Estudio de las estrategias de reacción para la producción de acetato de etilo, un caso de

desplazamiento del equilibrio

Angulo B. Mauricio a, Carreño G. Laura a, Florez M. Juan Jose a y Prada M. Juan S. a

a
Laboratorio de Ingeniería de Reacciones, Departamento de Ingeniería Química, Universidad de Los
Andes, Bogotá D.C.

25 de septiembre de 2016

Resumen

La producción de acetato de etilo se llevó a cabo a partir de la reacción de esterificación entre el etanol y
el ácido acético catalizada con ácido sulfúrico, para estudiar la cinética de la reacción. En esta práctica se
observó los cambios de la concentración de los reactivos en el tiempo, para determinar el rendimiento de
la reacción variando parámetros de la temperatura y concentración inicial de los reactivos. El montaje de
este experimento fue un reactor Batch en el cual se realizaron tres sesiones diferentes, la sesión 1, a 30
°C, 0.2 moles de ácido acético y 2 moles de etanol. La sesión 2, a 50o C, 0.2 moles de ácido acético y 2
moles de etanol. Por último, la sesión 3, a 50o C, 0.5 moles de ácido acético y 1 moles de etanol. A partir
de los datos experimentales se encontró el orden de la reacción, la velocidad especifica de la reacción, la
constante de equilibrio, conversión de la reacción y la entalpia de reacción. Todos estos datos se
compararon con resultados reportados en literatura y adicionalmente se realizó una análisis estadístico
para ver la relevancia de la temperatura y del tiempo en una reacción de esterificación

Palabras claves: Conversión, velocidad de reacción, orden de reacción.

Ilustración 1. Ecuación general para un proceso

de esterificación.
I. Introducción
La esterificación del ácido acético con etanol ha
jugado un rol clave en la industria química a lo
La esterificación es un proceso para la obtención
largo de las últimas décadas. Mediante este
de agua y un éster mediante la reacción de un
proceso de esterificación, es posible obtener el
alcohol y un ácido carboxílico. Uno de los
acetato de etilo como producto principal. Dicho
procesos más relevantes a nivel mundial, es la
producto, ha proporcionado una gran variedad
producción de acetato de etilo mediante la
de subproductos tales como aromas y solventes
reacción entre el ácido acético y el etanol. En la
de gran utilización principalmente a nivel
Ilustración 1 se puede apreciar la ecuación
industrial. Industrias dedicadas a la producción
general que describe un proceso de
de alimentos, bebidas, fármacos y cosméticos
esterificación:
entre otras, se han apropiado de este tipo de éster
para generar dichos subproductos [1]. Entre esta
gran variedad de subproductos podemos
encontrar solventes, tintas, adhesivos,
agroquímicos así como también, componentes
de la industria cosmética [2]. La importancia de
este compuesto en la industria colombiana ha específico puesto que al obtener diferentes
implicado la importación de unas 3000 toneladas grados de pureza, se podría abarcar un mayor
en el año 2013 [3]. Adicional a esta cifra, se rango de consumidores. Sin embargo, se debe
preveía que para el 2015, la producción de este resaltar una segunda etapa indispensable para la
compuesto a nivel mundial superara las 3,5 obtención del producto deseado. Esta etapa
millones de toneladas [4]. mencionada, debe consistir en el proceso de
separación tanto del producto secundario que es
Este proceso de conversión del ácido acético y el agua, como del catalizador involucrado en la
etanol en un éster, es un ejemplo clásico de una reacción de esterificación. A continuación, en la
reacción controlada por el equilibrio Ilustración 2 se puede evidenciar un posible
termodinámico, en donde el exceso de un arreglo para la planta de producción de acetato
reactivo o la adición o remoción de un reactivo de etilo:
puede ser usado como un factor que afecta el
equilibrio químico [5]. A su vez, la temperatura
al igual que la cantidad de reactivos también
posee una influencia constante de equilibrio [6].
A continuación, la Reacción 1 describe la
reacción asociada al proceso de esterificación
del ácido acético junto con el etanol:

Reacción 1.

