PRÁCTICA N°2

Preparación de la Acetanilida
Ramírez Sepúlveda, Manuela1; Agudelo Aguirre, Fernando2
1: Estudiante; 2: Docente.
Universidad del Quindío
Facultad de Ciencias Básicas y Tecnologías
Programa de Química
03 Mayo del 2019

PREPARACION DE LA ACETANILIDA
RESUMEN: En el laboratorio se llevó a cabo la preparación de la acetanilida, partiendo de
la reacción entre una anilina y el anhídrido acético en solución acuosa, para formar el
respectivo producto. Se obtuvo de la síntesis una cantidad de 2,88g de la molécula objetivo
y se identificó mediante el punto de fusión y el espectro infrarrojo, comparando estos
resultados con los obtenidos.
Palabras clave: anilina, anhídrido acético, punto de fusión, IR.

INTRODUCCIÓN
Las aminas primarias y secundarias reaccionan con haluros de ácido que reaccionan
vigorosamente desprendiendo HCl, el ácido acético glacial el cual requiere de un
largo periodo de calentamiento y el anhídrido acético que es el más efectivo para la
experimentación en el laboratorio formando amidas ya que su velocidad de
hidrolisis es baja lo que permite la acilación. Algunas de estas amidas se preparan
por deshidratación de las sales correspondientes. La acilación de grupos amino se
hace frecuentemente para proteger el grupo funcional, ya que una amina acilada es
menos susceptible para la oxidación, son menos reactivas en reacciones de
sustituciones aromáticas y menos propensas a participar en muchas reacciones
típicas de las aminas libres, puesto que son más básicas.

La acetanilida también conocida como N-fenilacetamida es una sustancia solida a

temperatura ambiente, su apariencia puede variar desde cristales de color blanco
hasta copos blanco parecidos al icopor, la producción de este compuesto es el
resultado de la reacción que presenta la anilina con alguna sustancia que sustituya al
hidrogeno por un metil carbonilo, este compuesto es levemente soluble en presencia
de calor, alcohol, éter, cloroformo, acetona, glicerol y benceno.

1
 La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción de fiebre; está en la
misma clase de fármacos como el acetaminofén (paracetamol). Bajo el nombre
acetanilida antiguamente figuraba en la fórmula de varios medicamentos específicos
y sobre drogas de venta libre, pero esta es mucho más tóxica, causando
metemoglobinemia y en última instancia produciendo daños al hígado y los riñones.
[1]

Objetivos
 Llevar a cabo el mecanismo de sustitución electrofílica aromática utilizando
la anilina y el anhídrido acético como reactivos principales en medio acuoso,
para la síntesis en el laboratorio y en la teoría.

 Identificar el compuesto objetivo a través de técnicas como el punto de

fusión y espectroscopia de infrarrojo.

MATERIALES Y OBJETIVOS
Materiales
Reactivos
1 Erlenmeyer de 125 mL.
2 Pipetas graduadas de 5.0 mL. 50 mL de Anilina. Frasco almacén.
1 Probeta 100 mL. 50 mL. Anhídrido acético. Frasco
1 Beaker 400 mL. almacén.
1 Espátula metálica. Carbón activado 10 g.
1 Estufa eléctrica. 2.0 L de agua destilada
Núcleos de ebullición. Papel filtro.
Filtrado tipo Buchner. 1 Recipiente para desechos químicos.

PROCEDIMIENTO
En un erlenmeyer de 125mL se colocan 2gr. de anilina aproximandamente, luego se le
añadieron 15mL de agua destilada, posteriormente se adicionaron 2.5mL de anhídrido
acético y se agita vigorosamente observando la formacion de la amida, al cual
posteriormente se le adicionaron 50mL de agua para colocar la solucion a calentar mientras
se disuelven los cristales, añandiendo carbon activado para quintar el color y las impuresas
del compuesto final, el cual se obtiene haciendo un filtrado al vacio con 25mL de agua,
conservando el filtrado obtenido, al que se sometió a baño de agua fria o en hielo para
obtener la recristalizacion. Por ultimo se realiza nuevamente el filtrado al vacio y se deja
secar el residuo a temperatura ambiente para obtener los cristales de la acetanilida.

2
DIAGRAMA:

Anilina
2.0 mL

Agua 15 mL y
Anhídrido acético 2,5 mL
Agitar

Agua 50 mL

Calentar

Agitar

Filtrar

Residuo Filtrado

Enfriar

Filtrar

Filtrado Residuo

Baño de hielo

Pesar

Secar
PF
3 IR
OBSERVACIONES Y RESULTADOS
REACTIVO DENSIDAD PUREZA ESTADO COLORACION
Anilina 1,02gr 99% Liquido Amarillenta
Anhídrido Acético 1.08gr 99% Liquido Translucida

