Laboratorio de química orgánica.

Antecedentes Practica 2 “Cristalización simple”

Orozco Reyes César

Disolvente ideal:

1a) Solubilidad como fenómeno físico.

● Se define como la máxima cantidad de soluto que se disolverá en una cantidad dada de disolvente a
una temperatura específica.

1b) Relación entre solubilidad y estructura molecular.

● Cuando una sustancia se disuelve, sus partículas componentes iones o moléculas se dispersan entre
las del solvente, dentro de las cuales deben crearse espacios para las partículas del soluto. La
separación, tanto de las partículas del soluto como de las del solvente,requiere de vencer las fuerzas
que las mantienen unidas en cada compuesto. Es por esto que la solubilidad va a depender de la
forma de la molécula ya que la forma que ésta tenga hace que las fuerzas a superar sean mayores o
menores.

1c) Disolventes orgánicos.

● Son compuestos orgánicos volátiles basados en el elemento químico Carbono. Se utilizan solos o en
combinación con otros agentes para disolver materias primas, productos o materiales residuales,
utilizándose para la limpieza, para modificar la viscosidad, como agente tensoactivo, como
plastificante, como conservante o como portador de otras sustancias que una vez depositadas,
quedan fijadas evaporándose el disolvente. En general, los disolventes orgánicos son de uso corriente
en las industrias para pegar, desengrasar, limpiar, plastificar y flexibilizar, pintar y lubricar. Entre la
gran variedad de estas sustancias que se emplean en ámbitos industriales y domésticos, existe una
amplia relación de disolventes orgánicos considerados tóxicos y muy tóxicos

1d) Propiedades físicas de los disolventes.

● Los disolventes deben ser inmiscibles en agua y suficientemente volátiles, lo que permite una
recuperación basada en la evaporación y la separación de fases de baja energía desde una
perspectiva de ingeniería industrial
● La densidad del disolvente debe variar lo suficiente de la del agua para generar fácilmente un sistema
bifásico; Las pautas generales para la diferencia de densidad de fase son que si la diferencia de
densidad es inferior a 50 kg / m 3, será necesario el uso de un separador centrífugo.

1e) Solubilidad, polaridad y orden de polaridad de los disolventes.

● En general son sustancias en cuyas moléculas la distribución de la nube electrónica es simétrica; por
lo tanto, estas sustancias carecen de polo positivo y negativo en sus moléculas. No pueden
considerarse dipolos permanentes. Esto no implica que algunos de sus enlaces sean polares. Todo
dependerá de la geometría de sus moléculas. Si los momentos dipolares individuales de sus enlaces
están compensados, la molécula será, en conjunto, apolar. Los solutos no polares no son solubles en
disolventes de alta polaridad como el agua. Esto se debe a que la atracción entre las partículas del
soluto no polar y el disolvente polar no son suficientes para ocasionar el proceso de disolución.

1f) Solvatación e hidratación.

● Solvatación es el proceso mediante el cual un ion o una molécula se rodea por moléculas del
disolvente, distribuidas de una forma específica. Cuando el disolvente es agua, este proceso se llama
hidratación.

Cristalización:
a) Fundamentos de cristalización.
● La cristalización es un proceso de purificación bastante selectivo, ya que en el crecimiento del cristal,
el empaquetamiento regular de moléculas de un mismo tipo, forma y tamaño, tiende a excluir la
presencia de impurezas. La cristalización es el método más adecuado para purificar compuestos
sólidos, siempre que contengan una cantidad moderada de impurezas. Se basa en el hecho de que
los sólidos orgánicos son más solubles en un disolvente caliente que en frío.

b) Selección de disolvente ideal.

