EXTRACCIÓN

Jiménez A., 1860607, [email protected];

Herrera V., 1860591, [email protected]

Departamento de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad del

Valle sede Yumbo, Colombia
Laboratorio de Química Orgánica
Docente: Yurina Andrea Diaz
Fecha de la práctica: ​noviembre 12 de 2019
Fecha de entrega: ​noviembre 19 de 2019

1. INTRODUCCIÓN

La extracción es un método de separación en la que una sustancia puede disolverse en dos

disolventes no miscibles entre sí, con distinto grado de solubilidad y que están en contacto a
través de una interfase. En el laboratorio, se trabajó este método con el fin de separar y
determinar los componentes de una muestra etérea a través de una extracción selectiva, en
función de la acidez, basicidad y neutralidad, y obteniendo sus respectivos porcentajes de
recuperación.

Palabras clave: ​extracción, separación, solubilidad, miscibilidad, ácido, base, neutro.

2. DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS​. Tabla 3. ​Datos de separación de la parte

neutra.
Tabla 1. Datos de la separación del ácido.

Ecuación 1. ​Porcentaje de recuperación:

Tabla 2. ​Datos de la separación de la base.
Analito recuperado
%R = Analito completo × 100%

Valores situados en la tabla 1 y 2.

1
En la práctica de laboratorio se trabajó con
éter etílico como disolvente de la solución. El
éter etílico, también conocido como éter
dietílico, es un compuesto orgánico cuya
fórmula química es C​4​H​10​O. Se caracteriza
por ser un líquido incoloro y volátil, y por lo
tanto, sus botellas deben mantenerse Figura 2. ​Estructura molecular del
cerradas lo más herméticamente posible. bicarbonato de sodio.
Tiene un punto de fusión de -116.3 °C y un
punto de ebullición de 34.6 °C. Miscible con
alcoholes alifáticos de cadena corta, Otro compuesto utilizado en la práctica fue el
benceno, cloroformo, éter de petróleo, ácido clorhídrico. El ácido clorhídrico, ácido
solvente de grasas, muchos aceites y ácido muriático, espíritu de sal, ácido marino, ácido
clorhídrico concentrado. Soluble en acetona y de sal o todavía ocasionalmente llamado,
muy soluble en etanol. Asimismo es soluble ácido hidroclórico, agua fuerte o salfumán (en
en naftaleno, benceno y aceites.​[1] España), es una disolución acuosa del gas
cloruro de hidrógeno (HCl). Es muy corrosivo
y ácido. Se emplea comúnmente como
reactivo químico y se trata de un ácido fuerte
que se disocia completamente en disolución
acuosa. Tiene un punto de fusión de -26 °C y
un punto de ebullición de 48 °C.​[3]

Figura 1. ​Estructura molecular del éter.

Otro compuesto utilizado en la práctica fue el

bicarbonato de sodio. El bicarbonato de
sodio, también llamado bicarbonato sódico,
Figura 3. ​Estructura molecular del ácido
hidrogenocarbonato de sodio, carbonato
clorhídrico.
ácido de sodio o bicarbonato de soda, es un
compuesto sólido cristalino de color blanco
soluble en agua, con un ligero sabor alcalino Otro compuesto utilizado en la práctica fue el
parecido al del carbonato de sodio (aunque hidróxido de sodio. El hidróxido de sodio
menos fuerte y más salado que este último), (NaOH), hidróxido sódico o hidrato de sodio,
de fórmula NaHCO​3​. Se puede encontrar también conocido como soda cáustica (en
como mineral en la naturaleza o se puede casi toda Latinoamérica) o sosa cáustica (en
producir artificialmente. Tiene un punto de México y España), es un hidróxido cáustico
fusión de 50 °C y un punto de ebullición de usado en la industria (principalmente como
270 °C.​[2] una base química) en la fabricación de papel,
tejidos, y detergentes. Tiene un punto de

2
fusión de 318 °C y un punto de ebullición de Por último, nuestra muestra problema estaba
1390 °C. conformada por ácido benzoico,
p-cloroanilina y naftaleno.

El ácido benzoico es un ácido carboxílico

aromático, cuya fórmula molecular es
C​6​H​5​-COOH. Posee un grupo carboxilo que
se encuentra unido a un anillo fenólico. Tiene
Figura 4. ​Estructura molecular del hidróxido un punto de fusión de 122,3 °C. No es muy
de sodio. soluble en agua fría, pero en cambio, su
solubilidad es muy buena en agua caliente o
también, en disolventes de tipo orgánicos.
El agente secante utilizado en esta práctica Además de su uso como aditivo alimentario,
fue el sulfato de magnesio. El sulfato de los fabricantes utilizan el ácido benzoico en la
magnesio o sulfato magnésico, de nombre producción de sabores artificiales, fragancias
común sal de Epsom, sal inglesa o sal de y como regulador del pH.​[6]
higuera, es un compuesto químico que
contiene magnesio, y cuya fórmula es
MgSO​4​·7H​2​O. El sulfato de magnesio sin
hidratar MgSO​4 es muy poco frecuente y se
emplea en la industria como agente secante.
Por esta razón, cuando se dice «sulfato de
magnesio» se entiende implícitamente la sal
hidratada. Es un sólido cristalino blanco
inodoro y tiene un punto de fusión >200 °C y Figura 6. ​Estructura molecular del ácido
se descompone a 1124 °C.​[5] benzoico.

