5 Detergentes

NORMA LQO–17
UNIVERSIDAD DEL VALLE

Universidad
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA FECHA D/M/A
del Valle 19/01/08
PREPARADO POR:
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA Braulio Insuasty Obando y Arnoldo
Ramírez Barco
REVISADO POR: Rodrigo Abonia G.
DETERGENTES
OBJETIVOS
 Entender qué son los detergentes jabonosos, no jabonosos y como actúan en la

limpieza.
 Preparar algunos detergentes a partir de la hidrólisis de grasas y examinar sus

propiedades fisicoquímicas.
INTRODUCCIÓN
Aquellos compuestos orgánicos de origen animal o vegetal insolubles en agua pero

solubles en disolventes orgánicos no polares se clasifican como lípidos. Estos
comprenden principalmente las grasas y las ceras.
Las grasas corresponden a ésteres del glicerol (HOCH2CHOHCH2OH) con ácidos

carboxílicos de cadena larga. Como por cada molécula de glicerol se pueden formar tres
uniones de tipo éster, normalmente a los componentes de las grasas se les conoce como
triglicéridos. Por ejemplo, el principal componente del aceite de oliva es la trioleína, en
la cual tres moléculas de ácido oléico están unidas a una de glicerol:
O
O C (CH2)7 (CH2)7CH3
O H2C
C C
H3C(H2C)7 (CH2)7 C O CH H H
C C H2C
H H O C (CH2)7 (CH2)7CH3
O C C
H H
Detergentes jabonosos.
La hidrólisis básica de un triglicérido produce glicerol y sales de los ácidos

carboxílicos, las cuales se conocen como jabones.
O
O H2C O C R H2C OH RCOO-Na+
NaOH
R1 C O CH HC OH + R1COO-Na+
H2C O C R2 H2C OH R2COO-Na+
O Glicerol o glicerina Jabón
El jabón ordinario que consumimos es una mezcla de sales sódicas de ácidos grasos de
cadena larga. Es una mezcla por cuanto la grasa de la cual se fabrica es también una
mezcla, pero para los fines de aseo personal y del hogar la mezcla es tan buena como
una sal pura.
Las sales de ácidos carboxílicos de cadena larga son moléculas anfipáticas, esto es,
poseen un extremo polar y otro extremo no-polar y son de tamaño suficiente para
exhibir un comportamiento de solubilidad especial. En concordancia con la regla “lo
semejante se disuelve en lo semejante”, cada extremo no polar busca un ambiente no
polar. Al disolver jabón en agua, sus extremos no polares se buscan, formando micelas
hacia el centro de las cuales apuntan los extremos no polares, y los extremos polares
apuntan hacia la periferia de la micela para interaccionar con el agua.
Agua e iones Na+ CO2 CO2 CO2

CO2 CO2
CO2 CO2
CO2 CO2
CO2 CO2
CO2 CO2
CO2 CO CO2
2
En una micela de jabón, los grupos CO2¯ se solvatan en agua y las cadenas no-polares
interaccionan entre si. La repulsión entre cargas similares de las micelas hace que éstas
permanezcan separadas.
En el proceso de lavado, las sustancias grasosas, insolubles en agua y la “mugre”, se

disuelven o quedan atrapadas dentro de las cadenas no polares del jabón en el interior de
la micela y las repulsiones entre cargas similares (negativas) en la superficie exterior de
la micela hacen que el sistema se mantenga disperso, formándose una emulsión estable
que se puede remover con agua de la superficie del material que está sometido a proceso
de limpieza (lavado).
Detergentes no-jabonosos
Por procedimientos sintéticos se han preparado detergentes distintos a los jabones, pero
que se parecen a éstos en su carácter anfipático, con una cadena larga hidrocarbonada
no polar que disuelve lípidos (material grasoso), y un extremo polar soluble en agua.
Los detergentes no jabonosos más comunes corresponden a sales de los tipos
alquilsulfato o alquilarilsulfonato, como el laurilsulfato de sodio 1 o
laurilbencelsulfonato de sodio 2.
n-C11H23CH2OSO3-Na+ n-C12H25 SO3-Na+

