Síntesis de Algunos Compuestos Orgánicos Simples

Síntesis de algunos compuestos orgánicos simples.
1. Acetanilida
La acetanilida se prepara a partir de anilina acetilando con anhídrido acético en presencia de

ácido acético glacial. La anilina o fenilamina es una amina primaria con fórmula molecular
C 6 H 5 NH 2 . Es de naturaleza básica. El anhídrido acético es un anhídrido de ácido acético y
actúa como una fuente de grupo acilo. La anilina reacciona con el anhídrido acético mediante
reacción de sustitución nucleofílica. La reacción entre la anilina y el anhídrido acético se llama
acetilación. En esta reacción, la anilina actúa como el nuclepohile y acilo (CH 3 CO-) grupo de
anhídrido acético actúa como el electrófilo. Aquí, el átomo de hidrógeno del grupo –NH 2 se
reemplaza por el grupo acilo. La reacción química se muestra a continuación.
colorante de 2-naftol anilina
El tinte de anilina 2-Naphyhol es un compuesto azoico y es un tinte rojo escarlata. Se utiliza

principalmente para teñir textiles. Contiene el grupo característico. Los compuestos azoicos tienen
un sistema conjugado extendido y a menudo son coloreados y se usan como colorantes. Estos
compuestos se preparan mediante la reacción conocida como reacción de acoplamiento. El
colorante de 2-naftol anilina se prepara a partir de anilina.
La anilina se convierte primero en sal de diazonio al tratarla con ácido nitroso a> 5 o C. El ácido
nitroso se produce en la mezcla de reacción mediante la reacción de nitrito de sodio con ácido
clorhídrico. La procesión de conversión de aminas primarias aromáticas en sal de diazonio se
conoce como diazotación. Este compuesto de benceno diazonio se somete a una reacción de
acoplamiento con 2-naftol para formar un tinte de anilina 2-naftol.
Preparación de acetanilida a partir de anilina.
Materiales necesarios
 Anilina -10ml
 Anhídrido acético - 10 ml
 Ácido acético glacial - 10 ml
 Erlenmeyer
 Matraz RB
 Embudo
 Papel de filtro
 Embudo Buchner
 Condensador de agua
 Tela metalica
 Trípode
 Quemador
 Jarra medidora
Procedimiento
Procedimiento de laboratorio real
1. Tome 10 ml de anhídrido acético en un matraz RB limpio y seco de 250 ml y agregue

10 ml de ácido acético glacial y agite bien el contenido.
2. A esta mezcla, agregue 10 ml de anilina y coloque un condensador de agua.
3. Hervir esta mezcla sobre un baño de arena durante 10 minutos.
4. Vierta el líquido del matraz RB en 200 ml de agua helada tomada en un vaso de
precipitados. Mientras agrega agite vigorosamente el contenido del vaso de
precipitados usando una varilla de vidrio.
5. Filtrar el precipitado blanco formado y lavarlo con agua fría.
6. Recristalización de acetanilida: tome la acetanilida cruda en el vaso de precipitados y
agregue 50 ml de una mezcla de 1 volumen de ácido acético y 2 volúmenes de
agua. Calienta para disolver el sólido. Filtre la solución caliente en un matraz cónico y
enfríe el filtrado en hielo. Filtre los cristales de acetanilida formados y séquelos
presionándolos entre los pliegues de un papel de filtro y mida el peso de los cristales.
Observación
El peso de acetanilida = __________ g.
Precauciones
 Maneje los productos químicos con cuidado.

 La anilina recién destilada debe usarse para obtener buenos resultados.
 Se debe evitar el calentamiento prolongado y el uso de exceso de anhídrido acético.
 La mezcla de reacción primero debe enfriarse y luego verterse en agua helada, de lo
contrario puede producirse la hidrólisis de acetanilida.
Preparación del colorante de 2-naftol anilina.
Materiales necesarios
 Anilina -4.5ml
 nitrito de sodio- 4g
 2-naftol -7g
 HCl conc. -10ml
 ácido acético glacial -40ml
 Erlenmeyer
 Cubilete
 Embudo Buchner
 Mechero Bunsen
 Papel de filtro
Procedimiento
Procedimiento de laboratorio real
1. Tome 4.5 g de anilina, 10 ml de Conc. HCl y 20 ml de agua en un matraz

cónico. Enfríe esta solución a 5 o C colocando el matraz en agua helada.
2. En un vaso de precipitados de 100 ml, disuelva 4 g de nitrito de sodio en 20 ml de
agua y luego enfríe esta solución a 5 o C.
3. Agregue lentamente solución de nitrito de sodio a la solución de anilina en
Conc.HCl. Se forma una solución diazotada.
4. En un vaso de precipitados de 250 ml, disuelva 7 g de 2-naftol en 60 ml de solución de
NaOH al 10% y enfríe esta solución a 5 ° C.
5. Luego agregue la solución diazotada a la solución de naftol mientras se agita
constantemente. Inmediatamente se desarrolla un color rojo intenso y el tinte de
anilina 2-naftol se separa rápidamente como cristales rojos.
6. Deje reposar la mezcla anterior en una mezcla de congelación durante 30 minutos,
mientras revuelve ocasionalmente. Filtre la solución a través de un embudo Buchner y
lave el precipitado con agua y séquelo.
7. Recristalización del colorante de 2-naftol anilina: tome aproximadamente 40 ml de
ácido acético en un vaso de precipitados y agregue una pequeña cantidad del
precipitado. Caliente el contenido del vaso de precipitados para obtener una solución
clara. Luego filtre la solución caliente y enfríe el filtrado en hielo. Los cristales de color
rojo de 2-Naftol anilina colorante se separan. Lave los cristales con etanol y luego
seque los cristales colocándolos entre papeles de filtro y mida el peso de los cristales
obtenidos.
Observación
El peso del tinte de anilina 2-naftol = _____________ g.
Precaución
 La solución de anilina en ácido clorhídrico debe enfriarse a 5 ° C, y esta temperatura

debe mantenerse durante toda la adición de solución de nitrito de sodio.
 La adición de nitrito de sodio debe ser muy lenta porque la reacción es exotérmica y
puede hacer que la temperatura aumente.
 Siempre agregue la solución de cloruro de diazonio a la solución de 2-naftol para la
formación de colorantes y no al revés.

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Síntesis de algunos compuestos orgánicos simples.

La acetanilida se prepara a partir de anilina acetilando con anhídrido acético en presencia de

colorante de 2-naftol anilina

El tinte de anilina 2-Naphyhol es un compuesto azoico y es un tinte rojo escarlata. Se utiliza

Preparación de acetanilida a partir de anilina.

Procedimiento de laboratorio real

1. Tome 10 ml de anhídrido acético en un matraz RB limpio y seco de 250 ml y agregue

El peso de acetanilida = __________ g.

 Maneje los productos químicos con cuidado.

Procedimiento de laboratorio real

1. Tome 4.5 g de anilina, 10 ml de Conc. HCl y 20 ml de agua en un matraz

El peso del tinte de anilina 2-naftol = _____________ g.

 La solución de anilina en ácido clorhídrico debe enfriarse a 5 ° C, y esta temperatura

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