Extracto Libro Quimica - Del - Carbono

Química del Carbono
Un enfoque en competencias
UAS - DGEP
QUÍMICA DEL CARBONO
Diseño:
Irán Ubaldo Sepúlveda León
Corrección de estilo y ortografía:

Javier Cruz Guardado, Jesús Isabel Ortíz Robles,
María Elena Osuna Sánchez.
Revisión técnica:
Profesores de Química de las Unidades Regionales:
Norte, Centro Norte, Centro y Sur.
Colaborador:
Levy Noé Inzunza Camacho
1a edición, 2011.
2a edición, 2012.
3a edición, 2013.
4a edición, 2016.
5a edición, 2017.
6a edición, 2018.
Dirección General de Escuelas Preparatorias

Universidad Autónoma de Sinaloa
Ciudad Universitaria, Circuito Interior Ote. S/N
Culiacán, Sinaloa, México.
Impreso en México.
Once Ríos Editores.
Río Usumacinta 821 Col. Industrial Bravo.
Culiacán de Rosales, Sinaloa, México.
Presentación . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
unidad i
Química del carbono: una breve introducción
La síntesis de la urea: cambio paradigmático del siglo XIX . . . . 13
Elabora tu proyecto de ciencias . . . . . . . . . . . . 22
El carbono: alotropía y otras características . . . . . . . . 27
Los compuestos del carbono: isomería y otras características . . 37
Los compuestos del carbono: clasificación
por su estructura y grupo funcional . . . . . . . . . . . 47
Tipos de átomos de carbono y grupos alquílicos . . . . . . . 58
El carbono: su importancia para la vida. . . . . . . . . . 64
Actividades integradoras . . . . . . . . . . . . . . 71
unidad iI
Los hidrocarburos: nomenclatura, propiedades,
obtención y aplicación en la vida diaria
Los hidrocarburos . . . . . . . . . . . . . . . . 77
Los alcanos . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85
Alquenos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100
Alquinos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 117
Los compuestos aromáticos . . . . . . . . . . . . . 129
unidad iII
Compuestos oxigenados del carbono:
nomenclatura, propiedades y aplicaciones
en la vida diaria
Alcoholes . . . . . . . . . . . . . . . . . . 143
Aldehídos y cetonas . . . . . . . . . . . . . . . 152
Ácidos carboxílicos . . . . . . . . . . . . . . . 162
Ésteres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 169
Anexo: prácticas de laboratorio . . . . . . . . . . . . . . . . . 179

Bibliografía . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 207
química del carbono: una breve introducción 37
Los compuestos del carbono: isomería y otras características

l Identifica el fenómeno de isomería.
l Determina los posibles isómeros a partir de una fórmula molecular.
l Valora la importancia química de algunos isómeros en la salud.
Problematización
Actividad 1.15
En forma colaborativa y mediante una lluvia de ideas da respuesta a las siguientes
preguntas exploratorias, una vez leído el texto.
La maestra Lolita les dejó una tarea de Química del Carbono a sus estudiantes, les pidió
que investigaran algunas de las causas del por qué existe un mayor número de compues-
tos del carbono con respecto al número de compuestos inorgánicos. Días antes, la maestra
Lolita les había hablado sobre esta rama de la Química y les señaló que para el aprendi-
zaje de la misma, se necesita mucha imaginación y el conocimiento de la geometría de las
moléculas orgánicas. Asimismo comentó que el átomo de carbono tiene la propiedad de
unirse consigo mismo y de formar cuatro enlaces en todas las combinaciones posibles. Lo
más sorprendente que les mencionó, es que dos o más compuestos con la misma fórmula
molecular pueden tener diferentes estructuras. Al escuchar esto Pepito, le dio vuelo a su
imaginación, y utilizando palos y esferas elaboró dos estructuras para la fórmula C4H10.
¿Cómo se denomina a este fenómeno?

__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
¿Qué nombre recibe la propiedad del carbono de unirse consigo mismo?
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
¿Cuáles son las estructuras que encontró Pepito para la fórmula C4H10?
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
Si las estructuras tienen la misma fórmula molecular, ¿tendrán las mismas propiedades?
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
38 unidad i
Adquisición y organización de la información

¿Sabías que…
Actividad 1.16
En forma individual lee la información que se te El enlace covalente es
proporciona acerca de las características de los un tipo de enlace que
compuestos del carbono y de manera colaborativa se forma cuando se
identifica las ideas claves en el texto. comparten electrones
entre los átomos no
Tipos de enlaces metálicos? Cuando el
enlace se da entre áto-
Una de las características de los compuestos del carbono mos del mismo tipo, el
es el tipo de enlace que en ellos predomina. El enlace cova- par electrónico com-
lente es característico de los compuestos del carbono, como partido queda simétrico
ya lo hemos mencionado. En ellos existen enlaces covalen- y se dice que el enlace
tes simples, dobles o triples. Sin embargo, dependiendo de es covalente no polar,
la distribución simétrica o asimétrica de los electrones com- pero cuando se unen
partidos entre los átomos, estos puede ser de naturaleza no átomos diferentes, es-
polar o polar respectivamente. tos al tener diferente
electronegatividad, el
Tipos de átomos en los compuestos del carbono par electrónico queda
asimétrico y se dice
Todos los compuestos del carbono, contienen además de que se forma un enlace
carbono, otros átomos como: hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, covalente polar.
azufre, halógenos y fósforo entre otros.
CH 4 CH 3 — OH CH 3 — NH 2 CH 3 — SH CH 3 — Cl
Combustibilidad
La gran mayoría de los compuestos del carbono son combustibles, sean estos, gaseosos, líqui-
dos o sólidos. Ejemplo de ello: el petróleo, carbón, gas natural, gasolina, diesel, alcohol, éter,
benceno, tetracloruro de carbono, etc. Sin embargo, el CO2 es un compuesto del carbono, pero
de tipo inorgánico que actúa como agente extinguidor del fuego.
Sólido flamable Gas flamable Líquido flamable
Fig. 1.15 Sustancias combustibles.
Puntos de fusión y de ebullición bajos
Los compuestos del carbono generalmente presentan puntos de fusión y de ebullición bajos (me-
nores a los 400 °C), a temperaturas más elevadas se descomponen. Por ejemplo, al comparar
los puntos de fusión entre el cloruro de sodio (NaCl) y el etanol, encontramos que el NaCl tiene
un punto de fusión de 800 °C, mientras que el del etanol es de -114.7 °C. Asimismo el punto de
ebullición del alcohol es de 78.5 °C, mientras que el del NaCl es de 1465 °C.
Solubilidad
Los compuestos del carbono son solubles en disolventes

no polares como el hexano, benceno, éter, etc. Pero gene-
ralmente son insolubles o poco solubles en agua. El agua
al ser de naturaleza polar disuelve a las sustancias pola-
res, de forma tal, que los compuestos del carbono gene-
ralmente de naturaleza no polar, no pueden ser disueltos
por el agua.
Sin embargo, existen compuestos del carbono que son Fig. 1.16 Las grasas y los aceites son
solubles en agua, debido a su naturaleza polar, como los insolubles en agua, estas sustancias
alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos. son de naturaleza no polar.
Isomería
La isomería es un fenómeno común en la química del carbono y una más de las razones que
hacen aumentar el número de compuestos del carbono en la naturaleza.
Los compuestos del carbono presentan la propiedad de isomería, característica que permite
que dos o más sustancias tengan el mismo número y tipo de átomos, pero diferentes propieda-
des físicas y químicas.
Se denominan isómeros a los compuestos que poseen una misma fórmula molecular, pero
diferente fórmula estructural. Los siguientes compuestos son isómeros entre sí, determina en
ellos su fórmula molecular.
H H H H
CH 3
H C C C C H
H H H H CH 3 CH CH 3
Esta propiedad de tener más de una estructura posible para una misma fórmula molecular, se
denomina isomería.
¿Sabías que…
Para representar a los compuestos del carbono se pueden utilizar diferentes tipos de
fórmulas, como la molecular, estructural y la gráfica?
La fórmula molecular es un tipo de fórmula en la cual, sólo se indica el número de
átomos, sin describir el arreglo existente entre ellos. A esta fórmula también se le conoce
como fórmula condensada.
La fórmula gráfica es un tipo de fórmula en la cual se representan todas las uniones
entre los átomos, es decir, nos indica qué átomo se une con quién y mediante qué tipo
de enlace. Nos describe además el arreglo espacial que existe entre ellos. También se le
conoce como fórmula desarrollada.
La fórmula estructural es un tipo de fórmula en donde sólo se indican los tipos de enlaces
entre los átomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales. También se le conoce
como fórmula semidesarrollada.
40 unidad i
Nombre F. molecular Fórmula gráfica Fórmula estructural

H
Metano CH4 H C H CH4
H
H H
Etano C 2H 6 H C C H CH3 — CH3
H H
H H H
Propano C 3H 8 H C C C H CH3 — CH2 — CH3
H H H
H H H H
Butano C4H10 H C C C C H CH3 — CH2 — CH2 — CH3
H H H H
Isómeros estructurales o constitucionales
Hoy en día a los isómeros estructurales se les conoce como isómeros constitucionales, porque
difieren en el orden en que están unidos los átomos.
¿Cuántos isómeros estructurales se derivan de cada una de las fórmulas moleculares siguien-
tes? CH4, C2H6 y C3H8
¿Cuántos isómeros estructurales se derivan de la fórmula C4H10?
¿Cuántos isómeros se pueden deducir de la fórmula C5H12? Para contestar esta pregunta, es
necesario seguir las siguientes recomendaciones:
1. Siempre se debe iniciar con la estructura de cadena normal, en este caso, de cinco carbonos.
Para facilitar el trabajo, primero se dibuja el esqueleto carbonado y posteriormente se le colo-
can los hidrógenos.
CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 3
2. El segundo compuesto surge de acortar la cadena un átomo de carbono, el cual se inserta

como ramificación, a partir del segundo carbono.
CH 3
CH 3 — CH — CH 2 — CH 3
3. El siguiente compuesto surge al desplazar a otra posición la ramificación, en nuestro caso no

se puede mover porque construiríamos el mismo compuesto.
CH 3 CH 3
Es igual
CH 3 — CH — CH 2 — CH 3 CH 3 — CH 2 — CH — CH 3
4. Cuando esto sucede, se acorta otro carbono más a CH 3

la cadena y se inserta como ramificación. Finalmente
el número de isómeros se agota cuando se terminan CH 3 CH 3
C
todas la posibilidades de acomodo de los átomos de
carbono.
CH 3
Existen otros tipos de isomería, como la isomería funcional, de posición o de lugar, geométrica
y estereoisomería, las cuales se abordarán cuando se analicen cada una de las funciones quími-
cas contempladas en el curso.
¿Sabías que…
¿Los enantiómeros son isómeros que no se sobreponen con su

imagen especular?
Cuando un objeto o una molécula no se sobrepone con su ima-
gen especular se dice que es quiral.
La palabra quiral proviene del griego cheir, que significa
mano. Se dice
que las moléculas
quirales se rela-
O OH HO O
cionan entre sí de
igual forma como C C
lo hace la mano
izquierda con su
mano derecha. HO CH HC OH
Ambas coinciden
en un espejo pero
nunca se podría CH 3 H 3C
sobreponer una sobre la otra.
Espejo
Una molécula quiral se caracteriza por
poseer un átomo de carbono unido a cuatro
grupos distintos llamado asimétrico o quiral.
Las moléculas quirales tienen la propiedad de desviar (rotar) el plano de luz polarizada un
cierto ángulo. Si rota hacia la derecha se le denomina dextrógira (+) y si se desvía el plano de
luz hacia la izquierda se le llama levógira (-). A este fenómeno asociado a sustancias quirales
se le conoce como actividad óptica.
En la industria farmacéutica la mayoría de los medicamentos se componen de mezclas
racémicas. Una mezcla racémica contiene proporciones iguales de las formas dextrógira
y levógira (enantiómeros) de un compuesto ópticamente activo. Esto puede llegar a ser
un problema ya que mientras que un enantiómero puede tener un efecto benéfico en el
organismo, la otra forma enantiomérica puede ser dañina o simplemente no causar efecto
alguno.
Ante esto la Administración de Alimentos y medicamentos de los Estados Unidos (FDA)
ha exigido a los fabricantes de medicamentos realizar investigaciones sobre las propiedades
de cada enantiómero a ser utilizado como medicamento. De esta forma sólo se podrán co-
merciar medicamentos que contengan un solo enantiómero con lo que se desea reducir los
efectos secundarios causados por los medicamentos.
42 unidad i
¿Sabías que…
la (R)-Talidomida es sedante y emética y su isómero (S)-Talidomida es abortivo y teratogé-

nico?
La talidomida, es un fármaco que fue desarrollado por la compañía farmacéutica alemana
Grünenthal, el cual fue comercializado en la década de 1950 en Canadá y Europa, como
sedante y como antiemético (calmante de
las “náuseas matinales“) en mujeres emba- O O
4 4
H H
razadas o con posibilidades de embarazo. 3 3
1 N O O N1
Al cabo de los años se descubrió que 2
N N
2
los matrimonios que consumían este fár- O O H H O O

maco (mujeres y hombres), sus bebés (S)-Talidomida (R)-Talidomida
nacían con deformaciones en brazos y Teratogénica Sedativa
piernas o con un nulo desarrollo en sus ex- (R)
tremidades.
Investigando la estereoquímica de esta
molécula se descubrió que existen dos ti-
pos de talidomidas, la (R)-Talidomida y la (S)
(S)-Talidomida, la primera es un enantió-
mero sedante y analgésico suave, mientras que el otro, es
abortivo y teratogénico.
El caso de la talidomida es un caso dramático y desafor-
tunado, que nos permite valorar la importancia que tiene la
estereoespecificidad de los isómeros en la salud. Sin em-
bargo, hay casos como el limoneno cuyos enantiómeros, el
(R)-limoneno y el (S)-limoneno, son responsables del olor del
limón y la naranja, respectivamente. R - (+) - Limoneno S - (-) - Limoneno
Actividad 1.17
De manera individual indaga en diversas fuentes, lo siguiente:
El ibuprofeno se utiliza como antiinflamatorio y antipirético. Este fármaco tiene dos enan-
tiómeros, R y S, necesitamos conocer, ¿cuál de los dos es el que presenta esa actividad
química? Dibuja sus estructuras con los descriptores adecuados.
48 unidad i

