LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

Síntesis de fenolftaleína
Noviembre 2019

Resumen

Se sintetizó fenolftaleína a partir de 0.7100 g de fenol y 0.9025 g de anhídrido ftálico

usando como catalizador H2SO4 concentrado, con el objetivo de estudiar la síntesis por
sustitución electrofílica aromática. La reacción se desarrolló en baño maría con agitación
constante a una temperatura entre 60 - 85 °C hasta visualizar un sólido de coloración rojo
cereza; que fue diluido en NaOH, lavado con éter etílico y separado en su forma acuosa,
para posteriormente ser acidulado en baño frio hasta la formación de un precipitado
blanco que fue filtrado, secado y pesado. Obteniéndose un rendimiento del 74,5%.
Finalmente la pasta pudo ser caracterizada como fenolftaleína, al dar positivo en las
pruebas de viraje en solución de NaOH y HCl. En la primera viro de incoloro a rosa, y en
la segunda mantuvo incolora. Característica del indicador ácido-base.

Palabras claves: Sustitución electrofílica aromática, fenolftaleína, indicador acido-base

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INTRODUCCIÓN Otro ejemplo importante de colorantes

son la fluoresceína, un colorante
Aunque suele ser muy común usarse fluorescente, y la fenolftaleína,
como sinónimo, los colorantes y los pertenecientes al grupo de las ftaleínas,
pigmentos son conceptos distintos. Los derivado del trifenilmetano (C6H5)3
colorantes son sustancias fácilmente sustancias bastantes complejas. Las
solubles que imparten color a los ftaleínas son colorantes ácidos, o sea,
sustratos por absorción, retención poseen grupos ácidos en su estructura
mecánica, o por enlaces covalentes o química. Por ejemplo los –OH fenólicos,
iónicos. Mientras que los pigmentos son que unen las moléculas de colorantes a
sustancias polvorosas de color que los tejidos.2
requieren mezclarse en agentes adhesivos
antes de aplicarse a una superficie. Por Las ftaleínas se preparan por reacción
ejemplo: el azul índigo, descubierto por entre los fenoles sobre los anhídridos
Adolf Bayer; y la tartrazina, que brinda el ftálicos. La fenolftaleína y la fluoresceína
color amarillo, son colorantes usados en se preparan por condensación del fenol y
la industria textil y alimentaria resorcinol con anhídrido ftálico
respectivamente. En cambio, el ocre es un catalizadas por ácido sulfúrico
pigmento inorgánico constituido por respectivamente.
óxidos de hierro usado en pintura
artística.1

1
La fenolftaleína es usada principalmente reacción A, síntesis de fenolftaleína,
como medicamentos laxantes e indicador 0,9025 g de anhídrido ftálico 1 reaccionan
ácido - base en casos donde solo es con 0.7100 g de fenol 2 para producir
necesario una determinada aproximación fenolftaleína 3. En la reacción B, síntesis
del pH. Un indicador ácido-base es una de fluoresceína, 0,1 g de 1 reaccionan con
sustancia cuyo color depende del pH de la 0,2000 g de resorcinol 4 para producir
disolución donde es añadido.3 La fluoresceína 5.
fenolftaleína, por ejemplo, es un
indicador muy utilizado en su transición A continuación se muestran los cálculos
de incolora a rosa en el intervalo de pH estequiométrico para el análisis
8.0 - 9.6. En medio ácido fuerte, la forma cuantitativo de la fenolftaleína. En los que
incolora de la fenolftaleína vira a rojo- se evidencia que 2 es el reactivo límite
anaranjado, y en medio básico fuerte, la obteniéndose un valor teórico de 1.1999 g
especie roja pierde su color.4 de 3. Ver tabla 1.

0,7100 g2∗1m mol2

Por otro lado, dado la composición ∗1 mmol 3
fenólica de la fenolftaleína, el grupo OH 0,09411 g2
=3,77 mmol 3
provoca polaridad en la molécula 2 mmol 2
generando cierta tendencia a ser soluble
0,9025 g1∗1 mmol 1
en agua por los puentes de hidrógeno, y ∗1 mmol 3
0,1481 g 1
ya que es de uso común en los =6,09 mmol3
1 mmol 1
laboratorios y se desecha como un
residuo, dependiendo de su concentración 0.8937 g 3
puede causar lesiones al medio ambiente.5 ∗1 mmol 3
3.77 m mol3 0,8937 g 3
Por lo que el tratamiento de desechos de %R= = ∗100=74,5 %
0,3183 g3 1,1999 g3
fenolftaleína con la fotocatálisis
heterogénea con TiO2 y H2O2 demostró
que se pueden obtener buenos porcentajes
de degradación del indicador.6

