Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela de Ciencias de la salud, tecnólogo de Regencia de Farmacia

Unidad 1: Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos

Grupo colaborativo en campus 100416_238

Lorena Alomia Reyes

1121825131
Paola Andrea Yaguara
1070986960
Jenny patricia Vélez
1121838885
Sara Velásquez Moreno
1121829419

Acacias, 03 de octubre del 2018

 Introducción

En el presente trabajo encontramos que los hidrocarburos son compuestos que

se encuentran en la naturaleza de manera amplia y esta integrados por átomos
de hidrogeno y carbono. La finalidad es comprender las clases de hidrocarburos:
Los alcanos son de cadena abierta en donde todos los enlaces carbono-carbono
son enlaces simples y responden a la molécula CnH2n+2. Los alquenos el grupo
funcional es doble enlace donde tendrá lugar la mayoría de reacciones, su
fórmula es CnH2n. Las reacciones más comunes son la adición donde los
alquenos se transforman a un alcano, alcohol, halogenuro de alquino, alcanos de
cadenas más largas o también la eliminación produciendo un alquino.
 Desarrollo de la Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso
de los recursos educativos requeridos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática los
siguientes contenidos, los cuales también se relacionan en la guía de actividades.

Tema Libro Páginas del

libro
Hibridación del carbono Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 67-70, 91-97
Alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1027
Reboiras, M. D. (2006). Química Orgánica 1047-Sección
alcanos
Nomenclatura de alcanos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
Reacciones de alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1033-1034
Cicloalcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
cicloalcanos
Halogenuros de alquilo Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 145
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 147-148
halogenuros de alquilo
Reacciones de halogenuros Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 183
de alquilo
Alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 191
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 192-193
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1036
Reacciones de alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 226, 278
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1037-1038
Alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 369, 374
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Nomenclatura de alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 370-371
 Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Reacciones de alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 391-392
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Isómeros estructurales Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1024-1030
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 71-73
Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Isomería de los Compuestos 627-633
Orgánicos
Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008) 38-41
Reacciones de eliminación y *Gómez, S. C., Márquez, N. R., & Domínguez, S. F. 75-80
sustitución (2009). Introducción a la química orgánica.
OVA-Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de Entorno de
carbono e hidrocarburos. conocimiento
Tabla 2.1 Anexo 1
Conformación de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 117-121
cicloalcanos
Estereoquímica Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 288-290, 295-
296
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1034-1035
 De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.
Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Características Alcanos Cicloalcanos Halogenuros de alquilo

1.Fórmula general CnH2n+2 CnH2n CnH2n+1X

2. Definición Un alcano es un Los Cicloalcano son Son hidrocarburos que contienen

hidrocarburo, es alcanos que tienen los átomos de halógeno.
decir un compuesto extremos de la cadena
químico formado a unidos, formando un
partir de la ciclo. Tienen dos
combinación de hidrógenos menos que
carbono e el alcano del que
hidrogeno. Sus derivan, por ello su
enlaces covalentes fórmula molecular es
son sencillos. Son CnH2n. Se nombran
insolubles en el utilizando el prefijo
agua, su principal ciclo seguido del
uso es como nombre del alcano.
combustible ya que
liberan una gran
cantidad de calor.
Los alcanos se
dividen en cuatro
grupos que son:
cíclicos, lineales,
poli cíclicos y
ramificados.
3. Pregunta ¿Cuál es la De los siguientes Clasificar los siguientes compuestos
hibridación del compuestos, ¿cuál o como sustratos primarios,
 carbono en los cuáles son cicloalcanos secundarios y terciarios. ¿Por qué?
alcanos? Consulte la y por qué?
estructura del etano
con orbitales
a.
moleculares.

Respuesta a.

b.
b.

c.

Respuesta
c.

Respuesta

C, porque es un
ciclohexano tiene dos
diferentes geometrías
libres de tensión. B,
también es un
cicloalcano debido a su
geometría.
4. Ejemplo de una  Isopropil  1,1,2-
reacción para trimetilciclopentano
obtener el grupo
 
funcional
Característic Alquenos Alquinos
as
1.Fórmula CnH2n CnH2n-2
general
2. Definición Son hidrocarburos de tipo alifáticos
que tienen uno o más enlaces triples
entre dos átomos de carbono. Los
alquinos suelen participar de
reacciones químicas de adición, como
la hidratación, la halogenacion, la
hidrogenación. Tienen menos
densidad que el agua. Cuando
incrementa su peso molecular,
también se incrementan los puntos
de ebullición y de fusión y la
densidad.
3. Pregunta ¿Cuál es la hibridación del carbono en los ¿Cuál es la hibridación del carbono en
alquenos? Consulte la estructura del etileno los alquinos? Consulte la estructura
(eteno) con orbitales moleculares. del acetileno (etino) con orbitales
moleculares.
Respuesta
Respuesta

Los alquinos poseen hibridación

diagonal, es decir, sp. Esta forma 2
orbitales atómicos sp y 2 p puros.
Además está compuesto de dos
orbitales pi y dos sigma. Su
geometría es lineal y forman ángulos
de 180°.

