PRACTICA 3: SOLUBILIDAD Y RECRISTALIZACION

DEYMIS ALBOR, BRYAN BELEÑO Y DAVID OJEDA

PROGRAMA DE QUIMICA – FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS UNIVERSIDAD

DEL ATLANTICO

Se analizó la solubilidad de seis diferentes compuestos orgánicos y se realizó la

recristalización de la Acetanilida.

Abstract: The solubility of six different organic compounds was analyzed and the
recrystallization of Acetanilide was carried out.

Keywords: test, recrystallization, purity, solubility.

OBJETIVOS y el agua es una sustancia polar, por lo tanto se

debiera esperar que sea insoluble en un medio
Se tuvo como objetivo analizar la acuoso. El agua, que es una molécula polar,
solubilidad de la acetanilida, la urea, la disolverá compuestos polares, como el azúcar
glucosa, el ácido benzoico, el aceite de o el etanol, o compuestos iónicos como la sal
cristal y del 1-butanol. común.

Además de busco realizar la

recristalizacion de la acetanilida.

INTRODUCCION

SOLUBILIDAD
La solubilidad es la máxima cantidad de soluto
que se puede disolver en una cantidad dada de
disolvente a una temperatura dada. La
solubilidad permite predecir si se formara un
precipitado cuando se mezclan dos soluciones
o cuando se agrega un soluto a la solución.

¿Hemos escuchado la frase “lo semejante

disuelve lo semejante”?

Esta frase se debe a que las sustancias son Los compuestos se dividen en tres grandes
categorías llamadas solubles, ligeramente
solubles en medios de polaridad semejante
solubles e insolubles. Específicamente, para los
(propiedad de las moléculas que representa la líquidos se recurre a términos más específicos:
separación de las cargas eléctricas). Si miscible e inmiscible. Aquellos líquidos que
tomamos como ejemplo el agua, que es el pueden mezclarse entre si y formar una
solvente que comúnmente utilizamos, veremos solución acuosa son sustancias miscibles
que no todas las sustancias son solubles en (ejemplo: agua y alcohol), y los líquidos que no
este medio. Así, el aceite, será insoluble en un forman soluciones o son insolubles entre sí se
denominan inmiscibles (ejemplo: agua y aceite).
medio acuoso, ya que es una sustancia apolar
 Figura 3. Agua de sal.

RECRISTALIZACION

Los productos sólidos que se obtienen en una

reacción suelen estar acompañados de
impurezas que hay que eliminar para poder
disponer del producto deseado en el mayor
grado de pureza posible. El método más
adecuado para la eliminación de las impurezas
que contamina un sólido es por cristalizaciones
sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en
una mezcla de disolventes. Al procedimiento se
le da el nombre genérico de recristalización.
Figura 2. Agua y aceite; líquidos
inmiscibles.

Factores que afectan la solubilidad

La solubilidad de un compuesto en un
determinado solvente depende de la naturaleza
química del soluto y solvente, la temperatura y
la presión.
La naturaleza del soluto y del disolvente. La
solubilidad aumenta entre sustancias cuyas
moléculas son análogas en sus propiedades
eléctricas y estructuralmente. Cuando existe Figura 4. Ejemplo de compuestos ya
una similitud en las propiedades eléctricas del cristalizados.
soluto y solvente, se incrementan las fuerzas
METODOLOGIA
intermoleculares, favoreciendo la disolución de
del soluto en el solvente. En la primera parte de la experiencia se buscó
Efecto de la temperatura en la analizar la solubilidad de seis compuestos
solubilidad. La temperatura de la solución orgánicos; para esto se tomaron seis tubos de
afecta la solubilidad de la mayoría de las ensayo, a estos se le agrego 1 ml de agua
sustancias. destilada; al primer tubo se le agrego una pizca
de Acetinilida, al segundo una pizca de Urea, al
tercero una pizca de glucosa, al cuarto una
pizca de Acido Benzoico, al quinto 5 gotas de
aceite de cristal y al sexto 5 gotas de 1-butanol,
luego se analizó lo que sucedía en cada tubo
de ensayo.
 Figura 5. Prueba de solubilidad.

Luego las sustancias que no se disolvieron se

introdujeron en un beacker con agua y se
colocaron a calentar con un mechero bunsen
para saber si al suministrarle calor se
solubilizaban.

Figura 7. Calentamiento de la acetinilida en

agua para el proceso de recristalizacion.

Figura 6. Beacker con ensayos que

contenían sustancias que no solubilizan a
temperatura ambiente.

