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    Heterosidos Cianogeneticos y Heterosidos Sulfocianogeneticos

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    Miguel Martinez Gamboa
    Este documento describe los heterósidos cianogenéticos y sulfocianogenéticos. Los heterósidos cianogenéticos producen ácido cianhídrico al hidrolizarse y se encuentran en especies como el laurel cerezo y la tapioca amarga. Los heterósidos sulfocianogenéticos producen isotiocianatos al hidrolizarse y se encuentran en crucíferas como la mostaza negra y el erísimo, que se usan como rubefacientes.

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    Heterosidos Cianogeneticos y Heterosidos Sulfocianogeneticos

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    Este documento describe los heterósidos cianogenéticos y sulfocianogenéticos. Los heterósidos cianogenéticos producen ácido cianhídrico al hidrolizarse y se encuentran en especies como el laurel cerezo y la tapioca amarga. Los heterósidos sulfocianogenéticos producen isotiocianatos al hidrolizarse y se encuentran en crucíferas como la mostaza negra y el erísimo, que se usan como rubefacientes.

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    Este documento describe los heterósidos cianogenéticos y sulfocianogenéticos. Los heterósidos cianogenéticos producen ácido cianhídrico al hidrolizarse y se encuentran en especies como el laurel cerezo y la tapioca amarga. Los heterósidos sulfocianogenéticos producen isotiocianatos al hidrolizarse y se encuentran en crucíferas como la mostaza negra y el erísimo, que se usan como rubefacientes.

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    FARMACOGNOSIA – I CAP.

    FARMACIA Y BIOQUIMICA

    “AÑO DE LA INTEGRACION ANDINA Y EL RECONOCIMIENTO DE NUESTRA DIVERSIDAD”

    UNIVERSIDAD ANDINA “NESTOR CACERES VELASQUEZ”

    FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

    C.A.P. FARMACIA Y BIOQUIMICA

    ASIGNATURA: FARMACOGNOSIA I

    TEMA: HETEROSIDOS CIANOGENETICOS Y HETEROSIDOS


    SULFOCIANOGENETICOS

    DOCENTE: CATACORA YUCRA FULGENCIO AMERICO

    INTEGRANTES:
     ATAMARI QUISPE LENA
     CALLASACA VEGA DIANA YUDITH
     CHAMBI TICONA YOLA VIRGINIA
     SAAVEDRA MAMANI GLENDY
     PARIZACA CONDORI EDGAR

    SEMESTRE: V

    AÑO 2012

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    FARMACOGNOSIA – I CAP. FARMACIA Y BIOQUIMICA

    HETEROSIDOS CIANOGENETICOS

    Y HETEROSIDOS SULFOCIANOGENETICOS

    1. HETEROSIDOS CIANOGENETICOS

    CARACTERÍSTICAS:Los heterósidos cianogenéticos o glucósidos cianogenéticos son una familia


    de compuestos que por hidrólisis producen un azúcar y una cianhídrica, la cual resulta inestable y se
    descompone liberando ácidos cianhídrico (HCN). Lahidrolisis es llevada a cabo por enzimas, que en el
    vegetal se encuentra en compartimientos celulares distintos al heterósido cianogenéticos .por
    aplastamiento, rotura, etc., se consigue que el heterósido cianogenéticoscontacte con las enzimas y se
    produce la hidrólisis (representada a continuación) y se libera HCN.