Actividad 1.22
En forma individual lee la siguiente información y de manera colaborativa observen cada
uno de los conjuntos de compuestos para determinar sus características esenciales y
elaborar una definición para cada uno de ellos.
Los compuestos del carbono se pueden clasificar tanto por su estructura como por su grupo
funcional, en este curso se revisarán ambas.
Clasificación de los compuestos del carbono por su estructura
Los compuestos del carbono se pueden clasificar en dos grandes grupos: acíclicos (cadena
abierta) y cíclicos (cadena cerrada), saturados (enlaces sencillos) y no saturados (enlaces do-
bles o triples), sencillos o arborescentes, homocíclicos (cadena cerrada sólo de carbonos) o
heterocíclicos (cadena cerrada de carbonos y otros átomos diferentes).
Normal o sencillo
Saturados
Arborescente
Acíclicos
Normal o sencillo
No saturados
Arborescente
Compuestos Saturado Sencillo
del carbono Alicíclico Arborescente
No saturado Sencillo
Homocíclico Arborescente
Sencillo
Aromático
Arborescente
Cíclicos
Sencillo
Saturado
Arborescente
Heterocíclico
Sencillo
No saturado
Arborescente
Compuestos acíclicos
Un compuesto es acíclico cuando sus átomos de carbono se unen formando una cadena abierta.
El siguiente conjunto de compuestos de carbono, todos son acíclicos.
CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 C C CH 3 CH 3 O CH 3
CH 3
CH 3
CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 OH
Cl CH 2 CH 2 CH 3
CH 3
Compuestos cíclicos
Un compuesto es cíclico cuando sus átomos de carbono se unen formando una cadena cerrada.
El siguiente conjunto de compuestos de carbono, todos son cíclicos.
CH 2 CH 2
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
CH 2 CH 2
CH 2 CH 2 CH 2
CH 2
Compuestos saturados
Un compuesto es saturado cuando los átomos que lo constituyen se encuentran unidos por en-
laces covalentes simples o sencillos. El siguiente conjunto de compuestos de carbono, todos son
saturados.
CH CH CH CH CH CH 3 CH CH 3
3 2 3 2 2
CH 2 CH 3
Compuestos insaturados
Un compuesto es insaturado o no saturado, cuando entre sus átomos de carbono existe un do-
ble o triple enlace. El siguiente conjunto de compuestos de carbono, todos son insaturados o no
saturados.
CH 2 CH
CH 3 C C CH 3
CH 3
Compuestos normales, lineales o sencillos

Los compuestos de carbono no ramificados sólo presentan cadena principal, por eso se denomi-
nan compuestos lineales, normales o sencillos.
H H H H H
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 H C C C C C H
H H H H H
Compuestos arborescentes
Un compuesto de carbono es arborescente, cuando en su cadena principal se encuentran inser-
tadas cadenas laterales (ramificaciones o arborescencias), denominadas grupos alquílicos.
CH 3
CH 3 CH 3
CH C
CH 3 CH CH 3 CH 3 CH C C CH 3
CH 3 CH 3
50 unidad i
Compuestos homocíclicos
Un compuesto homocíclico es aquel cuya cadena cíclica se encuentra formada sólo por átomos
de carbono.
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH
CH CH
CH 2 CH 2 CH 2
CH 2 CH 2
CH 2 CH CH
El término alicíclico se deriva de la conjunción de

dos palabras: alifático y cíclico. ¿Sabías que…
El término alifático se utilizó para designar a los
Al átomo o grupo de átomos que
compuestos del carbono constituidos por carbono e
le confieren una serie de propie-
hidrógeno. Los compuestos alifáticos acíclicos más
dades específicas a los miembros
sencillos son los alcanos. Cuando la cadena alifática
de una familia de compuestos, se
se cierra formando un anillo, el compuesto se denomi-
le denomina grupo funcional?
na hidrocarburo alicíclico o hidrocarburo alifático cícli-
Al conjunto de compuestos que
co. De estos, los más sencillos son los cicloalcanos.
poseen un mismo grupo funcio-
Compuestos aromáticos nal se le conoce como función o
familia química.
Los compuestos homocíclicos que presentan el ani-
llo bencénico se denominan aromáticos debido a que
muchos de ellos poseen aromas característicos. En la actualidad, un compuesto aromático se
define como aquél que posee un anillo de benceno en su estructura, por ejemplo:
Benceno Naftaleno Antraceno
Compuestos heterocíclicos
Un compuesto heterocíclico, es un compuesto del carbono en cuya cadena cerrada. Existen
además de átomos de carbono, uno o más átomos distintos (heteroátomos), como el nitrógeno
(N), oxígeno (O), azufre(S), principalmente.
CH CH CH CH CH CH
N CH
CH CH CH CH
O S CH CH
CH 2 CH 2 CH 2
CH 2 CH 2 O CH 3
O CH
CH 2
CH 2
CH 2
O CH 2 CH 2
Clasificación de los compuestos del carbono por su grupo funcional

Los compuestos del carbono generalmente se clasifican de acuerdo al grupo funcional que
poseen. Muchos compuestos contienen un solo grupo funcional, pero existen otros que son
polifuncionales.
El grupo (-OH) es un ejemplo de grupo funcional. Al conjunto de compuestos del carbono que
lo poseen se les conoce como la familia de los alcoholes. Todos ellos presentan propiedades quí-
micas similares.
¿Cómo identificar a un grupo funcional? En un compuesto del carbono la parte hidrocarbonada
(con excepción de los enlaces dobles y triples) siempre se considera como porción inerte. De ma-
nera tal, que la parte no hidrocarbonada es considerada como grupo funcional. Bajo esta lógica,
los alcanos y cicloalcanos no tendrían grupo funcional. Sin embargo, algunos autores consideran
que los enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno son los grupos funcionales de estos com-
puestos.
Los dobles y triples enlaces, carbono-carbono, se consideran como grupos funcionales por-
que son centros en los cuales pueden ocurrir reacciones de adición y además tienen efecto sobre
los átomos adyacentes.
La interconversión de un grupo funcional en otro, constituye gran parte del trabajo de la quími-
ca orgánica. La síntesis orgánica es un campo de investigación que permite construir moléculas
nuevas a partir de sustituir grupos funcionales o adicionar nuevos radicales a la molécula para
modificar su actividad biológica.
Tabla 1.1 Compuestos del carbono y grupos funcionales más comunes.
Familia Estructura gral. Gpo. funcional Ejemplo
Alcanos R-H Los enlaces C-H y C-C CH 3 CH 2 CH 3
CH R
Doble enlace CH 2 CH 2
Alquenos
carbono-carbono
R CH
Triple enlace
Alquinos R C CH CH CH
carbono - carbono
Compuestos
Anillo de benceno CH 3
aromáticos
Halogenuros CH 3 CH 2 Cl
R-X X = F, Cl, Br, I.
de alquilo
Grupo hidroxilo CH 3 CH 2 OH
Alcoholes R-OH
(oxihidrilo)
Oxígeno entre dos CH 3 O CH 3
Éteres R—O—R
grupos alquilo (alcoxi)
O
Cetonas R — CO — R Grupo carbonilo C
CH 3 CH 3
52 unidad i
Familia Estructura gral. Gpo. funcional Ejemplo
CH 3 CH
Aldehídos R — CHO Grupo carbonilo
O
OH
Ácidos
R — COOH Grupo carboxilo CH 3 C
carboxílicos
O
Ésteres R — COO — R Grupo carboalcoxi C

CH 3 O
CH 3
Amidas R — CONH 2 Grupo carboxamida CH 3 C
NH 2
Aminas R — NH 2 Grupo amina CH 3 CH 2 NH 2
¿Sabías que… ¿Sabías que…
La vainilla es una esencia saborizante que La progesterona, es una hormona que se

debe, en parte, su aroma y sabor delicioso produce de manera natural durante la se-
a la presencia de la vainillina. gunda mitad del ciclo menstrual y que pre-
La vainilla es nativa de México, las cul- para el endometrio para recibir el óvulo?
turas mesoamericanas y en especial la to- Si el óvulo es fecundado, la secreción de
tonaca la cultivaba y cosechaba. Hoy se progesterona continúa, impidiendo la salida
cultiva en la región norte del estado de Ve- de más óvulos de los ovarios. Por esta ra-
racruz, debe su nombre a los españoles, zón, la progesterona se conoce como «la
quienes le dieron el nombre de vainilla al hormona que apoya el embarazo».
observar que la planta pro- La progesterona sintética que se utiliza
O ducía semillas en vainas. en las píldoras anticonceptivas se llama pro-
CH La esencia de vaini- gestágeno o progestina (hormo-
lla que se comerciali- nas femeninas). La noretindrona CH3
za puede provenir y el levonorgestrel son ejemplos
de la fermenta- de progesteronas sintéticas, C O
O ción del extracto las cuales cumplen la CH3
OH CH 3 real de las semi- función de engañar CH3
lllas de vainilla al organismo al
o de una disolución de vainillina sintética ingerirla diaria-
(4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído). mente. O
Procesamiento de la información
Actividad 1.23
En forma individual observa cada uno de los conjuntos de compuestos e iden-
tifica las características qué tienen en común.
CH 3 CH CH 3
a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
CH 2 CH
CH 2
b) CH 3 C C CH 3
CH 3
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 2
CH 2 CH 2
c) CH
2 CH 2
CH 2
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
S
O CH 2
d) CH CH 2
2
CH 2 CH CH 3
CH 2 CH 2
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
e) CH 2 CH 3
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
unidad ii
Los hidrocarburos: nomenclatura,
propiedades, obtención
y aplicación en la vida diaria
Introducción
Esta segunda unidad tiene el propósito de proporcionar las herramientas necesarias para que
el estudiante aprenda a relacionar fórmulas, reacciones y propiedades de los hidrocarburos, así
como a valorar los factores de riesgo y los beneficios que se tienen cuando se usa este tipo de
sustancias.
En un primer momento se definen y clasifican los hidrocarburos, buscando además que el
estudiante aprecie la importancia del petróleo como fuente de hidrocarburos y su impacto en la
estabilidad económica del país.
En un segundo momento se revisan de los hidrocarburos, alcanos, alquenos y alquinos, las
reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar sus estructuras, resaltando la importancia de ho-
mogeneizar criterios en la forma de dar nombre a este tipo de hidrocarburos. Se identifican sus
principales propiedades químicas, métodos de obtención y aplicaciones en la vida diaria.
En un tercer momento se abordan los compuestos aromáticos centrando la atención en los
compuestos mono y disustituídos, su nomenclatura y aplicaciones.
Al finalizar la unidad se realizan actividades integradoras que buscan movilizar de manera
lúdica, los recursos de los estudiantes para resolver situaciones problemáticas relacionadas con
la temática de los hidrocarburos.
los hidrocarburos: nomenclatura, propiedades, obtención y aplicación en la vida diaria 85
Los alcanos
l Enuncia y utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de alcanos,
a la vez que aprecia la relevancia de homogeneizar criterios en la forma de dar nombre a los
alcanos.
l Identifica las principales reacciones de los alcanos y es capaz de deducir los productos que se
obtienen de estas reacciones, a la vez que valora la importancia de la síntesis química para
obtener nuevas sustancias.
l Identifica los métodos tradicionales de obtención de alcanos y obtiene metano en el laborato-
rio, a la vez que valora la posibilidad de utilizar métodos alternativos.
Problematización
Actividad 2.8
Explora tus conocimientos previos acerca de los alcanos, dando respuesta a las
siguientes aseveraciones como falsas o verdaderas.
Pregunta Respuesta
1. El etano es conocido comúnmente como gas de los pantanos. F V
2. A los alcanos por su poca actividad química, se les conocía como parafinas. F V
3. IUPAC, son las siglas de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. F V
4. El pentano es un hidrocarburo de naturaleza líquida. F V
5. La combustión completa de un alcano genera siempre bióxido de carbono,
F V
agua y calor.
6. El kilano es el nombre del alcano que tiene mil carbonos en su cadena prin-
F V
cipal.
7. La fórmula general de los alcanos es CnH2n. F V
8. El propano y el butano son los componentes del gas doméstico. F V
9. El punto de ebullición de los alcanos aumenta conforme aumenta el número
F V
de átomos de carbono.
10.La gasolina es una mezcla de hidrocarburos cuyo número de carbonos casi
F V
siempre es de 5.

