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    Tema 11 - Compuestos Del Carbono

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    Rebeca Ortega
    Este documento trata sobre los compuestos del carbono. Explica que los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular pero diferente estructura, lo que les da propiedades distintas. Describe tres tipos de isomería: estructural cuando la disposición de los átomos es diferente, estereoisomería cuando la disposición tridimensional varía y óptica cuando un carbono asimétrico está unido a cuatro sustituyentes diferentes dando lugar a enantiómeros.

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    Este documento trata sobre los compuestos del carbono. Explica que los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular pero diferente estructura, lo que les da propiedades distintas. Describe tres tipos de isomería: estructural cuando la disposición de los átomos es diferente, estereoisomería cuando la disposición tridimensional varía y óptica cuando un carbono asimétrico está unido a cuatro sustituyentes diferentes dando lugar a enantiómeros.

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    Tema 11_ Compuestos Del Carbono

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    Este documento trata sobre los compuestos del carbono. Explica que los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular pero diferente estructura, lo que les da propiedades distintas. Describe tres tipos de isomería: estructural cuando la disposición de los átomos es diferente, estereoisomería cuando la disposición tridimensional varía y óptica cuando un carbono asimétrico está unido a cuatro sustituyentes diferentes dando lugar a enantiómeros.

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    TEMA 11: COMPUESTOS DEL CARBONO

    1. ISOMERÍA
    - Isómeros: compuestos con misma fórmula molecular (igual número y tipo de átomos) y
    distinta fórmula estructural (disposición de los átomos), lo que les dota de diferentes
    propiedades físicas y químicas.

    1.1. TIPOS DE ISOMERÍA


    ESTRUCTURAL
    Isómeros estructurales: aquellos que en sus representaciones planas presentan diferente
    disposición de sus átomos.
    *Grupo funcional se considera: insaturaciones, cualquier radical + resto).
    ● De cadena: mismo grupo funcional pero distinta disposición de los átomos de carbono en
    la cadena (cambia nº de C de la cadena principal).
    ○ C H 3−C H 2−C H 2−C H 2−C H 3 → Pentano( C5 H 12).
    C H 3−C H 2−C H ❑−C H 3 → Metilbutano(C 5 H 12).

    C H 3−C−C H 3 → Dimetilpropano(C 5 H 12).

    ● De posición: mismo grupo funcional, pero diferente posición en la cadena.


    ○ C H 2 OH −C H 2−C H 2−C H 3 → Butan−1−ol
    C H 3−CHOH −C H 2−C H 3 → Butan−2−ol
    ○ C H 3−CH =CH −C H 3 → But−2−eno
    C H 2=CH −C H 2−C H 3 → But−1−eno
    ● De función: distinto grupo funcional (alcoholes ↔ éteres/
    aldehídos ↔ cetonas↔alcohol+doble enlace↔éter+doble enlace
    /alqueno↔cicloalcano /alquino↔cicloalqueno).
    ○ CHO−C H 2−C H 2−C H 2−C H 3 → Pentanal
    C H 3−CO−C H 2−C H 2−CH 3 → Pentan−2−ona
    ○ CHO−C H 2−C H 2−C H 2−C H 3 → Pentanal
    C H 3−C H 2−CO−C H 2−CH 3 → Pentan−3−ona

    1
    ESTEREOISOMERÍA
    Esteroisómeros: compuestos que se diferencian en su disposición tridimensional.
    ● Geométrica o “cis-trans”: distinta disposición de los sustituyentes en alquenos o
    cicloalcanos. Si los sustituyentes iguales o parecidos*, se sitúan en el mismo lado del
    doble enlace, están en disposición cis, y si se presentan en lados opuestos, la disposición
    es trans. (Si los sustituyentes iguales/parecidos están en el mismo lado, configuración Z,
    si están en lados opuestos, configuración E). Los sustituyentes unidos a cada carbono
    tienen que ser distintos.
    ○ CHO−C H 2−CH =CH −C H 3 → Pent −3−enal
    CHO−C H 2 C H 3 H C H3
    C=C C=C
    HH CHO−C H 2 H
    ↑ Cis−pent−3−enal ↑Trans− pent−3−enal
    ○ 3−fluorociclopentanol →

    ↑ Trans−3−fluorociclopentanol ↑ Cis−3−fluorociclopentanol
    ● Óptica: un átomo de C (carbono quiral/asimétrico) está unido a 4 sustituyentes distintos.
    Pueden ordenarse de 2 maneras. Estos isómeros son imágenes especulares entre sí no
    superponibles. Estos
    isómeros se denominan enantiómeros, aunque también reciben el nombre de isómeros
    por el comportamiento que presentan frente a la luz polarizada. Uno de los enantiómeros
    desvía el plano de la luz polarizada hacia la izda. (levógiro) y el otro hacia la dcha.
    (dextrógiro).
    ○ CHO−CHOH −C H 2−C H 2

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