UNIVERSIDAD 

NACIONAL 
AUTÓNOMA DE 
MÉXICO 
FACULTAD DE QUÍMICA 
 
 
 
 

Laboratorio de Química Orgánica I 

 
Práctica 5. Extracción con disolventes 
orgánicos y activos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
OBJETIVOS
● Emplear la técnica de extracción como método de separación y purificación
de compuestos integrantes en una mezcla.
● Realizar la purificación de una mezcla de compuestos a través de una
extracción con disolventes activos.
● Diferenciar entre una extracción con disolventes orgánicos y una con
disolventes activos.

1 Agitador de vidrio 1 T de destilación

1 Colector 9 Tubos de ensayo de 16x150 mm

1 Embudo Büchner con alargadera 2 Vasos de precipitados de 100 mL

1 Embudo de separación Quickfit con 2 ​Vasos de precipitados de 250 mL

tapón

1 Embudo de vidrio 1 Vidrio de reloj

2 Matraces Erlenmeyer de 50 mL 1 Espátula

2 Matraces Erlenmeyer de 125 mL 1 Gradilla

1 Matraz Kitasato de 250 mL con 2 Pinzas de tres dedos con nuez

manguera

1 Matraz redondo de fondo plano de 25 1 Pinza para tubo de ensayo

mL

1 Pipeta de 10 mL 1 Parrilla con agitación magnética

2 Probetas de 25 mL 1 Recipiente de peltre

1 Refrigerante para agua con

1
RESULTADOS
● Extracción simple.

Figura 1. Extracción simple.

● Extracción múltiple.

Figura 2. Extracción múltiple.

DISCUSIÓN

La extracción por medio de disolventes orgánicos se basa en la utilización de dos

disolventes inmiscibles entre sí. Con esto, se pretende solubilizar un compuesto presente en
una mezcla líquida en un disolvente en el cual sea más soluble, y para ello es necesario
conocer qué sustancia se desea aislar, así como sus propiedades e incluso su estructura.
En esta práctica se llevó a cabo una extracción ​líquido-líquido​, la cual consiste en la
distribución de un soluto entre dos disolventes que, como ya se mencionó, son inmiscibles
entre sí. Por lo general, uno de los disolventes utilizados en este tipo de extracción es el
agua, mientras que el otro es un disolvente orgánico mucho menos polar (Mohrig y col.
2014); lo cual fue reproducible en este experimento, ya que se utilizó una disolución acuosa
yodo-yodurada y acetato de etilo, el cual es un disolvente orgánico muy poco polar. Esto
permite la formación de dos fases, una orgánica y una acuosa. La solución yodo-yodurada
consiste en una mezcla de yodo molecular (I​2​) y yoduro de potasio (KI). El KI es un
compuesto iónico soluble en agua; mientras que el I​2 es una molécula no polar, por lo cual
se puede asumir que tendría afinidad por un disolvente poco o nada polar. Esta hipótesis se
comprueba al momento de realizar la extracción con el acetato de etilo, pues la fase
orgánica adquiere una coloración violácea característica del yodo molecular. Sin embargo,
en la Figura 1, se representan los resultados obtenidos a través de la extracción simple, y
se puede observar que la fase acuosa separada aún posee un tono amarillento, el cual es
otorgado por el I​2​ en fase acuosa.