Actividad 2.9
De manera colaborativa y con la ayuda de tu profesor realiza la lectura comentada de los
alcanos.
Los alcanos son hidrocarburos saturados que poseen sólo enlaces covalentes simples
carbono-carbono y carbono-hidrógeno. Existen alcanos normales (sencillos) y ramificados (arbo-
rescentes).
El término “saturado” sugiere que el esqueleto carbonado está saturado de hidrógenos y que
los enlaces entre los átomos son del tipo covalente simple o sencillo.
Los átomos de carbono que presentan este tipo de enlace, es debido a que presentan hibrida-
ción sp3, por ello, la molécula en esa zona adquiere un arreglo tetraédrico.
86 unidad ii
A los alcanos antiguamente se les co-

nocía como parafinas. El término «pa- C 2H 6
rafina» proviene de las raíces griegas CH4
«parum», poca y «affinis», afinidad, que
CH 3 CH 3
significa “poca actividad” o “poca reactivi-
dad”. Esta característica de los alcanos se H H H
debe a que sólo poseen enlaces sigma o
H C H H C C H
sencillos, mucho más difíciles de romper.
La fórmula gene- H H H
ral de los alcanos es
CnH2n+2, donde n co-
rresponde al número
de átomos de carbo- C 3H 8 C4H10
no en la molécula.
En los ejemplos si-
guientes se muestran CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
las fórmulas molecu-
lares, estructurales y gráficas, así ¿Sabías que…
como los modelos moleculares de
los primeros cuatro alcanos: meta- los cuatro primeros alcanos son gases y desde el C5H12
no, etano, propano y butano. hasta el C17H36 son líquidos y en adelante son sólidos?
Los alcanos: nomenclatura IUPAC
Un poco de historia...
Unión Internacional de Química Pura y Aplicada
(International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC)
En la época de la alquimia, los nombres de los compuestos químicos se

fueron asignando generalmente por sus propiedades o fuente de origen,
más no tenían relación alguna con su estructura química. Por ejemplo, al metano se le denomi-
naba gas de los pantanos. Estos nombres hoy se conocen como nombres comunes o triviales.
En la búsqueda de un lenguaje químico aparecieron no sólo uno, sino varios sistemas de no-
menclatura. Así, para un mismo compuesto existían varios nombres. Por ejemplo, la urea recibió
los nombres: carbamida, carbonildiamida y acuadrato. La falta de homogeneidad llevó a establecer
un sistema de nomenclatura internacional acordado por la comunidad científica. Uno de los prime-
ros congresos fue el realizado en 1860, por August Kekulé. En 1892 la reunión internacional de
Ginebra, sentó las bases para la organización de un sistema de nomenclatura para los compues-
tos. La IUPAC se fundó en 1919 y desde entonces a la fecha, ha venido realizando reuniones per-
manentes en diferentes países con la
¿Quién fue…? finalidad de revisar sus propias reglas.
Una de estas reglas consiste en uti-
Friedrich August Kekulé von Stra- lizar una raíz (prefijo numérico) y un
donitz (1829-1896), mejor conocido sufijo (terminación) para dar nombre
como Augusto Kekulé, fue un quí- al compuesto. La raíz del nombre nos
mico orgánico alemán, considerado indica el número de átomos de carbo-
como uno de los más influyentes en no de la cadena principal, por ejemplo:
el campo teórico, y considerado uno met (1), et (2), prop (3), but (4), pent
de los principales fundadores de la (5), hex (6), etc. El sufijo establece el
Teoría de la Estructura Química. tipo de compuesto o función química,
en el caso de los alcanos es ano. Tabla 2.2 Orden de prioridad.

Una de las reglas más importantes Orden de prioridad en la nomenclatura
de la IUPAC para la nomenclatura
mayor Ácido carboxílico
de química orgánica, es la de haber Derivados de ácidos
aprobado el uso de un sólo sufijo al
Aldehido
nombre de la cadena carbonada.
Cuando exista más de un gru- Cetona
po funcional, este sufijo deberá ser Alcohol
aquél que corresponda al grupo Insaturaciones (alquenos y alquinos)
funcional que le imprima mayor ca- menor Aminas, halógenos, radicales alquílicos, etc.
rácter a la molécula.
Para determinar qué grupo funcional tiene prioridad para ser nombrado H O
como sufijo, es importante seguir el orden de la tabla 2.2. C
Por ejemplo, en la vainillina existen tres grupos funcionales unidos al
benceno, un grupo oxhidrilo (-OH), un grupo formilo (-CH=O) y un grupo
alcoxi (-OCH3). ¿Cuál de todos será utilizado como sufijo para el nombre de
la cadena hidrocarbonada? OCH 3
Siguiendo el orden de prioridad en la nomenclatura, el grupo formilo (al- OH
dehído) tiene mayor prioridad que el alcohol y el grupo alcoxi, por tanto, éste Fig. 2.1 Vainillina.
debe ser utilizado como sufijo en el nombre de la cadena hidrocarbonada. Así
el nombre de este compuesto sería: 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído.
Nomenclatura IUPAC para alcanos normales
Los nombres de los cuatro primeros alcanos; metano, etano, propano y butano se utilizaron de
manera general, antes de que se lograra una sistematización en la nomenclatura de los com-
puestos del carbono; por esta razón, los nombres restantes provienen de los numerales griegos:
penta, hexa, hepta, octa, nona y deca, undeca, dodeca, etc.
Tabla 2.3 Alcanos normales

n Nombre Fórmula n Nombre
1 metano CH4 70 heptacontano
2 etano CH3CH3 80 octacontano
3 propano CH3CH2CH3 90 nonacontano
4 butano CH3CH2CH2CH3 100 hectano
5 pentano CH3(CH2)3CH3 125 pentaicosahectano
6 hexano CH3(CH2)4CH3 153 tripentacontahectano
7 heptano CH3(CH2)5CH3 200 dictano
8 octano CH3(CH2)6CH3 300 trictano
9 nonano CH3(CH2)7CH3 400 tetractano
10 decano CH3(CH2)8CH3 500 pentactano
11 undecano CH3(CH2)9CH3 600 hexactano
12 dodecano CH3(CH2)10CH3 700 heptactano
13 tridecano CH3(CH2)11CH3 800 octactano
14 tetradecano CH3(CH2)12CH3 900 nonactano
88 unidad ii
n Nombre Fórmula n Nombre

20 eicosano o icosano 1 CH3(CH2)18CH3 1000 kilano
21 heneicosano CH3(CH2)19CH3 2000 dilano
22 docosano CH3(CH2)20CH3 3000 trilano
23 tricosano CH3(CH2)21CH3 4000 tetralano
24 tetracosano CH3(CH2)22CH3 5000 pentalano
30 triacontano CH3(CH2)28CH3 6000 hexalano
40 tetracontano CH3(CH2)38CH3 7000 heptalano
50 pentacontano CH3(CH2)48CH3 8000 octalano
60 hexacontano CH3(CH2)58CH3 9000 nonalano
1
El prefijo numérico para 20 puede ser eicosa o icosa. http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_34.htm
Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes
El sistema IUPAC para nomenclatura de alcanos, se basa en el principio fun-

damental que considera a todos los compuestos como derivados de la cade- CH 3
na carbonada más larga existente en el compuesto.
CH 2
Las reglas son las siguientes:
1. Se selecciona la cadena carbonada continua más larga. CH 3 CH 2 C CH 3
Por ejemplo:
En este compuesto la cadena más larga tiene 5 átomos de CH 3
carbono. La cadena carbonada no siempre es lineal, puede estar en
forma escalonada.
Cuando existan varias cadenas de igual longitud, se seleccionará aquella que tenga el ma-
yor número de sustituyentes (grupos alquílicos) unidos a ella. Por ejemplo, en los siguien-
a) Cadena menos ramificada tes compuestos, las dos cadenas poseen 8
carbonos, sólo que en el inciso a, existen 3
CH CH ramificaciones, y en el inciso b, existen 4.
3 3
CH 2 CH 2 CH 3
b) Cadena más ramificada
CH 3 CH CH CH CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CH CH CH CH 2 CH CH 2 CH 3
CH 3
2. Se numera la cadena por el extremo donde se encuentra más próxima una ramificación.
Ejemplo:
a) Numerada mal b) Numerada bien
CH 3 CH 3
1 2 3 4 4 3 2 1
CH 3 CH 2 C CH 3 CH 3 CH 2 C CH 3
CH 3 CH 3
Cuando existan dos sustituyentes en posición equivalente, se numerará la cadena por

el extremo donde esté el grupo sustituyente que alfabéticamente inicie primero.
Etil, primero que metil Etil, primero que isopropil
CH 3 CH 3
CH 2 CH CH 3
3 4
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 3
3 4
CH 3 CH 2
CH 3
Cuando existan varios sustituyentes en posiciones equivalentes, la cadena se numerará

por el extremo que nos proporcione los números (localizadores) más bajos o el número
más pequeño en el primer punto de diferencia. Ejemplo.
CH 3
4 6
CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH CH 2 CH 3 3, 4, 6 (no 3, 5, 6)
CH 3 CH 2
CH 3
CH 3
2 4 7 2 4
CH 3 CH CH 2 CH CH 2 CH 2 CH CH 3 CH 3 C CH 2 CH CH 3
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
2,4,7 (no 2,5,7) 2,2,4 (no 2,4,4)
3. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal por orden alfabético.
Para ello, es necesario tomar en cuenta las siguientes reglas:
a) Cuando existan dos o más sustituyentes iguales, se emplearán los prefijos di, tri,
tetra, penta, etc., según corresponda. Al establecer el orden alfabético, la primera
letra de estos prefijos, no se utilizará para ordenar, sólo se considerará la primera
letra del nombre del grupo alquílico. Por ejemplo, en dimetil ordena la m, en trietil
ordena la e.
b) De la misma manera, los prefijos ter- y sec-, no se utilizarán para ordenar alfabé-
ticamente. Por ejemplo, en ter-butil, ordena la b, en sec-butil también ordena la b.
Sin embargo, cuando estos dos grupos están en el mismo compuesto, se ordenan
alfabéticamente, primero se escribe sec-butil y después ter-butil.
c) En cambio, la primera letra de los prefijos iso, neo y ciclo, sí se utiliza para ordenar
alfabéticamente, pues se consideran parte del nombre.
d) Cuando se desea indicar la posición de los grupos alquílicos en la cadena, es ne-
cesario tener en cuenta lo siguiente: «número se separa de número con coma» y
«número se separa de letra con guion». Por ejemplo: 3, 3-dimetilpentano
e) La IUPAC acepta el uso de nombres comunes donde sea posible, por ejemplo: sec-
butil, ter-butil, neopentil. En aquellos grupos con ramificaciones más complejas,
se nombra como si fuera un compuesto independiente, es decir se elige la cadena
carbonada más larga, ésta se numera dando el localizador 1 al carbono unido di-
rectamente a la cadena principal.
90 unidad ii
El nombre resultante se encierra en- CH 3 CH 3

tre paréntesis y de igual forma se es- 1 2 3 4 5 1 2 3
cribe en orden alfabético. Por ejemplo: CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH CH CH 3
Observa cómo el nombre del radical
sustituido se encierra entre paréntesis, 6 CH 2 CH 3
quedando fuera de éste el localizador que indica su posición 7 CH 2
en la cadena principal. En el grupo complejo la letra d, si or-
dena alfabéticamente. 8 CH 2
5-(1,2- dimetilpropil)-3-metilnonano 9 CH 3
Finalmente se da nombre a la cadena carbonada más larga, como si fuera un alcano de
cadena normal, de acuerdo con el número de átomos de carbono que posea colocándolo
enseguida del nombre del último sustituyente sin separarlo.
Propiedades químicas de alcanos
Las propiedades químicas de una sustancia se manifiestan cuando ocurre en ellas una reacción
o cambio químico. Estos cambios se dan principalmente en el grupo funcional de la sustancia.
En condiciones normales los alcanos son inertes a la mayoría de los reactivos comunes.
Las bases y ácidos fuertes, los agentes oxidantes y reductores fuertes no atacan a los alcanos,
pero reaccionan para dar productos de gran utilidad comercial como los derivados halogenados.
Las reacciones características de los alcanos son de sustitución. En las reacciones de susti-
tución, hay ruptura y formación de enlaces sencillos; ocurren cuando un átomo o grupo atómico
sustituye o reemplaza a otro. Cuando el átomo que se sustituye es el hidrógeno, se presenta
una reacción de sustitución electrofílica y cuando el desplazamiento es en un átomo diferente al
hidrógeno, se presenta una reacción de sustitución nucleofílica.
a) Combustión de alcanos
Como se mencionó anteriormente los alcanos son los compuestos orgánicos menos
reactivos. Sin embargo, a temperaturas altas reaccionan vigorosamente con el oxígeno,
produciendo bióxido de carbono, agua y energía calorífica.
La combustión de alcanos, como la gasolina, el gas, las velas, es una reacción co-
mún y cotidiana. Esta reacción se utiliza como fuente de energía en los motores de
combustión interna, en los procesos industriales, en la cocina, entre otros.
CH4(g) + 2 O2(g) CO2(g) + 2 H2O(l) DH° = - 890.4 kJ/mol (cuando la reacción es exo-

térmica, el valor es negativo)
Los productos de esta reacción como el dióxido de carbono

traen como consecuencia un gran problema de contamina-
ción atmosférica. CO2 y otros gases
El dióxido de carbono es un gas que impide la atrapadores de calor
salida del calor, lo cual provoca un efecto de atra-
pamiento del mismo (efecto invernadero). Por
estos motivos, es uno de los gases que más in-
fluye en este problema ambiental denominado
«calentamiento global del planeta» y el consi-
guiente cambio climático.
b) Halogenación de alcanos
La halogenación de alcanos es un ejemplo típi-
co de sustitución. En ella, un átomo de halógeno Fig. 2.2 Efecto invernadero.
(cloro o bromo) sustituye a uno de hidrógeno. Esta reacción se lleva a cabo en presencia
de luz ultravioleta o calor para producir halogenuros de alquilo.
Ecuación general para la halogenación de alcanos