● Para la elección del disolvente adecuado para llevar a cabo una cristalización es útil tener en cuenta
que, por lo general, semejante disuelve a semejante. Pero siendo muy específicos el disolvente ideal
será aquel en que el soluto sea insoluble en frío y soluble en caliente.
c) Secuencia para realizar una cristalización simple con o sin carbón activado.
● Se pesa la muestra y se coloca en un matraz Erlenmeyer de tamaño apropiado.
● Se agrega poco a poco el disolvente elegido, previamente calentado.
● Se calienta hasta ebullición, agitando constantemente y se continua agregando disolvente hasta
disolución completa.
● Si la muestra contiene impurezas coloridas o resinosas se retira el matraz de la fuente de
calentamiento.
● Se deja enfriar un poco (¡nunca se agrega el carbón con la disolución hirviendo o muy caliente!) y se
agrega una punta de espátula de carbón activado.
● Se adicionan cuerpos porosos y se vuelve a hervir, teniendo cuidado de agitar constantemente con la
varilla de vidrio.
● Se deja hervir unos 3 min., teniendo cuidado de mantener constante el volumen de disolvente, y se
filtra en caliente, por filtración rápida, usando papel filtro de poro cerrado.
● Si el filtrado aún muestra coloración, se repite el procedimiento.
● Algunas veces, el filtrado queda con restos de carbón como polvo muy fino; en tal caso, se vuelve a
calentar y se filtra a través de papel filtro de poro cerrado, o bien, a través de una capa de algún
ayuda-filtro (polvo inerte que se coloca como una capa sobre el papel filtro del embudo Büchner, se
humedece con el disolvente empleado y luego se filtra la solución). Puede usarse Celita.
● Una vez que el filtrado ha quedado incoloro, se enfría y se induce la cristalización.

d) Métodos para inducir una cristalización.

● Cristalización por evaporación del disolvente, por adición de otro disolvente, por variación de la
temperatura.
e) Tipos de adsorbentes y fenómeno de adsorción.
● La adsorción es un fenómeno de superficie en la cual un componente tiende a concentrarse en la
interfase, o sea, entre una fase y otro de sustancias diferentes. En la adsorción, la sustancia que migra
a la superficie se llama adsorbato y la superficie en la que sucede el proceso se identifica como
adsorbente.
● Los adsorbentes son materiales naturales o sintéticos de estructura amorfa y microcristalina. Los
utilizados en gran escala son el carbón activo, la alúmina activa, la zeolita, el gel de sílice, la tierra de
Fuller, otras arcillas, etc
f) Soluciones saturadas y sobresaturadas.
● Disolución saturada: Disolución que resulta cuando, a una temperatura determinada, se disuelve la
máxima cantidad de una sustancia en un disolvente.
● Disolución sobresaturada: Solución que contiene más soluto del que está presente en una disolución
saturada.
g) Diversos tipos de filtración.
● Filtración por gravedad: La filtración por gravedad se realiza utilizando un embudo de tipo cónico en el
cual se introduce un papel de filtro preparado con pliegues, de modo que al pasar el líquido de la
disolución a través de él, quedará retenido en el papel la parte sólida, pasando limpia la parte líquida.
● Filtración a presión reducida: La filtración a presión reducida es bastante más rápida que la filtración
por gravedad. Para llevar a cabo una filtración a presión reducida, es necesario realizar una conexión
 a una fuente de vacío para lo que se suele conectar la bomba a un embudo tipo Büchner o una placa
filtrante.
● El embudo Büchner es un embudo fabricado en cerámica cerrado por el fondo y agujereado del mismo
material con la finalidad de dejar pasar el líquido que queramos filtrar. El fondo del embudo se cubre
con un papel de filtro, donde quedará retenido el sólido.
● Filtración sobre celita: La celita es un sólido que suele ser utilizado como un soporte de filtrado. Se
encuentra constituida principalmente por sílice. Generalmente se usa para filtrar al vacío suspensiones
de tipo coloidal, de texturas gelatinosas o sólidos constituidos de partículas muy finas, por lo general
de naturaleza inorgánica, que pudiesen traspasar otros tipos de filtros, en cambio en la celita, quedan
retenidos. La celita se usa solamente para filtrar sólidos con impurezas que se quieran eliminar.
h) Secado de productos cristalizados.
● Los cristales obtenidos deben quedar libres del disolvente adherido. Para ello se recurre a un secado
con papel de filtro, o en un desecador a vacío.

Estructura, propiedades físicas, propiedades químicas, riesgos a la salud y de inflamabilidad y

acciones en caso de emergencia de los productos químicos a utilizar.

Reactivo Estructura Propiedades físicas Riesgos a la salud Acciones en caso de

Propiedades químicas emergencia.

