Farmacoquimica de Loratadina

FARMACIA Y BIOQUÍMICA
Curso: FARMACOQUÍMICA
Informe N° 05:
ANALISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO
DE CLORHIDRATO DE LORATADINA
Docente: Mg. Q.F JUAN ROBERTO PEREZ

LEON CAMBORDA
Integrantes:
Edith D. Laguna Yurivilca
Alfaro Palacios, Katherine
López Chamorro, Karin
Paucar Molina, Antonieta
Robles Perez, Paula
Quispe Malpartida, Sully
Turno: MAÑANA
Ciclo: VI Semestre: 2015-II
INTRODUCCIÓN
La loratadina es un antihistamínico tricíclico, que tiene una selectiva y periférica acción

antagonista H1. Tiene un efecto de larga duración y normalmente no causa
somnolencia, ya que no ingresa rápidamente al sistema nervioso central.
Loratadina es un fármaco usado para tratar alergias. A veces se combina con
pseudoefedrina, un descongestionante, útil para resfriados, así como alergias.
La loratadina se indica para aliviar los síntoma de urticaria crónica y otras afecciones
alérgicas dermatológicas.También funciona para el tratamiento y control de los
síntomas de la rinitis alérgica, como estornudos, rinorrea y prurito. A su vez ayuda al
alivio de la conjuntivitis alérgica y sus síntomas tales como lagrimeo y escozor de ojos.
MARCO TEÓRICO
LORATADINA
La loratadina es una antihistamina H-1 activa por vía oral y no sedante, con una estructura
química parecida a la de la ciproheptadina y azatidina. La loratadina difiere químicamente de
otras antihistaminas H1 con propiedades no sedantes como son el astemizol o la terfenadina.
La poca actividad sedante de la loratadina se debe a su pequeña penetración en el sistema

nervioso central y hacia una afinidad baja para con los receptores H1 del sistema nervioso
central. A diferencia de otras antihistaminas, la loratadina no estado nunca asociada a torsades
de pointes.
FARMACODINAMIA
MECANISMODE ACCION
Al igual que otras antihistaminas H1, la loratadina no evita la liberación de histamina como lo
hacen el cromoglicato o el nedocromil, sino que compete con la histamina en los receptores
H1. Este antagonisto competitivo evita que la histamina se fije a su receptor y bloquea los
efectos de la misma sobre los receptores del tracto digestivo, útero, grandes vasos y músculos
bronquiales.
Los bloqueantes H1 tienen una serie de propiedades que comparten con anticolinérgicos,
antiespasmódicos y bloqueantes gangliónicos y adrenérgicos.
Sin embargo, la loratadina está prácticamente desprovista de efectos anticolinérgicos y los

estudios in vitro han puesto de manifiesto que este fármaco sólo tiene una débil afinidad hacia
los receptores colinérgicos y a-adrenérgicos.
ESTRUCTURA QUÍMICA
LORATADINA
 PESO MOLECULAR :
382.88
C22H23CIN2 O2
4-(8-cloro-5,6-dihidro-1 1H-
benzo[5,6]cicloheptal[1,2-
b]piridin- 11-iliden)-1-
piperidinacarboxilato de
OTROS ANTIHISTAMINICOS
etilo
CETIRIZINA
PESO MOLECULAR: 388.888
C 21 H 25 ClN 2 O 3
Ácido (±)-2-(2-{4-[(4-clorofenil) (fenil)metil]piperazin-1-il}etoxi)acético
DESLORATADINA
PESO MOLECULAR:
310.821
C 19 H 19 ClN 2
8-cloro-6,11-dihidro-11-(4-piperdinilideno)- 5H-benzo[5,6]ciclohepta[1,2-b]piridin
MALEATO DE CLORFENAMINA
PESO MOLECULAR:
274.788
C16H19NIN2
3-(4-Clorofenyl)-N,N-dimetil- 3-piridin-2-il-propan-1-amina.
RELACION ESTRUCTURA-ACTIVIDAD
Con estructura relacionada con azatadina, es un antagonista selectivo de los receptores
periféricos H1. Su eficacia clínica es similar a la clemastina y terfenadina. Es diez veces menos
potente en receptores centrales que en periféricos. Es caracterizada por un rápido inicio y una
sostenida actividad antihistamínica. Es absorbida rápidamente después de su administración
oral16 y extensamente metabolizada nivel hepático1, por la isoenzima CYP3A4 y por la CYP2D6
a decarboetoxiloratadina23.Los niveles en plasma de este derivado incrementan con relación
al aumento de la dosis por vía oral, el nivel pico en el plasma se produce entre las dos y cuatro
horas, y la vida media de la eliminación terminal de este metabolito es de 17 a 24 horas
comparado con las ocho a once horas del componente primigenio 1,10.
Por su heterocíclico es
mas lipofilica, es la razón
que su efecto actua sobre
el S.N.C
Presencia de cloro es mas

CONSTANTES FISICOQUIMICAS
PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES Y REACTIVOS
ANALISIS CUALITATIVO:
1. SOLUBILIDAD
Como no se trata de una muestra pura, la solubilidad se coloca de lo que indica la

farmacopea.
 Es fácilmente soluble en acetona.