Alcano + Halógeno Derivado halogenado + Residuo
Luz
R-H + X-X R-X + HX
CCl4
En donde R representa un grupo alquilo y X al átomo de halógeno.
Orden de reactividad, X2: Cl2 ˃ Br2
Orden de reactividad, C: 3o ˃ 2o ˃ 1o
Halogenación de metano H H
Ecuación que muestra sim- Luz
bólicamente la reacción de H C H + Cl2 H C Cl + HCl
CCl4
halogenación del metano:
H H
Interpretación a nivel submicroscópico de la reacción del metano con el cloro:
Las moléculas de metano y de cloro al reaccionar en presencia de luz o calor, forman la
molécula de clorometano (cloruro de metilo), debido a que un átomo de cloro sustituye
a uno de los átomos de hidrógeno del metano, dando lugar al clorometano (cloruro de
metilo) y el cloruro de hidrógeno (ácido clorhídrico) como producto de desecho.
Nivel submicroscópico
Luz
+ +
CCl4
Cloruro de
Metano Cloro Clorometano hidrógeno
Para obtener como pro- CH4 + Cl2 uv

CH 3 Cl + HCl
ducto principal al compues- CCl4
to monohalogenado, se uti- Clorometano
liza un exceso de metano. uv
Sin embargo, cuando la CH 3 Cl + Cl2 Cl CH 2 Cl + HCl
CCl4
reacción se deja continuar Diclorometano
pueden formarse com-
Cl
puestos di, tri, o polihaloge-
uv
nados. Cl CH 2 Cl + Cl2 Cl CH Cl + HCl
En el caso de la clo- CCl4
Triclorometano
ración del metano, estos (cloroformo)
compuestos serían el di-
clorometano o cloruro de Cl Cl
metileno (CH2Cl2), el tri- uv
Cl CH Cl + Cl2 Cl C Cl + HCl
clorometano o cloroformo CCl4
(CHCl3) y el tetraclorome- Cl
tano o tetracloruro de car- Tetraclorometano
bono (CCl4). (tetracloruro de carbono)
92 unidad ii
Ejemplos:
uv
Para determinar el pro- CH 3 CH 2 CH 3 + Br2 CH 3 CH CH 3 + HBr
ducto que se forma 1º 2º 1º
CCl4
en mayor porcentaje, Br
es necesario tener en
cuenta el orden de re- Cl
actividad de los átomos 1º 3º 1º uv
de carbono presentes CH 3 CH CH 3 + Cl2 CH 3 C CH 3 + HCl
CCl4
en la molécula. CH 3 CH 3
Obtención de alcanos
Los alcanos se obtienen directamente del petróleo, pero pueden ser sintetizados utili-
zando métodos de obtención como el de Würtz, Grignard y otros.
a) El método de Würtz
Este método permite obtener alcanos simétricos (número par de carbonos) y consiste
en hacer reaccionar derivados monohalogenados (haluros de alquilo) con sodio. A con-
tinuación se muestra la ecuación general del método de Würtz.
Ecuación general: 2 R-X + 2 Na R-R + 2 NaX

Ejemplo:
Imaginemos que se desea obtener etano (alcano de dos carbonos) haciendo uso del
método de Würtz, ¿qué reactivos serían necesarios para llevar a cabo esta síntesis? Si
observamos la ecuación, los dos grupos alquílicos del halogenuro se unen entre sí, cuan-
do se reacomodan los átomos. Entonces el grupo alquílico del halogenuro debe tener un
carbono, pues al unirse
CCl4
darán lugar a una cadena CH4 + Br2 CH 3 Br + HBr
de dos carbonos (etano). Calor
Metano Bromometano
Las ecuaciones mues-
tran simbólicamente la re-
acción de la obtención de 2 CH 3 Br + 2 Na CH 3 CH 3 + 2 NaBr
etano a partir de metano: Bromometano Etano
Interpretación submicroscópica de la obtención de etano por el método de Würtz:

Una vez formada la molécula de bromuro de metilo se hace reaccionar con átomos de
sodio en presencia de un disolvente inerte como el éter, los átomos de bromo reaccio-
nan con el sodio formando el bromuro de sodio y los radicales libres de metilo se unen
formando la molécula de etano (el mecanismo es un poco más complejo, pero no es
necesario profundizar en estos aspectos).
+ +
Moléculas de Átomos Molécula Bromuro

bromometano de sodio de etano de sodio
b) Método de Grignard
El método de Grignard consiste en hacer reaccionar un derivado monohalogenado (pre-
ferentemente yoduro o bromuro) con limaduras de magnesio suspendidas en éter etílico
anhidro (éter seco) para formar un derivado organometálico (halogenuro de alquil mag-
nesio), conocido como reactivo de Grignard.
Los reactivos de Grignard son de gran utilidad en síntesis orgánica, se adicionan
fácilmente a los aldehídos y cetonas.
A continuación se muestra la ecuación general de este método.
Éter anhidro
R-X + Mg R - Mg - X
Calor Halogenuro de alquilmagnesio
En un primer paso se forma el reactivo de Grignard: si observamos la ecuación nos

daremos cuenta que el magnesio que tiene tendencia a ceder sus dos electrones de
valencia, le cede un electrón al halógeno y otro al grupo alquilo quedando en medio
de ambos.
En el segundo paso se hace reaccionar el reactivo de Grignard con otro derivado
monohalogenado aplicando un poco de calor. Si el derivado monohalogenado utiliza-
do es igual al utilizado en la formación del reactivo de Grignard, el alcano que se forma
será simétrico. Si el derivado monohalogenado es diferente, el alcano que se obtiene
es asimétrico.
Calor
R-Mg-X + R-X R-R + MgX2
Alcano
Ejemplos:
Si se desea obtener propano por el método de Grignard, ¿qué reactivos será necesario
utilizar? La molécula de propano es asimétrica (tiene 3 carbonos). Así que los haloge-
nuros a utilizar serán; uno de 2 carbonos y otro de uno o viceversa.
En el primer paso, se forma el reactivo de Grignard.
Éter seco
CH 3 Br + Mg CH 3 Mg Br
Calor
Bromometano Bromuro de metil magnesio
En el segundo paso se hace reaccionar el halogenuro de alquilo con el reactivo de

Grignard.
CH 3 CH 2 Br + CH 3 Mg Br Calor CH 3 CH 2 CH 3 + MgBr2
Bromoetano Bromuro Propano Bromuro
o bromuro de metil de
de etilo magnesio magnesio
c) Obtención de metano en el laboratorio

Tradicionalmente el metano se ha obtenido en el laboratorio mediante la reacción entre
el acetato de sodio y la cal sodada. Pero se puede obtener a partir de la putrefacción
anaeróbica de la madera o heces fecales de ganado.
CH 3 COONa + NaOH Cal CH 4 + Na 2 CO 3

Sodada
Acetato Hidróxido Metano Carbo-
de sodio de sodio nato de
sodio
94 unidad ii
Aplicaciones de los alcanos en la vida diaria
El alto calor de combustión de los hidrocarburos, determina su utilización como combustible en

la vida cotidiana y en la producción. El que más ampliamente se emplea con esta finalidad es el
metano, el cual es un componente del gas natural.
El metano es un hidrocarburo bastante accesible,
que se utiliza cada vez más como materia prima quími-
ca. Su combustión y descomposición encuentran aplica-
ción en la producción del negro de humo destinado para
la obtención de la tinta de imprenta y de artículos de
goma a partir de caucho. Su reacción de halogenación
permite obtener derivados halogenados, los cuales en-
cuentran aplicación práctica como
disolventes, como el diclorometano
y el tetracloruro de carbono.
La mezcla de propano y butano
conocida como gas doméstico, se
emplea en forma de «gas licuado»,
especialmente en las localidades
donde no existen
conductos de gas
natural.
Los hidrocarburos
líquidos se emplean
como combustibles
en los motores de
combustión interna
de automóviles, avio-
nes, etc. La gasolina
es una mezcla de
octano a decano y la
parafina de una vela,
es esencialmente
triacontano.
Fig. 2.3 Algunas de las aplicaciones de los alcanos en la vida cotidiana.
Se ha encontrado recientemente que un gran número de

alcanos funcionan como feromonas, sustancias químicas que
usan los insectos para comunicarse. Por ejemplo, el 2-metil-
heptadecano y el 17, 21-dimetilheptatriacontano, son atrayen-
tes sexuales de
algunas espe-
cies de polilla
y de la mosca
tse-tsé, respec-
Fig. 2.4 Polilla. tivamente.
Fig. 2.5 Mosca tse-tsé.

Actividad 2.10
En forma colaborativa respondan a los siguientes cuestionamientos.
Para dar nombres sistemáticos a los alcanos se citan los términos numéricos
en sentido contrario al de los números arábigos que lo constituyen, por ejem-
plo, si un alcano tiene una cadena de 376 carbonos su nombre es: Hexahep-
tacontatrictano. Si posee 231 carbonos, su nombre es: hentriacontadictano
1. ¿Qué nombres deben tener los alcanos con 140, 217 y 333 carbonos en su cadena principal
respectivamente?
____________________________________________________________________
2. De acuerdo a las reglas de la IUPAC qué nombre reciben las siguientes estructuras de alcanos.
CH 3 CH 3 CH 3
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH CH CH 3
____________________________________________________________________
3. ¿Por qué en la reacción del propano con el bromo, el producto principal es el 2-bromopropano
y no el 1-bromopropano?
Br
uv
CH 3 CH 2 CH 3 + Br2 CH 3 CH CH 3
cci4
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
4. ¿A qué se debe que la halogenación de alcanos sea una reacción muy lenta y no se efectúe
a temperatura ambiente o en la oscuridad?
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
5. Construye una gráfica que relacione los puntos de ebullición (p.eb. °C) de los 10 primeros alca-
nos. Al terminar de graficar, explica cuál es tú interpretación del comportamiento de los puntos
de ebullición de los alcanos. Metano, -161; etano, -88; propano, -42; butano, 0.6; pentano, 36;
hexano, 69; heptano, 98; octano, 126; nonano, 150 y decano, 174.
200
150
100
Punto de ebullición 0C
50
0
-50
-100
-150
-200
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Número de carbonos del alcano
96 unidad ii
6. Si el CO2 atmosférico es utilizado en el proceso de fotosíntesis por las plantas, entonces es

necesario e indispensable dejar intactas grandes áreas arboladas en las ciudades y en el
campo, para reducir la cantidad de CO2. Ésta es sólo una medida, ¿qué más podemos hacer
para disminuir la contaminación por CO2?
____________________________________________________________________
7. Si la fórmula general de los alcanos es CnH2n+2, entonces la fórmula molecular del decano es:
____________________________________________________________________
Aplicación de la información
Actividad 2.11
En forma individual o colaborativa da nombre a cada una de las siguientes es-
tructuras siguiendo las reglas de la IUPAC.
CH 3 CH 3
a) b) CH 3
CH 3 CH 2 CH 2
CH 3 CH 2 C CH 3
CH 3 CH CH CH CH 2 CH CH 3
CH 3
CH 2
CH 3
c) CH 3 d)
CH 3 CH 3
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 3
CH 3 CH CH 2
CH 2
CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 3
CH 3
e) CH 3 f) CH CH 2 CH CH CH 2 CH 3
3
CH 2
CH 3 CH 3
CH 3 CH 2 C CH CH 2 CH 3
CH 3 CH 3
g) CH 3 CH 3 h) CH 3
CH 3 CH CH CH 2 CH C CH 2 CH 3 CH 3 CH 2
CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH C CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CH CH 3 CH 3 C CH 3
CH 3 CH 3
2. Construye las estructuras de los siguientes alcanos a partir del nombre propuesto. Revisa si el
nombre inicial es correcto de acuerdo a las reglas de la IUPAC, si no, escribe su nombre correcto.
a) 3 - isopropil-5,5-dimetiloctano b) 2,2-dimetil-3-etilpentano
c) 2-etil-3-metilbutano d) 2,2-dietil-4,4-dimetilpentano
e) 3,5,6,7-tetrametilnonano f) 2-dimetilpropano
98 unidad ii
g) 2,2,3-metilbutano h) 2-5-6-7-trimetil-5-3-dietil-4-ter-butiloctano
3. Completa las siguientes reacciones de halogenación, anotando sólo el producto monohalo-

genado que se obtendrá en mayor porcentaje, tomando en cuenta el orden de reactividad de
cada carbono.
a) CH 3 CH CH 2 CH 3 + Cl2 uv
CCl4
CH 3
uv
b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Br2
CCl4
CH 3
c) CH 3 C CH 2 CH CH 3 + Cl2
CCl4
CH 3 CH 3
d) CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 + Br2
CCl4
CH 3
uv
e) CH 3 CH 3 + Br2
CCl4
CH 3
f) uv
CH 3 C CH 3 + Br2
CCl4
CH 3

