AMINO ACIDOS-y Proteinas SEPARATA 2018
AMINO ACIDOS-y Proteinas SEPARATA 2018
AMINO ACIDOS-y Proteinas SEPARATA 2018
ASIGNATURA:
QUÍMICA ORGÁNICA
TEMA:
Aminoácidos y proteínas
AUTORA:
2018
AMINO - ÁCIDOS
O
R - C -- C
| OH
NH2
1. AMINOÁCIDOS NEUTROS
Si presentan un grupo COOH y un grupo NH 2.
R = H2 C – COOH ácido amino etanóico
|
NH2 Glicina (gly)
R = HCOO – C
HOOC – C – C – COOH ácido Aspártico (ASP)
|
NH2
R= C–C–C–C
|
NH2
C – C - C – C – C – COOH Lysina (Lis)
| |
NH2 NH2
IV. AMINOÁCIDOS AROMÁTICOS
HO - - C - C - COOH Tirosina (Tir)
|
NH2
V. AMINOÁCIDOS HETEROCÍCLICOS
- C - C – COOH
N | Triptofano (Trp)
NH2
PROPIEDADES FÍSICAS
1. Actividad Óptica.
Todos los amino ácidos, excepto la Glicina, tienen un átomo de carbono
asimétrico (C*), por lo tanto pueden existir en forma L ó D, dando lugar
a ISÓMEROS ÓPTICOS.
Ejemplo:
COOH HOOC
| |
H2N - C - H H - C - NH2
| |
CH3 CH3
L- Alanina D – Alanina
PROPIEDAD ANFÓTERA
Se comportan como ácidos o como bases, dependiendo del medio de la
reacción.
Los amino ácidos al disociarse en soluciones acuosas, forman IONES
DIPOLARES, denominado ZWITTERIONS, así:
O O
O
C- C
H H
C- C
| OH | O (-)
NH2 (+) NH3
IÓN ZWITTERION
NaOH PH = 4
O
C – C - O – Na
|
NH2 PH=8
NaNb2 HC
R – C - COOH 0ºC R – C – COOH Cl - N2 + R - C – COOH
| + H2O
NN
+
H( )
R–C -C + R’ - OH R – C – C – O - R’
| |
NH2 OH NH2
4. Condensación Intermolecular
Es la reacción entre un grupo NH 2 de un amino ácido con el grupo COOH de
otro amino ácido, dando lugar al enlace AMIDICO ó PEPTÍDICO.
O
H2 O
n H2N - C - C + nH2N - C – COOH
R OH R
O
(-H2N – C - C – NH - C - COOH)n
R enlace R
peptídico
La unión de dos aminoácidos da lugar a un DIPÉPTIDO, tres aminoácidos da
un TRIPÉPTIDO, varios amino ácidos POLIPÉPTIDO.
Las proteínas son polipéptidos complejos.
Estructura Secundaria.
HC C–R
C = O - - HN
HN C=O
C –R C–R
O=C N–H
NH O=C
R–C C–R
C=0
HN fibra, seda, lana, colágeno
+NH3 S–S–C
HO
C - OH
CH3
NH2
C - OH
CH3
(-)
COO