PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

RESUMEN
Los compuestos orgánicos puros frecuentemente presentan propiedades físicas
características, estas propiedades sirven para identificar un compuesto determinado
entre diversos compuestos orgánicos desconocidos. Esta experiencia se realizó con el
objetivo de identificar las propiedades físicas de dichos compuesto, para lograrlo la
experiencia se dividió en tres fases, en la primera se determinó el punto de ebullición
utilizando el método de semi-micro de Siwiloboff, añadiendo ciclohexanol en el tubo
Durham y colocando un capilar invertido dentro del tubo Durham donde luego se tomó la
lectura de la temperatura el cual fue de 75°C. En la segunda fase se determinó el punto
de fusión del Resorcionol empleando el mismo método dicho anteriormente dejándolo
hasta notar unas gotas en las paredes del capilar dando como resultado 109°C. Por
último se realizó la prueba de solubilidad con resorcinol, añadiéndole diferentes solventes
tales como: éter, hidróxido de sodio, ácido clorhídrico, bicarbonato de sodio,
permanganato de potasio y ácido sulfúrico.

PALABRAS CLAVES: Punto de las propiedades físicas de los

Fusión, solubilidad, punto de ebullición, compuestos orgánicos van a depender
solvente, compuestos orgánicos, pureza. de la fuerza con que se relacionan las
moléculas (Franco, 2009). También, se
OBJETIVOS:
dice que la química de todas las
 Determinar los compuestos moléculas orgánicas,
orgánicos según su solubilidad. independientemente de su tamaño y
 Reconocer y manejar complejidad, está determinada por los
instrumentos que se emplean grupos funcionales que contiene
para la determinación de las (McMurry, 2008). Las propiedades
propiedades de los compuestos físicas de un compuesto dan
orgánicos. indicaciones valiosas sobre su estructura
 Determinar el punto de ebullición y, al revés, la estructura de una sustancia
y fusión. a menudo nos dice qué propiedades
físicas esperar de ella. Algunas de las
MARCO TEÓRICO propiedades físicas a tener en cuenta
Llamamos compuestos orgánicos a son: polaridad del compuesto, punto de
aquellos que contienen carbono en su fusión, punto de ebullición, fuerzas
estructura, además de otros elementos, intermoleculares (interacciones dipolo-
entre los cuales los más comunes son: dipolo) y solubilidad.
hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y Los compuestos orgánicos suelen ser de
los halógenos. Los compuestos carácter covalente, sus puntos de
orgánicos forman enlaces de carbono- ebullición y fusión son bajos, se
carbono, carbono-hidrógeno, por ende
disuelven en disolventes orgánicos no agua, pero se disuelven en los
polares (cómo éter, alcohol, cloroformo y disolventes orgánicos de baja polaridad,
benceno). como el eterdietílico, benceno,
tetracloruro de carbono, entre otros.
Las cadenas de hidrocarburos con
número par de carbonos presentan Materiales
empaquetamiento mientras que las de
Material Capacidad Cantidad
número impar, no. Por esta razón a
mayor peso molecular, mayor será el Trípode --------- 1
punto de fusión; pero las moléculas con
número par de carbonos tendrán mayor Tela metálica --------- 1
punto de fusión que las de número impar
(Borro, 2011). Capilares -------
Para determinar qué tan soluble es un
compuesto hay que ver si la molécula Hilo de coser ------ 1
tiene mayor carácter polar, o mayor Vela -------- 1
carácter no polar. Mientras más larga
sea la cadena de carbonos, menos Mechero --------- 1
soluble será el compuesto en agua
(disolvente fuertemente polar). Cerillos ---------
En el caso de los alcanos, estos son Plancha para --------- 1
prácticamente insolubles en agua. Los
calentar
puntos de ebullición, y de fusión, la
viscosidad y la densidad, en general Termómetro 1
aumentan cuando se incrementa la masa
molar del compuesto. Mientras que, los Vasos 100ml y 7
alquenos tales como eteno, propeno y químicos 205 ml
buteno son gases a temperatura y
presión normales. Por lo general, el capilares --------- 2
punto de ebullición, de fusión, la
viscosidad y la densidad aumentan a Tubos --------- 2