4. Acude a la página 44 y da nombre a los isómeros de la fórmula molecular C7H16
________________________________ ________________________________
________________________________ ________________________________
________________________________ ________________________________
________________________________ ________________________________
________________________________ ________________________________
Autoevaluación
Actividad 2.12
Responda de nuevo a las preguntas iniciales de falso-verdadero y argumente el porqué
de su respuesta.
Pregunta Argumenta
1. El etano es conocido comúnmen-

te como gas de los pantanos.
2. A los alcanos por su poca acti-

vidad química, se les conocía
como parafinas.
3. IUPAC, son las siglas de la Unión

Internacional de Química Pura y
Aplicada.
4. El pentano es un hidrocarburo de
naturaleza líquida.
5. La combustión completa de un
alcano, genera siempre bióxido
de carbono, agua y calor.
6. El kilano es el nombre del alcano

que tiene mil carbonos en su ca-
dena principal.
7. La fórmula general de los alca-

nos es CnH2n.
8. El propano y el butano son los

componentes del gas doméstico.
9. El punto de ebullición de los alca-

nos aumenta conforme aumenta
el número de átomos de carbono.
10. La gasolina es una mezcla de

hidrocarburos cuyo número de
carbonos casi siempre es de 5.
100 unidad ii
Alquenos
l Define a los alquenos, utiliza las reglas de la IUPAC para nombrarlos y desarrollar sus estruc-
turas, así como también valora la importancia de algunos alquenos en la vida diaria.
l Describe las reacciones de adición en alquenos, deduce los productos que se obtienen al
realizar este tipo de reacciones, así como también valora la importancia de los alquenos en la
síntesis química de nuevas sustancias.
l Identifica los métodos de obtención de alquenos, obtiene eteno en el laboratorio a partir de
métodos tradicionales y valora la importancia de esta síntesis.
l Describe las aplicaciones de los alquenos, analiza las implicaciones de su uso en la vida diaria
y reflexiona acerca de la contaminación por plástico.
Sensibilización e integración
Actividad 2.13
Realiza la lectura comentada de la carta del jefe piel roja Seattle, buscando que par-
ticipe la mayor parte de los estudiantes; lean párrafo a párrafo, haciendo las pausas
necesarias para los comentarios, tanto del docente como de los estudiantes. Re-
flexiona sobre los comentarios del jefe piel roja sobre el agua, el aire, el suelo y la biodiversidad.
En las conclusiones escribe de manera personal al menos una acción con la que contribuirías a
la protección del medio ambiente en tu comunidad o en tu escuela.
A continuación se muestra parte del texto de la carta que envió el jefe piel roja Seattle al pre-
sidente de los Estados Unidos de América, Franklin Pierce, en 1854.
La Tierra es nuestra madre…

El murmullo del agua es la voz del padre de mi padre. Los ríos
son nuestros hermanos y sacian nuestra sed, son portadores de
nuestras canoas y alimentan a nuestros hijos...
Por lo tanto, deben tratarlos con la misma dulzura con que se
trata a un hermano.
El aire tiene un valor inestimable para el piel roja, ya que to-
dos los seres comparten un mismo aliento, la bestia, el árbol, el
hombre, todos respiramos el mismo aire. El hombre blanco no
parece consciente del aire que respira, como un moribundo que
agoniza durante muchos días, es insensible al hedor.
El hombre blanco debe tratar a los animales de esta tierra como a sus hermanos...
¿Qué sería del hombre sin los animales? Si todos fueran exterminados, el hombre también
moriría de una gran soledad espiritual. Porque lo que les suceda a los animales también le
sucederá al hombre. Todo va enlazado.
Deben enseñarles a sus hijos que el suelo que pisan son cenizas de nuestros abuelos.
Inculquen a sus hijos que la tierra está enriquecida con la vida de nuestros semejantes a fin
de que sepan respetarla. Enseñen a sus hijos que nosotros hemos enseñado a los nuestros
que la tierra es nuestra madre. Todo lo que le ocurra a la tierra les ocurrirá a los hijos de la
tierra. Si los hombres escupen en el suelo, se escupen a sí mismos.
Esto sabemos: la tierra no pertenece al hombre; el hombre pertenece a la tierra. Esto sabe-
mos. Todo va enlazado, como la sangre une a una familia. Todo va enlazado.
Todo lo que ocurra a la tierra les ocurrirá a los hijos de la tierra. El hombre no tejió la trama
de la vida; él es sólo un hilo. Lo que hace con la trama se lo hace a sí mismo.
Problematización
Actividad 2.14
Todavía en la década de los 60´s en nuestro país era generalizado el uso de bolsas
de papel para empaque. De esa fecha al día de hoy, el uso de plásticos como polie-
tileno, poliestireno, PVC, nylon, ha aumentado provocando contaminación en suelo,
ríos y mares.
¿Conoces el nombre del monómero que se utiliza para producir el polietileno?
____________________________________________________________________
Se dice que los alquenos son hidrocarburos insaturados, ¿qué significa esto?
____________________________________________________________________
¿Sabías que los alquenos abundan en la naturaleza? Por poner un ejemplo, te diremos que
los insectos utilizan alquenos para atraer a sus parejas. De manera natural, las frutas y verdu-
ras en proceso de maduración liberan alquenos, ¿A qué alqueno nos referimos?
____________________________________________________________________

Actividad 2.15
De manera colaborativa y con la ayuda de tu profesor realiza la lectura comentada del
tema de alquenos, subraya las ideas centrales.
Los alquenos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos acíclicos insatu-
rados que se caracterizan por la presencia de un doble enlace en su molécula.
Históricamente a los hidrocarburos con un doble enlace se les conocía con el nombre de
olefinas, palabra que proviene del latín “oleum” aceite y “ficare” producir, nombre que se sugirió,
porque los derivados de tales compuestos presentan una apariencia
aceitosa (oleosa). H H
Los carbonos que presentan el doble enlace tienen una hibridación π
sp2, por ello, la molécula en esa zona toma un arreglo trigonal. Como ya C σ C
lo mencionamos, el doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi.
H H
La fórmula general de los alquenos es CnH2n, en donde n representa
el número de átomos de carbono presentes en la molécula.
El alqueno más simple es el eteno, conocido comúnmente como etileno, tiene fórmula mole-
cular C2H4 y su fórmula estructural es CH 2 CH 2 .
En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares, estructurales y gráficas, así
como los modelos moleculares de los primeros alquenos: eteno, propeno.
Eteno Propeno H
H H
H C H
C C
H H H C C
H H CH 2
C 2H 4 C3 H 6
CH 2 CH 2 CH 3 CH
102 unidad ii
Isomería de alquenos
Los alquenos presentan isomería de cadena (estructural), posición o lugar y geométrica (cis-trans).
a) Isomería estructural o de cadena.
Tipo de isomería donde los compuestos tienen diferente fórmula
estructural para una misma fórmula molecular. Por ejemplo, los si- CH 3
guientes compuestos son isómeros estructurales con fórmula mole-
cular C4H8.
C
CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH CH CH 3 CH 2 CH 3
1-buteno 2-buteno 2-metilpropeno
b) Isomería de posición o lugar. CH 3 CH 3 CH 3
Tipo de isomería estructural que CH 2
se presenta cuando cambia de lu- CH CH
gar el grupo funcional, en nuestro CH 2 CH
caso la posición del doble enlace. 1-buteno 2-buteno
c) Isomería geométrica, configuracional o cis-trans.
Tipo de isomería donde los compuestos presentan diferente configuración o distribución
espacial de los átomos o grupos atómicos unidos a los carbonos del doble enlace.
Cis = cuando los grupos están del mismo lado.
Trans = cuando están de lados opuestos.
Los isómeros cis son isómeros geométricos en los cuales los grupos más grandes
están del mismo lado de un doble enlace o de un anillo.
Los isómeros trans son isómeros geométricos en los cuales los grupos más grandes
están en lados opuestos de un doble enlace o de un anillo.
La condición para que se presente esta isomería, es que cada carbono del doble
enlace tenga grupos diferentes. Por ejemplo, los isómeros geométricos del 2-buteno.
Trans-2-buteno Cis-2-buteno
C 4H 8 C 4H 8
H H H H
CH 3 H H
H C CH 3 CH 3
H C C
CH CH C C H H
H
C H CH CH C C
CH 3 H
Trans H Cis H H
La isomería geométrica no se presentará, cuando en uno de los carbonos del doble

enlace se encuentren dos átomos o grupos atómicos iguales. Por ejemplo, el 1-buteno
y el 2-metil-2-buteno.
H
H CH 3
H
C
C
H C C C CH
H
H
H H 1-buteno 2-metil-2-buteno CH 3 CH 3
Los alquenos: nomenclatura IUPAC
De acuerdo a las reglas del sistema IUPAC, los alquenos se nombran como derivados de un alcano
matriz. La raíz alquílica indica el número de carbonos en la cadena y el sufijo eno la presencia del
doble enlace.
CH 3
2 1 ¿Sabías que…
Reglas CH 3
1. Se selecciona la cadena de 5 C CH 3
4 3 a los alquenos más senci-
átomos de carbono más larga CH CH CH llos se les conoce por sus
3
que contenga el doble enlace. nombres comunes? Al ete-
2. Se numeran los carbonos por el extremo donde el doble no se le conoce por etileno
enlace quede más cerca, es decir, que posea el número y al propeno por propileno,
(localizador) más pequeño. En la nomenclatura de alca- ambos son muy utilizados
nos aprendimos que en la numeración de la cadena, tienen en la síntesis de polímeros
preferencia las ramificaciones, pero en los alquenos, el do- como el polietileno y poli-
ble enlace tiene mayor prioridad. propileno.
3. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena prin- CH
cipal y se colocan en orden alfabético, indicando por medio CH 2 CH 2 CH 3 CH 2
de un número su posición en la cadena. Finalmente se da etileno propileno
nombre a la cadena principal, indicando la posición del do-
ble enlace. CH 3
CH 3 2 1
En este compuesto hay dos grupos C CH 3
metilos y una cadena de 5 carbonos, 5 4 3
por tanto, su nombre IUPAC sería: 2,4-dimetil-2-penteno CH 3 CH CH
Propiedades químicas de alquenos
Contra lo que podría suponerse, el doble enlace constituye la región más débil de la molécula y
por tanto, la parte más fácil de romperse en presencia de sustancias reactivas dando productos
de adición. Se dice entonces que el doble enlace es el sitio más reactivo de un alqueno.
Las reacciones de adición son características de los alquenos, entre ellas destacan las de
hidrogenación, halogenación, adición de hidrácidos halogenados (hidrohalogenación) y la hi-
dratación.
H2
CH 3 CH 3 (Hidrogenación)
Pt, Pd o Ni
Br2
Br CH 2 CH 2 Br (Halogenación)
CH 2 CH 2 + CCl4
HBr
CH 3 CH 2 Br (Hidrohalogenación)
H 2O
CH 3 CH 2 OH (Hidratación)
H+
a) Hidrogenación catalítica (síntesis de alcanos)

Estas hidrogenaciones se realizan en presencia de un catalizador que puede ser pla-
tino, paladio o níquel, en forma de polvo. En este tipo de reacciones se llevan a cabo
104 unidad ii
rupturas homolíticas en H H
los enlaces pi (π), dan-
do lugar a enlaces sigma C C
(σ). La adición catalítica H H H H
de hidrógeno gaseoso a Pt
H H H C C H
un alqueno da lugar a un Ni, Pd
alcano. H H
A nivel submicroscópi-
co podemos decir, que la Catalizador
molécula de eteno sufre
una ruptura homolítica en alqueno + hidrógeno alcano
el enlace pi (π) y el catali- Fig. 2.6 Reacción general de adición de hidrógeno a un alqueno.
zador ayuda a que la mo-
lécula de hidrógeno rom-
pa su enlace sigma (σ) y
los átomos de hidrógeno
se adicionen a la estructu- Pd, Pt o Ni
+
ra molecular, dando lugar
a la molécula de etano.
Ejemplos: CH Pt CH 3 CH 2 CH 3
1. Si llevamos a cabo la hidrogena- CH 3 CH 2 + H2
ción catalítica del propeno se ob-
Propeno Propano
tendrá propano.
2. Al llevar a cabo la hidrogenación del 1-buteno se forma butano.
1-buteno CH 3
Pd
CH 2 + H2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
Butano
CH 2 CH
b) Halogenación de alquenos (síntesis de derivados dihalogenados)

