QUÍMICA ORGÁNICA

SESIÓN 11: LÍPIDOS

SABERES PREVIOS

🖎 . Biomoléculas orgánicas de los seres vivos

✔Carbohidratos
✔Lípidos
✔Proteínas
✔Ácidos nucleicos
✔Hormonas
✔Etc.

🖎 . Sustancias nutritivas energéticas

✔Carbohidratos
✔Lípidos (sustancias energéticas de segundo orden)
✔Proteínas
 SITUACIONES PROBLEMÁTICAS

La célula y sus partes

Crotalus adamanteus Naja naja

LOGRO

Al finalizar la sesión, el
estudiante identifica los lípidos
y sus derivados, tales como
los jabones y detergentes.
Conocimientos sobre sus
propiedades físicas y
químicas, así como sus
aplicaciones en la industria y
su efecto en el medio
ambiente.
TEMAS A TRATAR

✔ Definición de Lípidos
✔ Obtención y Clasificación
✔ Aceites, grasas y ceras
✔ Ácidos grasos
✔ Fosfolípidos
✔ Esteroides
✔ Prostaglandinas
✔ Terpenos
1. LÍPIDOS

Los lípidos son moléculas orgánicas que se encuentran en la

naturaleza y se distinguen por estar definidos por una propiedad física:
la solubilidad. Son más solubles en disolventes no polares que en el
agua.

Son ejemplos las grasas, los aceites, las ceras, varias vitaminas y
hormonas esteroideas, y la mayor parte de los componentes no
proteínicos de las membranas celulares.
2. OBTENCIÓN DE LÍPIDOS

Los lípidos comparten un mismo origen biosintético: todos se derivan de

la glucosa. Durante la glucólisis, la glucosa se convierte en ácido láctico
por la vía de ácido pirúvico

Α-D-glucosa Acido pirúvico Acido láctico

La ruta que lleva al ácido láctico, está relacionada con el almacenamiento

y producción de energía; pero algo del ácido pirúvico se convierte en
ácido acético y se usa como material de partida en la biosíntesis de
sustancias más complejas, especialmente lípidos
3. CLASIFICACIÓN

Los lípidos se clasifican en:

Ceras
❑ Simples
Grasas
Glicéridos
Aceites
Contienen enlaces éster
Y pueden hidrolizarse
Fosfolípidos
❑ Compuestos
Glicolípidos

❑ Sustancias
Esteroides
asociadas
naturalmente Prostaglandinas No contienen enlaces éster
Terpeno Y no se hidrolizan
con los lípidos.
s
3. CLASIFICACIÓN
3.1 CERAS

Son mezclas de ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga con

alcoholes de cadena larga. Por lo general el ácido carboxílico tiene un
número par de carbonos de 16 a 36, mientras que los alcoholes tienen
un número par de carbonos, de 24 a 36.
Por ejemplo, uno de los componentes principales de la cera de abeja es
el hexadecanoato de triacontilo, el éster del alcohol triacontanol C30 y el
ácido hexadecanoico.
Los recubrimientos protectores cerosos en la mayor parte de las frutas,
bayas, piñas y pieles de los animales tienen estructura similares.

16 átomos de carbono 30 átomos de carbono

Hexadecanoato de tricontilo (mayor componenete de las ceras de abeja)

3.2 ACEITES Y GRASAS

Las grasas son mezclas de triglicéridos con alto porcentaje en masa

de ácidos saturados. A temperatura ambiente las grasas son sólidas.
Los aceites son mezclas de triglicéridos con alto porcentaje en masa
de ácidos insaturados. A temperatura ambiente los aceites son
líquidos.
3.2.1 ESTRUCTURA QUÍMICA

Las grasas y los aceites son triglicéridos (triésteres de glicerol). Son

compuestos en los que los tres grupos -OH del glicerol han sido
esterificados por los ácidos grasos.
O O

R O O R´
O R´´

O
Un
Triacilglicerol
Por lo general, los ácidos grasos no están ramificados y contienen un número
par de átomos de carbono, entre 12 y 20. Los tres ácidos grasos de una
molecula de un triacilglicerol específico no son necesariamente las mismas.
3.2.2 NOMENCLATURA

Se nombran anteponiendo el termino TRI en lugar de ácido, y se le da

la terminación ATO por OICO, seguido del nombre de glicerina o
glicerol
Se puede nombrar también dando la terminación INA al nombre del
acido graso respectivo.
Ejemplos:

[CH3-(CH2)14-COO]3C3H5 Tripalmitato de glicerina (palmitina)