En la segunda parte de la experiencia se realizó

el proceso de recristalizacion; para esto se
agregaron 20 ml de agua destilada en un
Erlenmeyer luego se agregó cierta cantidad de
Acetanilida, se colocó a calentar con un
mechero bunsen hasta que la sustancia se
solubilizo por completo, luego se filtró en otro
recipiente y se esperó a que se enfriara para
que se comenzara a cristalizar, al momento en Figuras 8 y 9. Proceso de filtración.
el que se colocó a temperatura ambiente se
pasó con sumo cuidado el recipiente hasta el
hielo para acelerar el proceso de
recristalizacion.
 encontraban los materiales suficientes es decir
no se pudo saber la cantidad de acetanilida
recuperada por lo tanto no se conoce el
rendimiento del compuesto pero en el beacker
se vio una gran cantidad de cristales luego de
ser sometidos al frio este era el resultado de la
acetanilida pura que se recuperó.

CUESTIONARIO

1. En qué se basa, estructuralmente, el

Figuras 10 y 11. Acetanilida finalmente
proceso de recristalización como método
cristalizada.
de purificación?
ANALISIS DE RESULTADOS
La cristalización se emplea con bastante
Compuesto Solubilidad en agua frecuencia en química para purificar operación
Glucosa Soluble a de cristalización, es el proceso por medio del
temperatura
cual se separa un componente de una
ambiente
Urea Soluble a solución líquida transfiriéndolo a la fase sólida
temperatura en forma de cristales que precipitan.
ambiente
Butanol Se disolvió El sólido que se purifica se disuelve en el
parcialmente disolvente caliente, generalmente a ebullición,
Acido benzoico No se disolvió a la mezcla caliente se filtra para eliminar todas
temperatura las impurezas insolubles, y entonces la
ambiente solución se deja enfriar para que se produzca
Aceite de cristal No se disolvió a la cristalización.
temperatura
ambiente
En el caso ideal, toda la sustancia deseada
Acetanilida No se disolvió a
temperatura debe separarse en forma cristalina y todas las
ambiente impurezas solubles deben quedar disueltas en
las aguas madres. Finalmente, los cristales se
separan por filtración y se dejan secar. Si con
Tabla 1. Resultados de solubilidad de una cristalización sencilla no se llega a una
algunos compuestos orgánicos. sustancia pura, el proceso puede repetirse
Los compuestos anteriores tienen unas empleando el mismo u otro disolvente.
propiedades las cuales hacen que se
solubilicen o no a temperatura ambiente debido 2. ¿Por qué es necesario utilizar un embudo
a la regla que se conoce que lo semejante de caña corta y filtrar la solución en caliente
disuelve a lo semejante, teniendo como en la primera filtración que se hace para
disolvente el agua se sobre entiende que solo remover impurezas insolubles?
se solubilizan a temperatura ambiente los
compuesto polares ya que el agua también es
polar, el resto de compuesto lograron solubilizar Porque el embudo de forma cónica y
luego de someterlo en calor. generalmente fabricados en vidrio. Los
modelos para filtrado en frío poseen un tubo
La muestra que se tomó de Acetanilida era de
de salida, pero los modelos para filtración en
1g al filtrar nos dio un total de cristales el cual
caliente están hechos de vidrio pyrex y no
no se pudo conocer el peso ya que había que
realizar una nueva filtración y no se poseen tubo de salida.
 La solución caliente se debe filtrar de tal forma  Cuando a una resina se añade un líquido
que no cristalice nada de soluto ni en el papel en el que la resina no es totalmente
de filtro ni en el embudo. Para ello se requiere soluble (un diluyente, por ejemplo) llega
un momento en que la resina de
una filtración rápida con un mínimo de
insolubiliza. La concentración de no-
evaporación en un embudo previamente disolvente admisible crece con la potencia
calentado en una estufa, y provisto de un filtro solvente del disolvente usado.
de pliegues para aumentar la velocidad de
filtración. 4. Relacione los pares de disolventes
de uso más frecuente para la
recristalización en química
3. ¿Cuáles son las condiciones a tener en orgánica.
cuenta para elegir una mezcla de solventes
determinada?  Los pares de disolventes de uso más
frecuente para la recristalización en
El poder solvente es la facilidad o la química orgánica son:
capacidad para disolver diversos ligantes. El
poder solvente está relacionado con la  Metanol – agua
estructura química del disolvente y del
polímero a disolver. Sus manifestaciones más  Etanol - agua
características son estas:
 Acetona – éter de petróleo (hexano)
 Un poder solvente elevado implica una
velocidad de disolución también elevada.  Acetato de etilo – éter de petróleo
(hexano, ciclohexano)
 Los líquidos de moléculas pequeñas son
mejores disolventes que los de moléculas  Éter – éter de petróleo (pentano)
grandes y, en general, proporcionan
disoluciones de menor viscosidad. Así, en  Dicloromentano – éter de petróleo
una serie homóloga hay una disminución (pentano)
del poder disolvente y un incremento de la
viscosidad al aumentar el peso molecular.  Tolueno – éter de petróleo (heptano)