RESULTADOS

Se realizó un análisis cuantitativo en la

síntesis de fenolftaleína, y cualitativo en
la fluoresceína. Ambas reacciones fueron
catalizadas con H2SO4 y están
representadas por el esquema 1. En la Esquema 1. Ecuación química de la síntesis

2
Tabla 1. Características de la síntesis (NA: no aplica)

Físicas Químicas
Característica En Reactivo Reactivo Producto Producto
Color En HCl %R
NaOH Limite Exceso teórico real
Reacción A incolor
Blanco Rosa Fenol Anhídrido 1,1999 g 0,8937 g 74,5
Fenolftaleína o
Verde-
Reacción B Naranja-
Rojizo amarill NA NA NA NA NA
Fluoresceína rojo
o

DISCUSIÓN la sustracción de un protón del complejo

produce la formación de 3.
La reacción general para la formación de
3 es llamada sustitución electrofílica Para esta síntesis se adicionó en un
aromática SEA, (ver esquema 2) donde el erlenmeyer 0,9025 g de 1 y 0.7100 g de 2
alqueno del anillo bencénico (abundante usando cinco gotas de H2SO4 como
en electrones) ataca al electrófilo para dar catalizador. Esta reacción se efectúa por
un producto de adición. Los electrones pi una acilacion de Friedel-Crafts, que
enlazados con menor firmeza que los procede mediante un ion acilio 6.
sigma atacan al electrófilo fuerte para Inicialmente el H2SO4 protona uno de los
producir un carbocatión, quien es oxígenos de los grupos carbonilos,
estabilizado por resonancia mediante un seguido a esto hay una ruptura del ciclo
complejo sigma. de cinco miembros por causa del
movimiento de electrones que se produce
para compensar las nuevas cargas que se
generaron.7 Finalmente los electrones pi
de 2 atacan al electrófilo 3, se sustrae una
molécula de agua seguido de un ion
hidronio, se cierra el ciclo por efecto
Esquema 2. Reacción global de la SEA resonante para obtener 3.8 (ver esquema
El 1 es quien genera la formación del 3). Lo que se evidencia con la formación
electrófilo, el anillo aromático del 2 del sólido rojo cereza tras someter la
realiza el ataque electrofílico y forma el mezcla de reacción en agitación constante
complejo sigma (resonancia). Por último en baño maría aumentando la temperatura
sin superar los 85°C.

3
 Esquema 3. Mecanismo de formación de la fenolftaleína

La pasta cereza se diluyó en NaOH al por completo observándose un viraje de

20% obteniendo una solución rosa en la incoloro a rosa en la solución básica
que se observan unos pequeños cristales manteniendo incolora en la solución
blancos pertenecientes al reactivo 1. Ya ácida. De ahí, que 3 sea un producto muy
que la reacción presenta una relación usado en análisis químicos (reacciones de
estequiométrica 1:2, según el esquema neutralización o titulaciones) como
1A, 2 actúa como reactivo límite, por lo indicador ácido - base, con el fin de
que reacciona completamente quedando conocer la concentración en la solución.
un exceso de 1, y según el principio de Le
Chatelier, se garantiza el desplazamiento Analíticamente un indicador acido/base es
completamente hacia la formación del una ácido débil o base débil que en su
producto 3. Después, con embudo de forma no disociada presenta una
decantación, haciendo lavados (3 x 10 coloración diferente a su forma conjugada
mL) con éter etílico, se separó la fase y responde al equilibrio de la Ecuación 1.
acuosa (está contenida 3) en un beaker Donde Hln es un ácido débil y ln es su
para posteriormente acidular gota a gota base conjugada, por lo que son
con HCl concentrado en un baño de hielo indicadores de tipo ácido y básico
y agitación constante hasta obtener 3 respectivamente.9
como un precipitado blanco. Esto se debe O
+ ¿Ec 1. ¿

Hln+ H 2 O ⇌ ln−¿+H 3 ¿

a que al adicionar HCl este reacciona con

el NaOH generando H2O y 3 es insoluble De modo que si el medio es ácido, el
en agua por lo que finalmente puede ser equilibrio se desplazara a la izquierda,
filtrado y puesto a secar. predominando el color de Hln en la
solución. Y si el medio es básico, el
La pasta blanca obtenida fue sometida a
equilibrio se desplazara hacia la derecha,
pruebas para caracterizarla como
por lo que el color de la solución
fenolftaleína. Por separado, una alícuota
dependerá de la especie ln-.
de pasta fue adicionada en una solución
de NaOH y HCl. La muestra se disolvió