Laurilsulfato de sodio
Laurilbencensulfonato de sodio
Los alquilsulfatos se obtienen a partir de alcoholes como se muestra a continuación:
H2SO4 NaOH
n-C11H23CH2OH n-C11H23CH2OSO3H n-C11H23CH2OSO3-Na+
Laurilsulfato de sodio
El uso de detergentes no jabonosos es ventajoso por la alta solubilidad en agua de los

sulfatos y sulfonatos correspondientes, incluyendo los de calcio y magnesio. Los
detergentes jabonosos tienen el problema de la baja solubilidad acuosa de las sales
cálcicas y magnésicas de los ácidos carboxílicos, lo que hace que si un jabón se pone en
contacto con agua que contenga sales cálcicas o magnésicas disueltas (aguas duras), éste
se corte por precipitación del carboxilato de calcio o de magnesio y se inhiba su acción
limpiadora.
Por otra parte, los detergentes no-jabonosos pueden originar serios problemas de
contaminación si se usan aquellos que poseen cadenas laterales ramificadas, los cuales
no son biodegradables. Los detergentes de cadenas laterales lineales son biodegradables
y no presentan tal problema.
SO3-Na+
Un detergente biodegradable
(cadena lateral no ramificada)
SO3-Na+
Un detergente no biodegradable
(cadena lateral ramificada)
MATERIALES Y REACTIVOS
2 vasos de precipitados de 10 mL Aceite de castor y/o manteca

1 Plancha de calentamiento NaOH 20%
1 Espátula de acero NaCl
5 Tubos de ensayo medianos Solución de cloruro de calcio al 1%
1 Erlenmeyer de 100 mL HCl al 5%
1 Vidrio de reloj pequeño Etanol
1 Varilla de vidrio H2SO4 concentrado
1 Gotero de vidrio 1 Gotero graduado de 2 mL
1 Embudo pequeño Papel de filtro
NORMAS DE SEGURIDAD
HIDRÓXIDO DE SODIO
No combustible. El contacto con la humedad o con el agua, puede generar el suficiente

calor para producir la ignición de sustancias combustibles. En caso de incendio en el
entorno: están permitidos todos los agentes extintores. ¡EVITAR LA DISPERSION
DEL POLVO! ¡EVITAR TODO CONTACTO! ¡CONSULTAR AL MEDICO EN
TODOS LOS CASOS!. La inhalación produce sensación de quemazón, tos y dificultad
respiratoria. Proporcionar aire limpio, reposo, respiración artificial si estuviera indicada
y proporcionar asistencia médica. En caso de contacto con la piel y los ojos produce
enrojecimiento, graves quemaduras y dolor. Quitar las ropas contaminadas, enjuagar la
piel con agua abundante o ducharse y proporcionar asistencia médica. En caso de
ingestión produce dolor abdominal, sensación de quemazón, diarrea, vómitos y colapso.
Enjuagar la boca, NO provocar el vómito, dar a beber agua abundante y proporcionar
asistencia médica.
ÁCIDO CLORHÍDRICO
No combustible. En caso de incendio en el entorno: están permitidos todos los agentes

extintores. En caso de inhalación produce sensación de quemazón, tos, dificultad
respiratoria, jadeo y dolor de garganta. Proporcionar ventilación, aire limpio, reposo,
respiración artificial si estuviera indicada y proporcionar asistencia médica. El contacto
con la piel produce quemaduras graves y dolor. Quitar las ropas contaminadas, enjuagar
la piel con agua abundante o ducharse y proporcionar asistencia médica. El contacto con
los ojos produce dolor, visión borrosa y quemaduras profundas graves. Enjuagar con
agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse
con facilidad) y proporcionar asistencia médica.
ÁCIDO SULFÚRICO
No combustible. Muchas reacciones pueden producir incendio o explosión. Desprende