 Es fácilmente soluble en cloroformo
 Es fácilmente soluble en metanol
 Es insoluble en agua
2. CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA
 1 SILICAGEL
 1 PINZA DE CROMATOPLACAS
 1 CUBA CROMATOGRAFICA
 1 CAPILAR
 ETANOL 0.5mL  ACETONA 1.5 mL
ACETONA
 ESTÁNDAR  MUESTRA PROBLEMA (loratadina)
METANOL
 CAMARA REVELADOR DE YODO
3. OBSERVACIÓN MICROSCOPICA
 1 PORTA OBJETO
ANALISIS CUANTITATIVO:
4. TÉCNICA OPERATORIA
 1 BURETA  1 SOPORTE UNIVERSAL
 1 PINZA DE BURETA  1 MATRAZ ERLENMEYER 250 mL
 1 EMBUDO DE VIDRIO  1 PIPETA

 ACIDO PERCLORICO 0,1N  5mL ACIDO ACETICO
 4 TAB. DE LORATADINA
 INDICADOR: 5 Gotas ALFA NAFTOL BENCEINA

EQUIPOS
 BALANZA ANALITICA
 MICROSCOPIO
 COCINA ELÉCTRICA
METODOLOGÍA DE PROCEDIMIENTO
MUESTRA
 SUSTANCIA ANALIZADA : tabletas de Loratadina

 PESO MOLECULAR: 382,88 g/mol
 CONCENTRACIÓN: no es una muestra pura
 PROCEDENCIA: Farmindustria
1. ANÁLISIS ORGANOLÉPTICO
a) ESTADO: solido
b) ASPECTO: polvo
c) COLOR: blanco
d) OLOR: inodoro
e) SABOR: dulce
2. OBSERVACIÓN MICROSCÓPICA
a. Se colocó una gota de la muestra de Loratadina en una lámina portaobjeto y se dejó

secar en el mechero.
b. Luego llevarlo al microscopio con el lente 400x y poder observar la muestra problema.
RESULTADOS
Se pudo observar en el microscopio a un aumento de 400 x, los cristales polimorfos.
3. CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA
a. Rotular el silicagel G.
b. Se hace 9 punteadas de estándar entregada por el profesor y de muestra
problema (Loratadina).
c. Después de sembrar se deja secar se agarra con la pinza y se lleva a la cuba

cromatográfica.
d. En la cuba cromatografica tenemos una solución de acetona 1.5ml y etanol 0.5ml
es ahí donde colocamos el silicagel G después de haber sembrado y dejamos que
corra hasta el punto indicado.
e. Luego sacamos y lo hacemos secar llevándolo a la cocinilla eléctrica.

f. Después de haber secado lo llevamos a la cámara reveladora de yodo hasta que
este tibio así indicara que ya está listo para sacarlo y poder leer la distancia.
RESULTADOS
La cámara reveladora de yodo revelo los siguientes datos:
RfMP = F.MP. = 4,3 = 0,95 RfST = F.ST. = 4,4 = 0,97
F. solv 4,5 F. solv 4,5

4. ANALISIS DE SOLUBILIDAD
RESULTADOS
 ACETONA: fácilmente soluble

 CLOROFORMO: fácilmente soluble
 METANOL: fácilmente soluble
 AGUA: insoluble
5. ANALISIS QUIMICO CUALITATIVO
a. En una gradilla colocar 2 tubos de ensayo.
b. En el tubo 1 agregar 4 gotas de solución de loratadina + 2 gotas de reactivo de

Dragendorff.
c. En el tubo 2 agregar 4 gotas de solución de loratadina + 2 gotas de reactivo Mayer.
d. En el tubo 1 con reactivo dragendorff se obtendrá un precipitado naranja, en el tubo 2
con reactivo Mayer se obtendrá un precipitado blanco.
e. En una capsula colocar miligramos del polvo de la tableta molida de loratadina + 2
gotas de reactivo Le Rosen.
RESULTADOS
En la reacción con dragendorff el resultado fue positivo con precipitado naranja indicando
presencia de nitrógeno terciario.
En la reacción con Mayer el resultado fue positivo con precipitado blanco indicando presencia
de nitrógeno terciario.
En la reacción de Le Rosen el resultado fue positivo, se obtuvo un color ligeramente rosado

indicando presencia de grupo aromático.
6. ANÁLISIS CUANTITATIVO
TÉCNICA OPERATORIA
a) Se lleva al mortero 4 tabletas de loratadina para ser molida

b) En la bureta colocamos el embudo de vidrio para poder agregar el ácido perclórico
al 0,1 N
c) En un matraz Erlenmeyer agregamos 4 tabletas molidas de loratadina y 5 gotas del

