ANALISIS ELEMENTAL ORGANICO I

1. OBJETIVO

- Reconocer los elementos orgánicos como el Carbono, Hidrógenos,

Oxigeno Y Nitrógeno.
- Diferenciar un compuesto orgánico de inorgánico.
- Utilizar los diferentes métodos del análisis (organoléptico, piro gnóstico).

2. FUNDAMENTO TEORICO
El análisis elemental podemos definirlo como el conjunto de operaciones que permiten
conocer cuales son los elementos y en que proporción se encuentra un compuesto
químico, se desarrollo de dos etapas:

- Análisis elemental cualitativo: Si se propone determinar cuales son los

elementos que constituyen la sustancia orgánica lo la sustancia de
estudio.
- Análisis elemental Cuantitativo: Si se propone determinar la
proporción en que se hallan combinados dichos elementos en la
sustancia.

Los elementos que se encuentra comúnmente en los compuestos orgánicos: Carbono,

Hidrógeno; Nitrógeno; Oxigeno, si al calentarse cierta cantidad de una muestra
desconocida con la llama luminosa; dejando un pequeño residuo es casi seguro que es
un compuesto orgánico, que contiene carbono con excepciones estables, por ejemplo el
tetracloruro de carbono (CCI4) los compuestos orgánicos son combustibles en tanto que
los inorgánicos no los son. De hecho, esta propiedad puede emplearse como un sencillo
estado experimentar para determinar si un compuesto es orgánico o inorgánico.
El conocimiento de los elementos que constituyen los compuestos orgánicos es esencial
al tratar de caracterizarlos. Sin embargo, y a través de poder realizar los ensayos
cualitativos pertinentes, hay que transformar los elementos de su forma covalente, en
que intervienen normalmente los compuestos sencillos, para los que existen análisis
cualitativos de rutina. Los elementos que suelen existir corrientemente en los

-1-
compuestos orgánicos, además; del carbono, hidrógeno y oxigeno son el nitrógeno,
azufré y los halógenos, estos sol los que nos conciernen.

2.1 COMPUESTO ORGÁNICO

Los compuestos o moléculas orgánicas son las sustancias químicas basadas en cadenas
de Carbono e Hidrógeno. En muchos casos contienen Oxígeno, y también Nitrógeno,
Azufre, Fósforo, Boro y Halógenos. No son moléculas orgánicas los carburos, los
carbonatos y los óxidos de carbono.

Las moléculas orgánicas pueden ser:

 Moléculas orgánicas naturales: Son las sintetizadas por los seres vivos y se
llaman biomoléculas, que son estudiadas por la bioquímica.
 Moléculas orgánicas artificiales: Son sustancias que no existen en la
naturaleza y han sido fabricadas por el hombre como los plásticos. La mayoría
de los compuestos orgánicos puros se producen artificialmente.

La línea que divide las moléculas orgánicas de las inorgánicos ha originado polémicas e
históricamente ha sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos orgánicos tienen
carbono con enlaces de hidrógeno, y los compuestos inorgánicos no. Así el ácido
carbónico es inorgánico, mientras que el ácido fórmico, el primer ácido graso, es
orgánico. El anhídrido carbónico y el monóxido de carbono, son compuestos
inorgánicos. Por lo tanto, todas las moléculas orgánicas contienen carbono, pero no
todas las moléculas que contienen carbono, son moléculas orgánicas.

La etimología de la palabra orgánico significa que procede de órganso, relacionado con

la vida, en oposición a inorgánico que sería el calificativo asignado a todo lo que carece
de vida.

Para los químicos antiguos las sustancias orgánicas procederían de fuentes animales o
vegetales, mientras las sustancias inorgánicas serían las de procedencia mineral. Aunque
durante muchos años se creyó que entre química orgánica y química inorgánica existía
una barrera infranqueable, a principios del siglo XIX, tras conseguir el químico alemán
Wöhler sintetizar la urea, un producto orgánico, a partir de sustancias inorgánicas, se

-2-
comprobó que tal división era totalmente artificial, algo que es completamente evidente
en la química moderna.

2.2 COMPUESTO INORGÁNICO

Se denomina compuesto inorgánico a todos aquellos compuestos que están formados

por distintos elementos, pero en los que su componente principal no es el carbonono
siempre.

Por ejemplo, el agua es igual a H2O, y eso es igual a 2 átomos de hidrógeno más 1
átomo de oxígeno. El amoniaco es igual a NH3 y eso es igual a 1 átomo de nitrógeno
más 3 de hidrógeno.

También es un compuesto inorgánico el anhídrido carbónico, el cual se encuentra en la

atmósfera en estado gaseoso y los seres vivos lo eliminan hacia ella a través de la
respiración. Su fórmula química es CO2, o sea, un átomo de carbono y dos de oxígeno.
El CO2 es ocupado por los vegetales en el proceso de fotosíntesis para fabricar glucosa.
Importante es aclarar que el CO2, aunque contiene carbono, no es orgánico porque
tampoco contiene hidrógeno.

Compuesto Inorgánico: Los compuestos o moléculas orgánicas son las sustancias

químicas basadas en cadenas de Carbono e Hidrógeno. En muchos casos contienen
Oxígeno, y también Nitrógeno, Azufre, Fósforo, Boro y Halógenos. No son moléculas
orgánicas los carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono.

Las moléculas orgánicas pueden ser:

• Moléculas orgánicas naturales: Son las sintetizadas por los seres vivos y se llaman
biomoléculas, que son estudiadas por la bioquímica.

• Moléculas orgánicas artificiales: Son sustancias que no existen en la naturaleza y han

sido fabricadas por el hombre como los plásticos. La mayoría de los compuestos
orgánicos puros se producen artificialmente.

-3-
2.3 IDENTIFICACIÓN DEL CARBONO, HIDROGENO, Y OXIGENO

a) Método del oxido Cúprico: el principio del método consiste en la reducción del
óxido cúprico o cuproso y cobre metálico y la transformación del carbono en anhídrido
carbónico y el Hidrógeno, de agua.

El CO2 es recibido en la solución de Ca(OH)2 o Ba(OH)2, con las Cuales reaccionan

dando precipitados de CaCO3 y BaCO3, que precipita en la solución de color blanco.

El enturbamiento de la solución se debe a la formación de CaCO3 de color blanco. El

agua que se forma se condensa en las paredes de tubo de ensayo.


Muestra  CuO 
 CO2  Cu2O  H 2O

En exceso de muestras el oxido cuproso formado puede continua su acción oxidante

hasta reducirse a cobre metálico.


Muestra  Cu 2 O 
 CO2   H 2 O  Cu 0

La formación de un residuo rojo metálico de cobre compruebe efectivamente que ha

existido una oxidación.

CO2  Ca (OH ) 2  CaCO3   H 2 O

CO2  Ba(OH ) 2  BaCO3   H 2 O

H 2  O2  H 2 O

Si la sustancia no presenta Carbono (sustancia Orgánica) la reacción hubiera sido

negativa.

Prueba Combustión: En esta prueba debe observarse los fenómenos siguientes Fusión,
carácter de la llama, formándose de residuos, formación de gotitas de agua.

-4-
Reacciones Químicas
En el caso de la combustión completa (llama azul)

Muestra + O2 Δ CO2 + H2 O + Calor

En el caso de la combustión incompleta (llama amarilla)

Muestra + O2 Δ CO2 + CO + C + H2 O + Cenizas

b) Método de la cal sodada: Este método nos muestra si la sustancia estudiada

contiene Nitrógeno que al ser calentado en presencia de cal sodada (NaOH y Ca (OH)2
se obtiene Amoniaco NH3

Muestra + NaOH + CaO Na2 CO3 + CaCO3 + NH3

3. MATERIALES Y REACTIVOS

A. MATERIALES

Tubos de ensayo Trípodes

Gradilla Rejilla de asbesto
Mechero de Bunsen. Trípode
Vasos precipitados. Piceta
Pinzas de metal Papel de filtro
Tubo de desprendimiento

B. REATIVOS
Muestra Problema Papel tornasol
Oxido Cúprico CuO Cal sodada
Hidróxido de Calcio Ca(OH)2

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4. PARTE EXPERIMENTAL

4.1 EXPERIMENTO 1: Identificación del Carbono (método del Oxido Cúprico).

- En un tubo de ensayo provisto de un tubo de desprendimiento se coloca
cierta cantidad de Oxido Cúprico y en igual cantidad de muestra
desconocida.

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 - Se calienta directo con la llama de un mechero, hasta que se desprende
vapores de agua y gas del CO2 al que se recogerá un tubo con Ca(OH)2.

4.2 EXPERIMETO 2: Identificación de una sustancia orgánica, inorgánica y la sal de

un compuesto orgánico.
- Se deposita una pequeña cantidad de muestra sobre la punta de una
espátula y se calienta en la región existente de la llama de un mechero.
Si la sustancia se funde y se forma llama con facilidad el compuesto es
orgánico, en este caso la combustión será compuesta.
- Si la llama es amarilla y desprende humos, el compuesto no es volátil, su
combustión es incompleta y posiblemente de alto peso molecula y por
otra parte si la llama es luminosa y fulinginosa es posible que se trata de
un compuesto insaturado por ejemplo compuesto aromático.
- Si la llama es amarilla y desprende humos, el compuesto no es volátil, su
combustión es incompleta y deja un residuo duro sobre la espátula,
significa que el compuesto contienen sustancias inorgánicas o es una sal
de compuesto orgánico.

-7-
4.3 EXPERIMENTO 3: Identificación de Nitrógeno por el método de la cal sodada
- En un tuvo de ensayo se coloca pares iguales de muestra y se mezcla con
la cal sodada (mezcla de Cao) y NaOH).
- Se somete a la acción del calor y los vapores de recoger en papel
tornasol. Esta prueba nos ayuda a la Identificación del amoniaco NH3 ya
que es una base y el papel tornasol toma el color azul. Ocurre la
siguiente reacción.

Muestra + NaOH + CaO Δ NaCO3 + CaCO3+ NH3

- Para una mejor observación del Amoniaco NH3 se prepara el reactivo de

NESLER que indica la presencia con o sin intensidad, esto según la
reacción.

Hg2 Cl2 + 2 KI Hg I2 + 2KCI

PP roja
HgI2 + 2KI K2 (HgI4) Reactivo de Nessler (Incoloro)

- Otra reacción química de la identificación del Nitrógeno es mediante el

reconocimiento del amoniaco liberado con el reactivo de Nessler
observándose una coloración amarillenta pardusca al estar en contacto los
vapores amoniacales con la tra de papel de filtro impregnado previamente
con el reactivo de Nessler..

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5. RESULTADOS DEL EXPERIMENTO
5.1 Del experimento 1: Identificación de C e H (Método de óxido cúprico)
- Si hay presencia de carbono e hidrógeno, formándose un precipitado blanquecino en la
base del tubo del ensayo, siendo por lo tanto un resultado positivo.

5.2 Del experimento 2: Identificación de sustancia orgánica, inorgánica y sal de

compuesto orgánico

Para la muestra 1: ANALISIS ORGANOLÉPTICO

Textura: polvo
Color: blanquecino
Olor: irritante

- Llama luminosa (reaccción incompleta)

- Hubo demora en fundirse
- No hubo residuos
- se concluye que la muestra es un compuesto inorgánico

Para la muestra 2: ANALISIS ORGANOLÉPTICO

Textura: granulado
Color: blanquecino
Olor: polvo de hornear

- Fusión fue rápida

- Llama no luminosa (reacción completa)

-9-
- Hubo residuos
- Fue volátil
- Se concluye que la muestra es una sustancia orgánica

Para la muestra 3: ANALISIS ORGANOLÉPTICO

Textura: cristales
Color: transparente
Olor: aceitoso

- Llama luminosa (reacción incompleta)

- No es volátil
- Presencia de residuos
- Fusión casi rápida
- Se concluye que la muestra es una sal de compuesto orgánico

5.3 Del experimento 3: Identificación del Nitrógeno (Método de cal sodada)

- Se comprueba que si hay presencia del Nitrógeno, debido al cambio de color del papel
de tornasol, de color rojo a azul.

6. CUESTIONARIO

1. Que análisis pueden encontrar en el análisis de un producto natural? Que

otros elementos se pueden encontrar en un compuesto de síntesis?

En un análisis de un producto natural se pueden encontrar: carbono, hidrogeno, oxigeno,

nitrógeno
En presencia de oxigeno, el carbono, hidrogeno, nitrógeno, azufre y fósforo del material
biodegradable se convierten en CO2, HCO3-, H2O, NO3-, SO4–2 y PO4–3.
Ejemplos de producto natural

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FERTIYESO
Es una marca registrada, propiedad de Compañía Industrial El Volcán S.A., con la cual
se comercializa yeso agrícola, conocido técnicamente como sulfato de calcio. Su
composición contiene un 16 - 18% de S - SO4 y 23 - 24% de Ca - CaO. El azufre es
aportado a la forma de anión sulfato y el calcio como oxido de calcio, que son las
formas en que las plantas asimilan estos nutrientes.