Una prueba común de laboratorio para detectar la presencia de un doble o triple en-
lace en un compuesto, consiste en hacer reaccionar dicho compuesto con una diso-
lución diluida de bromo en tetracloruro de carbono (CCl4). Este reactivo tiene un color
café rojizo.
La decoloración de una disolución de Br2/CCl4 por un compuesto desconocido es
una prueba que sugiere la presencia de un doble o triple enlace, pero no es una prueba
definitiva, debido a
que otros compues-
tos, tales como al-
dehídos, cetonas y
fenoles también de-
coloran las disolu-
ciones de Br2/CCl4.
Habría que tener
en cuenta que ni el
1 1 2 2
F2 ni el I2 son reacti-
Fig. 2.7 Al agregar bromo al alqueno en el primer tubo desaparece de inme-
vos útiles en las re-
diato el color rojizo, ya que los átomos de bromo se adicionan al doble enlace.
acciones de adición En el segundo tubo el color rojizo permanece porque el bromo reacciona muy
de los alquenos, ya lentamente con el alcano.
que el flúor reacciona violentamente con los compuestos orgánicos y el yodo es termo-
dinámicamente desfavorable, porque su reacción es endotérmica.
Ecuación general CH 2
para la adición de CCl 4
un halógeno a un R CH + X X R CH CH2
alqueno.
R= alquilo o H X= Cl o Br X X
A nivel submi-
croscópico pode- Nivel submicroscópico
mos decir, que la
molécula de eteno
sufre una ruptura CCl 4
homolítica en el
+
enlace pi (π) y el
catalizador ayuda
a que la molécula de bromo rompa su enlace sigma (σ) y los átomos de bromo se adi-
cionen a la estructura molecular, dando lugar a la molécula de 1,2-dibromoetano.
Ejemplos:
1. La siguiente ecuación representa la formación del 2,3-dibromobutano a partir del
2-buteno.
Br
CH CH + Br2 CCl 4
CH 3 CH CH CH 3
CH 3 CH 3 Br
2-buteno 2,3-dibromobutano
2. La siguiente ecuación representa la formación del 1,2-diclorobutano a partir del 1-buteno

es:
CH CCl 4
CH 2 + Cl2 Cl CH 2 CH CH 2 CH 3
CH 2
CH 3 Cl
1-buteno 1,2-diclorobutano
c) Hidrohalogenación (ádición de hidrácidos halogenados)

Los halogenuros de hidrógeno, HX (HI, HCl, HBr, HF), conocidos también como hidráci-
dos halogenados, se adicionan a los enlaces pi (π) de los alquenos para producir halo-
genuros de alquilo conocidos también como derivados halogenados.
Se recomienda burbujear HX gaseoso a través del alqueno, porque las disoluciones
acuosas concentradas de halogenuros de hidrógeno (HX) dan mezclas de productos
debido a que el agua también puede adicionarse al doble enlace.
La reacción de hidrohalogenación se ajusta a la regla de Markovnikov:
“En las adiciones de HX a alquenos asimétricos, el H+ del HX se une al

carbono del doble enlace que tenga el mayor número de hidrógenos”.
Markovnikov formuló su regla basándose en observaciones experimentales, pero la

explicación teórica tiene que ver con la formación de los carbocationes más estables.
106 unidad ii
El carbocatión más estable siempre será el más sustituido, porque la carga positiva
tiende a ser estabilizada por los grupos unidos a esta polarización se le conoce como
efecto inductivo.
CH3
CH3 C CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH2 +

+ +
El orden de estabilidad de los carbocationes es: 3ario > 2ario > 1ario
La adición de un reactivo a un alqueno asimétrico procede a través del carbocatión

más estable, esta es la razón de que se cumpla la regla de Markovnikov.
¿Quién fue…?
Vladimir Vasilievich Markovnikov (1838-1904) fue un quími-

co ruso especializado en química orgánica el cual dedujo la
regla empírica que permite predecir el producto principal de
la adición de un reactivo no simétrico a un alqueno con un
doble enlace no simétrico. Esta regla lleva su nombre y fue
establecida mucho antes del descubrimiento del electrón y el
uso de conceptos como iones carbonio y carbanio.
Markovnikov entre otras cosas destacó por sus estudios
sobre la química del petróleo y su descubrimiento del ácido
isobutírico.
Mecanismo de reacción de la adición de HX a un alqueno
H H H H H H
+
C C C C H X C C H
H H H H H H
H - X _
:X
Descripción: En el paso 1, el protón H+ se adiciona al alqueno formándose el carbocatión y en el

paso 2, se une el halogenuro X– al carbocatión para formar el derivado halogenado.
Ejemplos:
1. La ecuación que representa la reacción de adición entre el propeno y el cloruro de hi-
drógeno, tomando en cuenta la regla de Markovnikov para considerar el producto más
estable, es la siguiente:
CH 3 CH + HCl CH 3 CH CH 3
CH 2 Cloruro de Cl
Propeno hidrógeno 2-cloropropano
2. La hidrohalogenación del 2-metil-2-buteno con el bromuro de hidrógeno, tomando en cuen-

ta la regla de Markovnikov para considerar el producto más estable, se representa así:
CH 3
CH 3
C CH + HBr CH 3 C CH 2 CH 3
CH 3 CH 3
Bromuro de Br
2-metil-2-buteno hidrógeno 2-bromo-2-metilbutano
¿Sabías que…
así como existe la adición tipo Markovnikov existe la adición anti-Markovnikov?
Se ha observado experimentalmente que los bromuros de alquilo primarios se obtienen solamente
cuando en la mezcla de reacción hay peróxidos (Na2O2 y H2O2 ) u oxígeno (O2). A esta adición se
le conoce como anti-Markovnikov, efecto que no se observa con la adición de HCl o HI.
CH 3 CH + HBr Na 2O 2 CH 3 CH 2 CH 2 Br
CH 2
¿Sabías que…
el ión peróxido (-O-O-), es un grupo formado por un enlace oxígeno-oxígeno, donde el oxíge-
no presenta un estado de oxidación de -1 y su fórmula general es R-O-O-R? Donde R puede
ser H, metal o un grupo alquilo.
Obtención de alquenos
La fuente principal de alquenos es el cracking o descomposición térmica de alcanos de cadena
larga, obtenidos del petróleo. Los alquenos se forman al quitar o remover dos átomos de hidró-
geno de átomos de carbono adyacentes de una molécula de alcano (deshidrogenación).
En el laboratorio se obtiene por deshidratación de alcoholes.
Otros métodos.
a) Por deshidrohalogenación de derivados monohalogenados.
Los alquenos se pueden obtener por deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo
secundarios y terciarios, al ser tratados con hidróxido de potasio en solución alcohólica.
La deshidrohalogenación es una reacción de eliminación.
Ecuación general de deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo
Alcohol
C C + KOH Calor C C + KX + H OH
H X
Halogenuro de alquilo Alqueno
Ejemplo:
1. Si se desea obtener el eteno se debe hacer reaccionar el cloruro o bromuro de etilo con
hidróxido de potasio en solución alcohólica.
Alcohol
CH 3 CH 2 Cl + KOH Calor
CH 2 CH 2 + KCl + H2 O
Cloroetano Eteno
(cloruro de etilo) (etileno)
Alquinos
l Define a los alquinos, utiliza las reglas de la IUPAC para nombrarlos y desarrollar sus estruc-
turas a la vez que aprecia la relevancia de homogenizar criterios en la forma de dar nombre a
estos compuestos.
l Describe las reacciones de adición y los productos que se obtienen, así como los métodos de
obtención de alquinos, valorando la importancia de la síntesis química para obtener nuevas
sustancias.
l Describe las aplicaciones de los alquinos, analiza y reflexiona las implicaciones del uso del
acetileno en la vida diaria.
Problematización
Actividad 2.19
Explora tus conocimientos previos, dando respuesta a la siguiente pregunta proble-
matizadora. ¿Qué diferencias y semejanzas encuentras entre un alcano, un alqueno
y un alquino?
Función química Semejanzas Diferencias
Alcano
CH 3 CH 3
Alqueno
CH 2 CH 2
Alquino
CH CH

Actividad 2.20
De manera colaborativa y con la ayuda de tu profesor realiza la lectura comentada del
tema de alquinos y subraya las ideas centrales.
Los alquinos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos acíclicos insa-
turados que se caracterizan por la presencia de un triple enlace entre carbono y carbono en la
molécula.
Los carbonos que forman el triple enlace presentan una hibridación sp, por ello, la molécula en
esa zona toma un arreglo lineal. Como ya lo mencionamos, el triple enlace consta de un enlace
sigma (σ) y dos enlaces pi (π).
π
σ C
H C π H
118 unidad ii
En los ejemplos si- Etino Propino

guientes se muestran las
fórmulas moleculares,
estructurales y gráficas,
así como los modelos
moleculares de los pri-
meros alquinos: etino y
propino. C 2H 2 C3H4
Los alquinos presen-
tan la fórmula general CH CH CH C CH 3
CnH2n-2, donde n co- H
rresponde al número de H C C H H C C C H
átomos de carbono en
H
la molécula. El alquino
más sencillo es el etino,
comúnmente conocido como acetileno (C2H2), el cual sigue la fórmula general con n igual a 2.
Los alquinos: nomenclatura IUPAC
En el sistema IUPAC estos compuestos se nombran como derivados de un alcano matriz.

La raíz indica el número de carbonos en la cadena y el sufijo -ino, la presencia del triple en-
lace en la cadena.
Las reglas son las mismas que se utilizaron en la nomenclatura de alquenos, con la diferencia
que éstos llevan la terminación -ino.
1. Se busca la cadena carbonada más larga.

2. Se numera la cadena por el extremo más cercano al triple enlace.
3. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena ordenándolos alfabéticamente.
4. Se nombra la cadena principal, indicando la posición del triple enlace.
Ejemplos:
En el propino no se indica la posición del triple enlace, porque éste siempre tendrá la
posición 1 y no se necesita diferenciarlo de otro.
CH C CH 3 propino
En el compuesto butino sí es necesario indicar la posición del triple enlace, porque exis-
ten dos isómeros para la fórmula molecular C4H6.
CH C CH 2 CH 3 1-butino
CH 3 C C CH 3 2-butino
En el siguiente compuesto, la cadena principal tiene cinco carbonos; el triple enlace se

encuentra entre los carbonos 2 y 3, así que se toma el número más bajo, en este caso el
2; el grupo metilo se encuentra en el carbono 4, por tanto el nombre del compuesto es:
CH 3
CH 3 C C CH CH 3 4-metil-2-pentino
1 2 3 4 5
Propiedades químicas
Los alquinos al igual que los alquenos son sustancias muy reactivas, esto debido a la presencia
del triple enlace o electrones pi (π) disponibles. La mayoría de las reacciones que sufren los al-
quinos son generalmente de adición, aunque el hidrógeno de un alquino terminal (con un triple
enlace en el extremo de la cadena) puede ser sustituido por un ion metálico como el sodio (Na+),
plata (Ag+) o cobre (Cu+).
Entre las reacciones de adición, características de los alquinos, se encuentra la hidrogena-
ción, halogenación y adición de hidrácidos halogenados.
2 H2
CH 3 CH 3 (Hidrogenación)
Pt, Pd o Ni
Br
2 Br2
CH CH + Br CH CH Br (Halogenación)
CCl4
Br
Br
2 HBr (Hidrohalogenación)
CH 3 CH Br
a) Hidrogenación de alquinos
La adición catalítica de hidrógeno gaseoso a un alquino es también una reacción de
reducción, pues la cantidad de hidrógeno se incrementa. El alquino se puede reducir
a alqueno o alcano dependiendo de la cantidad de hidrógeno adicionado. En condicio-
nes normales es difícil detener la reacción en el alqueno, porque ésta es más exotér-
mica que la de alqueno a alcano. Para hacerlo es necesario detener la actividad del
catalizador.
Reacción general de adición de hidrógeno a un alquino
R
C
C R
R
H R
H C
Pt, Pd o Ni C
H
H
Catalizador Alqueno
Al adicionar un mol de hidrógeno a un mol de alquino, se produce un alqueno.

Cuando se adicionan dos moles de hidrógeno a un alquino, se produce un alcano.
H H
Pt
C C + 2 H2 C C
H H
120 unidad ii
Ejemplos:
1. La adición de un mol de hidrógeno a un mol de 1-butino produce 1 mol de 1-buteno.
Pd
CH 3 CH 2 C CH + H2 CH 3 CH 2 CH
CH 2
2. La adición de dos moles de hidrógeno a un mol de 1-butino produce un mol de butano.
CH 3 CH 2 C CH + 2 H2 Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
b) Halogenación de alquinos
Los alquinos al reaccionar con un mol de halógeno pueden dar lugar a derivados dihalo-
genados en carbonos vecinos o derivados tetrahalogenados si reaccionan con dos moles.
Ecuación general para la adición de un halógeno a un alquino:
X X
CCl 4 CCl 4
R C CH + X X R C CH + X X
R C CH
X X X X
R= alquilo o H X= Cl o Br
Ejemplos:
1. Si se adicionan dos moles de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto
2,2,3,3-tetrabromobutano. Br Br
CH 3 C C CH 3 + 2 Br2 CCl 4
CH 3 C C CH 3
Br Br
2-butino 2,2,3,3-tetrabromobutano
2. Si se adiciona un mol de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2,3-dibro-

mo-2-buteno.
Br Br
CH 3 C C CH 3 + Br2 CCl 4
C C
CH 3 CH 3
2-butino 2,3-dibromo-2-buteno
c) Hidrohalogenación de alquinos
Los alquinos al igual que los alquenos reaccionan produciendo halogenuros de vinilo o
derivados dihalogenados en el mismo átomo de carbono, dependiendo de la cantidad
de HX que se use.
Ecuación general para la adición de hidrácidos halogenados a alquinos
HX X
R C CH + R C CH 3
HX X
Ejemplos:
1. La adición de 2 moles de bromuro de hidrógeno a un mol de etino, produce un mol del
compuesto 1,1-dibromoetano. Br
CH CH + 2 HBr CH 3 CH Br
Etino 1,1-dibromoetano
2. La adición de 2 moles de cloruro de hidrógeno a un mol de propino, produce un mol del

compuesto 2,2-dicloropropano.
Cl
CH 3 C CH + 2 HCl CH 3 C CH 3
Cl
Propino 2,2-dicloropropano
3. La adición de 2 moles de bromuro de hidrógeno a un mol de 2-butino, produce un mol

del compuesto 2,2-dibromobutano.
Br
CH 3 C C CH 3 + 2 HBr CH 3 C CH 2 CH 3
Br
2-butino 2,2-dibromobutano
Obtención de alquinos
En el laboratorio una reacción tradicional es la obtención de acetileno a partir de carburo de
calcio. Sin embargo existen otros métodos para obtener alquinos, como los que se mencionan
a continuación.
a) Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo

La deshidrohalogenación de derivados dihalogenados en carbonos vecinos, es una
reacción de eliminación que permite obtener alquinos, utilizando una base fuerte como
el hidróxido de potasio. Es importante señalar que el uso de derivados dihalogenados
en el mismo carbono, no es una ruta sintética adecuada ya que estos se obtienen a
partir de la halogenación de alquinos.
Ecuación general de deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo
X H KOH
C C + Alcohol
C C + 2 KX + 2 H2O
H X KOH
Dihalogenuro de alquilo Alquino
Ejemplo:
1. Se desea obtener el 2-butino a partir del butano, ¿qué reactivos se necesitan para lo-
grarlo?
Para encontrar la respuesta es necesario pensar en retrospectiva y preguntarnos qué
reactivos producen a un alquino y la respuesta sería un derivado dihalogenado. Ahora
cabría preguntarnos qué reactivos generan a un derivado dihalogenado y la respuesta
122 unidad ii
sería un alqueno. Entonces, ¿qué genera a un alqueno? y la respuesta sería un deriva-

do monohalogenado. Un derivado monohalogenado se produce a partir de un alcano.
Entonces, partiremos de un alcano:
Alquino Derivado dihalogenado Alqueno Derivado monohalogenado Alcano
CCl4 CH 3 CH CH 2 CH 3 + HBr
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Br2
Br
(1) (2)
Alcohol
CH 3 CH CH 2 CH 3 + KOH CH CH + KBr + H2O
CH 3 CH 3
Br
(2) (3)
CH CH + Br2 CCl4
CH 3 CH CH CH 3
CH 3 CH 3
Br Br
(3) (4)
Alcohol
CH 3 CH CH CH 3 + 2 KOH CH 3 C C CH 3 + 2 KBr
Br Br
(4) (5)
Aplicaciones de los alquinos y la contaminación por PVC
Entre los hidrocarburos con triple enlace en

la molécula, el que más se aplica en la vida
diaria es el acetileno, fue muy utilizado en
lámparas para mineros y cazadores, cono-
cidas como lámparas de carburo. Otra de
sus aplicaciones cotidianas, es en los talle-
res de soldadura para soldar y cortar meta- Fig. 2.10 Lámparas de carburo.
les; debido a su alto calor de combustión,
pues al ser quemado en presencia de oxígeno produce una flama extrema-
damente caliente (aprox. 3000 °C).
El acetileno se utiliza además en la síntesis de diferentes com-
puestos orgánicos, como la producción de cloroeteno o cloruro
de vinilo, de cuya polimerización se obtiene el cloruro de polivi-
nilo (PVC).
CH CH + HCl n
CH 2 CH ( CH 2 CH )n
Fig. 2.11 Soldadores haciendo
uso del soplete oxiacetilénico. Cl Cl
El cloruro de polivinilo se em-

plea ampliamente para el aislamien-
to de conductores eléctricos, en la
confección de impermeables, hule,
cuero artificial, tubos para drenaje
pluvial, ventanas, tarjetas telefóni-
cas, de crédito, juguetes, entre otros.
Los riesgos del PVC Figura 2.12 Artículos elaborados a partir de PVC.
El PVC provoca preocupación ecológica más que cualquier otro plástico, por provenir de una
industria altamente tóxica, en la que se utiliza cloro. El PVC es uno de los materiales más utiliza-
dos en la vida diaria por su termoplasticidad y facilidad para obtener productos rígidos y flexibles,
pero también es uno de los productos considerados más peligrosos para la salud humana y de
otras especies.
Se dice que el PVC por sí solo no es tan tóxico, son los aditivos, es decir los productos quími-
cos que se le adicionan para darle cierta elasticidad y flexibilidad, lo que preocupa de este produc-
to. Una de las preocupaciones es que el PVC se utiliza en la fabricación de juguetes blandos para
bebés, los cuales al ser masticados por ellos, pudieran liberar estos aditivos, como los ftalatos.
Los estudios sobre los ftalatos indican que son contaminantes hormonales, esto es, afectan al sis-
tema hormonal produciendo daños en el organismo, incluyendo la pérdida de fertilidad masculina.
Hasta el momento no se ha comprobado la presencia de
ftalatos en la saliva de los niños. Sin embargo, en los Estados ¿Sabías que…
Unidos de manera voluntaria, la mayoría de las compañías
productoras de juguetes han eliminado el uso de ftalatos o la las dioxinas son sustancias
fabricación de juguetes de PVC para bebés. persistentes y con tendencia
Ahora bien, con respecto a la producción de PVC, se han a bioacumularse en toda la
reportado casos de diversos tipos de cánceres en trabajado- cadena alimentaria, de for-
res que han sido expuestos a niveles muy altos del monómero ma que su concentración au-
cloruro de vinilo. El cloruro de vinilo es un agente carcinógeno menta en los eslabones su-
humano que causa un cáncer raro en el hígado, esto ha sido periores, donde se encuen-
confirmado por la agencia internacional para la investigación tra el ser humano?
sobre cáncer.
El grupo ecologista Greenpeace es uno de los que preocu- Dioxina (TCDD: C12H4Cl4O2 )
pado por este problema ambiental, ha luchado por la elimina-
ción total del PVC, porque consideran que en la producción e Cl O Cl
incineración de este producto se generan dioxinas, las cuales
Cl O Cl
son una amenaza global para la salud. Las dioxinas están
ligadas a daños en el sistema inmunológico y nervioso, a des- Dibenzofurano
órdenes reproductivos y a una variedad de cánceres.
O
Las dioxinas son uno de los grupos de sustancias químicas
más estudiadas debido a su gran toxicidad. Se forman como
subproducto en procesos industriales en los que interviene el
cloro, incluyendo la combustión de sustancias cloradas.
Por este motivo y por su elevada toxicidad, las dioxinas se
encuentran entre el grupo de las 12 sustancias sobre las cuales
es necesario emprender acciones como su eliminación, restricción y producción no intencional,
según el Convenio de Estocolmo sobre compuestos orgánicos persistentes. Este convenio entró
en vigor el 17 de mayo de 2004, las sustancias a eliminar son: aldrina, clordano, dieldrina, endrina,
heptacloro, hexaclorobenceno, mirex, toxafeno, bifenilos policlorados (PCBs), hexaclorobenceno,
a restringir (DDT) y producidos no intencionado dioxinas, furanos y PCBs.
124 unidad ii
Actividad 2.21
En forma colaborativa elabora un mapa conceptual donde relaciones y jerarquices
las ideas centrales del tema de alquinos. En el mapa sólo aparecen cuatro nodos,
pero ustedes pueden agregar los que consideren necesario.
Alquinos
Aplicación de la información
Actividad 2.22
En forma colaborativa da respuesta a los siguientes ejercicios.
1. Utiliza la fórmula general de alquinos para determinar las fórmulas moleculares,
estructurales y dar nombre a los alquinos normales con los valores de n = 4 a n = 5.
n Fórmula molecular Fórmula estructural Nombre
5
2. Utiliza las reglas de la IUPAC y da nombre a los siguientes alquinos.
a) CH C CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 3 C C CH 2 CH 3
c) CH 3 d) CH C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
CH C CH CH 3
e) CH 3 C C CH 2 CH 2 CH 3 f) CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3
g) CH C CH 2 CH CH 3 h) CH 3
CH 3 CH C CH CH 2 CH 3
i) CH 3 C C CH CH 3 j) CH 3
CH 3 CH C C CH 3
CH 3
k) ch 3 ch 2 ch c c ch 3 l) CH 3
ch 3 CH 3 C C C CH 2 CH 3
CH 3
m) CH 3 CH CH C C CH 2 CH 3 n) CH 3 CH 3
CH 3 CH 3 CH C CH C CH CH 3
CH3 CH 3
o) CH 3 p) CH 3
CH 3 CH 2 C C C CH 3 CH C C CH 2 CH CH 2 CH 3
CH 2 CH 2 CH 2
CH 3 CH 3 CH 3
126 unidad ii
q) CH 3 r) CH 3
CH CH 3 CH CH 3
CH 2 CH 3 CH CH CH C CH
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH C C CH 3 CH 2 CH 3
CH 3 CH 3
s) CH 3 CH 3 t) CH 3
CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3
CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH C C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3
CH 3 C CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 C CH 2 CH CH C CH
CH 3 CH 3
u) CH 3 v) CH 3
CH C C CH 2 CH 3 CH C CH CH CH 3
CH 3 CH 3
w) CH 3 x) CH 3
CH 3 C C C CH 3 CH 2
CH 3 CH C CH CH 2 CH 3
3. Las ecuaciones siguientes representan reacciones de hidrogenación de alquinos, completa y

escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.
Pt Pt
a) CH C C CH + H2 + H2
3 3
b) CH 3 CH 2 CH 2 C Pd
CH + 2 H2
c) CH CH + H2 Ni
3
C C CH CH 3
CH 3 CH 3
4. Las ecuaciones siguientes representan reacciones de halogenación de alquinos, completa y
escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.
CCl 4 CCl 4
CH 3 C CH + Cl2 + Cl2
CH 3
CH 3 CH C CH + Br2 CCl 4 + Br2 CCl 4
5. Las ecuaciones siguientes representan reacciones de hidrohalogenación de alquinos, com-

pleta y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.
a) CH 3 C C CH CH 3 + HBr
CH 3
b) CH 3 CH 2 C CH + HCl
c) CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3 + 2 HBr
6. Si se desea obtener propino a partir de un derivado dihalogenado, ¿qué reactivos se utiliza-

rían?
7. Si se desea obtener el compuesto 2-pentino a partir de un derivado dihalogenado, ¿qué

reactivos se utilizarían?
8. Escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquinos a partir de los nombres indicados.
a) 3-metil-1-butino b) 4,4-dimetil-2-hexino
c) 4,4-dimetil-2-pentino d) 3,4-dimetil-1-pentino
e) 3-hexino f) 2,5,6-trimetil-3-heptino
g) 3-etil-3,4-dimetil-1-hexino h) 3-ter-butil-5-etil-1-heptino
i) 3-etil-3-metil-6-propil-4-nonino j) 4-etil-4-isopropil-2-heptino
128 unidad ii
Autoevaluación
Actividad 2.23
En forma individual reflexiona acerca de las implicaciones del acetileno como materia
prima en la producción de PVC y los riesgos en la producción de este producto. Utiliza
para ello, la lectura «Los riesgos del PVC» de la página 123 comenta y analiza las
conclusiones a las que llega la Organización de Usuarios y Trabajadores de la Química del
Cloro (Amiclor), con respecto al PVC. Si deseas mayor información acude a la siguiente liga:
http://revistainterforum.com/espanol/articulos/102103Naturalmente_toxicidad-pvc.html
Conclusiones
«El consumidor puede estar tranquilo en la compra y utilización de juguetes fabricados con PVC
plastificado, puesto que son productos especialmente regulados y controlados, y no presentan
el más mínimo riesgo de peligrosidad. La moderna tecnología aplicada desde hace años en las
plantas de producción del PVC, permite afirmar que éstas no presentan ningún peligro para el
medio ambiente. Los análisis de ciclo de vida (ACV) demuestran que el impacto medioambiental
del PVC es equivalente o incluso más favorable que el de otros materiales. El PVC es uno de
los materiales más respetuosos con el hombre y el medio ambiente y, en algunos casos, muy
difícil de reemplazar».
Tus comentarios:
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Los compuestos aromáticos

l El benceno y su apasionante historia.
l Define a los compuestos aromáticos.
l Utiliza la nomenclatura IUPAC y común para dar nombre a compuestos aromáticos mono y
disustituidos.
l Reflexiona sobre la toxicidad del benceno y sus derivados.
Problematización
Actividad 2.24
Hasta antes de 1865 la estructura del benceno fue un enigma.
Augusto Kekulé propuso una estructura con un anillo de seis
átomos de carbono, cada uno ligado a un átomo de hidrógeno.
¿Qué significa el círculo en el interior del hexágono en la representación moderna de la es-
tructura del benceno?
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¿Cómo se puede reconocer un compuesto aromático a partir de su estructura?
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Actividad 2.25
Con la ayuda de tu profesor realiza la lectura comentada de los compuestos aromáticos.
El benceno es un líquido incoloro de olor agradable, tóxico y carcinógeno. Tanto el
benceno como las demás sustancias que tienen estructuras y propiedades químicas semejan-
tes a él, son clasifica-
dos como compuestos
¿Quién fue…?
aromáticos.
La palabra aromáti-
Michael Faraday fue el físico y químico
co originalmente se re-
británico más destacado del siglo XIX,
fería al olor agradable
miembro de una familia humilde. Su tra-
que poseen muchas de
bajo en una librería le brindó la oportu-
estas sustancias.
nidad de leer artículos científicos a tem-
El hidrocarburo que
prana edad. Esto despertó su curiosidad
se conoce actualmen-
científica y lo hizo convertirse en un exce-
te como benceno, fue
lente experimentador. Descubrió el ben-
aislado por primera vez
ceno. Estudió el electromagnetismo y la
por Michael Faraday
electroquímica. Sus principales descubri-
en 1825, a partir de un
mientos fueron la inducción electromag-
condensado oleoso del
nética, el diamagnetismo y la electrólisis.
gas de alumbrado.
130 unidad ii
¿Quién fue…?
Mitscherlich, Eilhard, químico alemán, estudió cristalografía. Trabajó

