Difenil Carbinol

Universidad Distrital Francisco José de Caldas
Facultad de Ciencias y Educación

Proyecto Curricular de Licenciatura en Química.
Preparación de alcoholes: Reducción de una cetona.
Silvenis Acosta, María Lasso.
Resumen:
Los aldehídos y las cetonas se reducen con gran sencillez a los alcoholes primarios y
secundarios correspondientes, en esta práctica se procedió a reducir la benzofenona para
sintetizar difenil carbinol utilizando borohidruro de sodio, la reacción se mantiene en
reflujo durante 75 minutos y posteriormente se filtra y se cristaliza, el proceso era obtener
cristales del alcohol secundario lo más puro posible por lo que se realizan varias
recristalizaciones con etanol. En el siguiente informe se presenta la síntesis del difenil
carbinol (bencidrol), el cual se obtiene a partir de una adición nucleofílica de la reacción de
la benzofenona con el borohidruro de sodio de acuerdo a lo reportado en la literatura. El
punto de fusión del difenil carbinol (bencidrol) a obtener es de 69°C y presenta las bandas
características de los dos anillos del bencidrol y el grupo OH en el espectro IR.
Palabras clave: cetonas, adición nucleofílica, bencidrol, punto de fusión, cristalización, IR.
Abstract:
The aldehydes and ketones are very simply reduced to the corresponding primary and
secondary alcohols. In this practice, benzophenone was reduced to synthesize diphenyl
carbinol using sodium borohydride, the reaction is kept at reflux for 75 minutes and then it
is filtered and crystallized, the process was to obtain crystals of the secondary alcohol as
pure as possible, for which reason several recrystallizations were carried out with ethanol.
The following report presents the synthesis of diphenyl carbinol (benzidrol), which is
obtained from a nucleophilic addition of the reaction of benzophenone with sodium
borohydride according to that reported in the literature. The melting point of the diphenyl
carbinol (benzidrol) to be obtained is 69 ° C and presents the characteristic bands of the two
rings of benzidrol and the OH group in the IR spectrum.
Key words: ketones, nucleophilic addition, benzidrol, melting point, crystallization, IR.
Introducción:
Cuando un metal sufre un proceso de electrones por una sustancia se llama
corrosión, pierde electrones. Cuando un OXIDACIÓN. En una molécula ocurre
átomo, ion o molécula se ha convertido cuando son removidos hidrógenos o se
en una partícula con carga positiva (esto añaden oxígenos. Cuando un átomo, ion o
es cuando ha perdido electrones), decimos una molécula aumenta su carga negativa
que se ha oxidado. La pérdida de (gana electrones) decimos que se ha
reducido. La ganancia de electrones por
una sustancia se llama REDUCCIÓN. En La reducción de un anillo aromático se
una molécula ocurre al añadir hidrógenos lleva a cabo mediante el hidrógeno y un
o remover oxígenos. Cuando un reactivo catalizador pero es más lenta y difícil que
pierde electrones, otro reactivo debe la hidrogenación de los alquenos, debido
ganarle; la oxidación de una sustancia a la energía de resonancia del anillo. Sin
siempre está acompañada de la reducción embargo, la reducción del benceno puede
de otra, dado que los electrones son efectuarse con un catalizador muy activo
transferidos entre ellas. [1] como el platino y con ácido acético como
solvente. Las cetonas pueden ser
REDUCCIÓN DE CLEMMENSEN: reducidas mediante varios procesos entre
SÍNTESIS DE LOS los que se hallan: con LiAlH4, NaBH4,
ALQUILBENCENOS. Pt/H, M/Hg, para dar alcoholes. Con HI
caliente más P (red. de Clemmensen) ó
Es un tratamiento con HCL y amalgama N2H4/OH caliente (red. de Wolf -
de Zinc (Zinc tratado con sales de Kishner) para dar un alcano. Con M/Hg
mercurio), se usa mucho para convertir en O, H con posterior hidrólisis, para dar
los alcilbencenos en alquilbencenos, pero alcoholes o dioles si se utiliza un metal
también se utiliza como el Mg o Al. El difenil carbinol se
utiliza en síntesis orgánicas. [3]
con otras cetonas y aldehídos que no son
sensibles a los ácidos. El compuesto
carbonílico se calienta con un exceso de
amalgama de zinc y HCL. La reducción
se lleva a cabo mediante un mecanismo
complejo en la superficie del zinc. [2]
REDUCCIÓN DE WOLF - KISHNER.