 El poder disolvente varía con la  Acetona – agua

temperatura. La reducción de la
sensibilidad de las soluciones a las bajas 5. Explique el procedimiento (experimental)
temperaturas es otro efecto de los usual para elegir el solvente, o mezcla de
disolventes fuertes. solventes, de recristalización más
adecuado.
 Para una determinada proporción
disolvente/polímero, la viscosidad final de Elección del disolvente
la solución es tanto más baja cuanto El punto crucial de en el proceso de
mayor sea el poder solvente. cristalización es la elección adecuada del
disolvente que debe cumplir las siguientes
 Al reposar, algunas soluciones tienden a propiedades:
depositar material insoluble. Un disolvente
potente reduce o anula esta
sedimentación.  Alto poder de disolución de la sustancia
que se va a purificar a elevadas
 Una proporción excesiva del disolvente temperaturas.
puede hacer precipitar el ligante en  Baja capacidad de disolución de las
solución. Una potencia solvente elevada impurezas que contaminan al producto
permite una mayor disolución sin que en cualquier rango de temperatura.
aparezcan precipitaciones.
  Generar buenos cristales del producto separación de cristales de la disolución puede
que se va a purificar. inducirse con frecuencia rascando las paredes
del matraz. Algunas veces, la adición de
 No debe reaccionar con el soluto. pequeñas cantidades de material extraño
inicia la cristalización. El método más seguro
 No debe ser peligroso (inflamable). consiste en añadir un cristal del producto
(cristal de siembra) y con ello inducir la
 Debe ser barato. nucleación.

Fácil de eliminar. Un factor muy importante a

tener en cuenta es si el disolvente es acuoso 9. Basándose en lo porcentajes de
u orgánico. recuperación obtenidos ¿qué puede usted
decir de la cristalización como método
En caso de usar disolventes orgánicos es cuantitativo de purificación? ¿Por qué se
necesario siempre calentar la mezcla con el pierde compuesto a purificarse?
montaje de reflujo. Si no se hace de esta
manera se generan vapores inflamables que No podemos afirmar respecto a resultados
pasan a la atmósfera y que en contacto con obtenidos ya que no se midió este dato, pero
llamas o focos de calor conducen a un serio generalmente las perdidas en este proceso se
riesgo de incendios y explosiones. dan debido a la afinidad del sólido y el
disolvente que no siempre es nula a
6.¿Cuál es el uso del carbón activado en el temperatura ambiente como se desearía,
proceso de recristalización? ¿De la celita? llevando consigo disuelto parte del soluto al
filtrar, otra posible opción de pérdida es
enfriamiento durante el primer filtrado que
retenga soluto que cristalice en el filtro.
Se usa cuando hay impurezas coloreadas en
la mezcla a recristalizar. Generalmente,
10¿Cuáles solventes utilizaría para
aparecen cuando se calienta la mezcla.  En
purificar por recristalización los siguientes
caso de usar el carbón activado, debe sacarse
compuestos: naftaleno, p-
el balón del fuego, y colocar una mínima
nitroacetofenona, p-nitrobenzaldehído, o-
cantidad de carbón activado, ya que si se
fenilendiamina y benzalacetona?
agrega estando en el fuego se puede producir
proyecciones sumamente peligrosas. Luego,
El naftaleno, p-nitroacetofenona, p-
se debe filtrar en caliente para eliminarlo. Lo
nitrobenzaldehíd, o-fenilendiamina y
que hace el carbón activado es adsorber las
benzalacetona tienen estructuras que pueden
impurezas presentes.
formar puentes de hidrógeno, y al ser
moléculas grandes en comparación al agua
La celita, un coadyuvante de filtración, se
esta interacción disminuye a temperatura
denomina algunas veces tierra de diatomeas y
ambiente, siendo posible el uso ya sea de
consiste esencialmente en sílice finalmente
agua o etanol como posible disolvente polar y
pulverizada. Tiene una gran superficie y
aumentar esta solubilidad al calentar.
puede ser de mucha utilidad en ciertas
operaciones de filtración.  
11. Un ácido carboxílico superior sólido
está contaminado con impurezas
orgánicas. Explique ¿cómo purificaría
7. Explique ¿En qué consiste la siembra
usted el ácido por cristalización utilizando
de cristales y cuáles son las técnicas de
agua y acetona como una mezcla de
sembrado más empleadas?
solventes?
El mejor consejo que se puede dar sobre la
Los ácidos carboxílicos son virtualmente
siembra de cristales es: cuando se consiga
insolubles en agua debido al alto número de
alguno, no se tiene que dejar perder. Con
carbonos en su cadena principal, pero si es
frecuencia, un material no cristaliza porque no
soluble en solventes no polares, la acetona
se ha iniciado o no se iniciará el proceso de
genera momentos dipolares que hacen que
nucleación (formación de un núcleo sobre el
sea un solvente ideal para muchas
que pueda comenzar a crecer el cristal. La
 sustancias, la utilización con ácido carboxílico condiciones normales se trata de un sólido
sería la siguiente: incoloro con un ligero olor característico. Es
poco soluble en agua fría pero tiene buena
Disolver inicialmente el ácido carboxílico solubilidad en agua caliente o disolventes
superior por completo en acetona caliente, orgánicos.
después añadiendo gota a gota de agua
caliente hasta que se forme una turbidez que
no desaparezca al agitar la mezcla, se añade
nuevamente gotas de acetona caliente para
eliminar la turbidez, se filtra para eliminar las
impurezas y se deja enfriar para que
recristalice el sólido.

