Practica 6
Practica 6
Practica 6
“FACULTAD DE QUIMICA”
GRUPO: 2
PRACTICA 6 : REACCIÓN DE PAAL-KNORR : OBTENCIÓN DE 1-FENIL-2,5-
DIMETILPIRROL
OBJETIVOS:
RESULTADOS EXPERIMENTALES:
Para eso tenemos que calcular los moles de producto obtenido con la ayuda de su masa molar.
0.92 gramos____ X
Al medir el punto de fusión con la ayuda del aparato de Fischer obtuvimos que fue de : 55 ºC
ANÁLISIS DE RESULTADOS:
CONCLUSIONES:
Pudimos aprender que las reacciones de ciclación de Paal-Knorr se dan entre un 1,4-
dicarbonilico y una amina primaria, y que básicamente esta reacción se debe a un proceso que
puede considerarse como una deshidratación de un doble enol intermedio para dar el
heterociclo.
También aprendimos que el medio acido permite en principio formar un carbocatión con el
dicarbonilo y posteriormente para que, entre la amina primaria y se forme la ciclación por la
resonancia de los electrones que permiten que se cierre el ciclo, además ayudan el acido y el
etanol a la deshidratación del pirrol ya que, un pirrol es inestable en disoluciones demasiado
acidas porque, una vez protonado se puede polimerizar con facilidad.
El nitrógeno en el pirrol tiene hibridación sp2 y por consecuencia es mas electronegativo que
uno en sp3 de una amina saturada. Y la carga parcial positiva en el nitrógeno sustituido forma
híbridos de resonancia en C2 y C5 permitiendo la estabilidad de el compuesto.
CUESTIONARIO:
R: Para protonar al pirrol, debido a qué éste es inestable en disoluciones muy ácidas y una vez
protonado se puede sustituir para estabilizarse.
2. ¿Por qué es importante adicionar las gotas de HCl concentrado al inicio de la reacción?
R: El etanol es una base que permite que se dé la deshidratación en los carbonos para
estabilizar al pirrol.
BIBLIOGRAFÍA:
Acheson, R.M., Química heterocíclica, ed. Publicaciones Cultural, México, 1981, págs.
120-121.
Bruice Y. Paula. Química orgánica. Quinta edición. Pearson editorial. México; 2008.
Págs. 647-648 y 945.