[CH3-(CH2)15COO]15C3H5 Trimargarato de glicerina (margarina)
[CH3-(CH2)16-COO]3C3H5 Triestearato de glicerina (Estearina)
3.2.3 ÁCIDOS GRASOS IMPORTANTES

Se conocen más de 100 ácidos grasos diferentes, y casi 40 se

encuentran distribuidos en la naturaleza.
El ácido palmítico (C16) y el ácido esteárico (C18) son los ácidos
grasos más abundantes.
Los ácidos oleico y linoleico (ambos C18) son los ácidos grasos
insaturados que abundan más.
El ácido oleico es monoinsaturado dado que solo tiene un enlace
doble, mientras que los ácidos linoleico, linolénico y araquidónico
son ácidos grasos poliinsaturados porque tienen más de un enlace
doble.
3.2.3 ÁCIDOS GRASOS IMPORTANTES

El ácido linolénico, es un ejemplo de ácido graso omega-3. Este ácido

graso junto con los omega-6 constituyen los dos ácidos grasos
esenciales. Su consumo reduce el riesgo de un ataque al corazón.
El nombre omega-3 significa que hay un doble enlace a tres carbonos
desde el extremo no carboxilíco de la cadena.
3.2.3 ÁCIDOS GRASOS IMPORTANTES
3.2.3 ÁCIDOS GRASOS IMPORTANTES
3.2.4 PROPIEDADES FÍSICAS

❑ Los ácidos grasos insaturados tiene por lo general puntos de fusión

menores que sus contrapartes saturados, una tendencia que
también es cierta para los triacilgliceroles.
❑ Dado que los aceites vegetales tienen por lo general una proporción
más alta de ácidos grasos insaturados/saturados que las grasas
animales, tienen puntos de fusión bajos.
❑ Debido a que las grasas saturadas tienen una forma uniforme que
les permite ordenarse eficientemente en un retículo cristalino; sin
embargo en los aceites vegetales insaturados los enlaces C=C
introducen doblamientos y deformaciones en las cadenas de
hidrocarburos, lo que hace más difícil la cristalización y por lo tanto
el punto de fusión de los aceites es más bajo.
3.2.4 PROPIEDADES FÍSICAS
3.2.5 HIDROGENACIÓN DE TRIGLICERIDOS

Durante el proceso de hidrogenación de grasas en la industria, se puede producir

una isomerización de enlaces dando como resultados grasa de tipo trans.

En la actualidad, la FDA (Agencia de Alimentos y

Medicamentos de Estados Unidos) requiere que se
proporcione una lista de las cantidades de grasas trans
(grasas que contienen ácidos grasos trans) en las etiquetas
de los alimentos, debido a que este compuesto favorece el
incremento de colesterol.
3.2.6 TRANSESTERIFICACIÓN A BIODIESEL

El biodiesel está constituido por una mezcla de esteres metílicos obtenido de los
aceites mediante un proceso que se conoce como transesterificación.

El biodiesel ofrece ventajas ambientales sobre el combustible de diesel convencional.

Lo más importante es que convierte el desperdicio de aceite de cocina en un
producto útil, reduciendo la cantidad de desperdicio que va a los vertederos y
reemplaza parte del petróleo que se debe quemar.
3.2 FOSFOLÍPIDOS

Los fosfolípidos son lípidos que contienen grupos derivados del ácido fosfórico. La
mayoría de los fosfolípidos comunes son fosfoglicéridos, los cuales están
estrechamente relacionados con las grasas y los aceites comunes.
Se encuentran formando parte de la estructura de toda membrana biológica,
conjuntamente con las proteínas de membrana.
3.3 ESTEROIDES

Los esteroides son moléculas policíclicas complicadas que se

encuentran en todas las plantas y animales. Los esteroides abarcan
una amplia variedad de compuestos, incluyendo las hormonas, los
emulsionantes y los componentes de las membranas.

Estructura base de un
esteroide
3.3 ESTEROIDES
 3.3 ESTEROIDES: COLESTEROL

El colesterol es un compuesto central. Su nombre es una combinación de

las palabras griegas chole (bilis) y stereos (sólido), que preceden al sufijo
–ol, característico de los alcoholes.
Es el esteroide más abundante en los humanos, y el más importante. Un
adulto promedio tiene más de 200 g de colesterol; se encuentra en casi
todos los tejidos del organismo, y existen cantidades relativamente
grandes en el cerebro, la medula espinal y los cálculos biliares. El
colesterol es el principal componente de la placa que se forma sobre las
paredes de las arterias en la aterosclerosis.
3.4 PROSTAGLANDINAS