El sulfato de calcio (CaSO4 x 2H2O) ha sido usado como fertilizante y enmienda de

suelo por más de 200 años. Su uso regular es esencial para una agricultura sustentable.
Se presenta en yacimientos mineros naturales, el cual se extrae y procesa quedando apto
para ser usado con fines agrícolas.

A través de distintos procesos industriales y exigentes controles de calidad permanente,

este producto se transforma en los diferentes tipos de Fertiyeso mostrados en la tabla.

Los productos Fertiyeso tienen una amplia utilización en la agricultura como enmienda
mejorando suelos compactado, problemas de drenaje, falta de aireación y como
fertilizante como fuente de azufre y calcio para los cultivos, praderas y frutales.

Fertiyeso cumplen con las normas NCh 141 y 142 Of 1999, Yeso crudo -
Especificaciones y norma NCh 2439 Of. 1999, Producción, elaboración, etiquetado y
comercialización de alimentos producidos orgánicamente.

FERTIYESO FINO
Descripción
Fertiyeso fino es un producto en base a sulfato de calcio (CaSO4 x 2H2O) que contiene
al menos un 85% en peso, es la fuente de azufre y calcio más económica del mercado.
Se presenta finamente molido lo que permite obtener resultados rápidos y eficientes.
Propiedades
Aporta Calcio y Azufre Mejora estructura del suelo Corrige acidez del
subsuelo Recupera suelos sódicos Promueve crecimiento de las raíces Aumenta
eficiencia agua de riego y fertilizantes Producto natural no tóxico
Usos recomendados

 Aumenta rendimientos y calidad de sus cosechas

 Mejora estructura del suelo, aireación de este y diminuye erosión

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  Para recuperar suelos sodicos
 En labores de cero labranza y aplicaciones de materia orgánica
 Necesita corregir la acidez del subsuelo
 Busca disminuir perdidas de nitrógeno amoniacal en sus fertilizantes

Aplicación

 Depende de la textura del suelo (arenoso, franco o arcilloso), del cultivo,

características de agua de riego, rendimiento esperado, análisis de suelo y
sistema de aplicación del producto.

Como fertilizante: Dosis varían entre 300 a 900 kg./ha.

Como enmienda: Dosis varían entre 2000 a 6000 kg./ha

Caracterización Química

Ley Ca2SO4 x 2H2O > 85 %

Agua Libre < 0.05 %
Cloruro de Na (NaCl) < 0.05 %
Carbonato de Calcio (CaCO3) <13 %
Carbonato de Magnesio (MgCO3) < 0.15 %
Oxidos de Fierro y Aluminio (Fe2O3 + Al2O3) < 0.3 %
Otros 2-3 %

Características Físicas
Humedad < 0.1 %
Análisis químico 16-18 % S-SO4
23-24 % Ca-CaO
Diámetro de partícula 3.3 u ± 0.5 u
Granulometría seca >99.99 % pasa Malla 80 ASTM

Embalaje

Sacos de polipropileno de 50 kg. y 1000 kg. +/- 3%.

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Almacenamiento

Los sacos de FERTIYESO FINO se deben almacenar en lugar fresco y seco, protegidos
de la intemperie. Los sacos de FERTIYESO FINO se deben almacenar en no más de 4
pallet en altura.

2. Como se podría probar la existencia de oxigeno en un compuesto orgánico?

Con el método del Oxido de Cúprico, ya que, si se observa las gotas de agua H2O en el
tubo de desprendimiento; entonces se prueba la existencia de oxigeno en la muestra.

3. Formúlese la reacción para la oxidación de la acetanilida con óxido

cuprico?

También conocida como N fenilacetamida, su fórmula es :


C8 H 9 NO2  Cu 2 O 


4. Una sustancia desconocida deja un residuo en el ensayo de ignición

indíquese la solubilidad de éter de petróleo, agua de este compuesto.

Si la sustancia desconocida deja residuo en el ensayo de ignición (Ignición es el proceso

de encendido de una sustancia combustible), dicha sustancia debe ser una sustancia
inorgánica o una sal de compuesto orgánico, por lo tanto el compuesto seria soluble en
agua e insoluble en eter de petroleo

7. CONCLUSIONES

- 13 -
- Si la llama es amarilla y desprende humos, el compuesto no es volátil, su
combustión es incompleta y deja un residuo duro sobre la espátula, significa que el
compuesto contienen sustancias inorgánicas o es una sal de compuesto orgánico.

- Si la llama es amarilla y desprende humos, el compuesto no es volátil, su

combustión es incompleta y posiblemente de alto peso molécula y por otra parte si
la llama es luminosa y fuliginosa es posible que se trata de un compuesto
insaturado por ejemplo compuesto aromático.

- Si la sustancia se funde y se forma llama con facilidad el compuesto es orgánico,

en este caso la combustión será compuesta.

- Por último y como conclusión general, en la práctica, se encontraron propiedades

físicas y químicas propias de sustancias de tipo orgánico, que pueden proporcionar
información de la composición química de la muestra.

- Los compuestos orgánicos tienen un bajo punto de fusión, mientras que los
inorgánicos iónicos, metálicos tienen altos puntos de fusión.

- Los compuestos orgánicos son olorosos al quemarse.

- Los compuestos inorgánicos no presentan olores característicos al quemarse.

8. RECOMENDACIONES

- 14 -
- Finalizada la práctica, se pudo establecer un análisis cualitativo de sustancias de
tipo orgánico, permitiendo distinguir estos, de los compuestos inorgánicos.
- Se reconocieron los principales elementos que conforman los compuestos
orgánicos (C,H,N,O y halógenos) mediante análisis específicos de la sustancia
problema.
- El método de fusión sódica debe realizarse con gran cuidado para evitar
accidentes.

9. BIBLIOGRAFÍA

CAREY, Francis. Química Orgánica. Tercera edición. Ed Mc Graw Hill. 1999.

BRICEÑO, Carlos Omar. Química General. Ed Panamericana. 1994.

LOZANO, Luz Amparo. Manual de laboratorio de Química Orgánica. UIS. 1993.

ANÁLISIS ELEMENTAL ORGÁNICO II

- 15 -
1. OBJETIVO:

 Reconocer la presencia de halógenos, azufre, nitrógeno y fósforo, cianuros,

fosfatos en los compuestos a trabajar.

 Propiciar la conversión de los elementos de un compuesto orgánico en sales

iónicas.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO:

Método de Lassaigne:
Para las investigaciones cualitativas del Nitrógeno, fósforo y azufre en los
compuestos orgánicos, estos se transforman en sales orgánicas. Uno de los
procedimientos que se emplea con éste fin, consiste en la fusión de la sustancia
orgánica con Sodio Metálico que convierte el azufre en sulfuro de sodio (Na2S) el
Nitrógeno en cianuro de Sodio (NaCN), los halógenos en Halogenuros, el fósforo
en fosfatos.

Muestra : C , H , O, N , S , X   Na   NaCN , NaX , Na 2 S , NaSCN , Na, PO 4

Fusión


1. Halógenos (halógenuros-X): El nombre del hlógeno significa “producto

de sales”. La familia de halógenos comprende el Flúor, cloro, Bromo y
Yodo. La electronegatividad de los halógenos decrece de Flúor al Yodo.
Con el H forman hidrácidos y con los metales sales, la investigación de
halógenos se puede realizar mediante ensayo de BEILSTEN o la solución
procedente de la fusión con Na.

A. Identificación del cloro

A.1 Con el Nitrato de Plata: La investigación de halógenos en los

compuestos orgánicos se puede realizar trasformando el derivado

- 16 -
 halógeno en halógeno sódico. El ión haluro se reconoce por la formación
de halogenuro de plata, en el caso del cloro nos dará un precipitado blanco
AgCl, con el Br nos dará un precipitado amarillento abr y con el Yodo nos
dará un precipitado amarillo Agl.

NaX  AgNO3  AgX   HNO3

A.2. Con Dicromato de Potasio: Solamente los cloruros pueden ormar

cloruros de cromilo (vapores 1ml de muestra + 1ml de dicromato de
potasio + 0.5 ml de H2SO4.

K 2Cr2O7  4 NaCl  3H 2 SO4  2CrO2Cl 2  K 2 SO4  2 N 2 SO4 3H 2O

Vapores pardos

B. Identificación del Yodo:

B.1 Con Cloruro Férrico: Una pequeña porción en la solución se agrega

gotas de HCI y FeCl3 consiguiente libera al Yodo en forma libe. Que luego
tratado con almidón o solventes no polares (benceno, tolueno, cloroformo,
sulfuro de carbono etc), permite su identificación.

2 NaI  2 FeCl 3  2 NaCl  2 FeCl 3  I 2

I 2  C 6 H 11O5  Almidón  C 6 H 11O5 I  I Sorbato  yodo  almidón Solución azul

I 2  CHCl 3  I 2 CH Cl 3 Grosella
C. Identificación del Bromo:

C.1. Con Permanganato de Potasio: Una pequeña porción de solución se

agrega gotas de ácido molecular (br2), luego añadir cloroformo permite su
identificación.
10 NaBr  2 KMnO4  8 H 2 SO4  5 Br2  5 Na 2 SO4  K 2 SO4  2 MnSO4  8 H 2 O

Br2  CHCl 3  Br2 CHCl 3 rojo marrón

- 17 -
 C.2 Ensayo de BEILSTEIN: En un método es un método rápido para
investigar halógenos se empela un alambre de Cu y ca.or que con la
muestra halogenada produce un halógenuro volátil que a la llama da un
color verde azulada.

C , H , O, N , X )  CuO  Cu 2 X 2  H 2 O  CO2  N 2

2. Azufre (Sulfuros S): El Azufre se encuentra en un estado nativo en los

volcanes, de color amarillento limón insípido, soluble en sulfuro de
Carbono, es mal conductor de calor y la electricidad, por el frote electriza
negativamente los estados aleotrópicos del azufre son dos formas
cristalizadas por fusión y dos formas amorfas la soluble y la insoluble.

El azufre es combustible, arde con el Oxígeno o en el aire con una rama

azul, es un reductor, con el se Hidrógeno bajo la acción del calor de SH2, se
combina con la mayoría de los no metales dando sulfuros, se combina con
los metales a más o menos temperaturas elevadas, dando sulfuros
metálicos. Usando para su obtención de anhídrido sulfurado y ácido
sulfúrico se puede preparar sulfuros de carbono, hiposulfitos, pólvora
negra, vulcanizar el caucho, preparar ebanita.

D. Identificación de Sulfuros:
D.1 Con Acetato de Plomo: El azufre en los compuestos orgánicos se
investiga en la solución procedente de la fusión con sodio metálico. El ión
sulfuro se reconoce como sulfuros de Plomo.

Na 2 S  2 PoCH 3 COO 2  PbS  2CH 3 CCO  Na

D.2 Con Nitroprusiato de Sodio: El ión sulfuro se puede reconocer, se

puede formar Sulfocianuro de sodio, se hace según la reacción.

Na 2 S  Na 2 NOFeCN   Na 4 FeCN 5 NOS 

- 18 -
 3. Nitrógeno (Cianuros CN): El Nitrógeno se puede investigar por
formación de Ferrocianuro Férrico de “Azul de Prusia” o por fusión de Cal
Sodada. Algunas sustancias orgánicas nitrogenadas al ser quemadas
desprenden un olor a pelo quemado.

E. Identificación del Cianuro:

E.1 Formación del Azul de Prusia: La sustancia orgánica por fusión de
sodio da el Cianuro Sódico. El cual se convierte en Ferrocianuro de sodio
que con el Fe Cl produce una precipitada de Ferrocianuro insoluble de
3

Azul de Prusia.

2 NaCN  FeSO4  Fe CN 2  Na2 SO4

Fe CN 2  4 NaCN  Na4 FeCN 6

3 NaFeCN 6   4 FeCl3  Fe4 FeCN 6 3  12 NaCl

4. Fósforo (Fosfato PO4): El Fósforo existe en la naturaleza en estado de

fosfato de hierro, magnesio, plomo y principalmente de Calcio, hay
existencia de Fósforo en la orina, en el sistema nervioso, presenta varios
estados alotrópicos como el ordinario o blanco y el rojo.
Es oxidable al aire seco fosforescente, soluble en sulfuro de carbono.

NaPO4  2 NH 4 MO4  21HNO3   NH 4 3 PO4  2 MoO4  21NH 4 NO3  12 H 2 O

3. MATERIALES Y REACTIVOS:

Materiales:

Tubos de ensayo Bagueta.

Gradilla. Trípode.
Mechero de Bunsen. Rejilla de asbeto.
Vasos precipitados. Trípode.

- 19 -
 Pinzas. Piceta.
Embudo. Papel de filtro.