    R1 ❑O− Azucar R1 ❑OH


    CC Nitriloliasa
    O
    R2 CN R2 CN ❑ Π + HCN
    R −C− R
    Azúcar 1 2

    ORIGEN BIOSINTÉTICO: Proceden delos aminoácidos y se pueden clasificar en función del


    aminoácido del que procede; por ejemplo, derivados de la fenilalanina (prusanósido, amigdalósido,
    sambunigrósido), derivados de la tirosina (taxifilina,durrina) o derivados de valina (linamarósido).
    Estructura química: la mayoría de losheterósidoscianogenéticos son heterósidos de un 2-hidroxi nitrilo
    cuya estructura se presenta a continuación.
    R1O− Azucar R1 R2 AZUCAR
    C H Fenil D-glucosa R- prusanósido
    R2CN H Fenil D-glucosa S- sambunigrósido Enantiomeros

    H Fenil D-gentiobiosa R- amigdalosido


    H p-hidroxifenil D-glucosa S-durrina
    H p-hidroxifenil D-glucosa R- taxifilina Enantiomeros

    CH 3 CH 3 D-glucosa linamarósido

    Las variaciones posibles para esta estructura son: los diferentes azucares, los radicales R1 R 2 y la
    presencia o no del centro esteriogenico (centro quiral). Generalmente el azúcar es la glucosa y los

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    FARMACOGNOSIA – I CAP. FARMACIA Y BIOQUIMICA

    radicales son aromáticos o alifáticos. Si existen estereoisomeros hay unas especies vegetales que tienen
    los dos enantiómeros y otras que poseen solamente una de ellos.
    DETECCION: Para la identificación de heterósidos cianogenéticos se trata la droga pulverizada con

    H 2 SO4 diluido y secalienta, con lo que se desprende HCN. En el extremo del tubo donde se desprende
    el HCN se coloca una tira de papel humedecida con acido pícrico que, al contactar al HCN vira de
    amarillo rojo a pardo.

    ACCION FARMACOLOGICA: Los heterósidos cianogenéticos destacan mas por sus propiedades
    toxicas que por sus aplicaciones farmacológicas. Únicamente alguna especie del género Prunus se usa
    con fines terapéuticos como antitusivo y antiespasmódico.

    DROGAS CON HETEROSIDOS CIANOGENETICOS: Destacan las especies que se


    esquematizan en la siguiente tabla. ElLaurel real se puede estudiar con más detalle en el capítulo 28
    dentro del apartado sobre antitusivos. Las especies con heterósidos cianogenéticos abundan sobre todo
    en rosáceas y leguminosas.

    DROGA/ESPECIE HETEROSIDO APLICACIONES

    CIANOGENETICO
    Hoja de Prunus laurocerasus. Prunasosido Antitusivo , antiespasmódico,
    Laurel cerezo, Laurel real antipruriginosos, aromatizante
    Corteza de Prunus serótina Prunasósido Antitusivo .
    Cerezo silvestre
    Raíces de manihot utilissima Linamarósido No tiene aplicación terapéutica.
    Tapioca amarga uso alimentario, que puede
    resultar toxico
    Hojas de Sorghum vulgare Durrina No tiene aplicación terapéutica.
    Sorgo Causa de intoxicación animal
    debido a su uso como forraje
    Semillas de Linum usitatissimum Linamarósido No tiene aplicación terapéutica.
    Lino Peligro de intoxicación
    Semillas de amigdalosido No tiene aplicación terapéutica.
    Prunusamygdalusvar , amara Peligro de intoxicación
    Almendras amargas

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    FARMACOGNOSIA – I CAP. FARMACIA Y BIOQUIMICA

    2. HETEROSIDOS SULFOCIANOGENETICOS:

    CARACTERISTICAS: Los heterósidos sulfocianogeneticos,también llamados glucosinalatos o


    heterósidos azufrados, son S- heterósidos que por hidrolisisenzimática producen azúcar isotiocianato
    (compuesto volátil azufrado, también llamado senevol) tal y como se representa a continuación:

    Azucar−S Mirosinasa
    + ¿¿ +¿ ¿
    −¿ X ¿
    H SO4 ❑−¿K ¿
    C=N−O−SO3 ❑ Azucar+ +R-N=C=S

    R
    Isotiocianato (senevol)
    Heterósidosulfocianogeneticos

    Hidrólisis delos heterósidos sulfocianogeneticos

    La enzima que lleva a cabo la hidrólisis es una ezima especifica denominada mirosinasa (tioglucosidasa)
    y en el vegetal dicha enzima y los heterocidos sullfocianeticos se encuentran en compartimientos
    celulares diferentes y solo contacta previa lesion de los tejidos (rotura, aplastamiento. etc) .