CH 2 C H 3 OH +C H 3 COOH H 2 S´ O4 C H 3 COOC H 2 C H 3+ H 2 O

Sumada a la influencia de la temperatura y las

concentraciones de los reactivos para la
producción del éster, se puede encontrar una
tercera variable que permita modificar la
velocidad de la reacción. El uso de catalizadores
en este tipo de reacciones ha sido desarrollado
con el objetivo de mejorar la velocidad de
obtención de los productos deseados. Para este Ilustración 2. Esquema de planta para la
producción de acetato de etilo [6].
tipo de reacción, los catalizadores usados más
comunes son los ácidos minerales fuertes como
el ácido sulfúrico y el ácido clorhídrico [5, 6]. Adicional a lo anterior, para el manejo de los
De esta manera, se estaría tratando con una reactivos y de los productos, se deben tener en
reacción de esterificación en presencia de un cuenta los peligros asociados a su manipulación
catalizador homogéneo. y transporte. En primer lugar, el etanol es
considerado como mercancía peligrosa clase 3
Por su parte, para la implementación de una correspondiente a líquidos inflamables, por
planta de producción de acetato de etilo, consiguiente, su almacenamiento en grandes
inicialmente se podría plantear un arreglo de cantidades debe ser en tanques metálicos
reactores Batch a diferentes temperaturas de especiales para líquidos inflamables y en
operación. De esta manera, es posible obtener pequeñas cantidades puede ser almacenado en
diferentes valores de conversión alcanzados en recipientes de vidrio. El lugar del
cada uno de los procesos planteados. Al tener almacenamiento debe contar con un sistema de
diferentes procesos a diferentes temperaturas, se ventilación para evitar la acumulación de
pueden disminuir los costos asociados a su vapores. Además, debe estar protegido de la luz
operación. De esta manera, la economía de las del sol y alejado de cualquier fuente de ignición
reacciones no solo se limita a un mercado [7].
Del mismo modo, el ácido acético y el acetato de Dado que la reacción es mol a mol, en el punto
etilo son considerados líquidos inflamables, por de equivalencia se cumplirá que los moles de
lo tanto, lo anterior también le aplicaría. [8, 9]. NaOH utilizados en la titulación son iguales a
los moles de B. Para identificar el punto de
Para la medición factores de conversión y equivalencia se utilizó como indicador la
velocidades de reacción, se deben obtener una fenolftaleína. Así, cuando la muestra alcanzará
serie de parámetros necesarios para este tipo de este punto, tomaría un color rosado claro. Ver
reactor. Para esto se desarrolla un modelo Anexo I.
matemático.
Para hallar los moles de NaOH utilizados en la
Modelo Matemático. titulación se utilizó la siguiente ecuación (Estos
moles van a ser iguales a los moles de B más las
Para facilitar el desarrollo de este informe se moles de S):
nombraran los compuestos involucrados en la
reacción 1 de la siguiente manera: Ecuación 1 C NaOH∗V NaOH =N NaOH =N B + N S

Para poder encontrar las moles de B, primero se

debió conocer el valor de las moles de S, lo cual
se hace con un blanco experimental. Para hallar
la concentración de B, se dividieron estos moles
en el volumen de control.

Tabla 1. Nombres asignado a la reacción 1. NB

Ecuación 2 =C B
Vc
Compuesto Nombre Asignado
Etanol A
Ácido Acético B Los datos registrados durante las prácticas están
Ácido Sulfúrico S en el Anexo II. Los resultados obtenidos de la
Acetato de concentración de B con respecto al tiempo se
C mostraran en Anexo III.
Etilo
Agua D
 Análisis 1. Reacción irreversible.
En esta práctica los datos registrados fueron el
volumen de hidróxido de sodio (NaOH) Al ya obtener los datos de la concentración del
utilizado en la titulación de las muestras reactivo límite con respecto al tiempo en las tres
recogidas del reactor Batch. Lo anterior, se sesiones, se planteó un modelo de ley de
realiza con el fin de determinar la cantidad total potencias una reacción irreversible y así poder
de ácidos presente en la muestra tomada, el comparar las sesiones 2 y 3.
componente que se está neutralizando en esta
titulación es el Ácido Acético (B), que en los Ecuación 3 −r B=k C nB C mA
tres casos de estudio es el reactivo límite.
Donde el orden de la reacción (α) será igual a la
La reacción que se lleva a cabo en la titulación suma de las potencias a las cuales están elevadas
es la siguiente: las concentraciones.

Reacción 2 Ecuación 4 ∝=n+ m

C H 3 COOH + NaOH → C H 3 COONa + H 2 O  Análisis 2. Reacción irreversible.