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Por el contrario, en la Figura 2 se observan los resultados al realizar una extracción múltiple
del mismo soluto. En esta figura, se puede apreciar un incremento en la coloración violácea
correspondiente al yodo molecular presente en las dos fases orgánicas, siendo estas las
contenidas por los primeros tubos de ensayos de izquierda a derecha; así como la
disminución de la tonalidad amarilla en la fase acuosa, contenida en el último tubo de
izquierda a derecha, volviéndose prácticamente incolora. De acuerdo con la literatura, en lo
general, realizar una extracción múltiple resulta ser más eficiente que una extracción simple,
pues al llevar a cabo una sola extracción se recupera aproximadamente el 66% del soluto
en la fase acuosa; mientras que con tres extracciones se puede elevar este porcentaje
hasta un 94% (Mohrig y col. 2014). Cabe resaltar que estos valores fueron obtenidos a
través de la siguiente ecuación:
n
(masa f inal del soluto)agua
(masa inicial del soluto)agua = ( V2
V 2 +V 1 K ) ; donde: V 2 es el volumen original de la fase acuosa; V 1 es
el volumen de disolvente orgánico utilizado en cada extracción; n es el número de
extracciones llevadas a cabo; y K es el coeficiente de reparto. Sin embargo, en esta ocasión
no se cuenta con el coeficiente de reparto del soluto, pues no se conoce la masa del mismo,
por lo que no se puede comprobar matemáticamente esta aseveración. A pesar de esto, los
resultados experimentales cualitativos coinciden con la explicación teórica, por lo que se
puede concluir que realizar múltiples extracciones resulta ser más eficiente que una sola
extracción.

Respecto a la parte siguiente de la práctica, se planteó el siguiente diagrama de flujo para

realizar la extracción de una mezcla de compuestos ácido-base-neutros:

Figura 3. Diagrama de extracción para una mezcla de tres compuestos: ácido-base-neutro.

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A diferencia del método anterior, en el cual se sacaba provecho de la solubilidad de los
compuestos que se desean extraer, se va a tomar como recurso principal las propiedades
ácido-base de los solutos. Cabe resaltar que mientras algunos ácidos, como el acético,
sulfúrico y clorhídrico, son solubles en agua, sus bases conjugadas (acetato, bisulfato y
cloruro, respectivamente), no son solubles en compuestos orgánicos; mientras que al
protonar con HCl aminas insolubles en agua, se producen iones conjugados de amonio con
carga positiva, los cuales son muy solubles en agua y poco solubles en disolventes
orgánicos (Mohrig y col. 2014), por lo que estos compuestos binarios serían “transferidos” a
la fase acuosa, siendo posible extraerlos de manera individual y, posteriormente,
“reconstruirlos” utilizando otros compuestos ácidos o básicos, según sea necesario.

Se comenzó separando la benzocaína de la fase orgánica, para ello se requiere utilizar un

ácido fuerte. En este caso, se recurrió al uso de ácido clorhídrico, con lo cual se formó una
sal cuaternaria de amonio gracias a la protonación de la amina. Una vez separada la fase
acuosa en la cual se encuentra disuelta dicha sal, se añadió una disolución concentrada de
hidróxido de sodio, con el fin de volver a producir la benzocaína. El mecanismo de reacción
se muestra a continuación:

Figura 4. Mecanismo de reacción de la benzocaína.

Posteriormente, para separar el ácido benzoico de la fase acuosa, se utilizó una base fuerte
como lo es el hidróxido de sodio, con el fin de producir benzoato de sodio, el cual quedaría
disuelto en una nueva fase acuosa. Una vez realizada la extracción de esta fase acuosa, se
añadió ácido clorhídrico concentrado para formar nuevamente el ácido carboxílico inicial. El
mecanismo de reacción se muestra a continuación:

Figura 5. Mecanismo de reacción del ácido benzóico.

Por último, en la fase orgánica únicamente quedó disuelto el compuesto neutro, en este
caso se trata de naftaleno. El naftaleno es un compuesto apolar, por lo que tiene mucha
afinidad ante los disolventes orgánicos. Para obtener el compuesto sólido, fue necesario
recurrir a una destilación simple para dejar la menor cantidad posible de acetato de etilo. En
este caso, no es recomendable utilizar cristalización simple para aislar el compuesto neutro,
ya que este se encuentra disuelto en el disolvente orgánico ​en frío​. Esto provoca que el
acetato de etilo no sea un disolvente ideal para realizar la cristalización.