humos (o gases) tóxicos o irritantes en caso de incendio, NO poner en contacto con
sustancias inflamables, NO poner en contacto con combustibles, NO utilizar agua. En
caso de inhalación produce sensación de quemazón, tos, dificultad respiratoria y dolor
de garganta. Proporcionar ventilación, aire limpio, reposo, respiración artificial si
estuviera indicada y proporcionar asistencia médica. En el caso de contacto con la piel y
los ojos produce dolor, enrojecimiento y quemaduras profundas graves. Enjuagar con
agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse
con facilidad) y proporcionar asistencia médica. En el caso de ingestión produce dolor
abdominal, sensación de quemazón, vómitos y colapso. Enjuagar la boca y dar a beber
agua abundante, NO provocar el vómito y proporcionar asistencia médica.
PROCEDIMIENTO
Preparación de un jabón
En este experimento se usará aceite de castor, el cual no se usa comúnmente en la

industria de detergentes. Alternativamente se puede usar manteca.
Procedimiento:
En un vaso de precipitados de 10 mL se deposita 1.0 mL de solución acuosa de NaOH

al 20% y se agregan 10 gotas de aceite de castor o (0.2g de manteca). Se hierve la
mezcla suavemente por unos cinco minutos hasta que no se vea la capa aceitosa. De ser
necesario agregar agua para mantener el volumen aproximadamente en 1.0 mL durante
el proceso de calentamiento. En el caso de la manteca, adicionar 0.5 mL de etanol al
final de los 5 minutos de calentamiento para su disolución completa y calentar por 2
minutos más. Si es necesario, agregar un poco de agua para mantener el volumen en 1.0
mL.
Se diluye la mezcla hervida con 1.0 mL de agua, se satura con cloruro de sodio (sal
común, 0.5g), se hierve de nuevo por un minuto, luego se deja enfriar, se filtra el sólido
a gravedad y se lava con agua para eliminar cualquier exceso de álcali.
Disuelva aproximadamente la mitad de su producto sólido en 3 mL de agua en un tubo

de ensayo y examine las propiedades de esta solución mediante las siguientes
reacciones, usando tubos de ensayo.
a. Transfiera 0.5 mL de su solución a un tubo de ensayo y agregue 4 mL de agua pura.

Colóquele un tapón y agite vigorosamente. Qué se observa?.
b. Adicione 0.5 mL de su solución a 1.0 mL de una solución de cloruro de calcio al

1%. Agite nuevamente. Qué se observa?.
c. Adicione 0.5 mL de su solución a 1.0 mL de ácido clorhídrico diluido al 5%. Agite

nuevamente. Qué se observa?.
d. Se comporta su producto como un detergente jabonoso?. Explique el

comportamiento en cada ensayo.
Preparación de aceite rojo de Turkey, detergente no-jabonoso
Este detergente se obtiene mediante el tratamiento de aceite de castor con ácido

sulfúrico concentrado por debajo de 35 ºC. La reacción principal tiene lugar con los
grupos hidroxilos (–CH-OH) del ácido ricinoléico, el cual se sulfata para producir
–CH-O-SO3H.
Procedimiento:
Deposite 1.0 mL de aceite de castor en un vaso de precipitados de 10 mL, colóquelo en

un baño de agua/hielo y agregue 2.0 mL de ácido sulfúrico concentrado en 4 porciones
con agitación vigorosa, con la ayuda de una varilla de vidrio. Después de cinco minutos
de agitación vierta a la mezcla poco a poco y con agitación 3 mL de agua (cuidado!!, la
reacción es exotérmica), generando un material resinoso denso y oscuro. Mantenga el
vaso de precipitados en el baño de agua/hielo y agregue poco a poco solución de NaOH
al 50% para neutralizar los ácidos (pH  9) y generar el detergente en forma de aceite
denso (observe los cambios durante la neutralización).
(e) Tome 20 gotas o (1.0 mL) del aceite (detergente) y agréguelo a un volumen grande
de agua ( 40 mL) en un Erlenmeyer de 100 mL. Tape y agite vigorosamente. Qué
observa?.
(f) Repita la prueba tomando 20 gotas o (1.0 mL) del aceite (detergente) en un tubo de
ensayo y dilúyalo con 4 mL de agua. Adicione 3 gotas de la solución de cloruro de
calcio al 1%, tape el tubo y agítelo vigorosamente. Qué observa?. Compare este
resultado con el obtenido para el detergente jabonoso.
(g) Se comporta su producto como un detergente no-jabonoso?. Explique.
El aceite rojo de Turkey se usó como agente humectante en el teñido de fibras, pero
actualmente es más económico emplear detergentes obtenidos de productos colaterales
de la refinación del petróleo.
RECOMENDACIONES
Debe tenerse mucho cuidado en la adición de ácido sulfúrico a sistemas acuosos o lo