Los compuestos que no pueden resistir al
tratamiento con ácido en caliente, se
puede desoxigenar con la reducción de
Wolf - Kishner. La cetona o el aldehído
se convierten a su hidrazona, que se trata Figura 1: Reacción general de la
con una base fuerte KOH o t - butóxido formación de difenil carbinol a partir de
de potasio. Se usa etilenglicol, benzofenona.
dietilenglicol u otro disolvente con alto
punto de ebullición para facilitar la alta
temperatura necesaria en el segundo paso.
Metodología:
En un erlenmeyer de 100 mL se 0,3 g de borohidruro sódico en 6 mL de

disuelvieron 0,9 g de benzofenona en 15 agua fría. Esta disolución se añadió gota a
mL de etanol. Por otra parte, en unn vaso gota sobre la disolución etanólica de
de precipitado pequeño se disuelvieron benzofenona agitada magnéticamente.
Después de la adición se mantuvo la porciones de 15 mL de agua y se
disolución agitada durante 20 min y se recristalizó de éter de petróleo. Los
virtió el contenido del erlenmeyer sobre cristales obtenidos se filtraron a vacío y
una mezcla de agua-hielo (30 mL aprox.) se secaron. Se calculó el rendimiento y se
y HCl concentrado (2,5 mL). El determinó el punto de fusión.
precipitado obtenido se recogió por
filtración a vacío, se lavó con dos
Resultados y Análisis. repite otras tres veces hasta que el boro ha
transferido sus cuatro hidrógenos. De la
El punto de fusión del bencidrol o difenil
hidrólisis de estos alcóxidos resulta la
carbinol es de 69°C de acuerdo a lo
formación del alcohol correspondiente.”
reportado en la literatura.
El ión alcóxido se estabiliza y se forman
cuatro moléculas de alcohol debido a que
se forma otros tres alcóxidos con los tres
hidrógenos restantes del borohidruro de
sodio.
Esta reacción se da primero en medio
ácido para que haya presencia de
hidrogeniones y se pueda formar el
alcohol. [4]
Se debe realizar una recristalización para
obtener el compuesto purificado ya que es
un producto sólido.
Figura 2. Mecanismo de reacción para la
Espectro IR reportado en la literatura.
reducción de la benzofenona.
El carbono de la cetona tiene una carga
pracialmente positiva, por lo cual uno de
los hidrógenos del borohidruro que tiene
una carga negativa va a atacar al carbono.
(Adición nucleofílica).
El doble enlace se rompe ya que es más
débil al ser un enlace pi, los dos
electrones del enlace que se rompe pasan
al oxígeno y por tanto el oxígeno del
alcohol a obtener queda con una carga
negativa.
Los otros tres hidruros del borohidruro de
sodio se transfieren a otras tres moléculas
de la cetona para producir el ión alcóxido.
“Debido a que el boro tiene cuatro
hidruros que puede donar, esta etapa se
[1]. Wade, L: G Jr, (2012) química
orgánica vol 1, 5ta edición, Ed. Prentice
hall
[2]. Carey, F. (2006). Química orgánica.
México: McGrawHill.
[3]. McMurry, J. (2008). Química
orgánica. México: CENGAGE
[4]. Fessenden, J. Fensennden, R. (1983).

Química orgánica. México. D.F: grupo
editorial Iberoamérica.
Conclusiones:
La reducción de cetonas y aldehídos con
borohidruro de sodio y etanol en medio
básico es un método importante y de los
más usados para obtener alcoholes
secundarios en este caso difenil carbinol,
aunque se debe ser cuidadoso en el
proceso de obtención de alcoholes ya que
los materiales y reactivos deben estar sin
ningún tipo de contaminación ya que esto
afecta la obtención y la pureza del
reactivo además de que por esta reacción
se genera productos secundarios como el
complejo.
La reducción de una cetona para producir

alcoholes secundarios es una reacción
donde es sustituido el doble enlace del
grupo carbonilo por un hidrógeno, esto se
debe gracias a los hidrógenos del
borohidruro de sodio, que le brinda un
electrón por lo que el doble enlace del
oxígeno se desplaza y el oxígeno al
quedar cargado negativamente (base)
acepta un protón del etanol.
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REDUCCIÓN DE WOLF - KISHNER.

En un erlenmeyer de 100 mL se 0,3 g de borohidruro sódico en 6 mL de

[4]. Fessenden, J. Fensennden, R. (1983).

La reducción de una cetona para producir

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