Por otro lado, conociendo que la reacción es de Ecuación 12
carácter reversible [6], se planteó un modelo de
ley de potencias para una reacción reversible, de −d C B n m
esta forma se van a comparar los resultados de =k (C B 0 (1−x)) (C B 0 (θi−x ))
dt
las sesiones 1 y 2.
Realizamos lo mismo para la ecuación 5:
1
Ecuación 5 −r B=k (C B C A − C C )
K eq C D Ecuación 13

Además, en este segundo análisis se estudiara el −d C B 1

efecto que tiene la temperatura sobre la
velocidad específica de la reacción (k) y sobre la
dt (
=k C2B 0 ( 1− X ) ( θ A− X )−
Keq
X2 )
constante de equilibrio (Keq). Para estos análisis
se utilizara la ecuación de Arrhenius y la  Análisis 3. Relevancia de la temperatura.
ecuación de Van’t Hoff. De donde se puede
despejar la entalpia de reacción y ser comparada Para determinar la influencia de la temperatura
con el valor real calculado con las entalpias de en la reacción de esterificación se realizó un
formación. análisis de varianza de 2 factores (ANOVA two-
way) en la que el factor principal será la
−Ea temperatura, el factor de bloque es el tiempo y el
Ecuación 6 k = A e RT
factor respuesta será la concentración de B.
Donde las hipótesis son:
∆ Hrxn 1 1
Ecuación 7
K eq ( T 2 )=Keq ( T 1 ) e
R ( −
T1 T2 ) H O : μi=μo
La temperatura y / o tiempo no tiene un efecto
Ecuación 8 ∆ H rxn =∆ H productos−∆ H reactivos significativo en lareacción de esterificación

Para los cálculos del avance de la reacción se H 1 : μ i ≠ μo

debe tomar en cuenta que el tipo de reactor La temperatura y / o tiempo tiene un efecto
utilizado en la práctica es intermitente (Batch), y significativo en la reacción de esterificación
que el estado físico de la mezcla está en estado
líquido. Por lo cual, se deben tener en cuenta las Este procedimiento se realiza con la ayuda de la
siguientes ecuaciones: herramienta MINITAB®.

−d C B  Análisis 4. Conversión de la reacción.

Ecuación 9 −r B=
dt
Por otro lado, el aspecto más importante a
estudiar es la conversión de la reacción (X), la
i
Ecuación 10 C i=C B 0 θi ± ( b
X ) cual es una relación sobre la cantidad de reactivo
límite que reacciona contra la cantidad de
reactivo límite que entra. Esta conversión se
N io calculara de la siguiente manera:
Ecuación 11 θi=
N B0
C B 0 −C Bi
Ecuación 14 Xi=
Teniendo en cuenta las ecuaciones 9 y 10 CB0
reescribimos la ecuación 3:
Siendo C Bi la concentración de B en un tiempo i,
y X i la conversión de la reacción en un tiempo i.
De esta manera, mediante los parámetros Tabla 2. Parámetros para determinar la cinética
asociados al equilibrio químico y las ecuaciones de la reacción de esterificación.
previamente postuladas, se puede representar la
cinética química en presencia de una catálisis
homogénea para un reactor Batch.

II. Materiales y métodos Los valores de los parámetros en moles, se les

Para comenzar, el desarrollo de esta práctica se realizo una conversión de unidades para así
utilizó los siguientes reactivos: Ácido obtenerlos en mL Para esto se utilizaron la
Acético(100% v/v), Etanol (96% v/v), Ácido densidad y el peso molecular de cada
Sulfúrico(100% v/v), Hidróxido de Sodio, Agua compuesto. Los cálculos previos a la práctica se
Desionizada y Fenolftaleína. pueden ver en el Anexo VIII.

El montaje utilizado en la práctica se muestra en Llegado a este punto, se procedió a calentar el

la Ilustración 3, el cual cuenta un sistema de etanol y el ácido acético por separado a las
calentamiento y agitación, conformado por un condiciones de operación establecidas en la
condensador, un termómetro, un balón de tres Tabla 1 y se introducen dentro del reactor con el
bocas, una plancha y el agitador magnético. Se agitador magnético a una velocidad de agitación
recomienda verificar el flujo de agua fría que de 450 rpm.
pasa por el condensador para evitar variaciones
Después, se toman 2 mL de la mezcla anterior
en la temperatura que pueden afectar el
antes y después de adicionar el ácido sulfúrico
desarrollo de la reacción.
(catalizador). De igual modo, se toman 2 ml de
muestra después de adicionar el catalizador a 1,
5, 10, 15, 20, 25, 30, 35, 40, 45 y 50 minutos
con replica.

