QUIMICA1

QUIMICA
BENCENO
PROPIEDADES, USOS, PROCESAMIENTO E IMPACTO SOCIAL DEL
COMPUESTO SELECCIONADO
1.- PROPIEDADES:
PROPIEDADES QUÍMICAS DEL BENCENO
La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofílicos, nucleofilico
y de radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes
son las originadas por reactivos electrofílicos. Su capacidad para actuar como
un dador de electrones se debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las
reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de
sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y
ácido sulfúrico concentrado y caliente.
Halogenación
El cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de
haluros de arilo.
C6H6 + Cl2flecha C6H5Cl + HCl
Clorobenceno
C6H6 + Br2flecha C6H5Br + HBr
Bromobenceno
La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador,
como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halógeno X  para que
se produzca enérgicamente la reacción. Los catalizadores suelen ser
sustancias que presentan deficiencia de electrones.
Sulfonación
Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante
(ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman
compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En
realidad, se cree que el agente activo es el SO3
C6H6 + HOSO3H flecha C6H5SO3H + H2O
Ácido benceno sulfónico
Nitración
El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos
(mezcla sulfonítrica), una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce
derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua
producida en la nitración y así se evita la reacción inversa:
C6H6 + HONO2flecha C6H5NO2 + H2O
Nitro - benceno
Combustión.
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica
de mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido
en carbono.
2 C6H6 +15 O2flecha 12CO2 + 6H2O
Hidrogenación.
El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el
ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.
C6H6 + 3H2flecha C6H12
Síntesis de Friedel y Crafts, Alquilación
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de
aluminio anhidro como catalizador, formando homólogos.
C6H6 + CH3Cl flecha C6H5CH3 + HCl
Tolueno
El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofilico es semejante
al realizado por el ion Cl en la halogenación.
Síntesis de Wurtz – Fitting.
Es una modificación de la de Wurtz de la serie grasa. Los homólogos del
benceno pueden prepararse calentando una solución etérea de un
halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio.
Este método tiene la ventaja sobre el de Friedel – Crafts, de que se conoce la
estructura del producto y puede introducirse fácilmente cadenas largas
normales.
Propiedades físicas
El benceno es un líquido incoloro de olor fuerte, más ligero que el agua
(D=0.889 g/cm3).
El benceno hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á 1 atm de presión.
El benceno es tóxico, y resulta muy peligroso respirar sus vapores en
periodos largos. Se caracteriza por ser insoluble en agua, pero muy soluble
en disolventes orgánicos como etanol, éter, disulfuro de carbono,
ciclohexano, etc...
2.- USOS:
El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores,
disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de
impresiones. También se utiliza como intermediario químico.
El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos,
productos farmacéuticos y tinturas.
Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye:
Bruñidores.
Fabricantes de ácido carbólico.
Fabricantes de ácido maleico.
Fabricantes de adhesivos.
Fabricantes de baterías secas.
Fabricantes de caucho.
Fabricantes de colorantes.
Fabricantes de detergentes.
Fabricantes de estireno.
Fabricantes de hexacloruro de benceno.
Fabricantes de linóleo.
Fabricantes de masilla.
Fabricantes de nitrobenceno.
Fabricantes de pegamentos.
Impregnadores de productos de asbestos.
Químicos.
Soldadores.
Terminadores de muebles.
Trabajadores con clorobenceno.
Trabajadores de la industria petroquímica
3.- PROCESAMIENTO:
El benceno y otros compuestos aromáticos se obtienen del petróleo, al
momento de realizar la destilación fraccionada del petróleo se obtiene una
mezcla de benceno, tolueno y xileno. Esta mezcla en la mayoría de las
refinerías se pueden obtener por medio de procesos de cracking y reformado
catalítico.
El benceno es la base de producción de ciclohexano, de la industria del nylon,
pesticidas, medicamentos, caucho, lubricantes, entre otras sustancias más.
4.- IMPACTO SOCIAL DEL BENCENO
Todo el mundo está expuesto diariamente a pequeñas cantidades de
benceno.
Las principales fuentes de exposición al benceno son el humo de tabaco, las
estaciones de servicio, los gases del tubo de escape de automóviles y las
emisiones industriales.
Los vapores (o gases) de productos que contienen benceno, por ejemplo
pegamentos, pinturas, cera para muebles y detergentes también pueden ser
fuentes de exposición al benceno.
Las personas que viven en zonas urbanas o en áreas industriales
generalmente están expuestas a niveles de benceno más altos que las que
viven en áreas rurales. Los niveles de benceno en el hogar generalmente son
más altos que al aire libre.
La gente que vive cerca de sitios de desechos peligrosos, refinerías de
petróleo, industrias petroquímicas o estaciones de servicio puede estar
expuesta a niveles de benceno más altos.
Para la mayoría de la gente, la exposición al benceno a través de alimentos,
bebidas o agua es menor que la exposición a través del aire. El agua potable
contiene típicamente menos de 0.1 ppb de benceno.
La gente con agua de grifo contaminada con benceno puede exponerse al
beber el agua o ingerir alimentos preparados con el agua contaminada.
Además, también puede ocurrir exposición al inhalar benceno al ducharse, al
bañarse en tina o al cocinar con agua contaminada.
Las personas que trabajan en industrias que manufacturan o usan benceno
pueden estar expuestas a los niveles de benceno más altos. Tanto como
238,000 personas pueden estar expuestas al benceno en cualquier campo
laboral.

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