Reactivos:

Nitro de Plata AgNO3

Acetato de plomo (CH3COO)2Pb
Ácido sulfúrico H 2 SO 4
Ácido acético Glacial CH COOH3

Ácido Nutricio NHO3

Sulfato Ferroso Fe2SO4
Ácido clorhídrico HCl
Cobre
Cloroformo CHCl3
Nitroprusiato de Sodio
Almidón C6H12O6
Permanganato de potasio KmnO4
Cloruro Ferrico FeCl3
Hidróxido de Amonio
Molibdato de Amonio

4. PARTE EXPERIMENTAL:

1. Fusión con Sodio

Cortar con espátula un pequeño trozo de sodio metálico en un tuvo de ensayo

pirex bien seco.
Calentar el tubo manteniéndolo en posición vertical, con llamada directa y suave
en parte inferior. Cuando empiece a fundir y sus vapores se elevan unos 3cm.

- 20 -
 Sepárela de la llama inmediatamente, con cuidado. Se agrega 0.2g de
muestra de tal manera que caiga al fondo del tubo.
Continuar calentando hasta que se encuentre al rojo vivo (rojo cereza) y luego se
deja caer dentro de un vaso de precipitado de 100ml que continué 25ml de
agua destilada.
Una vez que a terminado el burbujeo en el vaso, calentar hasta la ebullición para
aproximadamente 1 minuto.
E. Filtra en caliente (filtración simple).
F. En la solución filtrada se investiga la presencia de Nitrógeno, azufre, halógeno,
fósforo.

Muestra : C , H , O, N , S , X   Na   NaCN , NaX , Na 2 S , NaSCN , Na, PO 4

Fusión


2. Determinación del azufre(sulfuros s)

A. Tomar2ml de filtrado y colocarles en un tuvo de ensayo, se acidula 2-3

gotas de ácido acético concentrado. La muestra acidulada se prepara en
dos partes en tubos de ensayo.
B. Agregar 3 gotas de acetato de plomo al 5%, a uno de los tubos. La
aparición de un precipitado negro indica la presencia de sulfato de
plomo. Escriba a Reacción.

Na 2 S  2 PoCH 3 COO 2  PbS  2CH 3 CCO  Na

C. Al otro tubo se le agrega 3 gotas de Nitropusiato de sodio al 5%. La

aparición de un color violeta indica la presencia de azufre.
Resultado: para ambos tubos el resultado es negativo para el azufre.

3. Identificación de Halógenos X:

A. A 3ml de filtrado agregar 2-3 gotas de ácido nítrico concentrado (HO3

cc). Agitar por unos segundos.
B. Calentar suavemente (procurando que no hierva a saltos) por
aproximadamente 60 segundos, con el fin de eliminar el azufre y el
nitrógeno que contiene la muestra.
C. Esperamos que enfría y la solución obtenida será nuestra muestra al
problema para la identificación de halógenos.

3.1 Para la identificación del cloro:

3.1.1 Vertimos unos 3ml de nuestra muestra al problema en un tubo de ensayo y la

adicionamos retrato de plata observándose que se formará un precipitado blanco
que es cloruro de plata.

- 21 -
 Mp+AgNO3  Ag cl  .

Resultado: La formación de un precipitado blanco en la solución indica la presencia de

cloro, por lo tanto es un resultado positivo para el cloro.

3.1.2 Vertimos unos 3ml de nuestra muestra al problema en un tubo de ensayo y la

adicionamos dicromato de potasio y ácido sulfúrico formándose el cloruro de cromilo
en forma de vapores parduscos.

Resultado: El resultado es positivo para el cloro.

3.2 Para la identificación del Bromo:

Vertimos unos 3ml de nuestra muestra al problema en un tubo de ensayo y le
adicionamos unas 3 o 5 gotas de permanganato de potasio más ácido sulfúrico,
concentrando y unas 3 o 5 gotas de cloroformo, adoptando un color marrón rojizo.

Resultado: El resultado es positivo, para el bromo.

3.3 Para la identificación del Yodo:
Vertimos unos 3ml de nuestra muestra y el problema en un tubo de ensayo, y le
adicionamos 2 gotas de cloruros férricos y cloroformo, adoptando la solución un
color violeta y la formación de 2 capas.
Resultado: El resultado es positivo para el yodo

4. Determinación de Halógenos por Beilstein

A. Calentar un alambre de Cobre en la zona oxidante de la llama del

mechero hasta rojo vivo, retirar y enfriar. Repetir este proceso de 3 a 4
veces (esto se realiza para oxidar el cobre y formar una capa de oxido en
la superficie).
B. Tomar con el alambre una porción de la muestra y acercar al borde
superior de la llama. Se observara entonces que arde con color amarillo
brillante, producto de la combustión del carbono y luego aparecen las
coloraciones verdes y azuladas de los halógenos de cobre.

5. Determinación del Nitrógeno (Cianuro CN):

A. A 3ml de filtrado se agrega 3 gotas de solución de sulfato ferroso al 5%

(recién preparada) y se agita.
B. Posteriormente se agrega 3 gotas de solución de fluoruro potásico al
10%.
C. Calentar el tubo suavemente (procurando que no hierva saltos) por
aprox. 30 segundos dejar enfriar y agregar 2 gotas de solución de
cloruro férrico al 5%.

- 22 -
 D. Finalmente se añade gota a gota de ácido sulfúrico al 25%. La aparición
de una coloración azul intensa (azul de Prusia) indica la presencia de
nitrógeno. .
E. Si la coloración obtenida es azul-verdosa, esto indica que hay nitrógeno,
pero que la fusión alcalina fue incompleta.

Resultado: positivo para el nitrógeno

6. Identificación del Fósforo (Fosfato PO):

A. A 2ml de filtrado se agrega 3 gotas de solución de Molibdato de amonio

y ácido nítrico diluido.
B. Calentar por unos minutos en Baño María 50ºC por 2 minutos y
después se deja en reposo. Si aparece un precipitado de color amarillo
indicara la presencia de fósforo.

Resultado: positivo para el fósforo

5. CUESTIONARIO

1. ¿Porque se debe fundir la muestra orgánica con sodio al realizar un análisis

elemental cualitativo?

La muestra orgánica se debe fundir con sodio porque para las investigaciones
cualitativas del nitrógeno, halógenos, fósforo, y azufre se deben transformar primero en
sales orgánicas empleándose para este fin la fusión de la sustancia orgánica con sodio
metálico que convierte el azufre en sulfuro de sodio, el nitrógeno en cianuro de sodio,
los halógenos en halogenuros y el fósforo en fosfatos

2. ¿Qué productos quedan en solución después de fundir con sodio cada uno
de los siguientes compuesto? Urea, tiocianuro, caucho, PVC.

- 23 -
 3. ¿Por qué se debe agregar ácido nítrico y hervir antes de determinar los
halógenos?

Se debe hervir al filtrado con el fin de eliminar el azufre y el nitrógeno que contiene la
muestra.

4. Desarrolle todas las ecuaciones de las reacciones.

 Reacción de la fusión de la sustancia orgánica con sodio metálico

Muestra : C , H , O, N , S , X   Na   NaCN , NaX , Na 2 S , NaSCN , Na, PO 4

Fusión


 Reacción para la identificación del cloro con el nitrato de plata.

NaX  AgNO3  AgX   HNO3

 Reacción para la identificación del cloro con el dicromato de potasio.

K 2Cr2O7  4 NaCl  3H 2 SO4  2CrO2Cl 2  K 2 SO4  2 N 2 SO4 3H 2O

Vapores pardos

 Reacción para la identificación del yodo con cloruro ferrico.

2 NaI  2 FeCl 3  2 NaCl  2 FeCl 3  I 2

I 2  C 6 H 11O5  Almidón  C 6 H 11O5 I  I Sorbato  yodo  almidón Solución azul

I 2  CHCl 3  I 2 CH Cl 3 Grosella

 Identificación del bromo con permanganato de potasio.

10 NaBr  2 KMnO4  8 H 2 SO4  5 Br2  5 Na 2 SO4  K 2 SO4  2 MnSO4  8 H 2 O

Br2  CHCl 3  Br2 CHCl 3 rojo marrón

- 24 -
  Identificación del azufre con acetato de plomo.

Na 2 S  2 PoCH 3 COO 2  PbS  2CH 3 CCO  Na

 Identificación del azufre con nitroprusiato de sodio.

Na 2 S  Na 2 NOFeCN   Na 4 FeCN 5 NOS 

 Identificación del nitrógeno.

2 NaCN  FeSO4  Fe CN 2  Na 2 SO4

Fe CN 2  4 NaCN  Na 4 FeCN 6

3 NaFeCN 6   4 FeCl 3  Fe 4 FeCN 6 3  12 NaCl

 Identificación del fósforo.

NaPO4  2 NH 4 MO4  21HNO3   NH 4 3 PO4  2 MoO4  21NH 4 NO3  12 H 2 O

5. ¿Qué diferencia hay entre la determinación de halógenos por el método de
lassaigne y beilstein?

Ambos métodos nos ayudan a identificar halógenos, el método de lassaigne o método

de la sal consiste en la fusión de la sustancia orgánica con sodio metálico que convertirá
los halógenos en halogenuros. En cambio por el método de beilstein se investigan
halógenos, empleando un alambre de cobre y calor que con la muestra halogenada
produce un halogenuro volátil que a la llama da un color verde azulado.

- 25 -
 6. CONCLUSIONES

- Para las investigaciones cualitativas del nitrógeno, halógenos, fósforo, y azufre en

los compuestos orgánicos, estos se transforman en sales orgánicas.

- El ion haluro se reconoce por la formación del halogenuro de plata.

- También al bromo se le identifica por el desplazamiento con agua clorada

eliminando previamente al yodo con exceso de cloro.

7. RECOMENDACIONES

- Finalizada la práctica, se pudo establecer un análisis cualitativo de sustancias de

tipo orgánico, permitiendo distinguir estos, de los compuestos inorgánicos.

- Se reconocieron los principales elementos que conforman los compuestos

orgánicos (C,H,N,O y halógenos) mediante análisis específicos de la sustancia
problema.

- El método de fusión sódica debe realizarse con gran cuidado para evitar
accidentes.

8. BIBLIOGRAFIA

GRIFFIN ROGER QUIMICA ORGANICA MODERNA

(Editorial Reverte – México)

CARRASCO LUIS QUIMICA EXPERIMENTAL

(Editorial América – Perú)

VOGEL A.I A Textbooks of practical

Organic
DETERMINACION DE CONSTANTES FÍSICAS

- 26 -
 1. OBJETIVO

 Determinar el punto de fusión y el punto de ebullición con la finalidad de

identificar un compuesto orgánico.

 Identificar los compuestos orgánicos dependerá del tipo de sustancias químicas

analizada y las condiciones de trabajo en el laboratorio.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

2.1 Punto de fusión

El Punto de fusión se define como la temperatura a la que un sólido se transforma en

liquido a la presión de una atmósfera, es decir el punto de fusión es la temperatura en la
que las fases sólidas y liquidas existen en equilibrio, una en presencia de las otras a la
presión total de una atmósfera.
la determinación del punto de fusión de un sólido cristalino permite determinar el grado
de pureza, así por ejemplo cuando un intervalo de punto de fusión esta entre 0.5-1 °C, es
decir cuando la diferencia de temperatura entre el momento en que aparece la primera
gota sobre el sólido que se va a fundir y el momento en que todo el sólido que va a
fundir se transforma en liquido es de max 1C,entonces el compuesto se considera
químicamente puro, por el contrario cuando el intervalo de fusión es grande, se sugiere
que el compuesto es químicamente impuro.
En muchos casos la sustancia se descompone en el momento de fundir y esto se aprecia
por el cambio de color de la sustancia o por el desprendimiento de gases, en el caso de
tener un mezcla de dos o mas compuestos que forma una mezcla eutectica el punto de
fusión es fijo, casi como si se tratara de un compuesto puro.

2.2 Punto de ebullición

- 27 -
El punto de ebullición normal de un liquido es la temperatura a la cual la presión de
vapor del liquido se iguala a la presión atmosférica..El punto de ebullición es una
constante característica para la identificación de líquidos y se usa como criterio de
pureza, pero hay que tomar en cuenta la presión a la cual se determina, debido a su
marcada dependencia con la presión.

Un punto de ebullición definido, indica que el liquido es puro o que se trata de un

mezcla azeotrópica de dos o mas compuestos.