4
Para el caso de 3, de acuerdo al medio en
el que se encuentre va a cambiar su
tonalidad. Es decir, en disoluciones ácidas
con un punto de viraje igual a 8 es
incoloro, mientras que en fuertemente
acidas y básicas se torna naranja e
incoloro respectivamente Y en las
soluciones básicas con un pH = 10 se
torna de color rosado.10 Esto se debe a que
la fenolftaleína actúa como un ácido débil
que al reaccionar con los iones libres OH-
del hidróxido de sodio consumen los
iones H+ del compuesto 3, para dar la
aparición de una tautomería cetoenólica Esquema 5. Fenolftaleína en medio ácido y básico
gracias al cambio estructural y formar el fuerte

anión.11 (ver esquema 4 y 5) Todo esto, Otros ejemplos de indicadores ácido/base

sumando los grupos cromóforos como lo son el azul de timol 7 y naranja de metilo
son las instauraciones, grupos aromáticos 8. El primero es de tipo ácido y el
y carbonilicos junto con el fenómeno de segundo tipo básico. El 7 posee dos
resonancia son los responsables de la intervalos de viraje, uno en medio ácido y
coloración de la molécula. El grupo el otro en básico. En cambio, el 8 sólo
cromóforo tiene electrones que son uno en medio ácido. Ver tabla 2.
excitados hacia niveles de mayor energía
Tabla 2. Indicadores y su intervalo de viraje (R: rojo,
por lo que la molécula absorbe ciertas A: amarillo, Az: azul, N: naranja)
longitudes de onda y trasmite otras.2
Indicador Medio Color de
ácido básico viraje
7 1,2-2,8 --- R-A
7 --- 8,0-9,6 A-Az
8 3,1-4,4 --- R-N

Esquema 4. Cambio estructural de la fenolftaleína en

medio básico

Esquema 6. Cambio estructural de 8 en medio acido

En el esquema 6 se muestra el cambio

estructural de 8 en medio ácido y básico.
En la que se observa que el doble enlace

5
del grupo funcional azo (R-N=N-R´) [3] Petrucci H. Madura B. Química General.
cambia a enlace simple al disminuir el pH Principios y Aplicaciones Modernas. 10 ed.
del medio.12 Madrid. Pearson. 2011. p. 775.

Finalmente el rendimiento obtenido fue [4] Harris D.C. Análisis Químico

Cuantitativo. 3ed. Barcelona. Reverté. 2013.
del 74,5%, un resultado satisfactorio
p.131.
comparado con la ligereza en que se
preparó. [5] Guerrero B. Castro A. Vergara V.
Benavides A. Mera A. Fotocatálisis
CONCLUSIONES heterogénea con TiO2 y H2O2 para el
tratamiento de desechos líquidos con
 La coloración rosa de la
presencia de Fenolftaleína generados en los
fenolftaleína es debida a su laboratorios de análisis químico de la
participación como ácido débil en Universidad del Cauca. 2008. p. 3
medio básico y al cambio
estructural que se da (aparición de [6] Ibid., p. 39
una tautomería cetoenólica) para [7] Wade L. G, Jr. Química Orgánica. 7 ed.
formar el anión. México DF. Pearson, 2011. p. 1002
 La fenolftaleína es un colorante
ácido derivado de compuestos [8] Ibid., p. 1011
fenólicos que se forma a partir de [9] Skoog, & West. (2015). Química
una sustitución electrofílica analítica. Novena edición. En Indicador
aromática, específicamente una ácido-base (págs. 323-325). Cengage
acilacion de Friedel-Crafts, que Learning.
procede mediante un ion acilio.
[10] Fenolftaleína (C20H14O4), estructura
química y propiedades
https://www.lifeder.com/fenolftaleina/

[11] Robles V. Vilchis E. Rivera D. Juarez J.

Pérez D. Síntesis de la fenolftaleína y
fluoresceína
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[1] Nataren, V. M. (11 de 2006). Colorantes y de-quimica-2/practical/sintesis-de-
pigmentos. Obtenido de fenolftaleina-y-de-fluoresceina/2991512/view
http://catarina.udlap.mx/u_dl_a/tales/docume
ntos/lpro/mondragon_n_vy/capitulo4.pdf [12] Güere, C., & La Rosa-Toro Gómez, A.
(Enero de 2014). Decoloración del
[2] Macy, R. (s.f.). Química orgánica Anaranjado de metilo empleando el sistema
simplificada. En Colorantes (págs. 443-452). Fenton. Obtenido de Scielo:
Ed. Reverte. http://www.scielo.org.pe/scielo.php?
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6
Universidad Nacional del Callao . (s.f.).
Ftaleínas. Obtenido de geocities:
http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/
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Avila, L. (s.f.). Obtención de Fluoresceína.

Obtenido de Academia:
https://www.academia.edu/22237831/OBTE
NCI%C3%93N_DE_FLUORESCE
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