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CUESTIONARIO
1. Diga cuál de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la extracción.
Explique también de acuerdo a su densidad, en qué parte del embudo quedarían ubicados
cada uno de los disolventes.
1. Etanol-agua
No es posible realizar extracciones utilizando un sistema constituido por etanol-agua, ya que
ambos disolventes son infinitamente miscibles entre sí. Por esta misma razón, sólo se
formaría una fase en el embudo.
2. Tolueno-agua
Es posible utilizar este par de disolventes. La fase orgánica, correspondiente al tolueno,
estaría ubicada en la parte superior del embudo debido a que su densidad es menor a la del
agua.
3. Ácido sulfúrico-agua
No es factible su uso, debido a que el ácido sulfúrico es un oxidante muy fuerte, además de
su alta corrosividad. Aunado a esto, el ácido sulfúrico es totalmente soluble en agua, por lo
que no se formaría ninguna fase extra.
4. Diclorometano-agua
Su uso es posible. El diclorometano es más denso que el agua, por lo que la fase orgánica
se ubicaría en el fondo del embudo de separación, mientras que la fase acuosa estaría en la
parte superior del mismo.

2. Con base en los resultados experimentales, ¿cuál es la mejor técnica de extracción: la

simple o la múltiple? Fundamente su respuesta.
La extracción múltiple resulta ser más eficiente ya que, si bien, no se cuentan con
resultados cuantitativos respecto al soluto que se extrajo, cualitativamente se puede
apreciar que la extracción múltiple permitió “transferir” una mayor cantidad de yodo a las
dos fases orgánicas obtenidas con este método, pues ambas presentaron una mayor
coloración respecto a la única fase orgánica de la extracción simple; mientras que la fase
acuosa de la extracción simple aún presentaba una coloración amarillenta a causa del yodo
presente en disolución, cosa que no ocurrió en la extracción múltiple.

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3. Diseñe un diagrama de separación para la mezcla de p-(trifluorometoxi)anilina, ácido
4-(4-metoxifenoxi)benzoico y 1-bromo-3,5-dimetoxibenceno.

4. ¿Cómo se puede eliminar una emulsión?

Se puede realizar centrifugación. Sin embargo, lo más común es utilizar cloruro de sodio o
sulfato de sodio anhidro para “secar” el disolvente.

5. ¿Por qué se debe de liberar la presión al agitar el embudo de separación?

Al agitar compuestos volátiles como lo son los disolventes orgánicos, la presión de vapor
dentro del contenedor aumenta. Si esta no se libera, la tapa del embudo puede salir
disparada debido a la presión.

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6. ¿En qué casos debe utilizarse la extracción selectiva?
Cuando se sabe que la muestra que se desea purificar contiene impurezas con propiedades
ácido-base.

7. ¿En qué casos debe utilizarse la extracción múltiple?

En lo general, se recomienda utilizar preferentemente el método de extracción múltiple, ya
que este permite recuperar una mayor cantidad del soluto de interés.

8. ¿Por qué el compuesto neutro debe obtenerse por destilación del disolvente en el que se
encuentra y no por cristalización en dicho disolvente?
Esto se debe a que el soluto se encuentra disuelto en el disolvente orgánico en frío. Esto no
concuerda con las características que debe tener el ​disolvente ideal para realizar una
cristalización, ya que el soluto debe ser insoluble en el disolvente a bajas temperaturas. Por
esto, es mejor utilizar la destilación para retirar el disolvente y permitir la volatilización del
mismo, dejando únicamente al soluto sólido.

CONCLUSIONES

● La extracción múltiple dio mejores resultados cualitativos que la extracción simple.

● Se debe utilizar la extracción múltiple siempre que se desee recuperar un alto
porcentaje del compuesto de interés.
● Se debe utilizar la extracción selectiva si existen impurezas con características
ácido-básicas en la disolución.

REFERENCIAS
● Mohrig, J; Alberg, D. G; Hofmeister, G. E; Schatz, P. F; Hammond, C.
Laboratory Techniques in Organic Chemistry. Fourth Edition. W ​ . H Freeman
and Company. 2014. U.S.A.
● Pavia, D.L; Lampman, G; Kriz, G; Engel, R. ​A Microscale Approach to
Organic Laboratory Techniques. 6th Edition. ​Cengage Learning, USA. 2013.