medida que se incrementa la masa molar Durham
de los alquenos. Estos son muy
Cinta --------- 1
ligeramente solubles en agua. Por otro
adhesiva
lado, a medida que se incrementa la
masa molar de los alquinos aumenta la
densidad, el punto de fusión y el punto de
ebullición en los compuestos. Por Reactivos
término general, son compuestos de baja Reactivo Cantida Toxicidad
polaridad, por lo cual sus propiedades d
físicas son muy semejantes a las de los
alquenos y alcanos. Son insolubles en
Ciclohexan 10 gotas Inhalación: Hidróxido 1 ml Inhalación: causa
o pueden causar de sodio irritación y daño del
nausea, tracto respiratorio.
(C6H12) somnolencia e (NaOH) Ingestión: Causa
irritación de vías quemaduras
respiratorias. severas en la boca,
Ojos: Causa si se traga el daño
irritación. es, además, en el
esófago
Piel: puede causar
produciendo
Resequedad,
vómito y colapso.
agrietamiento e
irritación. Contacto:
extremadamente
corrosivo a los
Ingestión: ojos.
Irritación e
Fenantreno Nocivo por
insensibilidad del
ingestión.
tracto digestivo.
Bicarbonato 1 ml Inhalación: puede
Resorcinol Dolor abdominal.
de sodio causar daños al
Labios o uñas
(C6H6O2) sistema
azulados. Piel (NaHCO3) respiratorio y al
azulada. Confusión
tejido pulmonar.
mental.
Convulsiones Ingestión: puede
causar diarrea,
Ácido 1 ml Inhalación: causa
mareo, vómito, y
clorhídrico dificultad para
dolor abdominal.
respirar, tos e
(HCl) inflamación y Dermis: causa
ulceración de nariz, irritación a la piel
tráquea y laringe. con enrojecimiento
y formación de
Ingestión:
ampollas.
Produce corrosión
de las membranas Contacto Ocular:
mucosas de la Corrosivo, causa
boca, esófago y serias quemaduras
estómago. que producen
edemas,
Contacto: causa
conjuntivitis,
quemaduras
destrucción de
serias, dermatitis y
córnea y ceguera.
fotosensibilización.
Benzofenon Puede provocar Contacto con
a daños en los ojos: Los irrita
órganos (hígado, levemente y en
riñón) tras caso de irritación
exposiciones severa.
prolongadas o
Contacto con la
repetidas (en caso
piel: Produce
de ingestión).
resequedad y
Ácido 1 ml Inhalación: dermatitis.
sulfúrico sustancia corrosiva
Ingestión: produce
que provoca
(H2SO4) los síntomas
sensación de
narcóticos,irritació
quemazón, tos,
n al estómago.
dificultad
respiratoria y dolor Acido La sustancia irrita
de garganta. Palmítico los ojos.
Ingestión: daños
Aceite 60 ml Inhalación: Puede
corrosivos graves provocar edemas
mineral
de la membrana en el tracto
mucosa de la respiratorio
garganta y el
esófago. n-Butanol Líquidos y vapores
inflamables.
Contacto:
Provoca irritación
enrojecimiento y
cutánea. Provoca
quemaduras
lesiones oculares
cutáneas
graves. Puede
Acido Irritación del tracto provocar
Benzoico respiratorio, nariz y somnolencia o
garganta. Puede vértigo.
ser perjudicial.
Ingestión:
Náuseas y Ciclohexan Líquidos y vapores
trastornos ona inflamables.
gastroentéricos. Provoca irritación
cutánea. Provoca
Piel: Posible
irritación ocular
reacción alérgica.
grave. Nocivo en
Ojos: Irritación caso de ingestión.
Nocivo si se inhala.
Éter etílico 1 ml Inhalación: Causa Nocivo en contacto
náuseas, vómito, con la piel.
dolor de cabeza y
pérdida de la
conciencia.
Hexano Disolvente, Propanol Los vapores tienen
inflamables. Causa un efecto narcótico
irritación en la piel, suave y actúa
en los ojos y en el como irritante del
tracto respiratorio. tracto respiratorio
superior.

B. Punto de Fusión
PROCEDIMIENTO
Se utiliza el método semi-
A. Punto de ebullición micro de siwiloboff,
Se observó hasta quecon
el un
capilar
líquidosujeto al termómetro.
ascendiera por el
Se debe armar el sistema semi- capilar y se tomó la
micro de siwiloboff temperatura

En el capilar se introduce el
En un vaso químico se debe añadir resorcinol y en un vaso
30 ml de aceite mineral y se colocó químico se coloca 30 ml de
en la plancha aceite mineral y se pasa a la
plancha

Dentro de un tubo Durham se

introducen 10 gotas de
ciclohexano
Se debe calentar el vaso
químico hasta que en el
resorcinol se noten gotas del
Se coloca un capilar en forma compuesto y se toma la
invertida dentro del tubo temperatura.
C. Solubilidad
Durham