Para finalizar, se realiza la titulación de la

muestra con hidróxido de sodio en las
condiciones de operación de la Tabla 1, en el
cual se utilizaba como indicador dos gotas de
fenolftaleína y se registra el volumen obtenido.
Antes de realizar la titulación se recomienda
adicionar agua des-ionizada con el objetivo de
reducir la evaporación de la muestra y evitar que
Ilustración 3.Montaje por lotes para el estudio de el avance de reacción continúe.
la reacción [1].
III. Resultados y análisis de
Por otro lado, esta práctica se realizó en tres
resultados
sesiones con unas proporciones y condiciones
definidas en la Tabla 1, esto con el fin de
 Análisis 1. Reacción irreversible
analizar el efecto de la temperatura y la cantidad
de los reactivos sobre la cinética química. Para hallar el orden global de la reacción (n) y la
velocidad específica de la reacción (k), primero
se realizó el estudio de la sesión 2, en la cual el
Etanol se encontraba en exceso. Por lo cual, la L2
ecuación 3 puede ser modificada a: n=3 ; k '=0,0212
min mol 2
Ecuación 15 −r B=k ' C nB A partir de la gráfica 1, se puede ver que la
velocidad de reacción es proporcional a la
Combinando la ecuación 15 con 9 obtenemos: concentración del reactivo límite, lo cual
concuerda con la ecuación 3. En este caso, la
−d C B n
Ecuación 16 =k ' C B relación entre r B y C B es cubica.
dt
Ahora bien, haciendo uso de la potencia de la
La velocidad de reacción se calculó por medio
concentración de B (n), se debe encontrar m y k
de la aplicación cftool de la herramienta de
MatLab® siguiendo la ecuación 9. En este por medio de los datos obtenidos de la sesión 3.
método ajustamos la concentración en función Se reescribe la ecuación 3:
del tiempo, a un polinomio de grado n, luego se
deriva la función obtenida y se evalúa en cada −r B=k C 3B C mA (3)
dato de tiempo. El procedimiento se puede ver
más detalladamente en el Anexo IV. De la ecuación 10 y 11 obtenemos para la
sesión 3:
Acto seguido, siguiendo la ecuación 16, se
( θ A =2 ) (11)
graficaron los valores obtenidos del cambio de
concentración de B con respecto al tiempo
C A=C B 0 ( 2+ X ) (10)
d CB
( )
dt
contra la concentración de B ( C B ) en
Por lo cual, la ecuación 13, nos queda de la
cada punto. Nuevamente, se utilizó la aplicación siguiente manera:
cftool y se ajustaron los datos siguiendo el
modelo de la ecuación 16, y así poder encontrar −d C B 3 m
=k ( C B 0 (1−x ) ) ( C B 0 ( 2−x ) ) (13 ')
el orden de la reacción (n) y la velocidad dt
específica de B (k’). El ajuste obtenido se
considera confiable ya que su coeficiente de La concentración inicial de B ( C B 0 ) en la sesión
3 es de 5,71 mol/L.
determinación ajustado ( R2 −ajusted ) es de
91,8%. Ver Anexo V.
Para calcular la velocidad de reacción (−r B ) de
la sesión 3, se utilizó la ecuación 9, y se siguió
el mismo procedimiento utilizado en la sesión 2.
Ver Anexo IV.

Ya con los valores de −r B, se utilizó la

aplicación cftool para ajustar los datos siguiendo
el modelo de la ecuación 14’. De esta manera,
se hallan los valores de k y m. El R2−ajusted
Gráfica 1. Ajuste de la velocidad de reacción para
la sesión 2. de este ajuste es de 80,2%. Ver Anexo V.

Los valores obtenidos de n y k’ fueron:

 (k) y la constante de equilibrio con respecto a
cambios en la temperatura (T).

Para este análisis se utilizó la ecuación 13, y

para los cálculos de la velocidad de reacción
(−r B ) de la sesión 1, se utilizó la ecuación 9, y
se siguió el mismo procedimiento utilizado en
las sesiones anteriores. Ver Anexo IV.
Gráfica 2. Ajuste de la velocidad de reacción para
la sesión 2.
Para los cálculos de la conversión en cada
Los valores obtenidos de m y k fueron: tiempo se utilizó la ecuación 14. Ver Anexo VI.

L5 Hay que tener en cuenta que la ecuación 11 para

m=3,2 ≈ 3 ; k=0,052 la sesión 1 queda de la siguiente manera:
min mol 5

A partir de la gráfica 2, se puede ver que la N A0 2

θA= = =10(11)
velocidad de reacción es proporcional a la N B 0 0,2
concentración del reactivo A, lo cual concuerda
con la ecuación 3. En este caso, la relación entre Por lo cual la ecuación 13 se modifica a:
r B y C A es cubica.
1
Retomando la ecuación 6 se determina que el
(
−r B=k C 2B 0 (1−X ) ( 10− X )−
Keq )
X 2 (13' )

orden global de la reacción (α) es 6.