Las prostaglandinas son derivados de los ácidos grasos. En cuanto a

su actividad biológica, al igual que los esteroides, son hormonas
presentes en tejidos y fluidos corporales en los músculos, el sistema
nervioso, el sistema reproductor y la sangre.
3.5 TERPENOS

Los terpenos son una familia diversa de compuestos con esqueletos

de carbono compuestos de cinco unidades de isopentilo (isopreno).
Por lo regular, los terpenos se aíslan de los aceites esenciales de las
plantas.
3.5 TERPENOS

Muchos terpenos contienen grupos funcionales adicionales, sobre todo grupos carboxilo
y grupos hidroxilo.
3.5 TERPENOS. CLASIFICACIÓN

Los terpenos se clasifican de acuerdo al número de carbonos.

Un diterpeno

Un tetraterpeno
4. JABONES Y DETERGENTES

El jabón es conocido desde al menos el año 600 a.C., cuando los

fenicios preparaban un material cuajado hirviendo grasa de cabra con
extractos de ceniza de madera, las propiedades limpiadoras del jabón
se hicieron conocidas hasta el siglo XVIII.
Los detergentes son sustancias que tiene la propiedad química de
disolver la suciedad o las impurezas de un objeto sin necesidad de
tallar. Los detergentes deben tener capacidad humectante y poder
para eliminar la suciedad de las superficies, así como mantener los
residuos en suspensión.
4.1 JABÓN

Químicamente el jabón es una mezcla de las sales de sodio o de

potasio de los ácidos grasos de cadena larga producidas por la
hidrólisis (saponificación) del ácido graso de origen animal con álcali.
NOMENCLATURA DE JABONES

Al nombre del ácido graso se da la terminación ATO, seguido del

nombre del metal

(HCOO)2Ca Formiato de calcio

CH3COONa Metato de sodio
(CH3CH2COO) Pb Propanoato plúmbico
CH3-(CH2)14 COONa Tripalmitato de sodio
CH3-(CH2)16COOK Triestearato de potasio
4.1.1 PROPIEDADES DE LOS JABONES

Los jabones actúan como limpiadores debido a que los dos extremos de
una molécula de jabón son muy diferentes. El extremo carboxilato de la
molécula cadena larga es iónico, y por tanto es hidrofílico, es decir es
atraído por el agua. Sin embargo la porción larga hidrocarbonada de las
moléculas es no polar e hidrofóbica, por lo que evita el agua, y es más
soluble en aceites.
 4.1.2 PROCESO DE LIMPIEZA DEL JABÓN

Cuando los jabones se dispersan en

agua, las colas de las largas cadenas
hidrocarbonadas se unen y agrupan en el
interior de una esfera hidrofóbica
enredada, mientras que las cabezas
Fase acuosa
iónicas sobre la superficies se adhieren a
la capa de agua. Los agrupamientos
esféricos se llaman micelas. Las gotas de
Interior
grasa y aceite se solubilizan en agua de la
micela
cuando son cubiertas por las colas no
polares.
 4.2 USOS DE LOS JABONES

❑ El jabón refinado que se precipita se seca, perfuma y comprime en barras

para el uso doméstico.
❑ Se adicionan colorantes para producir jabones de color, antisépticos para
jabones medicinales y piedra pómez para jabones exfoliantes.
❑ El uso de potasa cáustica KOH permite obtener un jabón blando o de
tocador, en tanto que al utilizar soda cáustica NaOH se obtiene un jabón
duro o de lavar ropa.
5. LOS DETERGENTES

Aunque los jabones son muy útiles, también tiene algunas desventajas. En agua
dura, la cual contiene iones metálicos (Ca, Mg, Fe), los carboxilatos de sodio solubles
se convierten en sales insolubles de magnesio y calcio, lo que deja un anillo de
suciedad alrededor de la tina de baño y el color grisáceo en la ropa blanca.

Los químicos has superado estos problemas sintetizando una clase de detergentes
basados en sales de ácidos alquilbencensulfónicos de cadena larga.
5. LOS DETERGENTES

El principio de los detergentes sintéticos es el mismo que el de los

jabones: el extremo de alquilbenceno en atraído por la grasa, mientras
que el extremo del sulfonato aniónico lo es por el agua.
Sin embargo, a diferencia de los jabones, los detergentes preparados
de sulfonato no forman sales metálicos insolubles en agua dura y no
dejan una suciedad desagradable.
5. LOS DETERGENTES
DETERGENTES
6. IMPACTO AMBIENTAL CAUSADO POR
DETERGENTES Y JABONES

❑ Uno de los principales problemas que causa el uso de detergentes,

es que los de tipo comercial contienen ciertos aditivos que se
pueden convertir en graves contaminantes del agua.
❑ El principal aditivo de los detergentes es un compuesto llamado
tripolifosfato de sodio, al que se le denomina en forma genérica
como fosfato.