3. MATERIALES Y REACTIVOS

A. MATERIALES

 Vaso de precipitado

 Tubo thiele

 Pinzas de madera

 Mechero de bunsen

 Tubos de ensayo, gradillas

 Trípode y rejilla de asbesto

 Soporte universal

 Tubos capilares

 Termómetro

- 28 -
B. REACTIVOS

Muestra al problema

REACTIVO PUNTOS DE EBULLICIÓN

Acetato de etilo 76-77 °C
Isobutanol 106-109 °C
Tolueno 109-112 °C
Nitrobenceno 211 °C
Alcohol isoprofilico 76-77.5 °C
Benceno 79.5 °C
Butanol -1 117 °C
Alcohol isoamilico 131 °C
Acetona 56 °C

REACTIVO PUNTOS DE FUSION

Acetanilida 114-115 °C
Pirocetequina 103-105 °C
Hidroquinona 170-173 °C
Ac. benzoico 121-123 °C
Hidroxiquinoleina 74-76 °C
Paba 73-74 °C
Ac. salicílico 159-160 °C
Ac. oxálico 101 °C

- 29 -
C. ARMADO DEL EQUIPO (DIFERENTES FORMAS)

PARA EL PUNTO DE EBULLICION PARA EL PUNTO DE FUSION

- 30 -
 4. PARTE EXPERIMENTAL

1. PUNTO DE FUSION: Método del tubo capilar

A. Preparación capilar: para asegurar una determinación exacta de punto de fusión,

solamente debe llenar el capilar con la cantidad suficiente de sólido que corresponde
aproximadamente a la altura del bulbo del termómetro (0.5 - 1 cm.). Se toma un capilar
por un extremo y por el otro lado se pone la llama de un mechero por unos minutos
hasta que quede completamente cerrado.

B. Determinación del punto de fusión:

 El capilar preparado se adhiere al termómetro mediante un hilo de algodón,
procurando que la muestra quede al mismo nivel que el bulbo del termómetro.

 Luego introducir el conjunto termómetro tubo capilar en un baño de aceite de

parafina, glicerina o aceite vegetal (cuando los puntos de fusión son menores a
200 °C). o parafina o acido sulfúrico para temperaturas superiores.

 El baño puede ser un vaso, balón el más indicado tubo thiele evitando que el
conjunto termómetro tubo capilar toque las paredes del tubo thiele o el fondo
del vaso de calefacción. una vez listo el aparato encender el mechero
manteniendo una llama suave, regulando de tal manera que la temperatura
asciende 1 °C por minuto.

 Luego la muestra se observa cuidadosamente mientras dura el proceso de fusión

para visualizar la temperatura inicial( T1) ( cuando se forma la primera gotita de
liquido encima del sólido en el tubo capilar) y la temperatura final(T2) (cuando
toda la muestra sólida pasa al estado liquido)

- 31 -
 %error = (valor experimental – valor teórico) x 100
Valor teórico

2. Punto de ebullición: Metodote Siwoloboff: los puntos de ebullición se leen en los

mismos aparatos usados por los puntos de fusión.

 El capilar debe estar cerrado por un extremo. Se toma un tubo de ensayo

pequeño(diámetro 5-7 mm, largo 5-7 cm)donde se vierte 1-2 ml de sustancia
problema luego se introduce el capilar con el extremo cerrado hacia arriba
(invertido)

 Se adhiere a un termómetro mediante un hilo y todo el conjunto se sumerge en

un baño maría (de aceite) teniendo las mismas consideraciones de la
experiencia del punto de fusión.

 Se calienta lentamente hasta que la muestra empiece a hervir y empiezan a salir

burbujas del tubo capilar(T1) se retira el mechero y se anota la temperatura en el
momento que sale la ultima burbuja del tubo capilar y sube el liquido en el tubo
capilar, que será el punto de ebullición(T2)

- 32 -
CUESTIONARIO

1. Explicar como se hace la calibración de un termómetro para las

determinaciones de las temperaturas de fusión y de ebullición.

Un termómetro de mercurio consta básicamente de un depósito de

vidrio que se prolonga en una varilla provista de un tubo capilar
vacío, (ver figura), por el que asciende el mercurio al dilatarse,
como consecuencia de la absorción de calor. Sobre la varilla se
graba una escala graduada. La lectura X en la escala está
relacionada con la temperatura T a la que se encuentra el
termómetro.

Calibrar un termómetro no es más que encontrar la relación

matemática entre X y T. Para ello, se utilizan dos temperaturas
conocidas que en nuestro caso serán la de fusión del hielo Tf y la de
ebullición del agua, Te. La fusión y la ebullición son transiciones de
fase que ocurren a una temperatura constante y que se conoce con
mucha precisión.

Si la lectura del termómetro es, respectivamente, Xf y Xe y si suponemos que la relación

entre X y T es lineal, tendremos:

Esta es la ecuación de la recta que pasa por los puntos (Tf,Xf) y (Te,Xe). La pendiente de
la recta se llama factor de escala termométrica y la ordenada en el origen Xf punto
cero.

La temperatura de fusión del agua apenas se ve afectada por los cambios de presión, de
modo que podemos tomar Tf =0ºC. Sin embargo, la temperatura de ebullición es muy
sensible a la presión, por lo que a la hora de calibrar el termómetro será necesario

- 33 -
conocer con bastante precisión la presión atmosférica en el laboratorio y, a partir de ella,
la temperatura de ebullición Te.

MÉTODO

1. Determinación del punto cero

En un vaso con hielo finamente picado se introduce el termómetro. Para estar seguros
de que el sistema está en el punto de fusión, es preciso añadir una cierta cantidad de
agua destilada mezclándola bien con el hielo y esperar (unos 5 minutos) hasta que el
nivel del mercurio en el termómetro se estabilice; cuando esto ocurre, el nivel del
mercurio marca el punto cero del termómetro, Xf. La lectura ha de realizarse con
cuidado para evitar el error de paralaje.

2. Determinación de la presión en el laboratorio y del factor de escala

Se vierte agua en el calorímetro hasta aproximadamente los 2/3 de su volumen. A

continuación se introduce el termómetro de manera que su bulbo quede fuera del agua.
Se enciende el mechero y se espera a que hierva el agua durante unos minutos, al cabo
de los cuales hacemos la lectura Xe. .

Para determinar la temperatura de ebullición del agua, es necesario conocer la presión

atmosférica H (en mm de Hg). Para ello disponemos de un barómetro de mercurio
situado en la pared cercana a la puerta del laboratorio. El barómetro cuenta con un
nonius que hay que colocar manualmente a la misma altura que el menisco de la
columna de mercurio (evitando siempre errores de paralaje). Una vez que se ha
colocado el nonius a la altura correcta, se toma la lectura ht que nos indica la altura de
la columna.

Sin embargo, este valor no nos indica con exactitud la presión del laboratorio, sino que
hay que realizar dos correcciones.

a) Corrección de temperatura

El barómetro está calibrado para medir a 0ºC. A la temperatura del laboratorio, tanto la
escala metálica como el mercurio sufren una dilatación que altera la medida. La lectura
de la presión debe corregirse en la forma:

en donde la Ct es una cantidad con dimensiones de mm de Hg, cuyo valor depende de

la temperatura. El fabricante del barómetro proporciona el valor de Ct para un rango
amplio de temperaturas en la tabla que se encuentra junto al barómetro.

b) Corrección de gravedad

La presión atmosférica real depende del valor de la gravedad, la cual, a su vez, es

función de la altura sobre el nivel del mar, z, y de la latitud geográfica del lugar . La
corrección debida a estos efectos puede calcularse mediante la expresión:

- 34 -
 )

con z expresado en metros. En Madrid  = 40º24' y z = 655 m.

H es, en mm de Hg, un valor preciso de la presión atmosférica en el laboratorio.

Finalmente, a partir de H, y consultando la tabla que está junto al barómetro, puede
encontrarse con precisión el valor de Te.

3.- Depresión del cero

Si inmediatamente después de observar el punto de ebullición, introducimos el

termómetro de nuevo en el hielo para volver a determinar el punto cero, observaremos
que el nivel del mercurio está por debajo de la lectura anterior Xf. ello se debe a la
histéresis del vidrio, el cual no recupera instantáneamente el volumen primitivo después
de haberse dilatado.

Si la nueva lectura es X'f , a la diferencia Xf — X'f , se la denomina depresión de cero.

Este valor no aparece en la ecuación. Sin embargo, nos da información valiosa sobre la
fiabilidad del termómetro, especialmente cuando se miden temperaturas que varían
rápidamente.

2. ¿Cómo se haría la determinación del punto de ebullición de una mezcla de

dos sustancias?

Determinación del punto de fusión de una mezcla de 2 sustancias.

En este caso tenemos una mezcla autentica, donde el punto de fusión es fijo, como si
se tratara de un compuesto puro, por lo tanto la diferencia de temperatura entre el
momento en que aparece la primera gota sobre el sólido que se va a fundir y el
momento en que todo el sólido se transforma en liquido es de máximo 1 ºC, es decir,
es un intervalo de fusión pequeña.

3. ¿Cuál es la importancia de determinar las propiedades físicas de las

sustancias como las que se hicieron en estos experimentos?

Para poder identificar un compuesto orgánico, para determinar si es un compuesto

químicamente puro o químicamente impuro.

- 35 -
 4. Explique porqué tomó las temperaturas que reporta el punto de fusión y de
ebullición respectivamente?

Porque fueron las temperaturas tanto para fusión como para ebullición, en los que se
cumplió esos cambios de la sustancia, señaladas para la determinación del punto de
fusión (método del tubo capilar) y para la determinación del punto de ebullición
(método de SiWoloboff)

RESULTADOS DEL EXPERIMENTO

 Punto de fusión para la muestra 2:

Análisis organoléptico:

Textura: polvo
Color: blanco
Olor: picante
Temperatura t1: 113 ºC
Temperatura t2: 115 ºC

% error = (115 – 114.5).100 = 043668 %

114.5
T2 – T1 = 2 ºC

La muestra resulta ser impura, porque la diferencia de temperaturas no es menor que 1

ºC, por lo tanto: La muestra 2 resulta ser Acetanilida.

 Punto de ebullición para la muestra 4:

Análisis organoléptico:

Textura: líquido
Color: transparente

- 36 -
Temperatura T1: 114 ºC
Temperatura T2: 120 ºC

T2 – T1 = 6 ºC

% error = (120 – 114).100 = 5.263 %

114
La muestra resulta ser impura, por lo tanto la muestra es: 1 – Butanol

5. CONCLUSIONES

- El punto de fusión de un sólido cristalino nos permite determinar el grado de

pureza.

- Para que una muestra sea pura, la diferencia de temperaturas t1 y t2 debe ser
mayor o igual a 0.5 y menor o igual a 1.

- El punto de ebullición es una constante característico para la identificación de

líquidos y su uso como criterio de pureza.

6. RECOMENDACIONES

- Para este tipo de experiencia es recomendable usar aceite y no agua; esta última
burbujea mucho y es volátil, no permitiendo observar mejor el proceso de la
experiencia.

- Es recomendable también usar en el baño de aceite, un tubo de Thiele que es un

tubo tipo rosca, por donde fluyen las moles del liquido (contenido en el) en forma
circular manteniendo así la temperatura del liquido casi constante en todos los
puntos de este. Esto no ocurre cuando se trata de usar para el baño, un vaso de
precipitado, ahí la temperatura en dicho liquido no seria constante en todos sus
puntos; esa es una de las razones por la cual al utilizar esta técnica no se puede
determinar el punto de ebullición o el de fusión verdadero, en dichos casos puede

- 37 -
 sobrepasar la temperatura bibliográfica para cualquier muestra problema o muestra
a identificar.

- También debemos asegurarnos que la muestra problema sea una sustancia

químicamente pura, ya que de no serlo variaría los puntos de ebullición y el de
fusión respectivamente.

7. BIBLIOGRAFIA

GRIFFIN ROGER QUIMICA ORGANICA MODERNA

(Editorial Reverte – México)

CARRASCO LUIS QUIMICA EXPERIMENTAL

(Editorial América – Perú)

VOGEL A.I A Textbooks of practical

Organic

- 38 -
 HIDROCARBUROS

1. OBJETIVOS

- Sintetizar un alcano, alqueno y un alquino.

- Identificar los alcanos, alquenos y alquinos.
- Diferenciar entre cada uno de los grupos funcionales y cuales son sus
características.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

Los hidrocarburos en química orgánica son una familia de compuestos que contienen C
e H, siendo estos los compuestos más simples y pueden ser considerados como las
sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos. Los
hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y cíclica. En los
compuestos de cadena abierta que contienen mas de un átomo de carbono; los átomos
de carbono están unidos entre si formando una cadena lineal que pueden tener una o
más ramificaciones. En los compuestos cíclicos, los átomos de carbono forman uno o
más anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen según su
comportamiento químico en saturados e insaturados.

Alcanos

Los alcanos o parafinas son los hidrocarburos de cadena abierta. La composición de

todos los miembros del grupo responde a la formula CnH2n+2, donde n es el numero de
átomos de carbono de la molécula. Los cuatro primeros miembros del grupo son el
metano CH4, el etano C2H6, el propano C3H8 y el butano C4H10. Todos los miembros
alcanos son inertes, es decir, no reaccionan fácilmente a temperaturas ordinarias con
reactivos como lo ácidos, los álcalis o los oxidantes. Los primeros cuatro miembros del
grupo son gases a presión y temperatura ambiente, los miembros intermedios son
líquidos y los miembros mas pesados son semisólidos o sólidos. El petróleo contiene
una gran cantidad de hidrocarburos saturados y los productos del petróleo como la
gasolina, el aceite combustible, los aceites lubricantes y la parafina consisten

- 39 -
principalmente en mezclas de setos hidrocarburos que carian de los líquidos mas ligeros
a los sólidos.