Ya con los valores de −r B, se utilizó la
Según los reportes en la literatura para aplicación cftool para ajustar los datos siguiendo
reacciones entre alcoholes y ácido carboxílicos el modelo de la ecuación 13’. De esta manera,
el orden de la reacción es 2 [10]. A partir de lo se hallan los valores de k y Keq. El R2−ajusted
anterior, se puede decir los resultados obtenidos
de este ajuste es de 97,13%. Ver Anexo VI.
experimentalmente se diferencian de los datos
teóricos debido a errores sistemáticos en el
registro de datos. Más adelante se analiza más
detalladamente los posibles errores de la
práctica, uno de ellos es la reacción que el ácido
sulfúrico tiene con el etanol y no es tenida en
cuenta.[11]

 Análisis 2. Reacción reversible. Gráfica 3. Ajuste de la velocidad de reacción

contra X para la sesión 1.
Conociendo que la velocidad de reacción (−r B )
Los valores obtenidos de k y Keq son:
para una reacción reversible depende de la
constante de equilibrio (Keq) se busca encontrar
L
su valor de manera experimental. Keq=0,006363k =0,008371
mol min
Así mismo, también se busca encontrar los
cambios que presentan la velocidad específica Ya que para la sesión 2 las ecuaciones 11 y 13
son iguales a las de la sesión 1, se realiza el
mismo procedimiento de la sesión 1. El
R2−ajusted de este ajuste es de 92,53% Ver Se soluciona el sistema 2 ecuaciones 2 incógnitas:
Anexo VI. J L
Ea=2923,287 A=0,0267
mol mol min

Teniendo todos los parámetros de la ecuación de

Arrhenius podemos graficar la velocidad
específica contra varios valores de temperatura
siguiendo la ecuación 6.

Gráfica 4. Ajuste de la velocidad de reacción

contra X para la sesión 1.

Los valores obtenidos de k y Keq son:

L
Keq=0,07379k =0,008994
mol min

Ya que los dos ajustes tienen un porcentaje de

R2−ajusted cercano al 100%, se pude decir que
los datos encontrados para k y Keq son
confiables para los análisis posteriores. Además, Gráfica 5. Velocidad específica (k) contra
aunque las velocidades específicas de los Temperatura (T).
Análisis 1 y 2 tienen diferentes unidades, los
órdenes de magnitud son los mismos, lo cual En la gráfica 5, podemos ver que la velocidad
muestra consistencia en nuestros datos. específica es directamente proporcional a la
temperatura, es decir, a medida que aumenta la
En de las gráficas 3 y 4 se puede ver que la temperatura también aumenta la velocidad
velocidad de reacción disminuye a medida que
específica de la reacción, lo cual implica que
aumenta la conversión. Lo cual es correcto ya
que a medida que aumenta la conversión, aumenta la proporción de producto obtenido.
disminuye la concentración de los reactivos, Aunque los resultados obtenidos concuerdan con
causando que disminuya la velocidad de la literatura, ya que lo anterior describe el
reacción; esto es consistente con los resultados comportamiento de una reacción exotérmica
del análisis 1. [12], también se puede ver que el
comportamiento es lineal, y no exponencial
 Análisis 3. Relevancia de la temperatura. como se esperaría según la teoría [13]. Esto
vuelve a evidenciar errores en la práctica
Teniendo ya dos velocidades específicas a
experimental.
temperaturas diferentes podemos hallar el factor
de frecuencia (A) y la energía de activación (Ea)
Por otra parte, se procede a hacer el análisis de
de la ecuación 6.
la temperatura para la Keq.
− Ea
L Primero, por medio de la ecuación 7 calculamos
0,008371 =A∗e ( 8.314) 303.15
mol min la entalpia de reacción para comparar con los
−Ea
L ( 8.314 ) 323.15 datos teóricos. Para la primera y segunda sesión:
0,008994 = A∗e
mol min
 ∆ Hrxn 1 1 es el factor más significante en la conversión
( − )
8.314 303.15 323.15
0.06363=0.07379 e [13].
∆ Hrxn=−6032.658 J /mol
 Análisis 4. Conversión de la reacción.
Ahora bien, se debe hallar el cambio de entalpia
Siguiendo la ecuación 14 se calculó la
de reacción teórico[12]:
conversión para las 3 sesiones.
∆ H ° acetato de etilo + ∆ H ° agua−∆ H ° etanol−∆ H ° ácido acetico=∆ Hrxn
Tabla 3. Conversión en cada una de las sesiones.
−481.9−285.5+277.7+ 484.5=∆ Hrxn
conversión para cada una de las sesiones
−5200 J /mol=∆ Hrxn tiempo(min) sección 1 tiempo(min) sección 2 tiempo(min) sección 3
0 0 0 0 0 0
1,67 0,0667 2 0,1593 1,33 0,0920
El error relativo es del 16%, lo cual nos indica 5,01 0,1000 7,5 0,3363 6 0,1534
10 0,1190 13 0,3850 10,5 0,2239
que a pesar de los errores presentados en la 15 0,1476 20,5 0,4779 16 0,2730
20 0,1762 29 0,5133 21 0,3067
práctica la exactitud del grupo experimental en 25 0,2238 35 0,5354 27 0,3742
este aspecto fue buena. También, este resultado 30
35
0,2429
0,2524
40
45
0,5487
0,5575
30
37
0,3926
0,4233
vuelve a demostrar un comportamiento 40 0,2619 50 0,5708 48 0,4294
45 0,2714 54 0,4356
exotérmico para la reacción, ya que su entalpia
de reacción en negativa [12]. Por otro lado, En la conversión del equilibrio, la
velocidad de reacción igual a cero. Igualando la
Segundo, se realizó el análisis de varianza de 2
ecuación 13 a 0:
factores en MINITAB®. Ver Anexo VII.
Tabla 4. Conversión en equilibrio.