En 6 vasos químicos se debe

Compuescolocar
Temperatur Temperatura
HCl, NaOH, NaHCO 3,
to a teórica experimental
éter, H2SO4, MnO4
Se debe unir el tubo al 109°C – 111°C
respectivamente
Resorcino 110°C
termómetro con cinta adhesiva l
y se observar hasta que
empiece un burbujeo leve
 Tabla#3. Solubilidad del resorcinol
En 6 tubos de ensayo se en diferentes solventes.
añade un poco de resorcinol Solvente Soluble Insolu Parcialm
ble ente
Soluble
HCl 
A cada uno de los tubos se
le coloca 1 ml de cada NaOH 
compuesto químico NaHCO3 
H2SO4 
Éter 
Se observa cual se disuelve KMnO4 
completamente o
parcialmente y cual no se
disuelve

DISCUSIÓN

RESULTADOS A. Punto de Ebullición

Los compuestos orgánicos puros
frecuentemente tienen propiedades
A. Punto de ebullición. físicas como punto de ebullición, punto
Tabla#1. Ebullición del ciclohexano, de fusión, olor, color, densidad, que
método semi-micro de siwiloboff. sirven para identificar un compuesto
Compues Temperatu Temperatu determinado. El punto de ebullición es la
to ra teórica ra temperatura a la cual la presión de vapor
experimen de un líquido es igual a la presión
tal externa. La ebullición implica la
Ciclohexa 81°C 75°C separación de moléculas individuales, o
no pares de iones con carga opuesta, del
seno del líquido. El ciclohexano es un
Porcentaje de error cicloalcano formado por 6 átomos de
81−7581×100 carbono, y 12 átomos de hidrógeno, por
%= 7.41 lo que su fórmula es C₆ H₁ ₂ . (Organic,
2019). En el primer cuadro se observa
que la temperatura de ebullición que se
B. Punto de fusión. debía obtener del ciclohexano es de
81°C, sin embargo, se obtuvo un valor
Tabla#2. Fusión del Resorcinol, método experimental de 75°C, calculando el
semi-micro de siwiloboff. porcentaje de error de 7.41 %. Este
porcentaje de error puede ser debido a
C. Solubilidad que no se determinó el punto de
ebullición en el momento exacto o puede solvatación que se observa como una
corresponder a un error sistemático. sola capa de color transoparente.
(Franceschi, A. 2019). Utilizando el (Cabrera, S. 2019). Por otra parte, los
método de Siwoloboff que tiene como fenloes al ser ácidos débiles forman
fundamento el equilibrio entre la presión sales con el NaOH en solución acuosa
de vapor del líquido que se está por esta razón el resorcinol es soluble en
midiendo con la presión atmosférica del NaOH, esta reacción da formación a una
lugar. Este equilibrio se alcanza en la sal, el fenóxido de sodio. (Meislich,G.
temperatura de ebullición del líquido, por 2001).
esta razón, el punto de ebullición medido
depende de la presión atmosférica del
sitio donde se realiza el experimento. CONCLUSIÓN
(Martínez, 2017).
 Determinamos que la solubilidad
depende tanto de las
características del solvente como
B. Punto de Fusión
del soluto e Identificamos que el
Dependiendo de las fuerzas compuesto orgánico resorcinol en
intermoleculares, los fenoles forman un compuesto de división S1 ya
puentes de hidrógeno con otras que es soluble en éter etílico, y en
moléculas de fenol y con agua, por lo que A1 ya que es soluble en NaHCO3,
tendrá ountos de fusión más altos. Como NaOH. Y parcialmente soluble en
se muestra en el cuadro #2 el resorcinol HCl por lo que puede pertenecer
tiene una temperatura de fusión de 110°, a la división B.
dicho valor fue obtenido en laboratorio lo  Los componentes orgánicos
que indica un margen de error de 0%. poseen puntos de fusión bajos y
así nos permite identificar si es un
C. Solubilidad
compuesto puro.
Cuando se disuelve un sólido o un  Concluimos que para obtener
líquido, las unidades estructurales -iones resultados con un porcentaje de
o moléculas- se separan una de otra y el error muy bajo debemos hacer un
espacio entre ellas pasa a ser ocupado buen uso de los instrumentos para
por moléculas del solvente. Durante la poder determinar las propiedades
disolución, tal como en la fusión y en la físicas de compuestos orgánicos.
ebullición, debe suministrarse energía
CUESTIONARIO
para vencer las fuerzas interiónicas o
intermoleculares. En el cuadro #3 se 1.1. Mencione dos características de
utiliza resorcinol como soluto, un las sustancias que inciden sobre su
compuesto polar soluble en NaHCO3, comportamiento de solubilidad en
debido a que el resorcinol es una varios líquidos.
sustancia ácida las moléculas se R/ Su comportamiento de solubilidad en
separan y quedan rodeadas por el varios líquidos, depende de
bicarbonato dónde se presenta una  La polaridad de la sustancia
 su peso molecular
 7. Todos los líquidos normales solubles
1.2. ¿Explique de qué manera son entre sí siempre y cuando sus
conociendo la estructura de un presiones internas sean semejantes.
compuesto orgánico es posible predecir 8. Toda sustancia capaz de formar con
el tipo el de solvente que puede o no el agua puentes de hidrógeno es
disolverlo? soluble en ella.
R/ Debido a que en muchas series
homólogas de compuestos mono
1.4. ¿Por qué el punto de fusión es
funcionales, los miembros con menos
de cinco átomos de carbono son utilizado experimentalmente como
solubles en agua, mientras que los criterio de pureza?
homólogos superiores son insolubles. R/ Debido a que Un compuesto
orgánico puro funde usualmente en un
1.3. Cuando se considera un rango muy estrecho (normalmente un
compuesto orgánico sólido y/o líquido grado o menos). Un compuesto menos
soluble? puro exhibe un rango más amplio, a
R/ 1. Los compuestos cuyas moléculas veces 3° o incluso de 10 a 20°. Por esta
son polares o iónicas son más solubles razón el punto de fusión puede ser
en disolventes polares que los usado como un criterio de pureza.
compuestos no polares, y los
compuestos no polares son más 1.5. La solubilidad en ciertos solventes
solubles en disolventes no polares. (agua, NaOH 1.5 N) a menudo conduce
2. De dos compuestos con calores de hacia información específica acerca del
fusión semejantes, el del punto de grupo funcional. Explique.
fusión más alto es menos soluble en un R/ La solubilidad en ciertos solventes a
mismo disolvente. menudo conduce hacia información
3. En dos sólidos con punto de fusión más específica acerca del grupo
semejantes, el que tenga calor de funcional. Por ejemplo, el ácido
fusión más elevado es menos soluble benzoico es insoluble en el solvente
en un disolvente determinado. polar agua, pero es convertido por el
3. De dos sustancias con el mismo calor hidróxido de sodio diluido en una sal, el
de disolución, su solubilidad en un benzoato de sodio, que es fácilmente
disolvente determinado guarda la soluble en agua. En este caso, la
misma proporción de sus puntos de solubilidad en una solución de hidróxido
fusión. de sodio 1.5 N, de una sustancia
4. Los sólidos de elevada energía desconocida que es insoluble en agua,
reticular son insolubles en agua. es una poderosa indicación de un grupo
5. Un gas con temperatura critica y un funcional ácido.
punto de ebullición más elevado es más
soluble que otro de menor temperatura 1.6. Investigue dos ventajas al tomar el
critica y punto de ebullición más bajo. punto de ebullición usando el aceite
6. La flexibilidad de algunas moléculas mineral.
favorece la solubilidad en determinados
disolventes.
 R/ 1) El punto de fusión y de ebullición de: http://www3.uah.es/edejesus/res
es más alto que el de las sutancias a umenes/QG/Tema_17.pdf 

