Este documento presenta una actividad sobre alquenos para estudiantes de grado 11. Incluye instrucciones para explicar 5 reacciones de alquenos, realizar ecuaciones químicas de 3 reacciones de adición, explicar 2 métodos de obtención de alquenos, describir propiedades físicas de alquenos y contestar 20 preguntas sobre alcanos y alquenos.
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Este documento presenta una actividad sobre alquenos para estudiantes de grado 11. Incluye instrucciones para explicar 5 reacciones de alquenos, realizar ecuaciones químicas de 3 reacciones de adición, explicar 2 métodos de obtención de alquenos, describir propiedades físicas de alquenos y contestar 20 preguntas sobre alcanos y alquenos.
Este documento presenta una actividad sobre alquenos para estudiantes de grado 11. Incluye instrucciones para explicar 5 reacciones de alquenos, realizar ecuaciones químicas de 3 reacciones de adición, explicar 2 métodos de obtención de alquenos, describir propiedades físicas de alquenos y contestar 20 preguntas sobre alcanos y alquenos.
Este documento presenta una actividad sobre alquenos para estudiantes de grado 11. Incluye instrucciones para explicar 5 reacciones de alquenos, realizar ecuaciones químicas de 3 reacciones de adición, explicar 2 métodos de obtención de alquenos, describir propiedades físicas de alquenos y contestar 20 preguntas sobre alcanos y alquenos.
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INSTITUCION EDUCATIVA TECNICO- AMBIENTAL FERNANDEZ GUERRA
Asignatura: Química Orgánica Grado: 11-2 y 11-3Jm
Docente: Ing. Luis Eraclito Ceballos Grueso
Tema: ALQUENOS
TERCER PERÍODO
ACTIVIDAD 3 Realice
las siguientes actividades en el cuaderno.
1. Explique 5 reacciones de alquenos.
2. Realizar las siguientes ecuaciones con fórmulas y nombres:
a) Propeno y ácido clorhídrico b) 1-buteno y acido bromhídrico c) 1-penteno y cloro.
3. Explique 2 reacciones de obtención de alquenos.
4. Escriba las propiedades físicas de alquenos.
5. Realice 20 preguntas tipo icfes con respuestas sobre alcanos y
alquenos.
Actividad 3.
1. Explique 5 reacciones de alquenos.
1. Oximercuriación – Desmercuriación: Los alquenos pueden hidratarse con acetato de mercurio acuoso seguido de reducción con borohidruro de sodio. Esta reacción produce alcoholes y sigue la regla de Markovnikov.
El mecanismo de la reacción comienza con el ataque del
doble enlace al ión +HgOAc procedente de la disociación del acetato de mercurio, formándose el ión mercurinio que abre por ataque del agua. El tratamiento con borohidruro de sodio reemplaza el mercurio por hidrógeno.
Etapa 1. Ionización del acetato de mercurio
Etapa 2. Adición electrófila al doble enlace
Etapa 3. Apertura del ión mercurinio
Etapa 4. Desprotonación del agua
Etapa 5. Reducción del mercurio con borohidruro de sodio
La regioquímica de la reacción corresponde con una adición
Markovnikov de agua. En cuanto a la estereoquímica, el hidrógeno y el grupo hidroxilo se adicionan Anti.
2. Reacciones de adición electrófila.
La reacción característica de los alquenos es la adición de sustancias al doble enlace, según la ecuación:
La primera etapa de la reacción es la adición del protón al
alqueno nucleófilo, para formar el carbocatión. En la segunda etapa, el carbocatión reacciona con el nucleófilo. La adición de electrófilos a alquenos hace posible la síntesis de muchas clases de compuestos: Halogenuros de alquilo, alcoholes, alcanos, dioles, eteres pueden ser sintetizados a partir de alquenos por reacciones de sustitución electrófila. El producto obtenido depende solamente del electrófilo y del nucleófilo usado en la reacción.
3. Hidrogenación de Alquenos. La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos. Platino y paladio son los catalizadores más comúnmente usados en la hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbón (Pd/C). El platino se emplea como PtO2 (Catalizador de Adams).
4. Adición de halógenos. El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2- dihaloalcanos. Por ejemplo, el 1,2-dicloroetano es sintetizado por la adición de cloro a eteno.
El F2 y el I2 no se emplean como reactivos en esta reacción.
El Flúor reacciona de forma explosiva con alquenos y la adición de I2 es termodinámicamente desfavorable.