    ORIGEN BOSINTETICO: Los heterosidos cianogeneticos son estructuras derivadas de


    aminoacidos .

    ESTRUCTURA QUIMICA: La estructura general de los heterosidos cianogenticos se represnta a


    continuacion , en el vegetal se presenta en forma de sal , generalmente potásica, o de radical orgánico
    ionizado. las variaciones habituales se producen por el azucar y por el radical R .
    + ¿omoleculasorganicasionizadas¿

    X +¿ ¿ K ¿

    Azucar−S
    + ¿¿

    C=N−O−SO3 ❑−¿ X ¿

    RSinigrosido R=alil (CH 2=CH ❑ −CH 2−¿)


    Azúcar=glucosa

    ACCION FARMACOLOGICA: Estos heterósidos son irritantes de las mucosas, por ello se utilizan
    como rubefaciente (aplicados sobre la piel producen irritación y enrojecimiento) y revulsivos (aplicados
    sobre lo la piel producen irritación local y mayor riego sanguíneo)

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    FARMACOGNOSIA – I CAP. FARMACIA Y BIOQUIMICA

    DROGAS CON HETEROSIDOS SULFOCIANOGENETICOS: Las especies que presentan


    heterósidos sulfocianogeneticos pertenecen mayoritariamente a la familia de las crucíferas. A
    continuación se esquematizan las principales especies productoras de estos compuestos. Las mostazas
    se pueden estudiar con más detalle en el cap.32, dentro del apartado sobre drogas y principios activos
    rubefacientes.

    DROGA-ESPECIE HETEROSIDOS APLICACIONES

    SULFOCIANOGENETICOS
    Semillas de Brassica nigra Sinigrosido (aliliglucosinolato) Rubefaciente, revulsivo,
    Mostaza negra alimentación
    Semillas de Brassica juncea Sinigrosido (aliliglucosinolato) Rubefaciente, revulsivo,
    Mostaza junciforme alimentación

    Hojas y sumidades floridas de Acido sulfocianhidrico Expectorante, mucolitico,


    Erysimum officinale (Sisymbrium béquico, antiinflamatorio
    officinale )
    Hierba de los cantores, erísimo
    Raíz de Raphanus sativus glucorafenina Expectorante, mucolitico,
    Rábano antibiótico. Colagogo, colerético.
    Aperitivo, diurético

    3. OTROS COMPUESTOS AZUFRADOS:

    Determinadas especies contienen compuestos azufrados de gran interés terapéutico que no están, sin
    embargo, en forma de heterósidos. Cabe destacar los compuestos azufrados del ajo y la cebolla que se
    esquematizan en la siguiente tabla. El ajo tiene un alto interés farmacológico debido a sus innumerables
    propiedades y se puede estudiar con más detalle en el cap. 27 dentro del apartado sobre drogas y
    principios activos antihipertensivos.

    .
    DROGA/ESPECIE COMPUESTOS APLICACIONES

    AZUFRADOS

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    FARMACOGNOSIA – I CAP. FARMACIA Y BIOQUIMICA

    Bulbo de allium sativum Aliina (en el vegetal) que por Antihipertensivo.,


    Ajo hidrólisis produce aliisina , a diurético,bactericida.
    la cual , a su vez, auto antiséptico expectorante,
    condensa para dar ajoenos antiagregante plaquetario,
    hipoglucemianrte y muchas
    otras
    Bulbo de allium cepa Cepaenos, principalmente Diurético. Uricosurico,
    cebolla sulfóxido de S-(1-propenil) – L bactericida, hipolipemiante,
    cisteína (isómero de la Aliina) expectorante, broncodilatador ,
    y otros

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