Propiedades físicas

- Los alcanos son compuestos apolares, son insolubles en agua pero soluble en
disolventes no polares como el benceno, el ClC4, el cloroformo y el Éter.
- A mayor masa molecular, es mayor las fuerzas de Van Der Waals, lo cual
significa una mayor cohesión molecular y un mayor punto de ebullición. Si el
alcano es ramificado disminuye notablemente su punto de ebullición y además
cuanto mas numerosas sean las ramificaciones, menor es su valor.
- Como en caso anterior, el punto de fusión aumenta a medida que aumenta el
peso molecular. Este aumento no es tan regular, debido a que los alcanos con
número par de átomos de carbono se compactan en el estado cristalino haciendo
que las fuerzas de atracción entre las cadenas individuales sean mayores y por
consiguiente, los puntos de fusión también lo sean.
- Los alcanos son los menos densos de todos lo grupos de molecular orgánicas.
Tiene densidades menores con respecto a la densidad del agua. A medida que
aumenta el tamaño del alcano aumenta la densidad.
- Los átomos ligados al átomo de carbono pueden girar libremente alrededor del
enlace sigma generándose conformaciones como las de caballete o Newman.

Propiedades Químicas

- Son pocos reactivos, debido a que sus moléculas están formadas por enlaces
sigmas difíciles de romper.
- Las principales reacciones son de sustitución, combustión, oxidación.

Alquenos

El grupo de los alquenos u olefinas están formados por hidrocarburos de cadena abierta
en los que existe un doble enlace entre dos átomos de carbono. La formula general del
grupo es CnH2n, donde n es el numero de átomos de carbono. Al igual que los alcanos,
los miembros mas bajos son gases, los compuestos intermedios son líquidos y las masas

- 40 -
son los sólidos. Los compuestos del grupo de los alqueno sondas reactivos
químicamente que los compuestos saturados. Reaccionan fácilmente con sustancias
como los halógenos, adicionando átomos de halógeno a los dobles enlaces. No se
encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la destilación destructiva de
sustancias naturales complejas, como el carbón y en grandes cantidades en las refinerías
de petróleo, especialmente en el proceso de craqueo. El primer miembro de la serie es el
Eteno, C2H4, los dienos contienen dos dobles enlaces entre las parejas de átomos de la
molécula. Están relacionados con los hidrocarburos complejos del caucho o hule natural
y son importantes en la fabricación de caucho y plásticos sintéticos. Son miembros
importantes de esta serie el butadieno C4H6 y el isopropeno C5H8.

Propiedades Físicas

- Como compuestos apolares o muy poco polares son insolubles en agua, pero
bastante solubles en líquidos no polares como benceno, éter, cloroformo, son
solubles en ácido sulfúrico concentrado y frió, lo cual los diferencia de los
alcanos.
- El punto de ebullición crece con el aumento de carbonos. Las ramificaciones
disminuyen el punto de ebullición.
- El punto de fusión aumenta también a medida que aumenta el numero de
carbono.

Propiedades Químicas

- Son más reactivos que los alcanos, debido a la presencia del enlace doble.
- Le son característicos las reacciones de adición, hacia el enlace doble.

Alquinos

Los miembros del grupo de los alquinos contienen un triple enlace entre dos átomos de
carbono de la molécula. Son muy activos químicamente y no se presentan libres en la
naturaleza. Forman un grupo análogo al de los alquenos. La formula general del grupo
alquino es CnH2n-2, donde n es el numero de átomos de carbonos. El primero y mas
importante de los miembros del grupo alquino es el Etino C2H2

- 41 -
Propiedades Físicas

- Como compuesto apolares solubles en líquidos no polares como benceno, éter,

cloroformo, son solubles en ácido sulfúrico concentrado y frío, lo cual los
diferencia de los alcanos.
- El punto de ebullición crece con el aumento en el número de carbonos. Las
ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.
- Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.
- Son menos densos que el agua e insolubles en ella.

Propiedades Químicas

- Muchas de las reacciones de los alquinos se caracterizan por ser reacciones de

adicción al triple enlace y otras se debe a la acidez del H del etino (acetileno).

3. MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales:
-
- Vaso precipitado.
- Pinza de madera
- Mechero de Bunsen
- Tubo de ensayo
- Gradilla
- Trípode
- Soporte universal
- Tubo de desprendimiento
- Matraz

Reactivos:
-
- Ácido sulfúrico H2SO4 - Permanganato de Potasio
- Cal sodada (NaOH + CO) KMnO4

- 42 -
 - Alcohol Terbutilico
- Agua de Bromo
- Reactivo de Fehling
- Carburo de calcio CaC2
- Ciclohexano o éter de petróleo
- Kerosén o gasolina
- Aceite vegetal

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Alcanos
a) Obtención a partir de una sal de ácido carboxílico:
Las sales de los ácidos orgánicos tratados con NaOH, KOH o cal sodada
concentrada al ser sometidos a calentamiento fuerte permiten eliminar al grupo
carbonilito, en forma de dióxido carbónico y se obtiene un hidrocarburo con un
carbono menos que el número de carbonos de la sal orgánica inicial.
Resultado: al mezclar una sal de ácido carboxílico con cal sodada se forma un
alcano (metano) en forma de gas ,por lo tanto es un resultado positivo para el
alcano.

CH3COO-Na+ + NaOH + CaO CH4 + Na2CO3 + CaCO3

b) Prueba de Identificación
b.1 Prueba de Combustibilidad:
- Al alcano lo sometemos a calor. La reacción será:
Resultado: al acercar un cerrillo encendido al tubo se forma una
llama luminosa por lo que la reacción es incompleta.


CH 4  2O2 
 CO2  2 H 2 O

b.2 Prueba de Oxidación con KMnO4

- 43 -
- En un tubo de ensayo se adiciona 1 ml de C6H12, adicionar 1 ml de KMnO4 y 2ml
H2O.
- Observar que sucede
Resultado: no hay reacción, se forman dos fases, la solución obtiene un color
negrusco en una fase y en otra fase adopta el color transparente por lo
tanto es negativo para el alcano

C6H12 + KMnO4 + H2O

b.3 Prueba de Halogenación (Agua de Bromo)

- En un tubo de ensayo se mezcla el alcano (2 ml de ciclohexano) con 2 ml de
agua de bromo.
- Separar la mezcla en dos tubos: uno en presencia de luz y el otro a la oscuridad x
15 minutos.
Reacciones:
Resultado: en la luz reacciona adoptando un color naranja de baja intensidad.
luz
C 6 H 12  Br2  C 6 H 11 Br  HBr

Resultado: en la oscuridad no reacciona formándose dos fases, una

fase de color naranja claro y la otra fase de color transparente.

Oscuridad
CH 4  Br2  no reacciona

b.4 Prueba de Formación de sales metálicas (Reactivo de Fehling)

- En un tubo de ensayo se adiciona 2 ml del alcano mas 1 ml de Reactivo de
Fehling.

Na 00C  CH  0 H H 0  CH  C 00 Na

Na 2 Cu

C 6 H 12  Na 00C  CH  0 H H 0  CH  C 00 Na
 no reacciona

- 44 -
 Resultado: no reacciona adoptando la solución un color celeste

Alquenos

a) Obtención a partir de un alcohol.

- En un tubo de ensayo colocamos 3 ml de Alcohol isopropilico mas ácido
sulfúrico H2SO4, luego al tubo de ensayo le colocamos un tubo de
desprendimiento.
- Con la ayuda de una pinza llevamos el tubo de ensayo sobre la llama del
mechero.
- Luego al calentar observamos que la solución toma un color rojo oscuro,
desprendimiento de un gas incoloro el cual es el propeno C3H6.


ROH  H 2 SO4 
 C3 H 6 

b) Prueba de Identificación
b.1 Prueba de Combustibilidad
- Al acercar un cerillo encendido en la salida del tubo de desprendimiento (salida
del gas propeno) se forma una llama amarilla lo cual nos indica que la Reacción
es incompleta.
Resultado: se comprueba el desprendimiento de un alqueno en forma de gas, la
solución toma un color rojo oscuro por lo tanto es un resultado positivo para el
alqueno


C 3 H 6  3O2 ( g ) 
 CO  C  H 2 O

b.2 Prueba de Halogenación (Agua de Bromo)

- En un tubo de ensayo colocamos 2 ml de gasolina y le agregamos 1 ml de agua
de bromo.

- 45 -
- Luego en otro tubo de ensayo colocamos 2 ml de aceite vegetal (triglicérido de
ácido oleico) y le agregamos 1 ml de agua de
bromo.

CH 2  CHCH 2 CH 2 CH 3  Br2

CH 3  CH 2 7 CH  CH CH 2 7 COOH  Br2

Resultado: cuando se mezcla gasolina con agua de bromo si hay reacción, la

solución adquiere un color naranja de baja intensidad.

Resultado: cuando se mezcla aceite con agua de bromo no hay reacción,

formándose dos fases, manteniéndose el color, una fase es de color anaranjado
claro y la otra fase de color transparente.

b.3 Prueba de Oxidación con KMnO4

- En un tubo de ensayo colocamos 2 ml de gasolina y le agregamos 1 ml de
KMnO4.
- Luego en otro tubo de ensayo colocamos 2 ml de aceite vegetal (triglicérido de
ácido oleico) y le agregamos 1 ml de KMnO4.
CH 2  CHCH 2 CH 2 CH 3  KMnO4  MnO2  KOH 

CH 3  CH 2 7 CH  CH CH 2 7 COOH  KMnO4  MnO2  KOH 

Resultado: al mezclar gasolina con PERMANGANATO de potasio, si hay

reacción, adoptando la solución un color negrusco marrón por el MnO2.

Resultado: si hay reacción al mezclar aceite vegetal

con permanganato de potasio adoptando la solución un
color café por el MnO2.

b.4 Adición de H2SO4 en frío

- En un tubo de ensayo colocamos 1 ml de gasolina y luego le adicionamos agua
fría en hielo.

- 46 -
- En otro tubo de ensayo diluimos ácido sulfúrico H2SO4 (en el tubo, primero se
coloca el agua, luego el ácido).
- Se mezcla ambos tubos en otro tubo si se observa la formación de Bisulfito de
alquilo (+). Compuesto aromático.
CH 2  CHCH 2 CH 2 CH 3  H 2 SO4 
Resultado: si se forma bisulfito de alquilo adoptando la solución un color amarillo
turbio

b.5 Prueba de formación de sales metálicas

- Reactivo Fehling
En un tubo de ensayo colocamos 2 ml de gasolina y luego agregamos
1ml. de reactivo Fehling.

Na 00C  CH  0 H H 0  CH  C 00 Na

CH 2  CHCH 2CH 2CH 3  Na2 Cu

Na 00C  CH  0 H H 0  CH  C 00 Na

Resultado: si hay reacción al mezclar gasolina con fehling, adoptando la

solución un color celeste.

- Reactivo de Tollens
En un tubo de ensayo colocamos 2 ml de gasolina y luego le agregamos
1ml de reactivo de Tollens.
Observe si se forma un precipitado (+) y escriba la reacción.

CH 2  CHCH 2 CH 2 CH 3  Ag  NH 3 2 OH 

Resultado: si hay reacción al mezclar gasolina con tollens, además se

forma un precipitado en la base del tubo de ensayo

- 47 -
Alquinos

a) Obtención a partir del carburo de calcio (CaC2)

- En un kitasato se coloca 10 – 15 g de carburo de calcio se deja caer gota a gota
agua destilada desde una pera de decantación.
- Del matraz conectar una manguera cuyo extremo debe estar sumergido a un
recipiente en agua.

CaC 2  H 2 O  HC  CH  Ca (OH ) 2

b) Prueba de Identificación
b.1 Prueba de Oxidación con KMnO4
- En un tubo de ensayo se agrega 1 ml del alquino y 1 ml de
KMnO4.
- Observe si hay reacción.
Resultado: si hay reacción, adoptando la solución un
color rojo oscuro.

HC  CH  KMnO4  MnO2  KOH 

b.2 Prueba de Halogenación (Agua de Bromo)
- En un tubo de ensayo se mezcla el alquino con el agua de bromo.
- Reacción química.
Resultado: si hay reacción, adoptando la solución un color anaranjado claro

HC  CH  Br2 

- 48 -
b.3 Prueba de formación de sales metálicas
- Reactivo Fehling
En un tubo de ensayo colocamos 2 ml de alquino, se agrega
aproximadamente 2 ml de reactivo Fehling.
Observar si se forma un precipitado negro es (+) para alquino.

Resultado: si hay reacción y también se forma un precipitado negro, la

solución adopta un color celeste claro.

Na 00C  CH  0 H H 0  CH  C 00 Na

HC  CH  Na2 Cu

Na 00C  CH  0 H H 0  CH  C 00 Na

- Reactivo de Tollens
En un tubo de ensayo colocamos 2 ml de alquino y luego le agregamos
2ml de reactivo de Tollens.
Observe si se forma un precipitado de color gris es (+) para alquino.