contrario. La reacción tiende a ser violenta por lo cual debe hacerse con lentitud por la
pared interior del recipiente.
Asegúrese de la neutralización completa del ácido en la preparación del detergente no-

jabonoso, antes de realizar las pruebas solicitadas.
PREGUNTAS
1. Escriba las ecuaciones para las reacciones implicadas en la obtención de su jabón y

de su detergente no-jabonoso.
2. Cuál es el producto obtenido en cada una de las pruebas con el jabón y el detergente
no-jabonoso (literales b, c y f)?. Escriba una ecuación balanceada en cada caso.
3. Por qué los jabones se cortan en contacto con aguas que contienen iones Ca 2+ o
Mg2+?. Escribir las ecuaciones correspondientes.
4. Por qué los detergentes de tipo sulfato o sulfonato no se cortan en contacto con
aguas duras?.
5. Normalmente a qué longitud de cadena carbonada de la sal sódica de un ácido

carboxílico se empieza a presentar la propiedad de jabón?
6. Describa brevemente un detergente de tipo catiónico y un detergente no iónico:

Estructura, nombre y usos.

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UNIVERSIDAD DEL VALLE

 Entender qué son los detergentes jabonosos, no jabonosos y como actúan en la

 Preparar algunos detergentes a partir de la hidrólisis de grasas y examinar sus

Aquellos compuestos orgánicos de origen animal o vegetal insolubles en agua pero

Las grasas corresponden a ésteres del glicerol (HOCH2CHOHCH2OH) con ácidos

La hidrólisis básica de un triglicérido produce glicerol y sales de los ácidos

Agua e iones Na+ CO2 CO2 CO2

En el proceso de lavado, las sustancias grasosas, insolubles en agua y la “mugre”, se

n-C11H23CH2OSO3-Na+ n-C12H25 SO3-Na+

El uso de detergentes no jabonosos es ventajoso por la alta solubilidad en agua de los

2 vasos de precipitados de 10 mL Aceite de castor y/o manteca

No combustible. El contacto con la humedad o con el agua, puede generar el suficiente

No combustible. En caso de incendio en el entorno: están permitidos todos los agentes

No combustible. Muchas reacciones pueden producir incendio o explosión. Desprende

En este experimento se usará aceite de castor, el cual no se usa comúnmente en la

En un vaso de precipitados de 10 mL se deposita 1.0 mL de solución acuosa de NaOH

Disuelva aproximadamente la mitad de su producto sólido en 3 mL de agua en un tubo

a. Transfiera 0.5 mL de su solución a un tubo de ensayo y agregue 4 mL de agua pura.

b. Adicione 0.5 mL de su solución a 1.0 mL de una solución de cloruro de calcio al

c. Adicione 0.5 mL de su solución a 1.0 mL de ácido clorhídrico diluido al 5%. Agite

d. Se comporta su producto como un detergente jabonoso?. Explique el

Preparación de aceite rojo de Turkey, detergente no-jabonoso

Este detergente se obtiene mediante el tratamiento de aceite de castor con ácido

Deposite 1.0 mL de aceite de castor en un vaso de precipitados de 10 mL, colóquelo en

(g) Se comporta su producto como un detergente no-jabonoso?. Explique.

Debe tenerse mucho cuidado en la adición de ácido sulfúrico a sistemas acuosos o lo

Asegúrese de la neutralización completa del ácido en la preparación del detergente no-

1. Escriba las ecuaciones para las reacciones implicadas en la obtención de su jabón y

5. Normalmente a qué longitud de cadena carbonada de la sal sódica de un ácido

6. Describa brevemente un detergente de tipo catiónico y un detergente no iónico:

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