Ácido pH (valor): 2,5 - 3,5 en 10 g / l agua Provoca irritación cutánea. EN CASO DE CONTACTO CON LA PIEL:
benzoico a 20 °C Lavar con abundante agua.
Provoca lesiones oculares
Punto de fusión/punto de graves. EN CASO DE CONTACTO CON LOS
congelación: 121 - 123 °C OJOS: aclarar cuidadosamente con agua
Provoca daños en los durante varios minutos. Quitar las lentes de
Punto inicial de ebullición e intervalo órganos (pulmón) tras contacto, si lleva y resulta fácil. Seguir
de ebullición: 250 °C exposiciones prolongadas aclarando.
o repetidas (en caso de
Presión de vapor 0,001 hPa a 20 °C inhalación).

Densidad: 1,32 g /cm³

Hidrosolubilidad: 2,9 g / l a 20 °C

Ácido Punto /intervalo de ebullición En caso de contacto con la piel: Quitar

bencílico 180 °C a 17,3 hPa inmediatamente todas las prendas
contaminadas.
Aclararse la piel con agua/ducharse.
Solubilidad en agua 1,41 g/l
Tras contacto con los ojos: aclarar con
a 25 °C abundante agua. Retirar las lentillas.
Tras ingestión: hacer beber agua (máximo 2
vasos), en caso de malestar consultar al
médico.

Ácido Punto de fusión/punto de Nocivo en contacto con la EN CASO DE CONTACTO CON LA PIEL:
cinámico congelación -7,5 °C piel. Lavar con abundante agua.
Provoca irritación cutánea.
Punto inicial de ebullición e intervalo Puede provocar una EN CASO DE CONTACTO CON LOS
de ebullición 252,4 °C a 960 hPa reacción alérgica en la piel. OJOS: aclarar cuidadosamente con agua
Provoca irritación ocular durante varios minutos. Quitar las lentes de
Densidad 1,05 g /cm³ a 20 °C grave contacto, si lleva y resulta fácil. Seguir
aclarando.
Densidad de vapor 4,6 aire = 1

Hidrosolubilidad 10 g /l a 27 °C

Benzoina Punto de fusión 132 - 134 °C Medios de extinción En caso de contacto con la piel: Quitar
apropiados inmediatamente todas las prendas
Punto /intervalo de ebullición: 344 °C Agua, Espuma, Dióxido de contaminadas.
a 1.023 hPa carbono (CO2), Polvo seco Aclararse la piel con agua/ducharse.
Tras contacto con los ojos: aclarar con
Densidad 1,31 g/cm3 a 20 °C abundante agua. Retirar las lentillas.
Tras ingestión: hacer beber agua (máximo 2
Solubilidad en agua 0,3 g/l a 25 °C vasos), en caso de malestar consultar al
médico.
Nipagin Valor pH (20º C) aprox. 5.8 (solución Provoca irritación cutánea. Tras contacto con la piel: Lavar con agua.
saturada) Provoca irritación ocular Eliminar la ropa contaminada.
grave. Tras contacto con los ojos: Aclarar con
Punto de fusión: 125-128º C Puede irritar las vías agua.
respiratorias Tras inhalación: Aire fresco. Llamar al
Densidad de amontonamiento aprox. médico en caso de molestias.
300-400 kg/m3 Tras ingestión: Beber abundante agua,
provocar el vómito. Llamar al médico en
Solubilidad en: agua (20º C) 2.5 g/l caso de que persista el malestar.
etanol (20º C)

Acetanilida Punto de fusión 114,3 ° C Este producto puede Contacto ocular: Lavar con abundante agua,
Punto de ebullición 304 ° C generar irritación y mínimo durante 15 minutos. Levantar y
Densidad relativa (agua=1) 1,219 quemaduras por contacto separar los párpados para asegurar la
Solubilidad en agua 1g/185 mL de en el hombre y otros remoción del químico. Si la irritación persiste
agua organismos. repetir el lavado.
Contacto dérmico: Retirar la ropa y calzado
contaminados. Lavar la zona afectada con
abundante agua y jabón, mínimo durante 15
minutos. Si la irritación persiste repetir el
lavado.

