Vianny Villalobos

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Facultad de Ciencias Básicas

Programa de Química

TALLER 3
QUÍMICA ORGÁNICA 2 – PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA
Nombres:

Vianny Villalobos
Sebastian Ovalle
Angie Caro
Katherin Apresa

1. Escriba el nombre de las siguientes 2. Complete las siguientes reacciones


estructuras químicas.

Solución punto 1. Solución punto 2.


1. Etanal o Acetaldehído 1.
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2. 2-cloropropanal 2.

3. 2-butenal 3.

4. 3-fenilpropanal 4.

5. 2-bromopropanal 5.

3. Escriba las estructuras de los siguientes compuestos químicos.

Pentanona; Fenilacetaldehído; Fenilmetilcetona; 3,5-dimetilbenzaldehído; 2-hidroxi-3-


pentanona
1.

2.
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3.

4.

5.

4. Indique otro nombre aceptable para cada uno de los siguientes compuestos:

Dimetilcetona; 1-fenil-2-butanona; Etilisopropilcetona; Dibencilcetona; Etilvinilcetona

Dimetilcetona- Acetona, propanona.


1-fenil-2-butanona- Bencil etil cetona, cetona de etil benzilo.
Etilisopropilcetona- 2-metilpentan-3-ona.
Dibencilcetona- 1,3-difenil-2-propanona.
Etilvinilcetona- 1-penteno-3-ona.

5. ¿Cómo se pueden distinguir los aldehídos de las cetonas?


R:/ Un aldehído se puede distinguir fácilmente de una cetona, ya que es aquel que tiene
un grupo arilo o alquilo y un hidrogeno unido al carbono con el grupo oxo (o grupo
carbonilo). Mientras que una cetona tiene dos grupos arilo o alquilo unidos.
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Otra forma de identificarlo es de acuerdo a la posición del grupo oxo (si no somos capaces
de identificar los grupos arilo o alquilo). Si este grupo se encuentra en un carbono
primario, entonces nos referimos a un aldehído. Sin embargo, una cetona mantiene el
grupo oxo en un carbono secundario o terciario (dependiendo el número de carbonos o la
posición).

Ácidos carboxílicos

6. Escribir ecuaciones para una síntesis práctica de laboratorio, de cada una de las
siguientes sustancias, a partir de las materias primas indicadas (pueden ser necesarios
varios pasos). Indicar reactivos y condiciones.

a. Ácido butanoico a partir de 1-propanol

b. Ácido trimetilacético a partir de cloruro de t-butilo.

c. Ácido 2-metilpropanoico a partir de 2-metilpropeno.


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d. Ácido 2-bromo-3,3-dimetilbutanoico a partir de cloruro de t-butilo.

7. Escriba la reacción del ácido propiónico con cada uno de los siguientes reactivos:
a. C2H5OH, H2SO4 b. LiAlH4, y luego H2O / H+

a)

b)

8. Un compuesto D, C4H7O2Br, reacciona con NaCN produciendo E, C5H7O2N. Por


hidrólisis de E con hidróxido de sodio se produce F, C5H6O4Na2, el cual, por neutralización
con Ácido clorhídrico seguida de calentamiento a 100º C, produce G, C4H8O2. Deduzca
las estructuras de los compuestos D, E, F y G y explique su razonamiento.
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9. ¿Por qué para transformar los halogenuros de ácido en cetonas se emplean los
reactivos de dialquilcadmio y no los reactivos de Grignard?

R:/ Esto se debe a que los reactivos de Grignard permiten obtener las cetonas, sin
embargo la reacción continua o no se detienen allí ya que las cetonas empiezan a
reaccionar con estos reactivos dando alcoholes de tipo terciario. De esta forma se usa el
dialquilcadmio quien permite que se lleve a cabo la reacción con los haluros sin
reaccionar consecutivamente con las cetonas.

10. Indique las reacciones entre el anhídrido acético y. a) Agua; b) Alcohol etílico; c)
Amoníaco: d) Etilamina; e) Dietilamina; y, f) Trietilamina. ¿Por qué razón se emplea
anhídrido acético y no cloruro de acetilo en las reacciones anteriores, siendo que ambos
dan el mismo producto?

R:/ Esto se debe a que el anhidro acético tiene la capacidad de comportarse como un
agente acilante, sin embargo su fuerza o potencia es menor. Es de saberse que los
anhidros provienen de los cloruros acéticos de acuerdo a una determinada preparación y
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nucleofilos, pero para este tipo de reacciones como las de este punto son muy parecidos
el anhidro con el cloruro acético debido a la sustitución en el acilo, la cual es muy similar
entre los dos.

a)

b)

c)

d)

e)
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f)

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