HC  CH  Ag  NH 3 2 OH   se forma el espejo de plata

Nota: los acetiluros de plata son explosivos cuando están secos. Por eso
se destruyen, hirviendo con ácido nítrico diluido.

Resultado: si hay reacción y si se forma un precipitado de color gris, la

solución adquiere un color turbio, espejo de plata

- 49 -
 b.4 Prueba de Combustibilidad
- Se acerca una llama de fósforo al extremo del tubo de desprendimiento de
acetileno observara la formación de una llama. Anote las características de la
llama.
- Reacción química:

HC  CH  O2  CO2  C  CO  H 2 O

Resultado: la llama formada es no luminosa por lo que la reacción es completa.

5. CUESTIONARIO

Indique el comportamiento de los alcanos, alquenos, alquinos frente a los

siguientes reactivos a la temperatura ambiente.

a) Con H 2 SO 4
- Alcanos
ciclohexano + H 2 SO 4  no hay reacción.

- Alquenos

- 50 -
 CH 3  CH  CH  CH 2 3  CH 3  H 2 SO4  CH 3  CH  CH  CH 2 3  CH 3
 

 Hepteno HSO4 H
- Alquinos
Hc  CH  H 2 SO4 
b) Con solución de KMnO 4
Alcano

C 6 H 12  Mn 4  H 2 O  no hay reacción

Alqueno

CH 3  CH  CH  CH 2 3  CH 3  KMnO4  CH 3  CH  CH  CH 2 3  CH 3  MnO2

 

OH OH
Alquino

OH OH
 

HC  CH  KMnO4 H
2O
 H  C C H
 2 H 2O  CH  CH
   
OH OH O O

1,2 e tan odial

c) Agua de bromo y luz

Alcano

luz
C 6 H 12  Br2  C 6 H 11 Br  HBr

Alqueno

Luz
CH 3  CH 2 7 CH  CH CH 2 7 COOH  Br2  no hay reacción

Alquino

- 51 -
 Luz Br Br
HC  CH  Br2  CH  CH  CH  CH  HBr

Br Br Br Br

d) Agua de bromo en oscuridad

Alcano

Oscuridad
CH 4  Br2  no reacciona

Alqueno

Oscuridad
CH 3  CH  CH  CH 2 3  CH 3  Br2  no reacción

Alquino

oscuridad
HC  CH  Br2  CH  CH  HBr

Br Br

e) Solución diluida de Na OH

Alcano

Ciclo alcano + NaoH  H 2 0  no reacciona

Alqueno

CH 3  CH  CH  CH 2 3  CH 3  Na 0 H  H 2 0  no reacción

Alquino

HC  CH  Na 0 H 

- 52 -
f) Reactivo de Fehling
Alcano

Na 00C  CH  0 H H 0  CH  C 00 Na

Na 2 Cu

C 6 H 12  Na 00C  CH  0 H H 0  CH  C 00 Na
 no reacciona

6. CONCLUSIONES

- Los alcanos no reaccionan con permanganato de potasio.

- Los alcanos en la luz reaccionan con agua de bromo

- Los alcanos en la oscuridad no reaccionan con agua de bromo

- Los alcanos no reaccionan con el reactivo de fehling

- Los alquenos si reacciona con agua de bromo

- El ácido oleico no reacciona con agua de bromo

- Los alquenos si reacciona con KMnO4

- El ácido oleico si reacciona con KMnO4

- Los alquinos si reaccionan con KMnO4.

- Los alquinos si reaccionan con agua de bromo

- Los alquinos si reaccionan con fehling y tollens

- 53 -
 7. BIBLIOGRAFIA

GRIFFIN ROGER QUIMICA ORGANICA MODERNA

(Editorial Reverte – México)

CARRASCO LUIS QUIMICA EXPERIMENTAL

(Editorial América – Perú)

VOGEL A.I A Textbooks of practical

Organic
ALCOHOLES

1. OBJETIVOS

- Reconocer un alcohol mediante pruebas con diferentes reactivos.

- Reconocer mediante la prueba de Lucas la presencia de un alcohol primario,
secundario, terciario.
- Reconocer mediante la prueba con NaOH y CuSO4 la presencia de un Monol y
Poliol.

2. MARCO TEÓRICO

ESTRUCTURA

Los alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo
funcional Hidroxilo (-OH) y pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según la
naturaleza del carbono al que se encuentra unido dicho grupo.
El mas sencillo de todos es el metanol, base del llamado alcohol industrial, el cual se
prepara en presencia de oxidantes fuertes, según la reacción.

Cr2O3
CO( g )  2 H 2  CH OH
Pr esión
3

- 54 -
CLASIFICACIÓN

1. De acuerdo con la ubicación del OH los alcoholes se clasifican en:

- Alcohol Primario: cuando el grupo funcional va unido a un carbono primario.

R  CH 2 OH CH 3  CH 2  CH 2 OH 1-Propanol

- Alcohol Secundario: cuando el grupo funcional va unido a un carbono

secundario.

R  C HOH CH 3  CH 2  C HOH
R CH 3 2 – butanol

- Alcohol Terciario: cuando el grupo funcional va unido a un carbono terciario.

R2 CH 3
R  C  OH CH 3  C  OH
R1 CH 3 2 metil – 2 propanol

2. Según el número de Oxidrilos en la molécula.

- Monol: C 2 H 5 OH , CH 3 OH

- Polialcohol: Glicerina, Etilenglicol.

3. MATERIALES Y EQUIPOS

Materiales

- 55 -
 - Vaso de precipitado.
- Pinza de madera.
- Mechero de Bunsen.
- Tubos de ensayo.
- Gradilla.
- Trípode y rejilla de asbesto.
- Soporte Universal.

Reactivos

- Muestra de alcohol: metano, etanol, butanol, isobutílico, isopropílico,

terbutílico.
- Permanganato de Potasio KMnO4
- Ácido Clorhídrico HCl.
- Ácido Sulfúrico H2SO4.
- Hidróxido de Potasio KOH.
- Ácido Acético CH3COOH
- Sulfato de Cobre CuSO4
- Reactivo de Lucas (Cl2Zn/Clcc)
- Hidróxido de sodio NaOH.
- Reactivo de Nessler.
- Solución de K2Cr2O7
- Sodio metálico.

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Prueba de Identificación:

1. Prueba de Acidez.

a) Reacción con un metal alcalino

En 3 tubos de ensayo agregar la muestra de alcohol (0.5 ml), (OH 1º, 2º, 3º)
adicionar un trocito de Na metálico a cada uno de los tubos de ensayo y

- 56 -
 observar el desprendimiento de un gas y la reacción de cada uno de los tubos
con las muestras problemas.
Reacción:
1
CH 3 OH  Na  Na  OCH 3  H2
2
Resultado: para la primera muestra de alcohol dada en el tubo de ensayo, al agregar
el trozo de sodio metálico, se produce una reacción muy rápida, es exotérmica por lo
que se puede deducir que la muestra de alcohol es primario.
Para la segunda muestra de alcohol al agregar el sodio metálico, la reacción también
es rápida, aunque no tanto como la primera, siendo también exotérmica se deduce
que la muestra de alcohol es un alcohol secundario.
Para la tercera muestra de alcohol, al agregar el sodio metálico, la reacción es lenta,
exotérmica, deduciendo que la muestra de alcohol es terciaria.

b) Reacción de Esterificación
- En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol (0.5 ml) y 5 gotas de ácido
acético y ácido sulfúrico.
- Agitar la solución y llevar a baño maría.
- Si el alcohol presenta bajo peso molecular se percibirá un aroma característico.
Reacción:
CH 3 COOH  C 2 H 5 OH   CH 3 COOC 2 H 5  H 2 O
H 2 SO4

Resultado: el olor percibido es un olor característico al vinagre, este es el aroma

característico por lo tanto se deduce que el alcohol presenta bajo peso
molecular, se obtiene como producto un Ester, que presenta un olor
característico al vinagre.

2. Reacción de Oxidación a Identificación de un (OH, 1º, 2º, 3º)

a) Medio ácido
- En 3 tubos de ensayo agregar (0.5 ml) (OH 1º, 2º, 3º).
- Adicionar solución de K2Cr2O7 y HCl y/o H2SO4 concentrado (2 gotas), colocar
el tubo de desprendimiento a otro tubo en el que previamente se le ha adicionado
el reactivo de Tollens, y/o (R. Felling, R. Beckam) calentar a baño maría (2 a 5
minutos) en la parte interna se forma un espejo de Ag, lo cual nos indica que se
ha producido un aldehído.

- 57 -
 Reacción:

3CH 3 CH 2 CH 2 OH  K 2 Cr2 O7  8 HCl 
 3CH 3 CH 2 COH  2CrCl 3  2 KCl  7 H 2 O

Resultado: si se forma el espejo de plata lo que indica que se ha producido un

aldehído.

b) Medio básico
- En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol (0.5 ml)
- Adicionar solución de KMnO4 y NaOH al 10%.
- Calentar a baño maría (2 a 5 minutos) donde se observa el cambio de coloración.
Reacción:

R  CH 2 OH  KMnO4  NaOH  RCHO  MnO2  K 2 O  H 2 O

Resultado: hay un cambio de coloración de la solución de un color verde pasa a

un color marrón.

c) Oxidación con el reactivo de Nessler

- Este reactivo produce la oxidación de un alcohol 1º a 2º a expensas de su
reducción del Hg (II) en Hg(I) o Hgº.
- En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol (0.5 ml)
- Adicionar 0.5 ml del reactivo de Nessler.
- Llevar a baño maría (2 a 5 minutos) donde se observa el cambio de coloración o
precipitación.
- El reactivo se prepara tratando 13.4 g de cloruro de mercurio con 15 g de yoduro
de potasio en solución acuosa.
Reacción:
HgCl 2  2 KI  HgI 2  2 KCl
HgI 2  KI  K 2 ( HgI 4 ) Reactivo de Nessler


CH 3 CH 2 OH  K 2 ( HgI 4 )  CH 3 CHO  KI  Hg 0  HI

Resultado: la solución adopta un cambio de coloración a un color amarillo.

- 58 -
3. Reacción de diferenciación de MONOL y POLIALCOHOL.
- En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol (0.5 ml).
- Adicionar 0.5 ml de sulfato de cobre (CuSO4) y 0.5 ml de NaOH.
- Llevar a baño maría (5 minutos)
- Si el precipitado formado es de color negruzco, entonces es un Monol, en caso
contrario es un Polialcohol.
Reacción de un Monol:

R  CH 2 OH  NaOH  CuSO4 
 CuO  Na 2 SO4  R  COOH  H 2 O

Reacción de un Polialcohol:
CH 2 OH
CH 2 OH

C H 2 OH  Cu (OH ) 2  C H 2 OH  Cu (OH ) 2 Complejo Azul.

Resultado: se forma un precipitado de color negro, decimos que la muestra de

alcohol es un monol.

4. Reacción de diferenciación de Alcohol (1º, 2º, 3º) con el reactivo de LUCAS.

- En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol (0.5 ml)
- Adicionar el reactivo de LUCAS (0.5 ml)
- Llevar a baño maría (5 minutos).
- Si hay turbidez inmediata entonces el alcohol es terciario.
- Si hay turbidez en aproximadamente 5 minutos, es un alcohol secundario.
- Si hay turbidez después de 20 – 24 horas es un alcohol primario.
- Reactivo de Lucas (ZnCl2+HCl).

Reacción:
ZnCl 2
(CH 3 ) 3 COH  HCl  (CH 3 )C  Cl  H 2 O

R3 C  OH  HCl  R3  C  Cl ( s )  H 2 O Rápidamente
R2 CH  OH  HCl  R2  CH  Cl ( s )  H 2 O Más lentamente
R  CH 2  OH  HCl  R  CH 2  Cl ( s )  H 2 O No se forma en las

- 59 -
 Condiciones de la prueba

Resultado: la turbidez se ha producido después de 20-24 horas, por lo tanto la

muestra de alcohol es un alcohol primario.

5. Prueba del Yodoformo.

- Sirve para identificar los metil alcoholes secundarios de estructura:
R-CH(OH)-CH3.
- En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol (0.5 ml)
- Adicionar el reactivo 4 ml del reactivo Lugol (solución de Yodo: KI).
- Agregar soda gota a gota hasta que desaparezca el color del lugol.
- Llevar a baño maría (2 minutos).
- Dejar en reposo.

6. Prueba de Solubilidad.
- Colocar en 3 tubos de ensayo 1 ml (OH 1º, 2º, 3º) mas 1 ml de H2O.
- Agitar y observar la solubilidad de cada una de las muestras problemas.