El mecanismo de esta reacción involucra la formación del ion
bromonio en una primera etapa. En el segundo paso, el Br- actúa como nucleófilo abriendo el ciclo del ion bromonio para formar un 1,2-dibromoalcano 5. Epoxidación de Alquenos. Los alquenos reaccionan con perácidos (peroxiácidos) para formar epóxidos. Los epóxidos son ciclos de tres miembros que contienen oxígeno.
El reactivo más habitual en esta reacción es el ácido peroxiacético, aunque también puede utilizarse MCPBA. Los disolventes más usados son diclorometano y cloroformo.
La epoxidación de alquenos es quimioselectiva, reaccionando mejor con los alquenos más sustituidos
También presenta una elevada diastereoselectividad,
epoxidando mejor la cara menos impedida del alqueno.
El mecanismo de la epoxidación de alquenos es concertado, transcurriendo en una única etapa.
2. Realizar las siguientes ecuaciones con
fórmulas y nombres: A) Propeno y ácido clorhídrico: Formula: Fórmula Hill: C₃H₇Cl Fórmula química: (CH₃)₂CHCl
Nombre: 2-Cloropropano
B) 1-buteno y acido bromhídrico:
C) 1-penteno y cloro. 3. Explique 2 reacciones de obtención de alquenos.
R/: A) Puesto que los alcoholes son abundantes y pueden obtenerse fácilmente en el laboratorio, este es un buen método de obtener alquenos. El proceso en si puede llevarse a cabo en solución o en fase de vapor: en solución se requiere la presencia de ácidos fuertes como H2SO4 (ácido sulfúrico) en fase de vapor se requiere ácido fosfórico y alúmina, Al2O3: H2SO4 CH3 - CH2 - OH ----------> CH3 - CH = CH2 + H2O CALOR
H3PO4 H CH3 - CH - CH3 ----------> CH2 = C - CH3 + H2O OH AL2O3
B) Reducción de alquilos: En condiciones
controladas puede obtenerse un alqueno a partir de un alquino adicionando solo una molécula de hidrogeno al enlace triple. Esta reacción se lleva a cabo con sodio o litio en presencia de NH3 líquido. 4. Escriba las propiedades físicas de alquenos. R/: SOLUBILIDAD: Insolubles en H2O Pero solubles en solventes orgánicos.
- DENSIDAD: Menos densos que el agua.
- ESTADO FISICO: Los 3 primeros gases
De 5 a 15 C ->líquidos De 16 o más->sólidos
- PUNTOS DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN: Aumentan al aumentar el número de carbonos.
5. Realice 20 preguntas tipo ICFES con
respuestas sobre alcanos y alquenos.
PREGUNTAS DE SELECCIÓN MULTIPLE: 1 Y 2 = A, 2 y 3 = B, 3 y 4 =C,
1y3=D 1. Son fuentes naturales para los compuestos orgánicos, menos: A. Petróleo B. Carbón C. Agua de mar D. Suelo
2. Los compuestos orgánicos se caracterizan por tener,…menos:
A. Alta densidad B. Bajo punto de fusión C. Alta solubilidad en agua D. Enlace covalente
3. El carbono en la hibridación digonal (sp), participan:
A. 2 orbitales atómicos s y 3 p B. 1 orbital atómico s y 3 p C. 4 orbitales atómicos p D. 1 orbital atómico s y 1 p
4. El carbono (Z=6) presenta una configuración electrónica: 1s 2,
2s2, 2p2 en estado basal. La distribución electrónica por orbitales para el último nivel de energía para el estado excitado, es: A. (↓ ↑¿ ( ↑ ) ( ↑ )( ) B. C. ( ⇒ )( ↑ ) ( ↑ )( ↑ ) D. (↓)( ↑ ) ( ↑ ) (↑)
5. La isomería estructural corresponde a compuestos que poseen
la misma fórmula molecular pero diferentes arreglos en su formula estructural. En la isomería de posición una estructura permanece fija y otra cambia de posición. De acuerdo a lo anterior son isómeros de posición: A. n-pentano B. 2,2-dimetilpentano C. 2-metilpentano D. n-hexano
6. Los radicales Isopropil y terbutil corresponde a los números:
7. La serie homóloga de los alcanos obedece a la fórmula C nH2n + 2,
donde n corresponde al número de carbonos. Teniendo en cuenta esta expresión el alcano número 5 de la serie, es: A.C7H14 C. C5H10 B. C4H12 D. C5H12
8. El enlace sigma (orbital molecular) se forma entre orbitales
atómicos con una orientación frente a frente ( ) y el pi (orbital molecular) se forma entre orbitales atómicos con
orientación lateral ( ). El primero se presenta en alcanos,
alquenos, alquinos y demás compuestos orgánicos donde se halla el enlace sencillo y el segundo se presenta cuando se forma un enlace doble o triple.