El acetileno tiene una estructura

lineal que se explica admitiendo una
hibridación sp en cada uno de los
átomos de carbono. El solapamiento
de dos orbitales sp entre sí genera el
enlace σ C-C. Por otra parte, el
solapamiento del orbital sp con el
orbital 1s del hidrógeno forma el
enlace σ C-H. Los dos enlaces π se
originan por solapamiento de los dos
orbitales p que quedan en cada uno
de los dos átomos de carbono. El
solapamiento de estos orbitales
forma un cilindro de densidad
electrónica que circunda al enlace σ
C-C.
4. Ejemplo de
una reacción
para obtener
o sintetizar el
grupo
funcional
REACCIÓN DE WURTZ

Estas reacción se utiliza para obtener

alcanos que tengan números pares de
carbonos, tenemos 2 moléculas de un
halogenuro al cual lo hacemos reaccionar
con Zn; el zinc se lleva los cloros con los
electrones que pertenecerían a la cadena
de carbonos pero como estos quedan muy
cargados de electrones, sueltan dos y estos
va a formar un enlace entre las dos
cadenas de carbonos cargara
positivamente.

5. Ejemplo de
una reacción
que
experimenta
el grupo
funcional

Tabla 1.1 Selección de las características en cada grupo funcional.

Nombre del estudiante Grupo funcional - Característica

Ejemplo: Juanito *Alcano – 2. Definición
*Cicloalcano – 1. Fórmula general
*Halogenuro de alquilo – 3. Pregunta
*Alqueno – 5. Reacción que experimenta
*Alquino - 4. Reacción para obtener el grupo funcional
1. Lorena Alomia Reyes Alcano- 2 definición
Cicloalcano- 2 definición
Halogenuro de alquilo- 4
Alqueno- 1 formula general
Alquino- 2 definición

2. Paola Andrea Yaguara Alcano – 1. Formula general.

Quevedo. Cicloalcano–3.Pregunta.
Halogenuros de alquilo-5. Reacción que experimenta.
Alqueno-2. Definición.
Alquino-4. Reacción para obtener grupo funcional.
3.

4. Jenny Patricia Velez Alcano – pregunta 3

Cicloalcano – reacción grupo funcional 4
Halogenuros de alquilo – formula general 1
Alquenos - Ejemplo de una reacción para obtener o sintetizar el grupo
funcional

5. Sara Velásquez Moreno Cicloalcano-4. Ejemplo de una reacción para obtener el grupo
funcional
Alcano-4. Ejemplo de una reacción para obtener el grupo funcional
Halogenuros de alquino-4. Ejemplo de una reacción para obtener el
grupo funcional
Alqueno-5. Ejemplo de una reacción que experimenta el grupo
funcional
Alquino-1.Fórmula general, ¿Cuál es la hibridación del carbono en los
alquinos? Consulte la estructura del acetileno (etino) con orbitales
moleculares.
 Para desarrollar y completar la tabla 2 del ejercicio 2, se ilustrará primero un ejemplo (ver
Tabla 1.2), en el cual se evidencia que el estudiante Juanito Pérez realizó con la fórmula
molecular del alcano y el cicloalcano sus respectivos isómeros (moléculas con la misma fórmula
molecular pero diferente estructura química). Juanito, tuvo en cuenta el grupo funcional, es
decir, con la estructura del alcano dibujó una estructura con 4 átomos de carbono y 10 átomos
de hidrógeno, como lo indica la fórmula molecular. Y con la fórmula molecular del cicloalcano,
dibujó un ciclohexano con un sustituyente etilo, donde se cumple que tiene 8 átomos de carbono
y 16 átomos de hidrógeno. Juanito deberá continuar haciendo los isómeros de halogenuros de
alquilo, alquenos y alquinos con las fórmulas que indique el tutor.
Por su parte, la estudiante Clara Restrepo dibujó sus isómeros, los cuales son diferentes a los que
realizó Juanito y cumple con el número de átomos indicados en la fórmula molecular. De la
misma forma, ella continuará con los otros grupos funcionales con el fin de completar las 5
estructuras.
Luego, seleccionan el isómero de un compañero y el grupo colaborativo le dará el nombre a la
estructura. Por ejemplo, para el alcano seleccionaron el que realizó Clara (estudiante 2) y para
los cicloalcanos el que realizó Juanito. Ahora, los nombran de acuerdo con las reglas de la IUPAC
(Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) que consultaron en los libros del entorno de
conocimiento.
Tabla 1.2. Ejemplo para el desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y
Alcanos Cicloalcanos Halogenuros Alquenos Alquinos
nomenclatura
de alquilo
Estructura molecular dada C4H10 C8H16 … C5H10 …
por el tutor H3C CH3
H
Isómeros Estudiante 1 C … …
Juanito Pérez
CH3
 H2
Isómeros Estudiante 2 H3C C
… … …
C CH3
Clara Restrepo H2