conversión en equilibrio
sesión 1 sesión 2 sesión 3
0,531 0,556 0,458

Ilustración 4. Resultados ANOVA two-way Haciendo un bosquejo en la literatura, se

encuentra que a nivel industrial se utilizan
Tomando un nivel de significancia del 5% reactores de flujo para esta reacción con
podemos concluir que no existe suficiente catalizador ácido, no uno tipo Batch como en la
evidencia estadística para decir que la práctica. Además, se encuentra que estos pueden
temperatura y el tiempo no tienen un efecto llegar a tener una conversión de 93% haciendo
significativo en la reacción de esterificación, ya uso de una “reactive destillation column”,
que su p-value es mayor al 5%, se acepta la aunque si es puesto otro reactor en serie la
hipótesis 1. En el Anexo VI, también se puede conversión que se puede obtener es de 99.5%.
ver que los supuestos de normalidad, [14]. Como se puede observar en la tabla 4, la
homocedasticidad y alteridad se cumplen, por lo conversión máxima alcanzada es del 55,6%,
cual se concluye que los resultados de este muy lejana a las reportadas en la literatura, pero
ANOVA son válidos. esto se debe a que al realizarse en un reactor
Batch, se debe esperar mucho más tiempo para
Estos resultados son concordantes con la teoría,
que la reacción alcance esta conversión.
ya que la temperatura si tiene una influencia
Además, para alcanzar una conversión mayor
significante en la reacción de esterificación [10],
también se recomienda aumentar la
y al desarrollarse en un reactor Batch, el tiempo
concentración de los reactivos, por esta razón indicador de la titulación presenta un error
son mejores los reactores de flujo; sin embargo, intrínseco, dado que el cambio de color de este
también se debe tener en cuenta el costo de los indicador se presenta cuando el pH es de 8[5],
reactivos y la construcción de la planta. teniendo en cuenta que la neutralidad entre el
ácido y la base se presenta en un pH de 7, en
Por otro lado, al ser la conversión a nivel
industrial muy elevada, se puede decir que la adición en la mayoría de las muestras se
suposición de que la reacción es irreversible es presentaba un cambio repentino color, que
válida. indicaba que con pequeñas variaciones de
hidróxido de sodio, la transición de pH era alta y
IV. Errores experimentales esto hacia más difícil obtener el pH deseado en
la titulación. Todavía más, el tiempo que fue
Para el desarrollo de la práctica la metodología
contabilizado pudo haber sido impreciso, por el
fue adecuada; sin embargo, esta presentaba
error en el retraso de los reflejos, y las muestras
muchas falencias. Entre las falencias se toma la
que no fueron tituladas al instante de ser
suposición de que el ácido sulfúrico no presenta
retiradas del reactor, pudieron continuar
ninguna reacción con el etanol, y que la
reaccionando generando variaciones de las
reacción entre estos dos compuestos se tiene
concentraciones de los reactivos y productos.
en cuenta cuando se calcula la diferencia entre
Esto hace que el cambo de concentraciones en
los dos primeros datos en la cual se tiene una
el tiempo, que es obtenido para el cálculo de los
sin ácido y el otro con ácido. Sin embargo, a
órdenes y las velocidades de reacción
medida que transcurre el tiempo la reacción
específicas, no fueran las adecuadas.
entre estos dos compuestos puede seguir
transcurriendo. Por otra parte, la adición de Para mejoría de futuros experimentos, se
agua tendría una influencia en la constante de debería modificar la plancha de calentamiento y
equilibrio de la velocidad de reacción reversible, hacer uso de otro equipo para control de
pero la magnitud del agua que se adiciona, para temperatura, tipo baño María, como estaba
evitar el aumento de la reacción, no es conocida estipulado en la guía. Incluso, se debe medir el
por lo que no se puede aplicar la debida agua que es añadida para evitar la reacción y
corrección. En adición, en el reactor hay minimizar el tiempo en el cual se hacen las
pequeñas variaciones de temperatura en el titulaciones implementando mayor cantidad de
transcurso de la práctica por lo que las buretas y beakers para poder llevar a cabo con
