Universidad Pedagógica y Tecnológica de Colombia – UPTC
Escuela de Ciencias Químicas
Química Orgánica - Biología
TALLER 2 PRIMER CORTE
1. Dibuje la estructura de cada una de las sustancias siguientes:
a. 2,3-dimetilhexano d. 2,2-dimetil-4-propiloctano
b. 4-isopropil-2,4,5-trimetilheptano e. 4-isobutil-2,5-dimetiloctano
c. 4,4-dietildecano f. 4-(1,1-dimetiletil)octano
g. 2,4,4-trimetilheptano h. 3,3-dietil-2,5-dimetilnonano
2. Indique el nombre IUPAC de cada uno de los siguientes compuestos:
3. Dé los nombres de IUPAC para los siguientes alcanos y convierta cada representación en
una estructura de enlace-línea:
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4. Localice e identifique los grupos funcionales en las siguientes moléculas. En estas
representaciones, cada intersección de líneas y el extremo de cada línea representan un
átomo de carbono con el número correcto de hidrógenos unidos.
5. En cada uno de los siguientes conjuntos, ¿cuáles estructuras representan el mismo
compuesto y cuáles representan diferentes compuestos?
6. Dibuje la estructura e indique el nombre sistemático de un compuesto cuya fórmula
molecular es C5H12, y tiene:
a. sólo hidrógenos primarios y secundarios. c. un hidrógeno terciario.
b. sólo hidrógenos primarios. d. dos hidrógenos secundarios.
7. Convierta las siguientes estructuras condensadas en estructuras de esqueleto (recuerde
que las estructuras condensadas muestran los átomos, pero muestran pocos enlaces, si es
que los muestran. Las estructuras de esqueleto muestran los enlaces, pero muestran pocos
átomos, si es que los muestran):
8. Asigne el nombre sistemático a cada uno de los compuestos siguientes:
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9. Indique si los siguientes compuestos son primarios, secundarios o terciarios.
10. a. Trace todas las conformaciones alternadas y eclipsadas que resultan de la rotación del
enlace C-2—C-3 del pentano.
b. Trace un diagrama de energía potencial para la rotación en 360° del enlace C-2—C-3 del
pentano, comenzando con la conformación menos estable.
11. Use proyecciones de Newman para dibujar la conformación más estable de cada uno de
los enlaces siguientes:
a. 2-metilpropano, visto a lo largo del enlace C-2—C-3
b. 3-metilhexano, visto a lo largo del enlace C-3—C-4
c. 3,3-dimetilheptano, visto a lo largo del enlace C-4—C-3
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12. Considere al 2-metilbutano (isopentano). Mirando a lo largo del enlace C2-C3:
a. Dibuje una proyección de Newman de la conformación más estable.
b. Dibuje una proyección de Newman de la conformación menos estable.
c. Dado que una interacción eclipsada CH3 ↔ CH3 cuesta 11 kJ/mol (2.5 kcal/mol), y una
interacción de gauche CH3 ↔ CH3 cuesta 3.8 kJ/mol (0.9 kcal/mol), haga una gráfica
cuantitativa de energía frente a la rotación acerca del eje C2–C3.
13. Dibuje tantos compuestos como pueda que se ajusten a las siguientes descripciones:
a. Alcoholes con la fórmula C4H10O b. Aminas con la fórmula C5H13N
c. Cetonas con la fórmula C5H10O d. Aldehídos con la fórmula C5H10O
e. Ésteres con la fórmula C4H8O2 f. Éteres con la fórmula C4H10O
14. Dibuje y nombre los productos monoclorados del 2,5-dimetilhexano, C8H17Cl.
15. Identifique cada par de relaciones entre los grupos -OH en la glucosa (rojo-azul, rojo-
verde, rojo-negro, azul-verde, azul-negro, verde-negro) como cis o trans.
16. La hidrocortisona, una hormona natural que se produce en las glándulas suprarrenales,
con frecuencia se utiliza para tratar la inflamación, las alergias severas y otras diversas
condiciones. ¿Es el grupo -OH indicado en la molécula axial o ecuatorial?
17. Dibuje dos isómeros constitucionales del cis-1,2-dibromociclopentano.
18. Dibuje un estereoisómero del trans-1,3-dimetilciclobutano.