La p-cloroanilina (ClC​6​H​4​NH​2​) es una amina

que se presenta en estado sólido formando
cristales en condiciones normales de presión
y de temperatura. Es soluble en agua y en la
mayoría de los solventes orgánicos. Tiene un
punto del fusión de 69-73 °C y un punto de
ebullición de 232 °C.​[7]
Figura 5. ​Estructura molecular del sulfato de
magnesio.

3
 consiste en la disolución de la mezcla a
separar en un disolvente que disuelva a
todos los componentes. A continuación, se
procede a la adición de un segundo
disolvente, no miscible con el primero, de
manera que los componentes de la mezcla
se distribuyan entre los dos disolventes
según su coeficiente de reparto, que está
Figura 7. ​Estructura molecular de la
directamente relacionado con la solubilidad
p-cloroanilina.
de cada compuesto. Si algún componente de
la mezcla es muy soluble en uno de los
El naftaleno es un sólido blanquecino que disolventes y muy poco en el otro quedará
predomina fundamentalmente en los prácticamente todo en el que es soluble,
combustibles fósiles. Posee un olor fuerte mientras que los otros componentes de la
pero no desagradable, es bastante inflamable mezcla quedarán en el otro disolvente. La
y fácilmente evaporable. ​Cuando se separación de los dos disolventes y su
encuentra expuesto al aire es degradado por evaporación suministrará residuos
la humedad, la luz solar y por determinadas enriquecidos en los componentes más
bacterias. Es insoluble en agua, pero solubles.​[9]
bastante soluble en disolvente orgánicos
como el tolueno y el benceno. ​También se En la práctica de laboratorio se realizó el
llama alquitrán blanco y se ha usado en bolas proceso de extracción en una muestra etérea
y escamas para ahuyentar las polillas. Tiene para separar y determinar los compuestos
un punto del fusión de 80 °C y un punto de presentes en ésta. Para esto se realizó la
ebullición de 218 °C.​[8] extracción selectiva, el cual nos ayuda a
realizar una separación de compuestos
ácidos, básicos y neutros. Esta consiste en
separar mezclas de compuestos orgánicos
en función de la acidez, de la basicidad y
hasta de la neutralidad de estos compuestos.
Por otro lado, se debe tener en cuenta las
propiedades de las sustancias a separar y el
Figura 8. ​estructura molecular de naftaleno. uso de los disolventes, ya que de las
propiedades que tengan depende la
solubilidad de las sustancias en el proceso.
3. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
En primer lugar, se disolvieron 0,3018 g de
La extracción es una técnica de separación una muestra desconocida en 5,0 mL de éter
que se puede aplicar a todo tipo de mezclas, etílico y se colocaron en un embudo
ya sean éstas sólidas, líquidas o gaseosas. extractor. A partir de esto, se realizó para
La técnica de extracción más empleada