en el laboratorio de Berzelius, y adquirió experiencia en el análisis
químico y la química inorgánica. En química orgánica, Mitscherlich
en 1834 obtuvo el benceno por la destilación seca de la sal de calcio
de ácido benzoico. Encontró que el producto de la destilación era
idéntico al que había aislado M. Faraday cinco años antes. Por las
mediciones de densidad de vapor, llegó a la fórmula C3H3 (hoy C6H6)
para la composición de benceno. Mitscherlich realizó experimentos
sobre diversos derivados del benceno. Obtuvo nitrobenceno a partir
de la reacción de benceno con ácido nítrico fumante (concentrado) y
ácido bencensulfónico a partir de la reacción de benceno con ácido
sulfúrico concentrado. También obtuvo triclorobenceno, hexaclorobenceno y sus derivados
de bromo correspondientes. Mitscherlich fue quizá más exitoso como escritor de libros de
texto. Su primer libro de química fue publicado en 1829.
Años más tarde, Mitscherlich estableció la fórmula molecular del com-

puesto, (C6H6), y lo nombró bencina. Otros químicos se opusieron a este
nombre porque su terminación implicaba una relación con los alcaloides,
tales como la quinina.
Posteriormente, se adoptó el nombre Benzol basado en la palabra ale-
mana öl (aceite), pero en Francia e Inglaterra se adoptó el nombre de
benceno, para evitar la confusión con la terminación típica de los alcoholes.
Al inicio de la historia del benceno, Laurent propuso el nombre feno
(del griego Phaineim, brillar) por asociarlo con el descubrimiento del produc-
Fig. 2.13 Laurent. to en el gas de alumbrado. Este nombre no tuvo aceptación, pero hoy todavía
persiste la nominación fenilo, para la designación del grupo -C6H5.
El establecimiento de una fórmula estructural que diera cuenta de las propiedades del ben-
ceno, fue un problema muy difícil para los químicos de la mitad del siglo XIX. Muchos científicos
intentaron sin éxito, dibujar una estructura lineal para este compuesto.
En 1865, Augusto Kekulé fue capaz de dar respuesta al problema estructural del benceno.
Veamos lo que él mismo nos describe: “Estaba sentado, escribiendo mi libro, pero el trabajo no
progresaba; mis pensamientos estaban lejos. Moví mi silla hacia el fuego y dormité”.
¿Quién fue…?
Friedrich August Kekulé (1829-Bonn, 1896), fue un químico alemán.

Empezó estudiando arquitectura, pero pronto orientó sus esfuerzos
al estudio de la química. En 1858 fue profesor de dicha disciplina
en Gante (Bélgica), y a partir de 1867 enseñó la misma materia en
la Universidad de Bonn. Se le reconoce el establecimiento de las
bases de la moderna teoría estructural de la química orgánica. En
1858 demostró que el carbono es tetravalente y que sus átomos
pueden unirse entre sí formando largas cadenas, lo que facilitó la
comprensión de los compuestos orgánicos. Mención destacada me-
rece también su descubrimiento de la estructura cíclica o anular de los compuestos aromáticos,
como el benceno, de gran importancia en el posterior desarrollo de la síntesis de los colorantes.
Los átomos nuevamente brincaban ante mis ojos. Esta vez, los grupos más pequeños se
mantenían modestamente al fondo. Mi ojo mental, agudizado por repetidas visiones similares,
ahora podía distinguir estructuras mayores de muchas conformaciones: largas filas, a veces muy
apretadas, todas ellas girando y retorciéndose como serpientes. ¡Pero vean! ¿Qué fue eso? Una
de las serpientes había logrado asir su propia cola y la figura danzaba burlonamente ante mis
ojos. Desperté como por el destello de un relámpago;... Pasé el resto de la noche desarrollando
las consecuencias de la hipótesis. Señores, aprendamos a soñar y entonces, quizá aprendere-
mos la verdad”. August Kekulé, 1865.
Así fue como Kekulé llegó a plantear que en una molécula de benceno, los seis átomos de
carbono se encuentran ordenados formando un anillo con un átomo de hidrógeno enlazado a
cada átomo de carbono y con tres enlaces dobles carbono-carbono.
Esto también era confuso, ya que los enlaces dobles son muy reactivos y los experimentos
demostraban que el benceno reaccionaba poco y no efectuaba las reacciones características de
los alquenos.
Sugirió que los enlaces dobles se encuentran en una oscilación rá-
pida (resonancia) dentro de la molécula y que, por lo tanto, el ben-
ceno tiene dos fórmulas estructurales que se alternan una con H
otra. Éstas se representan en la siguiente forma:
La molécula de H C H
H H C C
benceno, actualmen-
te se concibe como H C H H C H C C
un híbrido de las dos. C C C C H C H
Hoy en día por conve-
C C C C H
niencia, los químicos C
H H H C H
usualmente escriben
la estructura del ben- H H Fig. 2.14 La serpiente de Kekulé.
ceno, utilizando un
círculo en el centro del hexágono, para indicar que los electrones se comparten por igual entre
los seis carbonos del anillo.
Los conceptos de Kekulé fueron una gran aportación teórica en la historia de la química, pues
marcaron el inicio de la comprensión de la estructura de los compuestos aromáticos.
Actualmente se considera que los seis electrones del benceno son compartidos de igual ma-
nera por todos los átomos de carbono, lo que los hace muy estables y menos reactivos que los
alquenos.
¿Sabías que… ¿Sabías que…
al benceno no se le puede llamar 1,3,5-ci- el radical que forma el benceno cuando

clohexatrieno? Esto se debe a que sus pierde un hidrógeno en uno de sus átomos
tres dobles enlaces no están localizados de carbono, no se denomina bencilo sino
o fijos, sino que sus electrones pi (p) se fenilo? Los radicales fenilo y bencilo tienen
encuentran deslocalizados y en completa la siguiente estructura:
resonancia.
El círculo dentro del hexágono represen-
Fenilo CH 2 Bencilo
ta precisamente esa nube de electrones
deslocalizados
132 unidad ii
Nomenclatura de los compuestos aromáticos
En el sistema IUPAC, los derivados del benceno se nombran combinando el prefijo del sustitu-
yente con la palabra benceno. Los nombres se escriben formando una sola palabra.
a) Los compuestos aromáticos monosustituídos.
En el benceno monosustituido no se necesita numerar la posición; puesto que todos
sus átomos de hidrógeno son equivalentes, el grupo puede estar en cualquier posición,
como se muestra en la siguiente figura:
Cl Clorobenceno Cl
Cl
Cl
Cl Cl
Varios derivados monosustituidos del benceno poseen nombres especiales que son muy comu-
nes y que por esa razón tienen la aprobación de la IUPAC, por ejemplo:
CH 2 O
CH 3 Br
CH CH
IUPAC Metilbenceno Vinilbenceno Benzaldehído Bromobenceno

Común Tolueno Estireno
O OH O O
OH NH 2
C N
IUPAC Hidroxibenceno Aminobenceno Ácido benzoico Nitrobenceno

Común Fenol Anilina
CH 3 CH 3 CH 3
l
O CH 2 CH CH 3
IUPAC Metoxibenceno Etilbenceno Isopropilbenceno Yodobenceno

Común Anisol
b) Los compuestos aromáticos disustituidos.

1 1
Cuando hay dos o más sustituyentes, se necesita
especificar su posición. El sistema de numeración 2 6 6 2
es sencillo, se puede numerar en el sentido de las
manecillas del reloj o en sentido contrario, siempre 3 5 5 3
que se obtengan los números más bajos posibles: 4 4
Ejemplos: Cl
Cl Cl
Cl
1,2-diclorobenceno 1,3-diclorobenceno Cl 1,4-diclorobenceno Cl
Comúnmente, estos de- Cl

Cl Cl
rivados disustituidos del
benceno se nombran Cl
haciendo uso de los pre-
fijos griegos: orto, meta
Cl
y para (que se abrevian Cl
a menudo: o-, m- y p-, orto (o) meta (m) para (p)
respectivamente). o-diclorobenceno m-diclorobenceno p-diclorobenceno
c) Los compuestos aromáticos polisustituidos.

En bencenos polisustituidos, se utiliza el sistema de numeración y los grupos sustitu-
yentes se colocan por orden alfabético. Cuando todos los sustituyentes son idénticos
se nombra al compuesto como derivado del benceno. Sin embargo, cuando uno de los
sustituyentes corresponde a un benceno que tiene un nombre especial, el compuesto
se nombra como derivado de éste, para lo cual es necesario utilizar el siguiente orden
de prioridad de los sustituyentes.
Prioridad de los grupos sustituyentes en los compuestos polisustituidos

1. -COOH Carboxilo 4. -CH3 Alquilo, metilo 7. -Cl, -Br Halógeno
2. -HSO3 Ácido sulfónico 5. -NH2 Amino 8. Otros radicales
3. -OH Hidroxilo 6. -NO2 Nitro
CH 3 CH 3 oh o CH 3 o
cl N N
o o
CH 3 br
5-bromo-2-clorofenol N
1,3,5-trimetilbenceno
o o
2,4,6-trinitrotolueno
oh CH 3 (TNT)
cl cl NH 2
o
br N
cl oh l
o
2,4,6-triclorofenol 3-amino-5-yodofenol 5-bromo-3-nitrotolueno

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Química del Carbono

Corrección de estilo y ortografía:

Dirección General de Escuelas Preparatorias

Anexo: prácticas de laboratorio . . . . . . . . . . . . . . . . . 179

Los compuestos del carbono: isomería y otras características

¿Cómo se denomina a este fenómeno?

Adquisición y organización de la información

Sólido flamable Gas flamable Líquido flamable

Fig. 1.15 Sustancias combustibles.

Puntos de fusión y de ebullición bajos

Los compuestos del carbono son solubles en disolventes

Nombre F. molecular Fórmula gráfica Fórmula estructural

Isómeros estructurales o constitucionales

2. El segundo compuesto surge de acortar la cadena un átomo de carbono, el cual se inserta

3. El siguiente compuesto surge al desplazar a otra posición la ramificación, en nuestro caso no

4. Cuando esto sucede, se acorta otro carbono más a CH 3

¿Los enantiómeros son isómeros que no se sobreponen con su

la (R)-Talidomida es sedante y emética y su isómero (S)-Talidomida es abortivo y teratogé-

los matrimonios que consumían este fár- O O H H O O

Adquisición y organización de la información

Clasificación de los compuestos del carbono por su estructura

Compuestos normales, lineales o sencillos

El término alicíclico se deriva de la conjunción de

Benceno Naftaleno Antraceno

Clasificación de los compuestos del carbono por su grupo funcional

Tabla 1.1 Compuestos del carbono y grupos funcionales más comunes.

Familia Estructura gral. Gpo. funcional Ejemplo

Alcanos R-H Los enlaces C-H y C-C CH 3 CH 2 CH 3

Familia Estructura gral. Gpo. funcional Ejemplo

Ésteres R — COO — R Grupo carboalcoxi C

Amidas R — CONH 2 Grupo carboxamida CH 3 C

Aminas R — NH 2 Grupo amina CH 3 CH 2 NH 2

¿Sabías que… ¿Sabías que…

La vainilla es una esencia saborizante que La progesterona, es una hormona que se

Adquisición y organización de la información

A los alcanos antiguamente se les co-

Los alcanos: nomenclatura IUPAC

En la época de la alquimia, los nombres de los compuestos químicos se

en el caso de los alcanos es ano. Tabla 2.2 Orden de prioridad.

Nomenclatura IUPAC para alcanos normales

Tabla 2.3 Alcanos normales

n Nombre Fórmula n Nombre

Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes

El sistema IUPAC para nomenclatura de alcanos, se basa en el principio fun-

Cuando existan dos sustituyentes en posición equivalente, se numerará la cadena por

Cuando existan varios sustituyentes en posiciones equivalentes, la cadena se numerará

El nombre resultante se encierra en- CH 3 CH 3

Propiedades químicas de alcanos

CH4(g) + 2 O2(g) CO2(g) + 2 H2O(l) DH° = - 890.4 kJ/mol (cuando la reacción es exo-

Los productos de esta reacción como el dióxido de carbono

Ecuación general para la halogenación de alcanos

Para obtener como pro- CH4 + Cl2 uv

Ecuación general: 2 R-X + 2 Na R-R + 2 NaX

Interpretación submicroscópica de la obtención de etano por el método de Würtz:

Moléculas de Átomos Molécula Bromuro

En un primer paso se forma el reactivo de Grignard: si observamos la ecuación nos

En el segundo paso se hace reaccionar el halogenuro de alquilo con el reactivo de

c) Obtención de metano en el laboratorio