Hexano Punto de fusión -94,3 °C Líquido y vapores muy EN CASO DE INGESTIÓN: Enjuagarse la
inflamables. Puede ser boca. NO provocar el vómito.
Punto /intervalo de ebullición 69 °C a mortal en caso de ingestión
1.013 hPa y penetración en las vías EN CASO DE CONTACTO CON LA PIEL:
respiratorias. Provoca Lavar con agua y jabón abundantes.
Densidad 0,66 g/cm3 a 20 °C irritación cutánea.Puede Consultar a un médico en caso de malestar
provocar somnolencia o
Solubilidad en agua 0,0095 g/l vértigo. Se sospecha que
a 20 °C perjudica a la fertilidad. Se
sospecha que daña al feto.
Puede provocar daños en
los órganos (Sistema
nervioso) tras exposiciones
prolongadas o repetidas si
se inhala.
Tóxico para los organismos
acuáticos, con efectos
nocivos duraderos

Acetato de Punto de fusión/punto de Líquido y vapores muy EN CASO DE CONTACTO CON LOS
etilo congelación -83,6 °C a 101,3 kPa inflamables OJOS: Enjuagar con agua cuidadosamente
Provoca irritación ocular durante varios minutos. Quitar las lentes de
Punto inicial de ebullición e intervalo grave contacto cuando estén presentes y
de ebullición 77,1 °C a 101,3 kPa Puede provocar pueda hacerse con facilidad. Proseguir con
somnolencia o vértigo el lavado.
Densidad 900,3 g
/cm³ a 20 °C

Densidad de vapor 3,04 (aire = 1)

Hidrosolubilidad 80.000 mg/l

a 25 °C

Acetona Punto de ebullición: 56.5 oC Este es un producto Inhalación: Si la inhalación ha sido

inflamable. Los vapores prolongada, transportar al intoxicado a una
Punto de fusión: -94 oC. pueden prenderse y zona bien ventilada. Si no respira, dar
generar un incendio respiración artificial. Mantenerlo caliente y
Densidad: 0.788 g/ ml (a 25 oC); en el lugar donde se en reposo. Si es necesario, administrar
0.7972 g/ml (a 15 oC) generaron, además, oxígeno.
pueden explotar si se
Densidad de vapor (aire = 1): 2 prenden en un área Ojos: Lávelos con agua o disolución salina,
cerrada. asegurándose de que los ojos se
Solubilidad: Miscible con agua, encuentren
alcoholes, cloroformo, Este compuesto se ha abiertos durante el lavado.
dimetilformamida, aceites y éteres. utilizado por muchos años
como disolvente y se ha
informado de
muy pocos efectos tóxicos,
por lo que ha sido
considerado como un
producto poco peligroso,
en
este sentido.
Etanol Punto de ebullición: 78.3 oC. Por ser un producto Inhalación: Traslade a la víctima a un
Punto de fusión: -130 oC. inflamable, los vapores lugar ventilado. Aplicar respiración
Densidad: 0.7893 a 20 oC pueden llegar a un artificial si ésta es
Solubilidad: Miscible con agua punto de ignición, dificultosa, irregular o no hay.
en todas proporciones, éter, prenderse y Proporcionar oxígeno.
metanol, cloroformo y acetona. transportar el fuego Ojos: Lavar inmediatamente con agua
hacia el material que los o solución salina de manera
originó. abundante.
Piel: Eliminar la ropa contaminada y
Inhalación: Los efectos lavar la piel con agua y jabón.
no son serios siempre Ingestión: No inducir el vómito.
que se use de manera
razonable. Una
inhalación prolongada
de concentraciones
altas

Metanol Punto de fusión/punto de Líquido y vapores muy EN CASO DE CONTACTO CON LA

congelación -98 °C inflamables PIEL (o el pelo): Quitar inmediatamente
Tóxico en caso de toda la
Punto inicial de ebullición e ingestión, contacto con ropa contaminada. Enjuagar la piel con
intervalo de ebullición 65 °C a la piel o inhalación agua [o ducharse].
1.013 hPa Provoca daños en los EN CASO DE INHALACIÓN:
órganos (ojo) Transportar a la persona al aire libre y
Hidrosolubilidad: miscible en mantenerla en
cualquier proporción una posición que le facilite la
respiración.
EN CASO DE exposición manifiesta o
presunta: Llamar a un CENTRO DE
TOXICOLOGĺA/médico

Referencias.

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● John Mcmurry. (2008). Química Orgánica . México DF: CENGAGE learning.
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