❑ Algunos contienen agentes bactericidas, pero si se usa este

detergente en exceso, entonces el agente bactericida llega a los
cuerpos de agua.
6. IMPACTO AMBIENTAL CAUSADO POR
DETERGENTES Y JABONES

❑ En las plantas de tratamiento de agua provoca problemas de

operación, afecta la sedimentación primaria ya que engloba
partículas haciendo que la sedimentación sea más lenta, dificulta
la dilución de oxígeno atmosférico en agua y recubre las
superficies de trabajo con sedimentos que contienen altas
concentraciones de surfactantes, grasas, proteínas y lodos.
7. LOS DETERGENTES, UNA DE LAS CAUSAS
DE LA EUTROFIZACIÓN

La eutrofización es un proceso de enriquecimiento de nutrientes en un medio

acuático. Principalmente por aumento de nutrientes de N y P, de forma que
se produce una proliferización descontrolada de algas fitoplanctónicas tales
como cianobacterias que forman una capa en la superficie que impide el
paso de la luz solar y la fotosíntesis por debajo de ellas.

Una de las causas de la eutrofización es el vertido de aguas residuales en

cuerpos de aguas, provenientes de desagües domésticos y en el cual hay
presencia de detergentes con grandes cantidades de fósforo.
7. LOS DETERGENTES, UNA DE LAS CAUSAS
DE LA EUTROFIZACIÓN
AGUAS GRISES

❑ Las aguas grises, a diferencia de las aguas negras, llevan restos de

jabones, detergentes y son menos contaminantes que las aguas
negras, en algunos casos pueden ser reutilizadas para regadíos y
abono.

❑ Su alto contenido de potasio, fósforo y nitrógeno la hace apta para

su utilización en la horticultura o en otras aplicaciones.

❑ Su reutilización puede determinar un ahorro considerable del agua

potable: entre el 40 y el 45%.
ALTERNATIVAS DE SOLUCIÓN PARA ELIMINAR
EUTROFIZACIÓN

❑ En el año 1996 Hydrotech llevó a cabo algunos ensayos para

comprobar la efectividad de sus filtros para la eliminación de algas
verde-azuladas introduciendo en el mercado los filtros de tambor y
de disco con grandes resultados para esta aplicación.

❑ La radiación ultrasónica es un método innovador que ha sido

evaluado recientemente como medida alternativa de control del
crecimiento de algas.
ALTERNATIVAS DE SOLUCIÓN A LA
CONTAMINACIÓN

❑ Como alternativa tenemos a las bacterias que viven en el suelo y en

las aguas subterráneas y que se alimentan de algunas sustancias
químicas. Cuando las sustancias químicas están completamente
digeridas, las transforman en agua y en gases inofensivos.
❑ Otra alternativa de solución a estos contaminantes, consiste en la
utilización de plantas absorbentes de nutrientes para reducir la
carga orgánica de las aguas y suelos.
❑ La infiltración, que consiste en que las sustancias químicas se
peguen o queden atrapadas en el suelo, reteniéndolas en el lugar.
De ese modo no se eliminan las sustancias químicas pero sí se
impide que contaminen las aguas subterráneas y que escapen del
lugar, al menos mientras las condiciones físico-químicas del suelo
permanezcan estables.
EJEMPLO: ABSORCIÓN VEGETAL

Absorción vegetal
9. RETROALIMENTACIÓN

LÍPIDOS

COMPUESTOS
ORGÁNICOS

Aceites, grasas, Esteroides,

ceras y Fosfolípidos Ácidos Grasos Prostaglandinas y
1…….. 1…….. Terpenos
2……. 2……. 1……..
3…….. 3…….. 2…….
3……..
9. METACOGNICIÓN

¿Qué has aprendido de la importancia

de los lípidos y de sus propiedades
físicas y químicas?

¿Qué conceptos te han sido mas difíciles

de comprender? ¿Por qué? ¿Qué
técnica aplicarías qué harías para no
olvidarlos?

¿En qué área de tu carrera podrías

aplicar lo visto en clase?
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. McMurry, John., (2012). Química orgánica, USA:

Brooks/Cole.
2. Carey, Francis A., (2011). Química orgánica, USA:
McGraw-Hill.
3. Solomons, Graham T.W. (2014). Química orgánica.
USA: Wiley.