estudiar.
2) No se descompone antes del punto * Ashenhurst, J., (2010). Trends that
de fusión de la sustancia. affect boiling ponts. Master organic
1.7. Mencione tres bibliografías donde chemistry. Recuperado de:
puedo encontrar los puntos de fusión de https://www.masterorganicchemi
los principales compuestos orgánicos. stry.com/2010/10/25/3-trends- that-
 Anónimo, 2012. Propiedades affect-boiling-points/
físicas de compuestos
orgánicos. Recuperado de:
https://pt.slideshare.net/williams
wallace79/propiedades-fsicas-
de-compuestos-organicos

BIBLIOGRAFÍA E INFOGRAFÍA
• Franceschi, A. & Cabrera, S.
(2019). Propiedades físicas de los
compuestos orgánicos.
• McMurry, J. (2009). Compuestos
orgánicos: alcanos y su
estereoquímica. (7a. ed., p. 73).
México: Cengage Learning.
• Borro C. (2011). Propiedades
físicas de los compuestos orgánicos.
Recuperado el 22 de abril de 2020,
de:
http://quimicadejack.blogspot.com/20
11/11/propiedades-fisicas-de-los-
compuestos.html
• La química del carbono. (2017).
Recuperado 22 de abril de 2020, de:
http://www7.uc.cl/sw_educ/educacio
n/grecia/plano/html/pdfs/cra/quimica/
NM2/RQ2O102.pdf
Anónimo (1993). Principios generales
de la química orgánica. Recuperado