Observaciones
Alcohol Solubilidad en agua
METANOL EN TODAS PROPORCIONES
ETANOL EN TODAS PROPORCIONES
BUTANOL 8,3 %
OCTANOL PRACTICAMENTE INSOLUBLE
Alcohol Solubilidad en agua
n-butílico 9,1 %
t-butílico miscible
iso-butílico 10,0 %
Alcohol Solubilidad en agua
Etanol + carbonato de sodio Insoluble

Interpretación

Los alcoholes de pocos átomos de carbono son solubles en todas las proporciones. La
solubilidad del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la molécula del alcano
respectivo.

- 60 -
 5. CUESTIONARIO

1. Presente ensayos químicos comunes de los siguientes pares de compuestos.

 Alcohol sec-butilico y alcohol t-pentico (prueba de oxidación con el reactivo de

BECKAM).
 Alcohol sec-pentilico y alcohol n-propilico (prueba de Yodoformo)

PRUEBA DE OXIDACIÓN CON EL REACTIVO DE BECKAM

ALCOHOL SEC-BUTILICO

CH3 – CH2 – CH – CH3 + K2Cr2O7 + HCl CH3 – CH2 – COH – CH3 + CrCl3 + 2KCl +
H2O
OH

ALCOHOL T-PENTICO

CH3
b) CH3 – C – CH2 – CH3 + K2Cr2O7 + HCl No reacciona, la prueba de Beckam es
solo para alcoholes 1º y 2º
OH

PRUEBA DE YODOFORMO

ALCOHOL SEC-PENTILICO

- 61 -
 
c) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3 + NaOI 
 CH 3 (CH 2 ) 2 COO  Na   CHI 3

OH

ALCOHOL n-PROPILICO

d) (CH3)2 CH – OH + NaOI ▲ No reacciona

2. se tiene una mezcla de alcohol isoamílico y éter de petróleo. Indique como podría
separarlo.

Por destilación fraccionada.

La destilación es un método para separar los componentes de una solución. Cada

compuesto en estado líquido tiene una temperatura de ebullición que lo caracteriza,
esta propiedad se aprovecha para poder separarla de otros compuestos. Los procesos
físicos involucrados en la destilación son dos: evaporación y condensación; de esta
forma la operación requiere de dos etapas:

a. El calentamiento inicial de la mezcla hasta lograr el porcentaje de vaporización

requerido para separación.

b. El enfriamiento gradual de los vapores. Se va condensando los vapores a medida

que atraviesan el equipo de destilación.

Destilación Simple:

Este método de destilación es el que se efectúa normalmente en lo laboratorios. La

operación se realiza calentando la mezcla líquida inicial hasta su temperatura de
ebullición y retirando continuamente los vapores producidos; a medida que
transcurre la operación el líquido se empobrece en
componentes más volátiles, elevándose continuamente

- 62 -
 la temperatura de ebullición de la mezcla; del mismo modo los vapores producidos
son cada vez más pobres en componentes más volátiles y su temperatura de
condensación aumentan progresivamente.

3. presente la reacción de síntesis y su propiedad química indicada del siguiente

compuesto: 2-pentanol a partir de un alqueno y la propiedad de acidez del alcohol.

CH3- CH2- CH2- CH= CH2 + H·/·OH → CH3- CH2- CH2- CHOH- CH3
1 Penteno 2 Pentanol

Propiedad química

 Es un compuesto ternario
 Es líquido
 Son poco solubles en agua
 A medida que aumenta la cadena alifática, aumenta las fuerzas de atracción
entre ellos
 La densidad, punto de ebullición y fusión aumentan a medida que aumenta el
numero de carbonos
 El tipo de hibridización del oxigeno en el grupo oxidrilo es sp3

6. CONCLUSIONES

- En un alcohol primario las reacciones son muy rápidas.

- En un alcohol terciario las reacciones son lentas.

- 63 -
 - En un alcohol secundario las reacciones no son tan rápidas como la de un
alcohol primario.

- Si la turbidez es inmediata el alcohol es terciario.

- Si hay turbidez en aproximadamente 5 minutos es un alcohol secundario.

- Si hay turbidez después de 20-24 horas es un alcohol primario.

- Los alcoholes actúan como ácidos débiles, forman esteres y además se oxidan
para formar aldehídos y cetonas.

7. BIBLIOGRAFIA

GRIFFIN ROGER QUIMICA ORGANICA MODERNA

(Editorial Reverte – México)

CARRASCO LUIS QUIMICA EXPERIMENTAL

(Editorial América – Perú)

VOGEL A.I A Textbooks of practical

Organic

- 64 -
 ALDEHÍDOS Y CETONAS

1. OBJETIVOS

- Identificar algunas de las propiedades físicas de los aldehídos y las

cetonas como lo es el color.
- Obtener los aldehídos y cetonas.

2. MARCO TEÓRICO

Aldehído:
Constitución de los aldehídos (alcoholes deshidrogenados) son alcoholes
primarios que perdieron 2 átomos de hidrogeno. Algunos de ellos se encuentran
libres en la naturaleza particularmente en las esencias vegetales. Resultan de la
oxidación parcial de los alcoholes primarios, oxidación que quita al alcohol 2
átomos de H para formar agua.

Cetona:
Las cetonas se derivan de los alcoholes secundarias por deshidrogenacion, por
eso se llaman a menudo aldehídos secundarios.
Propiedades fundamentales: las cetonas desde la propanona hasta la decanota de
C10 son líquidos volátiles y aromáticos. A partir de C11 son sólidos e inodoras.
Las primarias son solubles en agua. La densidad es inferior a la del agua y el
punto de ebullición al del alcohol correspondiente.

- 65 -
3. MATERIALES Y EQUIPOS

Materiales

-
- Vaso de precipitado.
- Pinza de madera.
- Mechero de Bunsen.
- Tubos de ensayo.
- Gradilla.
- Trípode y rejilla de asbesto.
- Soporte Universal.

Reactivos

-
- Formaldehído HCHO. - Reactivo de Deniges.
- Benzaldehido C6H5CHO - Reactivo de Fehling.
- Acetaldehído CH3CHO - Reactivo de Schiff
- Permanganato de Potasio - Reactivo de Tollens.
KMnO4
- Ácido Clorhídrico HCl.
- Ácido Sulfúrico H2SO4.
- Hidróxido de sodio NaOH.
- Reactivo de Legal.
- Nitroprusiato de Sodio
Na2NOFe(CN3)

- 66 -
 4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Prueba de identificación

1. Reactivo de Tollens
El reactivo de Tollens es a base de Ag(NH3)2OH
- En un tubo de ensayo agregar cierta cantidad de la muestra problema.
- Añadir el reactivo de tollens y llevar a baño maría de 2 a 5 minutos, si se
observa el espejo de plata en la pared interna del tubo, nos indicara la
presencia de aldehídos.
Reacción:

CH 3 CHO  2 Ag ( NH 3 ) 2 OH  CH 3 COO  NH 4  3 NH 4 OH  2 Ag 0

en un tubo de ensayo agregamos 1 ml de acetaldehído y luego añadimos 1ml de

el reactivo de tollens y lo llevamos a baño María unos 2 a5 minutos.
  
Reacción: CH 3 CHO  2 Ag ( NH 3 ) 2 OH  CH 3 COO NH 4  3 NH 4 OH  2 Ag
0

Resultado: se observa que la solución toma un color plateado, se forma un

precipitado de color plomizo y se forma espejo de plata en la pared interna del tubo,
por lo tanto tenemos un resultado positivo para aldehídos.

en un tubo de ensayo agregamos 1 ml de formaldehído y luego añadimos 1ml

de el reactivo de tollens y lo llevamos a baño María unos 2 a 5 minutos
Reacción:
HCHO + 2 Ag(NH3)2+OH→ HCOO-NH4+ +NH4OH +2Ag0
Resultado: se observa que la solución toma un color plomizo, si se forma espejo de
plata, el resultado es positivo para aldehídos.

- 67 -
 en un tubo de ensayo agregamos 1 ml de benzaldehido y luego añadimos 1ml
del reactivo de tollens y lo llevamos a baño Maria unos 2 a5 minutos.
Reacción:

C6H5CHO + 2 Ag(NH3)2+OH→ C6H5COO-NH4+ +NH4O +2Ag0

Resultado: La solución toma un color turbio, si hay precipitado, si se forma espejo

de plata, el resultado es positivo para aldehídos.

2. Reactivo de Fehling

El reactivo de Fehling es a base de cupitartrato de Na y K.

- En un tubo de ensayo colocar 1 ml de acetaldehído, luego le agregamos
el reactivo de Fehling.
- Llevar el tubo a baño maría por 5 minutos.
- Si la solución toma un color naranja con un precipitado rojo. Reacción
positiva para aldehídos (+).

2.1 en un tubo de ensayo agregamos 1 ml de acetaldehído y luego añadimos 1ml de

el reactivo de fehling y lo llevamos a baño María unos 2 a5 minutos
Reacción:
CH3CHO + 2 fehling→ CH3-C00- +Cu20 +3 H20
Resultado: la solución toma un color naranja con un precipitado rojo, por lo tanto la
reacción es positiva para aldehídos.
2.2 en un tubo de ensayo agregamos 1 ml de formaldehído y luego añadimos 1ml
del reactivo de fehling y lo llevamos a baño María unos 2 a 5 minutos.
Reacción:
HCHO + 2 fehling → H-COO- +Cu2O +H20
Resultado: la solución toma un color naranja claro y se forma un precipitado rojo,
por lo tanto la reacción es positiva para aldehídos.

- 68 -
2.3 en un tubo de ensayo agregamos 1 ml de benzaldehido y luego añadimos 1ml de
el reactivo de fehling y lo llevamos a baño María unos 2 a5 minutos
Reacción:
C6H5CHO +2 fehling → C6H5-C00- +Cu20 +3 H20
Resultado: la solución toma un color verde claro, si hay precipitado, la reacción es
positiva para aldehídos

3. Reactivo de Schiff

- En un tubo de ensayo agregar 1 ml de muestra problema (acetaldehído),

luego añadir el reactivo de schiff, el cual es a base de fascina reducida.
- Dejar en reposo de 2 a 5 minutos.
- Si nos da una coloración grosella violácea. Reacción positiva para
aldehídos

3.1 en un tubo de ensayo agregamos 1 ml de acetaldehído y luego añadimos

1ml del reactivo de schiff y lo llevamos a baño María unos
2 a5 minutos.
Reacción:
Resultado: la solución toma un color violeta rojizo, la reacción es
positiva para aldehídos.

3.2 en un tubo de ensayo agregamos 1 ml de formaldehído y luego añadimos 1ml de

el reactivo de schiff y lo llevamos a baño María unos 2 a5 minutos.
Reacción:
HCHO +SCHIFF→
Resultado: la solución toma un color morado, la reacción es positiva para aldehídos

- 69 -
3.3 en un tubo de ensayo agregamos 1 ml de benzaldehido y luego añadimos 1ml de
el reactivo de schiff y lo llevamos a baño María unos 2 a5 minutos
Reacción:
C6H5CHO + schiff →
Resultado: se presentan dos fases, una lechosa y otra fucsia claro, la reacción es
positiva para aldehídos.

4. Oxidación

- En un tubo de ensayo agregar 1 ml de muestra problema (Acetaldehído).

- Adicionar 0.5 ml de Permanganato de potasio KMnO4 y HCl.
- En el caso de aldehído se formara un ácido carboxílico y en el caso de
ser una cetona dará una reacción negativa.

Reacción química:

CH 3 CHO  KMnO4  HCl  MnO2  KCl

4.1 en un tubo de ensayo agregamos 1 ml de acetaldehído y luego agregamos 0.5

ml de KMnO4 y 0.5 ml de HCl y se le deja en reposo
Reacción:
CH3CH0 + KMnO4 +HCl → CH3COOH + KCl + MnO2.
Resultado: se forman dos fases, una fase transparente y otra fase amarilla claro, la
reacción es negativa para la cetona, se formara un ácido carboxílico.

- 70 -
4.2 en un tubo de ensayo agregamos 1 ml de formaldehído y luego agregamos 0.5
ml de KMnO4 y 0.5 ml de HCl y se le deja en reposo
Reacción:
HCH0 + KMnO4 +HCl → HCOOH
Resultado: la solución toma un color transparente, la reacción es negativa para la
cetona, se formara un ácido carboxílico.

4.3 en un tubo de ensayo agregamos 1 ml de benzaldehidoy luego agregamos 0.5

ml de KMnO4 y 0.5 ml de HCl y se le deja en reposo
Reacción:
C6H5CH0 + KMnO4 +HCl → C6H5COOH + KCl + MnO2
Resultado: la solución toma un color turbio, la reacción es negativa para la cetona,
se formara un ácido carboxílico

5. Reactivo de Legal

- En un tubo de ensayo agregar cierta cantidad de muestra problema.

- Adicionar 3 ml de nitroprusiato de sodio Na2NOFe(CN)5
- Añadir NaOH (0.3 ml) hasta alcalinidad y agitar, se obtiene coloración
rojiza.
- Añadir de 3 a 4 gotas de ácido acético y dejar en reposo, puede virar a
azul si es aromático o violeta si el compuesto es alifático.
Reacción química:

CH 3 COCH 2 Na  Na 2 Fe(CN ) 5 NO  

- 71 -
5.1 en un tubo de ensayo agregamos 1 ml de acetaldehído, luego añadimos 1ml de el
reactivo de legal, luego se añade 3 gotas de ácido acético y se le deja reposar por 3
minutos.