Inicialmente se agregó la amina en un Erlenmeyer en el cual se añadió agua y no se observó

que este fuese soluble, por lo que se mostraron dos fases en la solucion, ya que la anilina
aunque pueda formar puentes de hidrogeno, posee una parte que es un compuesto
hidrofóbico el cual es el benceno. Posteriormente se le añade el anhidrido acetico y se agita
observando un cambio de coloracion a blaco, y formando el presipitado en el cual se
encuentra la amida esperada. Dicha formacion genero una reaccion exotermica debido a la
formacion de nuevos enlaces. Posteriormente se le añadio mas agua para colocar a calentar
con el fin de disolver los cristales, a esta solucion caliente se le añadio carbon activado para
retirar las impurezas y el color de los cristales. Al realizar en caliente la filtracion al vacio,
se coloco el residuo en un baño de agua fria, para obtener la recristalizacion. Por ultimo se
relalizo el filtrado al vacio para obeter los critales blancos de la acetanilida y se dejo secar a
temperatura ambiente.
Al recolectar los cristales ya secos, se pesó obteniendo de este un peso de 2.88gr de
acetanilida y se le tomo el punto de fusion siendo entre 113.9ºC a 114.8ºC.
Al revisar la literatura se encontro un punto de fusion teorico de 115ºC, el cual cabe dentro
del punto de fusion experimental obtenido.
 Una masa de 2,88g.
Gramos teóricos del producto:
1,02 g 99 g 1 mol
 2,0 ml de anilina x x x ¿ 0,02168 mol anilina
1 mL 100 g 93,13 g


1,08 g 99 g 1 mol
2,5 ml de Anhídrido acético x x x =0,02618 mol anhídrido acético
1 mL 100 g 102,09 g

Como la reacción es 1:1 entonces las moles de la reacción de la anilina son 0,02168 mol y
las de 0,02618 mol, por lo cual, la anilina es el reactivo límite, por lo cual la reacción
depende de las moles de anilina, y se parte de ellas para hallar los gramos teóricos de la
acetanilida.
Gramos teoricos de la acetanilida:

4
 1 mol Acetanilida 135,17 g Acetanilida
 0.02168 mol anilina x x =2,9304 g Acetanilida
1 mol anilina 1 mol Acetanilida

Porcentaje de rendimiento:
gramos experimentales 2,88 g
 % Rendimiento= x 100= x 100=98,28 %
gramos teóricos 2,9304 g

 Mecanismo de reacción:

Análisis

Síntesi
s

5
 Análisis del IR

Figura.1 Espectro IR Acetanilida experimental

Figura 2. Espectro IR Acetanilida teórico [2]

En el espectro infrarrojo, se puede observar una banda cerca de 3200 cm -1 característica

del enlace -N-H perteneciente al grupo amido, entre 3000-3194 cm -1,se puede observar

6
 un pico perteneciente al doble enlace carbono-oxígeno y entre 2800-2900 cm -1 se
puede observar la absorción de los hidrógenos del metilo, un pico muy pronunciado en
la región de 1664 cm-1 hace referencia a la tensión del carbonilo propia de las amidas
aromáticas, y por último se tiene una tensión que confirma la presencia de un anillo
aromático entre la región de 1600-1500 cm-1 tensión particular para enlaces C=C,
presentes en el anillo aromático.

CUESTIONARIO
1. La Anilina es básica y la Acetanilida no lo es. Explique esta diferencia.
La Acetanilida es menos básica que la Anilina, que es su amina correspondiente debido
a la disminución de la densidad electrónica en el Nitrógeno tanto por el efecto inductivo
como por el de resonancia.
2. Calcule la producción teórica de Acetanilida, si reaccionan 10 g de anilina con un
exceso de anhídrido acético
Reacción
C6H5NH2  + C4H6O3  → C8H9NO + C2H4O2
Gramos de acetanilida teóricos producidos a partir de 10 g de anilina (reactivo limite).
135,17 g C 8 H 9 NO
10 gC 6 H 5 N H 2 × =14,5141 gC 8 H 9 NO
93,13 g C 6 H 5 N H 2

3. Escriba las ecuaciones para las reacciones de anilina con Cloruro de acetilo y Ácido
acético para dar acetanilida..

Figura 2. Ecuación de la reacción de la anilina con cloruro de acetilo. [3]

Figura 3.Ecuación de la reacción de la anilina con ácido acético [4]

7
 4. En la introducción de este experimento, la hidrolisis del anhídrido acético se
menciona como una reacción de competencia. Escriba la ecuación para esta
reacción.

Figura 4. Hidrolisis del Anhídrido acético. [5]

CONCLUSIONES

 Fue posible realizar la síntesis mediante el mecanismo de la sustitución electrofílica

aromática gracias a los reactivos utilizados.
 La reacción de tipo exotérmica se debe a la formación de un carbonilo o un enlace
de oxígeno hidrógeno, en general al reordenamiento de las moléculas en reacción, lo
cual puede observarse en la entalpía de reacción la cual es negativa.
 Las técnicas como punto de fusión y espectro infrarrojo fueron de gran importancia
para la identificación de la molécula objetivo.
 La reacción de bajo rendimiento puede producirse debido a no retirar
completamente los contaminantes en el medio.

REFERENCIAS
 Agudelo, Fernando. Desconexiones Síntesis Orgánica. 2008.
 Guía de laboratorio de síntesis, preparación de Acetanilida.
 [1] Quimica.es. Acetanilida. Disponible en:
http://www.quimica.es/enciclopedia/Acetanilida.html.
 [2] Spectral Database for Organic Compounds, National Institute of
Advanced Industrial Science and Technology (AIST), Japón.
 [3] German F. Benceno - Protección y desprotección del grupo amino.
Quimicaorganica.org. Imagen tomada de:

8
 http://www.quimicaorganica.org/benceno/365-benceno-proteccion-y-
desproteccion-del-grupo-amino.html
 [4]Edured2000 Química Orgánica II. Imagen tomada de:
https://www.edured2000.net/fyq/selectividad/quimica/Quimica-organica
%20II.html.
 [5]German F. Reacción de anhídridos con el agua. Imagen tomada de:
http://www.quimicaorganica.org/anhidridos/441-reaccion-de-anhidridos-
con-agua.html