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    Los Alcaloides Del Género Lycopodium Son Una Gran Familia de Compuestos Que Han Suscitado

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    Yurany Hernández
    Este documento describe los alcaloides del género Lycopodium, compuestos que han suscitado interés durante más de 100 años debido a su complejidad estructural e interesantes propiedades biológicas. Más de 250 alcaloides se han descrito de las más de 500 especies de Lycopodia conocidas. La licopodina es el alcaloide más abundante y se han publicado nueve síntesis totales de este compuesto, destacando las primeras de Stork en 1968 que parte de m-metoxibenzaldehído y Ayer también en 1968 que util

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    Los alcaloides del género Lycopodium son una gran familia de compuestos que han suscitado

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    Este documento describe los alcaloides del género Lycopodium, compuestos que han suscitado interés durante más de 100 años debido a su complejidad estructural e interesantes propiedades biológicas. Más de 250 alcaloides se han descrito de las más de 500 especies de Lycopodia conocidas. La licopodina es el alcaloide más abundante y se han publicado nueve síntesis totales de este compuesto, destacando las primeras de Stork en 1968 que parte de m-metoxibenzaldehído y Ayer también en 1968 que util

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    Los alcaloides del género Lycopodium son una gran familia de compuestos que han suscitado

    mucho interés desde hace más de 100 años debido a su complejidad estructural e interesantes

    propiedades biológicas.1

    De las más de 500 especies de Lycopodia que se conocen, únicamente se han

    estudiado algo más de 50 hasta la fecha y han sido descritos más de 250 alcaloides de este tipo.

    Actualmente su clasificación se realiza en base a su estructura tal y como plantearon Ayer y


    Trifonov en

    1964,2

    que los separaron en cuatro grupos: los de tipo licopodina, licodina, fawcettimina y un cuarto

    grupo heterogéneo, uno de cuyos representantes es la phlegmarina (Figura 3.1).

    Desde hace mucho tiempo son conocidas además las propiedades de estos compuestos y ya en la

    medicina tradicional china eran empleados para tratar contusiones, esguinces o enfermedades
    como la

    esquizofrenia.3

    Además estos alcaloides poseen actividad antipirética4

    y anticolinesterasa5

    y ha quedado

    demostrado que ejercen un efecto positivo en el aprendizaje y la memoria.6

    Debido a estas interesantes

    propiedades muchos grupos han dedicado sus esfuerzos a la síntesis de estos compuestos y en los
    últimos

    años se han publicado numerosas síntesis totales de diferentes alcaloides de Lycopodium

    De todos ellos la licopodina es el más abundante. Fue aislada por primera vez en 1881 por

    Bödeker,8

    pero no fue hasta 50 años más tarde cuando se publicó su fórmula molecular.9

    La estructura y

    estereoquímica fue dilucidada por Ayer e Iverach en 196210 y un poco más tarde se estableció su
    configuración absoluta por difracción de rayos X.11 La síntesis total de este alcaloide ha sido
    también el

    objetivo de varios grupos de investigación y como resultado hasta ahora se han publicado en total
    nueve

    síntesis totales de la licopodina12,13,14,15,16,17,18,19,20 y dos síntesis formales21,22 de las


    cuales se destacan a

    continuación las más importantes.

    Las dos primeras aparecieron simultáneamente en 1968 y pertenecen a los grupos de Stork12 y

    Ayer.13 La síntesis de Stork parte del m-metoxibenzaldehído que es transformado en el


    intermedio I en

    seis etapas (Esquema 3.1). Posteriormente empleando acrilamida se llega al compuesto II que en
    medio

    ácido cicla para dar el tetraciclo III. A continuación se elimina el carbonilo de la amida, se reduce el

    anillo aromático y se protege la amina formando un carbamato para obtener el intermedio IV. El

    siguiente paso es una ozonolisis con posterior eliminación del aldehído α,β-insaturado formado
    llegando

    así al compuesto V. Finalmente se obtiene la licopodina mediante eliminación del grupo protector
    de la

    amina y formación de la correspondiente lactama, reducción de la misma y reoxidación de la

    dihidrolicopodina obtenida

    En cuanto a la síntesis de Ayer,13 éste utiliza como punto de partida el compuesto ya conocido
    VI23

    que por reacción con el magnesiano del 1-cloro-2-metil-3-metoxipropano e hidrólisis del acetal
    permite

    llegar al compuesto VII (Esquema 3.2). Los siguientes pasos son una epimerización en el carbono
    C-4 y

    oxidación a la lactama. Posteriormente se lleva a cabo una transformación del grupo metoxi en un

    mesilato para proceder a la ciclación en medio básico y poder aislar el intermedio VIII. Finalmente
    se
    obtiene la licopodina reduciendo la lactama y reoxidando el alcohol obtenido a la cetona que a
    través de

    un diosfenol da lugar a la licopodina.

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