Isómero seleccionado Estudiante 2 Estudiante 1 … … …

Nomenclatura del isómero Butano Etilciclohexano … … …
seleccionado

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y Alcanos Cicloalcanos Halogenur Alquenos Alquinos
nomenclatura os de
alquilo
Estructura molecular dada C6H14 C9H18 C6H13Br C6H12 C6H10
por el tutor

Isómeros Estudiante 1
Isómeros Estudiante 2
Paola Andrea Yaguara.

Isómeros Estudiante 3
Lorena Alomia Reyes

Isómeros Estudiante 4
Jenny Patricia Vélez

Isómeros Estudiante 5
Sara Velásquez Moreno

Isómero seleccionado Estudiante 1 Estudiante 2 Estudiante Estudiante 4 Estudiante 5

3
Nomenclatura del isómero Etilmetilcicloh Hexeno 3- 2-
seleccionado exano hidroxiclohexa metilpentano
nona
 Tabla 2.1. Resumen de las reacciones de sustitución, eliminación, adición,
oxidación y reducción.

Reacción Definición Características Ejemplo

Oxidación Se Se utilizan reactivos Ozonólisis
caracteriza como oxígeno (O2),
por ozono (O3), peróxido
aumentar los (H2O2), permanganato
enlaces C-O, de potasio en medio
Combustión
por ejemplo básico(KMnO4/OH-),
formación de ácido crómico C + O2 CO2
grupo (H2Cr2O4) o dicromato
carbonilo – de potasio en medio Oxidación
C=O. ácido (K2Cr2O7/H+).
Dentro de las
reacciones más
conocidas se tiene:
combustión,
ozonólisis.

Reducción Se Se utilizan reactivos Reducción de grupo carbonilo

caracteriza como hidruro de litio y
por aluminio (LiAlH4);
aumentar los borohidruro de sodio
enlaces C-H, (NaBH4);
y hidrogenación (H2)
desaparecen con catalizadores
enlaces C-O. como paladio/platino
(Pd/Pt), Níquel
(Ni/H+).
 Reducción de alquinos

Sustitución Como su La sustitución puede SN1:

nombre lo ser nucleofílica y se
indica, clasifica en dos
permite clases:
sustituir un
grupo por SN1
otro que se (unimolecular): En
llama la sustitución
nucleófilo nucleófila
(especie rica unimolecular (SN1) se SN2:
en da en dos pasos. El
electrones). sustrato se ioniza,
formando un
carbocatión, que es
atacado en la
siguiente etapa por el
nucleófilo. La reacción
sólo tiene lugar con
sustratos secundarios
o terciarios y requiere
un buen grupo
saliente, aunque no
depende su velocidad
del nucleófilo.
 SN2 (bimolecular):
Las reacciones de
sustitución nucleófila
bimolecular (SN2), se
da en un paso.
Consiste en el ataque
del nucleófilo a un
carbono polarizado
positivamente con
pérdida del grupo
saliente. La velocidad
de la reacción
depende de la
estructura del
sustrato, naturaleza
del nucleófilo, grupo
saliente y disolvente.
Sustitución En bencenos Sustitución  Halogenación del benceno
o aromáticos electrofílica
aromática:
 Halogenación
del benceno
 Nitración del
benceno
 Nitración del benceno
 Sulfonación del
benceno
 Alquilación del
benceno
 Acilación del
benceno  Sulfonación del benceno
  Alquilación del benceno

 Acilación del benceno

Eliminació Como su Se caracteriza por E1

n nombre lo presentar:
indica, un
grupo se E1 (unimolecular):
elimina. Las reacciones de
eliminación
unimolecular,
transcurren al igual
que la SN1 mediante
la formación de un
carbocatión y en dos
etapas. Requieren
bases débiles y
pueden dar lugar a
transposición de
carbocationes.