4
cada componente presente en la muestra un 17.22%, por lo que podemos decir que en la
proceso de extracción. muestra inicial se encontraba éste porcentaje
de ácido benzoico.
Pudimos determinar en nuestro análisis que
el componente ácido en la muestra Finalmente, se colocó una pequeña porción
desconocida era el ácido benzoico (ver figura de ácido en un tubo capilar y este se coloco
6), esto gracias a su punto de fusión teórico. en el fusiómetro. Se obtuvo un rango de
Después de disolver la muestra en éter, se fusión de 121,5 a 125,0 °C. Comparado con
adicionó 1,0 mL de bicarbonato de sodio al el punto de fusión teórico, el cual es 122.3°C,
10%. Se agitó la mezcla y se pudo observar se puede observar que este valor teórico se
cómo se formó una división de fases entre encuentra dentro del rango de fusión
ambos, esto debido a la inmiscibilidad del experimental, por lo que podemos decir que
éter y el bicarbonato de sodio. Cuando se hubo un buen proceso de extracción del
agita un compuesto con dos disolventes ácido benzoico y que además, no se
inmiscibles, el compuesto se distribuye entre encontraban impurezas en el mismo.
los dos disolventes.​[10] El ácido benzoico
puede reaccionar con el bicarbonato de sodio En segundo lugar, se realizó el mismo
formando benzoato de sodio, el cual es muy proceso para el componente básico de la
soluble en agua. Por lo tanto, el benzoato de muestra desconocida. Se pudo determinar
sodio se va para la fase acuosa en el que el componente básico presente en la
embudo de extracción. La fase acuosa se muestra era la p-cloroanilina (ver figura 7),
extrajo de éste y se dejó en un vaso de esto gracias a su punto de fusión teórica.
precipitado. Este procedimiento se realizó por
triplicado. A la muestra etérea en el embudo de
extracción, se le adicionó 1,0 mL de HCl al
Posteriormente, a la fase acuosa se le 10%. Se agitó y se observó nuevamente la
adicionó unos mililitros HCl al 10%, hasta que división de fases en la mezcla debido a la
esta precipitara completamente y no se inmiscibilidad del éter y del ácido clorhídrico.
observara más reacción. Al adicionar ácido La p-cloroanilina reacciona con el ácido
clorhídrico, lo que ocurre es que el sodio se clorhídrico formando clorhidrato de
une con el cloro, formando cloruro de sodio p-cloroanilina, el cual es más soluble en
acuoso (NaCl​(ac.)​), y el ion benzoato recupera agua, por lo tanto, ésta pasa a la fase
el hidrógeno del ácido, por lo que se forma acuosa. Nuevamente se extrajo esta fase y
nuevamente el ácido benzoico, el cual es se dejó en un vaso de precipitados. Se
insoluble en agua, por esta razón se forma el realizó este procedimiento por triplicado.
precipitado. Este precipitado se filtró al vacío
y posteriormente se dejó secar en el horno Posteriormente, a la fase acuosa se le
para luego poder cuantificarlo. Se obtuvo de adicionó unos mililitros de NaOH al 10%,
este 0,0520 g de ácido benzoico que se hasta que se precipitara y no observara más
encontraba en la muestra inicial. Se calculó cambio alguno. Al adicionar el hidróxido de
su porcentaje de recuperación, el cual fue de sodio, lo que ocurre es que el grupo hidroxilo

5
(OH​-​) toma el hidrógeno del clorhidrato de sulfato de magnesio (ver figura 5). El sulfato
p-cloroanilina y forma el agua, y el sodio se de magnesio es muy eficaz, ya que con
une con el cloro, formando cloruro de sodio facilidad puede eliminar cualquier resto de
acuoso (NaCl​(ac.)​), por lo que nuevamente se agua de la muestra. Después de secar, se
obtiene la p-cloroanilina, el cual es insoluble separó el agente secante por filtración y se
en agua, por esta razón se precipita. Este eliminó el éter por evaporación en la
precipitado se filtró al vacío, pero, durante el campana de extracción.
proceso el papel filtro se rompió, haciendo
que se perdiera parte de la muestra. Se dejó Por error, no se pudo pesar la muestra, por lo
secar el precipitado unos minutos en el horno que no se pudo obtener tampoco el
para luego poder cuantificarlos. Se obtuvo de porcentaje de recuperación. Por otro lado, si
este 0,0738 g de p-cloroanilina que se se pudo obtener el rango de fusión, ya que se
encontraba en la muestra inicial. Se calculó colocó una pequeña cantidad de muestra en
su porcentaje de recuperación, el cual fue de un tubo capilar y este se coloco en el
23.2%, por lo que podemos decir que en la fusiómetro. Su rango de fusión fue de 59,9 a
muestra inicial se encontraba éste porcentaje 68,2 °C. Comparado con el punto de fusión
de p-cloroanilina. Para este componente no teórico, el cual es 80.26 °C, se puede
se pudo medir su punto de fusión, ya que la observar que este valor teórico no se
muestra se encontraba muy pegada al papel encuentra dentro del rango de fusión
filtro y era difícil retirarla. experimental, por lo que podemos decir que
no hubo un buen proceso de extracción del
En tercer lugar, se realizó un proceso similar naftaleno. Esto pudo deberse a errores
para el componente neutro de la muestra cometidos en el procedimiento que
desconocida. Se pudo determinar que el terminaron contaminando la muestra y
componente neutro presente en la muestra perdiendo parte de ella.
era el naftaleno (ver figura 8), esto
nuevamente gracias a su punto de fusión
teórica.
4. CONCLUSIONES
A la muestra etérea se le adicionó 1,0 mL de
agua destilada. Nuevamente se agitó y se ● La extracción selectiva se realiza para
observó la división de fases, esto debido a la la separación mezclas de compuestos
inmiscibilidad del éter y el agua destilada. El orgánicos, en función de la acidez, de
naftaleno se queda en la fase etérea debido a la basicidad o de la neutralidad de
que es insoluble en agua. Posteriormente, se éstos, obteniendo unos buenos
extrae la fase acuosa y luego, por aparte se resultados.
extrae la fase etérea en un vaso de
precipitado. Debido a que la fase etérea ● La solubilidad de los compuestos
queda saturada de agua, se seca antes de covalentes es mayor en disolventes
eliminar el disolvente orgánico, por lo que se orgánicos y los compuestos iónicos
le aplica un agente secante, el cual es el son más solubles en agua debido a