constantes tendrían variaciones que no son mayor rapidez las titulaciones. Así mismo, para
tenidas en cuenta para su cálculo. Aún más, al reducir los errores de medición de compuestos
momento de adicionar los compuestos se se podrían usar materiales más sofisticados
pudieron presentar errores de exactitud de las como micro pipetas y termómetros de alta
mediciones. Sumando, para poder llevar a cabo precisión. Encima, se podría hacer uso de otro
los cálculos se debió asumir que la mezcla de la indicador que pueda ser más efectivo en esta
reacción estaba perfectamente mezclada, sin reacción, no obstante uno de los más precisos y
embargo esto no es correcto por lo que cercanos del pH neutro es la fenolftaleína.
pudieron ocurrir desviaciones en la muestra de
dos milímetros que es tomada del reactor. V. Conclusiones
Además, el uso de la fenolftaleína como
En conclusión, la producción de acetato de etilo económica y ambiental de la producción de acetato
es de gran importancia industrial dado que es de etilo por vía química y biológica. Retrieved
September 24, 2016, from
utilizado para diversos productos. El http://dspace.ucuenca.edu.ec/bitstream/123456789/23
procedimiento realizado fue adecuado ya que 891/1/3_articulo_Revista_13.pdf
por medio de los datos obtenidos de ésta práctica
fue posible obtener las constantes específicas de [5] Zhu, M., Feng, Z., Hua, X., Hu, H., Xia, S., Hu,
N., . . . Kita, H. (2016, February 3). Application of a
velocidad, el orden de reacción, la influencia de mordenite membrane to the esterification of acetic
la temperatura en la reacción, las conversiones, acid and alcohol using sulfuric acid catalyst.
el equilibrio y la influencia del tiempo. Más aún, Microporous and Mesoporous Materials, 233, 171-
como se puedo observar a lo largo de la práctica 176. doi:10.1016/j.micromeso.2016.01.038
el tiempo juega un papel fundamental, [6] Kirk, R. E., Othmer, D. F., Kroschwitz, J. I., &
principalmente por el tipo de reactor empleado y Howe-Grant, M. (1991). Esterification. In
éste influye en la velocidad de reacción. Para Encyclopedia of chemical technology (Vol. 9).
realizar los cálculos de un reactor Batch, se debe Retrieved September 24, 2016, from
http://vigoschools.org/~mmc3/AP Lab/ap lab
tener en cuenta que éste no tiene flujos de documents/Esterfication.pdf
entrada ni salida y que se debe realizar la
suposición de que la mezcla de la reacción está [7] Hoja de Seguridad (MSDS) Alcohol Etilico.
perfectamente mezclada. Retrieved September 25, 2016, from
http://iio.ens.uabc.mx/hojas-
Todavía más, el orden de reacción obtenido no seguridad/alcohol_etilico.pdf
fue exacto por los diversos errores que se
[8] Hoja de Seguridad VII Acetato de Etilo.
presentan durante la práctica. Aún más, a Retrieved September 25, 2016, from
influencia de la temperatura, incrementa las http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/8acetatodeeti
constantes específicas de velocidad. Incluso, las lo.pdf
conversiones están determinadas por la cantidad
[9] Fichas Internacionales de Seguridad Quimica
de concentración que se produzca del reactivo
Acido Acetico. (2010, May). Retrieved September
límite y el equilibrio obtenido es menor al 25, 2016, from http://sct.uab.cat/l-amb-
industrial pero esto se da por el tiempo controlat/sites/sct.uab.cat.l-amb-
empleado y por el volumen del reactor. controlat/files/CH3COOH.pdf

VI. Bibliografía [10] F. Atalay, «Kinetics od the Esterification

Reaction Between Ethanol and Acetic Acid,» Asia-
[1] Zhai, T. (2014, April 11). Applications and Uses Pacific Journal of Chemical Engineering, vol. 2, nº 2-
of Ethyl Acetate. Retrieved September 24, 2016, 3, pp. 181-184, 2008.
from
http://www.foodchemadditives.com/applications- [11] CHARLES E. LEYES and DONALD F.
uses/1701 OTHMER, “Esterification of Butanol and Acetic
Acid,” 10, vol. 37, Oct. 1945.
[2]Comunidad Andina. Manual de sustancias
químicas usadas en el procesamiento de drogas
[12] J. M. Smith, H. C. Van Ness, and M. M. Abbott,
ilícitas. 2013, p. 78.
Introduction to chemical engineering
[3] SCAVAGE COLOMBIA. (2012), thermodynamics, 7th ed. Boston: McGraw-Hill,
«Importaciones de Acetato de Etílo en Colombia» 2005.