E2 (bimoleuclar): La E2
eliminación
bimolecular se da en
un paso, la base
 arranca hidrógenos
del carbono contiguo
al que tiene el grupo
saliente generando
alquenos. Se
requieren bases
fuertes, buenos
grupos salientes y
disposición anti del
hidrógeno con
respecto al grupo
saliente.
Adición Se llevan a Dentro de las más  Adición de halogenuros de hidrógeno (HX) a los
cabo en conocidas se tiene: alquenos
compuestos
insaturados; Adición electrofílica:
es decir, que  Adición de
presente halogenuros de
dobles hidrógeno (HX)
enlaces a los alquenos.
-C=C-,  Adición de
-C≡C- y se halógenos a los
denomina alquenos.  Adición de halógenos a los alquenos
adición  Hidrogenación
electrofílica. de alquenos y
Y también alquinos.
adición
nucleofílica al Adición nucleofílica:
carbonilo  Hidratación de
C=O. aldehídos  Hidrogenación de alquenos y alquinos
 Adición de
aminas
  Adición al grupo carbonilo

Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Descripción de Tipo de reacción Productos de la reacción

la reacción (estructura química)
Caso 1 Reacción A:
Producto A.
¿Por qué?:
Esta reacción sigue la regla de Saytzeff es una
regla empírica para predecir los productos de
alquenos preferido (s) en las reacciones de
eliminación E1.
El alqueno formado en mayor cantidad es el
que corresponde a la eliminación del hidrógeno
del carbono β que tiene el menor número de
sustituyentes de hidrógeno Producto B.

Reacción B:

¿Por qué?:
El grupo OH de etanol funciona como un
nucelofilo, atacando al carbono ionizado y de
esta manera formando un éter.
 Reacción A Hidrohalogenación del Estructura del alqueno
alqueno: seleccionado de la tabla 2

Caso 2 3- metil- 1-penteno

Reacción B Halogenación del
alqueno:

Reacción A Reducción de alquino: Estructura del alquino

seleccionado de la tabla 2

Caso 3
Reacción B Oxidación de alqueno:
 Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

Respuesta a la pregunta
a. Estructura bote:

Estructura silla:

Justificación:
La conformación más estable es la de silla, con ángulos enlaces de 111º la silla está casi
libre de tensión angular.  Además, todos los enlaces están alternados y las posiciones de
los hidrógenos axiales y ecuatoriales le dan más estabilidad a la molécula.
La conformación del bote es menos estable porque los ángulos son próximos a la
disposición tetraédrica y la tensión angular es mínima.  Sin embargo, el bote está
desestabilizado por la repulsión entre los hidrógenos que se sitúan hacia el interior del
bote

b. Estructura con sustituyente axial:

 Grupo metilo en posición axial

Estructura con sustituyente ecuatorial:

Grupo ter-butilo en la posición ecuatorial

c. Estereoisómero cis:

Estereoisómero trans:

Justificación:
Se llaman cis los isómeros geométricos que tienen los grupos al mismo lado y trans los
que lo tienen a lados opuestos
De esta manera el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y
trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a
lados opuestos trans.

d. Número de centros quirales:

 Justificación:
Un centro quiral se obtiene cuando un átomo central y otros cuatro átomos o grupos de
átomos distintos se unen adoptando una geometría molecular tetraédrica y cuando un
carbono tiene una hibridación sp2 (doble enlace) no se considera centro quiral. Es decir
que el centro quiral es cuando el carbono se une o se enlaza a 4 sustituyentes
diferentes.

e. Configuración absoluta carbono derecho:

Configuración absoluta carbono izquierdo:

Justificación:
La disposición espacial de los sustituyentes del centro quiral del mas importante al
menos importante según esa disposición es la rotación estereogenica. En el caso de la
configuración R los sustituyentes de mayor importancia van en un sentido de las
manecillas del reloj, y el S en contra de las manecillas del reloj
 Bibliografía

 Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill Interamericana.

(pp.67-70, 91-97). Recuperado de http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2460/lib/unadsp/reader.action?
docID=3214359&ppg=104
 Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.). México, D.F McGraw-Hill Interamericana. (pp.
1025-1030). Recuperado de http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2053/?il=5202
 Mundoquímica. (2018). Hibridación y característica de los enlaces. [online] Available at: https:
https://mundoquimica.wordpress.com/hibridacion-y-caracteristica-de-los-enlaces/ [Accessed 14 Sep.
2018].
 Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed., pp. 1036, 1039). Recuperado
de http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2053/?il=5202
 Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed., pp. 98-99, 147-148, 192-193, 226, 278, 370-371).
Recuperado de http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2460/lib/unadsp/reader.action?
docID=3214359&ppg=104
 Ayuzawa. M. Monografias. Recuperado de https://www.monografias.com/trabajos88/grupos-
funcionales-quimica-organica/grupos-funcionales-quimica-organica.shtml#alcanosa
 Quimicas.net (2018). "Ejemplos de Cicloalcanos". Recuperado de: 
https://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-cicloalcanos.html
 Diaz.R Lifeder- Recuperado de https://www.lifeder.com/halogenuros-de-alquilo/

http://www.alonsoformula.com/organica/haloxenuros.htm