La estructura en la cual sólo se haya enlaces sigma, es:
-C-C- -C-C- A. C. C-C B. D.
9. El número de carbonos primarios, secundarios, terciarios y
cuaternarios presentes en la siguiente estructura, es:
A. 7, 1, 3, 4 C. 7, 1, 3, 1
B. 6, 4, 0, 3 D. 6, 0, 3, 1
10. La fórmula correcta para el alcano 3,3,5,8-tetrametil-5-
etildecano, es: 11. El nombre correcto para el alcano de fórmula:
A. 3,9-dimetil-8-etil-6-ciclobutil-8-terbutilundecano
B. 3,3-dimetil-5,5-dietil-4-isopropilnonano
C. 3,9-dimetil-4-etil-4-terbutil-7-ciclobutilnonanano
D. 2,7-dimetil-4-etilnonano
12. El producto que corresponde a la interrogación, es:
A. CO C. CO2
B. C D. H2O
13. Los coeficientes numéricos que balancean la ecuación
anterior son:
1. 2, 15 14, 16
2. 1, 15 7, 8
3. 1, 15/2 7, 16
4. 1, 4 7, 8
14. El producto principal y su nombre en la siguiente reacción, es:
A. Cl - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 ; 2-clorobuta no
CH3 - CH - CH2 - CH3 ; 2-bromobuta no
B. Br
CH3 - CH - CH2 - CH3 ; 2-clorobuta no
C. Cl
D.
15. La reacción que permite la obtención del 2-metilbutano,
es:
A. Pd CH3 - CH - CH = CH2 + H2 ¿?
B. Br
Pd CH3 - CH2 - C = CH2 + H2 ¿? CH3 C. D. CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 16. Uno de los procesos que se desarrollan en laboratorio para la obtención de alcanos es la reducción de haluros de alquilo utilizando como catalizador Zn/HCl. Proceso que corresponde a la reacción general:
Teniendo en cuenta lo anterior el producto correspondiente
al interrogante, es:
A. n-pentano B. 3-etilpentano C. 3-metilpentano D. 2-etilpenteno
TENIENDO EN CUENTA LA SIGUIENTE INFORMACIÓN
RESPONDER LAS PREGUNTAS 17 y 18 A nivel mundial, se han desarrollado varias tecnologías relacionadas entre sí para elevar el octanaje de las gasolinas, destacando las siguientes: a) Aplicación de nuevas tecnologías de refinación, de reformado catalítico, isomerización y otros procesos, que permiten obtener gasolinas con elevados números de octano limpios, es decir, sin aditivos. Esto ha llevado a reducir en forma importante e inclusive a eliminar el tetraetilo de plomo, dando como resultado gasolinas de mejor calidad, que cumplen con los requerimientos de protección ecológica que se han establecido a nivel mundial. b) Paralelamente, se han desarrollado nuevos aditivos oxigenados denominados ecológicos en sustitución el tetraetilo de plomo, tales como el Metil-Ter-Butil-Eter (MTBE), el Ter-Amil-Metil-Eter (TAME) y el Etil-Ter- Butil-Eter (ETBE), entre otros. Estos aditivos oxigenados, se adicionan a las gasolinas para elevar su número de octano, proporcionando a la vez una mayor oxigenación, lo que incide directamente en una combustión más completa y en un mejor funcionamiento de los motores.
17. Son procesos utilizados en la obtención de gasolina,
excepto: A. Refinación B. Reformación catalítica C. Deshidratación D. Isomerización
18. La fórmula correcta para el Metil-terbutil éter, es:
A. Pb( CH 2 - CH3 ) 4 B.
C. C( CH 2 - CH3 ) 4
CH3 CH3 CH3 - C - C - CH3 CH3 CH3 D.
19. Si el compuesto 3 metil-2 clorohexano se
deshidrohalogena según la ecuación:
El otro compuesto formado en anterior ecuación es:
20. Al reaccionar 2 penteno + KMnO4 en frío se obtiene
A. 3,3 pentanol B. 2,3 pentanodiol C. 4 hidroxi-3pentanol D. 1 pentanol.