6
 que las moléculas de agua son 5. SOLUCIÓN AL CUESTIONARIO
capaces de rodear los iones y
atraerlos electrostáticamente hasta 1. Identifique los componentes químicos
separarlos de la red iónica, fenómeno de la mezcla desconocida mediante la
que se conoce como solvatación. comparación de los puntos de fusión
de los compuestos aislados con
● La extracción del producto de reacción aquellos de la tabla suministrada por
deseado a partir de una mezcla el instructor.
acuosa se puede conseguir añadiendo
un disolvente orgánico adecuado, más R/ ​Puntos de fusión teóricos:
o menos denso que el agua, que sea
inmiscible con el agua, debe ser Ácido: 122.3 °C que corresponde al
capaz de solubilizar la máxima ácido benzoico.
cantidad de producto a extraer pero Base: 69-73 °C que corresponde a la
no las impurezas que lo acompañan p-cloroanilina
en la mezcla de reacción y debe tener Neutro: 80.26 °C que corresponde al
bajo punto de ebullición para facilitar naftaleno.
su eliminación posterior.

● Para separar ácido y bases orgánicas 2. Los ácidos carboxílicos se convierten

que son poco solubles en agua, la en sales solubles en agua mediante
extracción es un método útil, debido a tratamiento de bicarbonato de sodio
que se trabajan con sales de estos NaHCO​3​. El p-terbutilfenol,
compuestos, los cuales sí son (CH​3​)​3​CC​6​H​4​OH, no da esta reacción,
solubles en agua. pero se convierte en un anión soluble
por tratamiento con NaOH. Con base
● Es recomendable repetir el proceso de en lo anterior diseñe un procedimiento
extracción con nuevas cantidades de para separar por extracción una
disolvente de extracción, para mezcla formada por ácido benzoico
optimizar su separación, ya que, (C​6​H​5​COOH), fenol (C​6​H​5​OH) y
cuanto mayor sea el número de naftaleno (C​10​H​8​). Muestre las
extracciones con volúmenes ecuaciones para las reacciones
pequeños de disolvente de extracción, químicas que sirvieron de base para
mayor será la cantidad de producto el procedimiento diseñado.
extraído.
R/ ​El procedimiento se explicará en el
siguiente diagrama:

7
 3. ¿Cuál considera usted que es el
propósito de la retroextracción de los
extractos ácido y básico en el
procedimiento descrito?

R/ Cuando inicialmente se separan las

fases acuosa y orgánica, es
importante realizar la retro extracción
ya que en la fase acuosa de
bicarbonato de sodio las dos
sustancias se encuentran aún
presentes, el ácido benzoico se va a
la fase acuosa, pero también una
pequeña parte de naftaleno, aunque
sea muy poco soluble en agua y muy
soluble en éter el naftaleno no se
separa totalmente, por esto se realiza
la retro extracción con éter fresco para
separar totalmente alguna porción de
naftaleno que se haya quedado
Reacciones: presente y así poder obtener una
eficaz separación.

4. ¿Qué efecto tendría la presencia de

impurezas en los sólidos aislados
sobre sus puntos de fusión al
compararlos con los de los
compuestos puros correspondientes?
Explique el principio físicoquímico en
el que se fundamenta esta variación.

R/ El punto de fusión se altera y

puede disminuir de acuerdo a la ley
de Raoult que dice que si en un sólido
El naftaleno es obtenido al evaporar el puro se encuentra una impureza que
éter. sea soluble en la fase fundida del
sólido, esta impureza hará descender
el punto de fusión del sólido, esto se
da porque al producirse el cristal de la

8
 sustancia pura la impureza altera el
empaquetamiento y lo hará más [7] FORMULACIÓN QUÍMICA. ​p-cloroanilina.
desordenado y por ende más fácil de [En línea]
romper. <https://www.formulacionquimica.com/amina-
c6h6ncl/>. [Citado en 15 de noviembre del
2019]

[8] ​Naftaleno. [​ En línea]

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<http://www.prtr-es.es/Naftaleno,15655,11,20
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<https://www.lifeder.com/eter-etilico/>.
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noviembre del 2019]

[4] WIKIPEDIA. ​Hidróxido de sodio. [​ En línea]

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[5] WIKIPEDIA. ​Sulfato de magnesio. [​ En

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<https://es.wikipedia.org/wiki/Sulfato_de_mag
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[6] LAGUÍAQUÍMICA. ​Ácido benzoico. [​ En

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