indicador Alfa naftol Benceina.
d) Luego se inicia con la titulacion
e) El color es naranja rojizo y tiene que cambiar a verde claro y saber cuánto fue el
gasto obtenido.
 Método de análisis: valoración de ácido en medio no acuoso
 Solución valorante: Acido Perclórico
 Solvente: Ácido Acético
 Indicador: alfa naftol Benceina
 Muestra problema: 4 tab. de loratadina
 Gasto: 2,4 mL
A. Cálculos para hallar la loratadina usados en la muestra.
mg = N x P.eq x mL
Dónde:
mg: peso de 4 tabletas de loratadina
N: ácido acético
P.eq: peso molecular/θ
mL: gasto
Reemplazando:
mg = N x P.eq x mL
mg = 0.1x191, 44x2, 4
mg = 45,9456 / 4
mg= 11,48 mg de loratadina C/Tab.
B. cálculos para hallar el porcentaje de principio activo
10 mg ----------100%
11.48 mg----------- X
X= 11,48x100
10
X= 114,8 % de principio activo

RESULTADOS:
Rango establecido por la farmacopea es de 90 % - 110 %
Según la técnica operatoria el porcentaje es de 114,8 % no es mucha la variación por lo tanto

se acepta.
CUESTIONARIO
1. Explicar el método cuantitativo con reacciones químicas
.. -
+ CH3COOH .. + CH3COO
H
H ACETATO
2. Porque se debe evitar la presencia de agua en la determinación cuantitativa

de este fármaco.
Porque la loratadina es insoluble en agua y no habría reacción con el acido

acético.
CONCLUSION
EL ANALISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO SON UN TEMA MUY IMPORTANTE PARA
ASEGURAR LA CALIDAD DE LOS RESULTADOS QUE ESTOS METODOS NOS GENERAN.

Farmacoquimica de Loratadina

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Farmacoquimica de Loratadina

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Farmacoquimica de Loratadina

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

FARMACIA Y BIOQUÍMICA

Docente: Mg. Q.F JUAN ROBERTO PEREZ

Alfaro Palacios, Katherine

López Chamorro, Karin

Paucar Molina, Antonieta

Robles Perez, Paula

Quispe Malpartida, Sully

La loratadina es un antihistamínico tricíclico, que tiene una selectiva y periférica acción

La poca actividad sedante de la loratadina se debe a su pequeña penetración en el sistema

Sin embargo, la loratadina está prácticamente desprovista de efectos anticolinérgicos y los

PESO MOLECULAR: 388.888

Ácido (±)-2-(2-{4-[(4-clorofenil) (fenil)metil]piperazin-1-il}etoxi)acético

Presencia de cloro es mas

Como no se trata de una muestra pura, la solubilidad se coloca de lo que indica la

 Es fácilmente soluble en acetona.

2. CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA

 ESTÁNDAR  MUESTRA PROBLEMA (loratadina)

 1 PINZA DE BURETA  1 MATRAZ ERLENMEYER 250 mL

 1 EMBUDO DE VIDRIO  1 PIPETA

 INDICADOR: 5 Gotas ALFA NAFTOL BENCEINA

 SUSTANCIA ANALIZADA : tabletas de Loratadina

a. Se colocó una gota de la muestra de Loratadina en una lámina portaobjeto y se dejó

Se pudo observar en el microscopio a un aumento de 400 x, los cristales polimorfos.

3. CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA

c. Después de sembrar se deja secar se agarra con la pinza y se lleva a la cuba

e. Luego sacamos y lo hacemos secar llevándolo a la cocinilla eléctrica.

La cámara reveladora de yodo revelo los siguientes datos:

RfMP = F.MP. = 4,3 = 0,95 RfST = F.ST. = 4,4 = 0,97

F. solv 4,5 F. solv 4,5

 ACETONA: fácilmente soluble

5. ANALISIS QUIMICO CUALITATIVO

a. En una gradilla colocar 2 tubos de ensayo.

b. En el tubo 1 agregar 4 gotas de solución de loratadina + 2 gotas de reactivo de

En la reacción de Le Rosen el resultado fue positivo, se obtuvo un color ligeramente rosado

a) Se lleva al mortero 4 tabletas de loratadina para ser molida

c) En un matraz Erlenmeyer agregamos 4 tabletas molidas de loratadina y 5 gotas del

A. Cálculos para hallar la loratadina usados en la muestra.

mg: peso de 4 tabletas de loratadina

P.eq: peso molecular/θ

mg= 11,48 mg de loratadina C/Tab.

B. cálculos para hallar el porcentaje de principio activo

X= 114,8 % de principio activo

Rango establecido por la farmacopea es de 90 % - 110 %

Según la técnica operatoria el porcentaje es de 114,8 % no es mucha la variación por lo tanto

1. Explicar el método cuantitativo con reacciones químicas

2. Porque se debe evitar la presencia de agua en la determinación cuantitativa

Porque la loratadina es insoluble en agua y no habría reacción con el acido

También podría gustarte