CONCLUSION

En la primera parte de la práctica se logró

observar mediante el correcto conocimiento Figuras 14 y 15. Estructura química y
acerca de la solubilidad qué compuestos no tridimensional del ácido benzoico.
lograron una solubilización adecuada para el
interés de la práctica. Una vez se lograron
identificar Cuáles compuestos no solubilizaron Urea: es un compuesto químico cristalino e
se lo logró hacer una completa solubilización incoloro; de fórmula CO(NH2)2. Se encuentra
gracias al el correcto manejo de los conceptos abundantemente en la orina y en la materia
de solubilidad fecal. Es el principal producto terminal
del metabolismo de las proteínas en
En la segunda parte de la práctica se logró el
el humano y en los demás mamíferos. La orina
objetivo de obtener unos cristales de acetanilida
humana contiene unos 20 g por litro, un adulto
mediante el proceso de purificación de
elimina de 25 a 39 g diariamente. Es uno de los
recristalización.
pocos compuestos orgánicos que no tienen
ANEXOS enlaces C-C o C-H.

Acetanilida: es una sustancia

química sólida con apariencia de hojuelas o
copos, y un característico olor. También es
conocida como N-fenilacetamida y
antiguamente era conocida por el nombre de
marca antifebrin.

Figuras 16 y 17. Estructura quimica y

tridimencional de la Urea.

Naftaleno: es un sólido blanco que

se volatiliza fácilmente y se produce
naturalmente cuando se queman combustibles.
También se llama alquitrán blanco y se ha
Figura 12 y 13. Estructura quimica y
usado en bolas y escamas para ahuyentar
tridimencional de la acetanilida.
las polillas. 

Ácido benzoico: es un ácido

carboxílicoaromático que tiene un grupo
carboxilo unido a un anillo fenílico. En
 Figuras 18 y 19. Estructura quimica y
tridimencional del Naftaleno.
Figuras 22 y 23. Estructura química y
tridimensional del acetil salicílico.
Ácido salicílico: recibe su nombre de Salix, la
denominación latina del sauce de cuya corteza
fue aislado por primera vez.3 Se trata de
un sólido incoloro que se suele cristalizar en BIBLIOGRAFIA
forma de agujas. Tiene una buena solubilidad
en etanol y éter. Este producto sirve como 1. Allinger, N.- QUÍMICA ORGÁNICA.-
materia prima para la obtención del ácido (1984) Ed. Reverté.
acetilsalicílico, comercialmente conocido como
Aspirina.
2. Bailey, P.S., y Bailey, C.A.- Química
Orgánica- Conceptos y Aplicaciones-
(1995)P –Hall.
3.  Wade,L.G.- LA QUIMICA ORGANICA.-
(2005)-Prentice-Hall Hispanoamericana.

Figuras 20 y 21. Estructura química y

tridimensional del Ácido salicílico.

Acetil salicílico: conocido popularmente

como aspirina, nombre de una marca que pasó
al uso común, es un fármaco de la familia de
los salicilatos. Se utiliza como medicamento
para tratar el dolor (analgésico),
la fiebre(antipirético) y
la inflamación(antiinflamatorio), debido a su
efecto inhibitorio, no selectivo, de
la ciclooxigenasa.