[13] Fogler, H. S. (2011). Essentials of chemical

[4] Serna, S., Carvajal, J. C., Aristizabal, V., &
Cardona, C. A. (2015, December). Evaluación tecno- reaction engineering. Upper Saddle River, NJ :
Prentice Hall, c2011.
[14] CHISA and Česká Společnost Chemického
Inženýrství, Eds., Summaries / 17th International
Congress of Chemical and Process Engineering,
CHISA 2006, 27 - 31 August 2006, Praha, Czech
Republic. Praha: Process Engineering Publ, 2006.
VII. Anexos
ANEXO I. Fotos experimentación.

ANEXO II. Datos experimentales.

Tabla A.1. Datos experimentales sesión 1.

Tiempo
replica 1 (ml NaOH) replica 2 (ml NaOH)
(min)
Antes 10,5 -
Después 12,3 -
1,67 11,5 11,7
5,01 11,2 11,3
10 11,1 11
15 10,8 10,7
20 10,4 10,5
25 9,9 10
30 9,7 9,8
35 9,6 9,7
40 9,5 9,6
45 9,4 9,5
 Tabla A.2. Datos experimentales sesión 2.

Tiempo
replica 1 (ml NaOH) replica 2 (ml NaOH)
(min)
Antes 11,3 -
Después 12 -
2 10,1 10,3
7,5 8 8,4
13 7,7 7,6
20,5 6,8 6,4
29 6,2 6,2
35 5,9 6
40 5,7 5,9
45 5,6 5,8
50 5,5 5,6

Tabla A.3. Datos experimentales sesión 3.

Tiempo
(min) replica 1 (ml NaOH) replica 2 (ml NaOH)
Antes 16,3 -
Después 16,6 16,6
1,33 15,2 15
6 14 14,2
10,5 13,1 12,8
16 12,4 11,9
21 11,9 11,3
27 10,5 10,5
30 10,2 10,2
37 9,8 9,6
48 9,7 9,5
54 9,6 9,4
 ANEXO III. Concentraciones calculadas de B.

Tabla A.4. Concentración de B sesión 1. Tabla A.5. Concentración de B sesión 2.

Tiempo (min) CB (mol/L) Tiempo (min) CB (mol/L)

0 1,58 0,00 1,70
1,67 1,47 2,00 1,43
5,01 1,42 7,50 1,13
10 1,39 13,00 1,04
15 1,34 20,50 0,89
20 1,30
29,00 0,83
25 1,22
35,00 0,79
30 1,19
40,00 0,77
35 1,18
45,00 0,75
40 1,16
50,00 0,73
45 1,15

Tabla A.6. Concentración de B sesión 3.

Tiempo (min) CB (mol/L)

0 5,71
1,33 5,18
6 4,83
10,5 4,43
16 4,15
21 3,96
27 3,57
30 3,47
37 3,29
48 3,26
54 3,22

ANEXO IV.
Ajuste de funciones de concentración de B en función del tiempo.

Sesión 1. Ajuste de datos a un polinomio para CB en función de t.

Sesión 2. Ajuste de datos a un polinomio para CB en función de t.

Sesión 3. Ajuste de datos a un polinomio para CB en función de t.

ANEXO V.
Ajuste de las velocidades de reacción en función de la concentración de B.

Sesión 2. r B en funcion de C B.
Sesión 3. r B en funcion de C B.

ANEXO VI.
Ajuste de las velocidades de reacción en función de la concentración de la Conversión.

Sesión 1. r B en funcion de X.

Sesión 2. r B en funcion de X.
ANEXO VII. Resultados del ANOVA en MINITAB ®.
 ANEXO VIII. Cálculos Previos.

Etanol∗46 g
∗1mL
1 mol Etanol∗1
S esión1 y 2→ mL Etanol=2mol =116.6 mL =121.5 mL Etano l
0.789 g 0.96

Etanol∗46 g
∗1mL
1 mol Etanol∗1
S esion3 → mL Etanol=1 mol =58.3 mL =60.7 mL Etanol
0.789 g 0.96

mol∗60 g
∗1 mL
1 mol
S esion1 y 2→ mL Ácido Acetico=0.2 =11.4 mL
1.05 g

mol∗60 g
∗1 mL
1 mol
S esion3 → mL Ácido Acetico=0.5 =28.6 mL
1.05 g