Reacción: CH 3  CO  CH 2 Na  Na 2 Fe(CN ) 5 NO  
Resultado: la solución toma un color violeta, por lo tanto el compuesto es alifático.

5.2 en un tubo de ensayo agregamos 1 ml de formaldehído, luego añadimos 1ml de

el reactivo de legal, luego se añade 3 gotas de ácido acético y se le deja reposar
por 3 minutos.
Reacción:

Resultado: la solución toma un color marrón, el compuesto es alifático

5.3 en un tubo de ensayo agregamos 1 ml de benzaldehido, luego añadimos 1ml de
el reactivo de legal, luego se añade 3 gotas de ácido acético y se le deja reposar
por 3 minutos.
Reacción:
Resultado: la solución toma un color verde oscuro.

6. Reactivo de Deniges.

- En un tubo de ensayo agregar cierta cantidad de muestra problema.

Acetaldehído.
- Adicionar 0.5 ml del reactivo de dengues y colocarlo en baño maría de 2
a 5 minutos.
- Se observa un precipitado blanquecino o amarillento, se trata de una
cetona.
Reacción química.

CH 3 CHO  2 HgO  H 2 SO4 

6.1 en un tubo de ensayo agregamos 1 ml de acetaldehído, luego añadimos 0.5 ml de

el reactivo de deniges y lo llevamos a baño Maria unos 2 a5 minutos.

- 72 -
Reacción:
CH3CH0 +2 HgO +H2SO4 →
Resultado: la solución toma un color negro, formándose un precipitado amarillento,
por lo tanto la reacción es positiva para la cetona.

6.2 en un tubo de ensayo agregamos 1 ml de formaldehído, luego añadimos 0.5 ml

de el reactivo de deniges y lo llevamos a baño María unos 2 a5 minutos.
Reaccion :
HCH0 +2 HgO +H2SO4 →
Resultado: la solución toma un color rosado, formándose un precipitado
blanquecino, por lo tanto la reacción es positiva para la cetona.
6.3 en un tubo de ensayo agregamos 1 ml de benzaldehido , luego añadimos 0.5 ml
de el reactivo de deniges y lo llevamos a baño María unos 2 a5 minutos.
Reacción:
C6H5CH0 +2 HgO +H2SO4 →
Resultado: la solución toma un color marrón oscuro, formándose un precipitado
blanquecino, por lo tanto la reacción es positiva para la cetona

7. Producto de adición con bisulfito de Sodio: NaHSO3

- En un baño de hielo colocar un tubo de ensayo, agregar a dicho tubo

cierta cantidad de muestra problema.
- Adicionar 3 ml de NaHSO3.
- Agitar hasta que forme unos cristales, filtrar el producto cristalino.

- 73 -
7.1 En un vaso precipitado ponemos cubos de hielo y le adicionamos agua
destilada, formándose un baño de hielo, luego en un tubo de ensayo agregamos 1 ml
de acetaldehído y 3 ml de solución de NaHSO3 y luego procedemos a agitarlo
Reacción:
CH3CHO + NaHSO3→ CH3CHOH
|
SO3Na
Resultado: se forman unos cristales, la reacción es positiva, para aldehídos y
cetonas.

7.2. En un vaso precipitado ponemos cubos de hielo y le adicionamos agua

destilada, formandose un baño de hielo, luego en un tubo de ensayo agregamos 1 ml
de formaldehído y 3 ml de solucion de NaHSO3 y luego procedemos a agitarlo
Reacción:
HCHO + NaHSO3→ HCHOH
|
SO3Na
Resultado: se forman unos cristales, la reacción es positiva, para aldehídos y
cetonas.
7.3. En un vaso precipitado ponemos cubos de hielo y le adicionamos agua
destilada, formandose un baño de hielo, luego en un tubo de ensayo agregamos 1 ml
de benzaldehído y 3 ml de solución de NaHSO3 y luego procedemos a agitarlo
Reacción:
C6H5CHO + NaHSO3→C6H5CHOH
|
SO3Na
Resultado: se forman unos cristales, la reacción es positiva, para aldehídos y
cetonas.

5. CUESTIONARIO

1. Presente la reacción de síntesis y su propiedad química indicada de los

siguientes compuestos:

- 74 -
 - Propionaldehido (síntesis a partir de un alcohol y la propiedad de
reducción con el reactivo de tollens)
Síntesis a partir de un alcohol
H H
| |
3C2H5COH + Cr2O7- +8H+ → 3C2H5C=O +2Cr+++ +7H2O
|
H

Alcohol n-propilico propionaldehido

- Reducción con el reactivo de tollens

C2H5CHO + 2Ag(NH3)+OH → C2H5COO-NH4+ +NH4OH +2Ago

- 2 Butanona

Síntesis a partir de un alcohol

CH3-CH(OH)-C2H5 + O → CH3-CO-CH2-CH3 +H2O

2. Presente la reacción de identificación del siguiente compuesto y especifique
las observaciones de laboratorio.

Prueba de fehling
C6H5CHO +2 fehling → C6H5-COO- +Cu2O +3H2O

Observaciones de benzaldehido con fehling:

La solución toma un color verde claro, si hay precipitado, la reacción es positiva
para el aldehído.
Observaciones de benzaldehido con schiff.
Se presentan dos fases, una lechosa y otra fucsia claro, la reacción es positiva para el
aldehído.

6. CONCLUSIONES

- 75 -
 - El acetaldehído reacciona con tollens.
- El formaldehído reacciona con tollens.
- El benzaldehído reacciona con tollens.
- El acetaldehído reacciona con fehling.
- El formaldehído reacciona con fehling.
- El benzaldehído reacciona con fehling
- El acetaldehído reacciona con schiff.
- El formaldehído reacciona con schiff.
- El benzaldehído reacciona con schiff.
1. Los aldehídos se oxidan con permanganato de potasio y ácido clorhídrico
formando un ácido carboxílico.

7. BIBLIOGRAFÍA
GRIFFIN ROGER QUIMICA ORGANICA MODERNA
(Editorial Reverte – México)
CARRASCO LUIS QUIMICA EXPERIMENTAL
(Editorial América – Perú)
VOGEL A.I A Textbooks of practical
Organic
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1. OBJETIVOS

- Identificar las propiedad de lo diferentes ácidos carboxílicos.

- Identificar cada ácido por reacciones particulares.
- Reconocer las fuentes de obtención y sus principales aplicaciones.

2. MARCO TEÓRICO

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo
funcional “carboxilo” –COOH en el extremo de la cadena.
Se nombran anteponiendo la palabra “ácido” al nombre del hidrocarburo del que
proceden y con la terminación “-oico”.

- 76 -
Ejemplo: ácido etanoico

Son numerosos los ácidos di carboxílicos, que se nombran con la terminación “-dioico”

HOOC  CH 2  COOH Ácido propano dioico

Para el reconocimiento de los ácidos carboxílicos los ensayos con bicarbonato de sodio
e indicadores son muy útiles pues permiten establecer el carácter ácido de la sustancia
analizada.

 Ensayo con bicarbonato de sodio: El bicarbonato de sodio es una base débil por
lo tanto reacciona con ácidos relativamente fuertes; esto se observa por el
desprendimiento de un gas (CO2). Esta prueba sirve para distinguir los ácidos
relativamente fuertes de los ácidos débiles.
 Ensayo con indicadores: con el papel de tornasol se observa si la solución es
ácida o básica; con el papel indicador universal se puede hallar el pH
aproximado de la solución de la sustancia; y con el indicador rojo congo se
observa si el pH de la solución es menor a 4,8 (color azul) o mayor de 4,8 (color
rojo).
 Ensayo de yoduro – yodato: esta prueba se basa en la siguiente reacción que en
medio débilmente ácido, ocurre rápidamente liberando yodo el cual se detecta
fácilmente con almidón.

( IO3 )   5 I   6 H   3I 2  3H 2 O

Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC, para
muchos de ellos según los ejemplos.
Cuando los grupos carboxílicos se encuentran en las cadenas laterales, se nombran
utilizando el prefijo “carboxi-“y con un numero localizador de esa función. Aunque en

- 77 -
el caso de que haya muchos grupos ácidos también se puede nombrar el compuesto
posponiendo la palabra “tricarboxilico”, “tetracarboxilico”, etc. Al hidrocarburo del que
proceden.

Ácido 2- carboxipentanodioico o ácido 1, 1, 3- propanotricarboxilico

Sobre el esqueleto de carbonos sitúa el carboxilo en un extremo y los radicales o

instauraciones en el localizador correspondiente. Completa después de hidrógenos.

3. MATERIALES Y EQUIPOS

Materiales

-
- Vaso de precipitado
- Pinza de madera
- Mechero de Bunsen
- Tubos de ensayo
- Gradilla
- Trípode y rejilla de asbesto
- Soporte Universal
Reactivos

-
- Yodato de potasio - ácido benzoico
- Yoduro de potasio - ácido oxálico
- almidón - ácido cítrico
- ácido tartárico - Reactivo de tollens
- ácido láctico - Reactivo de Fehling
- ácido fórmico - Reactivo Lugol

- 78 -
- Cloruro ferrico
- Piridina
- ácido acético.

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Análisis Organoléptico
Olor
Sabor
Color
Estado

ÁCIDO CARBOXÍLICO COLOR OLOR ESTADO

AC BENZOICO Incoloro Naranja Líquido

AC LÁCTICO Incoloro Fresas Líquido
AC FORMICO Incoloro Penetrante Líquido
AC SALICILICO Incoloro Inodoro Líquido
AC TARTARICO Blanco Suave Sólido
AC ACETICO Incoloro Vinagre Líquido

Reacciones de Identificación

Realice todos los ensayos que se describen a continuación en tubos de ensayo

LIMPIOS y SECOS, con cada una de las siguientes sustancias: ácido acético,
ácido ascórbico, benzoato de sodio y acetato de etilo, ácido tartarico, ácido
láctico, ácido fórmico, ácido benzoico, ácido oxálico.

1. Reacción de Yodato – Yoduro:

Coloque en un tubo de ensayo 1 g ó 2 ml de la sustancia a analizar, añada
dos (2) gotas de la solución de KI al 1 % y dos (2) gotas de KIO3 al 1 %.

- 79 -
 Coloque el tubo al baño María por un minuto y deje enfriar; luego añada dos
o tres gotas de la solución de almidón y observe la aparición de una
coloración azul. Si hay exceso de yodo la solución se torna casi negra.


KIO3  KI  R  COOH  R  COOK  CO2  I 2  H 2 O

Sustancia a analizar: ácido acético

Resultado: la solución toma un color azul, resultado positivo para el ácido.
Reacción:


KIO3  KI  CH 3  COOH  CH 3  COOK  CO2  I 2  H 2 O

2. Reacción de Descarboxilación:
Coloque en un tubo de ensayo 1 g ó 2 ml de la sustancia a analizar, añada 0.5
ml solución de NaOH, colocar el tubo en baño María de 2 – 5 minutos.
Luego adicionar gotas de HCl al 60 %. Calentar a baño María opcional.


R  COOH  NaOH  Na 2 CO3  H 2 O 

Na 2 CO3  HCl  NaCl  CO2  H 2 O

Sustancia a analizar: ácido fórmico

Resultado: la solución se vuelve incolora, resultado positivo para el ácido


H  COOH  NaOH  Na 2 CO3   H 2 O  HCOONa

Na 2 CO3   HCl  NaCl  CO2  H 2 O

Reacciones Específicas

3. Ensayo con Ácido Fórmico HCOOH

Colocar en un tubo de ensayo la muestra del ácido carboxílico (1 ml ó 1 g),
añadir el reactivo de Tollens y llevar a baño María por 5 minutos. Observar
el cambio. Si se forma el espejo de plata, indicara que es un ácido fórmico.

- 80 -
 
RCOOH  Ag ( NH 3 ) 2 OH  Ag 0  NH 3  RCOONH 4  H 2 O

Muestra del ácido carboxílico: ácido formica

Resultado: la solución adopta un color plomizo, hay formación de espejo de
plata, reacción positiva para el ácido formica
Reacción:


HCOOH  Ag ( NH 3 ) 2 OH  Ag 0  NH 3  HCOONH 4  H 2 O

4. Ensayos del Ácido Oxálico con Sales de Ca   y Ba  

Las sales de calcio y bario forman precipitados con el ácido oxálico en forma
cuantitativa.
En un tubo de ensayo agregar la muestra de ácido carboxílico, añadir cloruro
de calcio o bario, llevar a baño Maria y dejar en reposo por 5 minutos, si
hubiese turbidez o precipitado blanquecino entonces nos indicara que es un
ácido carboxílico.

Muestra del ácido carboxílico: ácido oxálico

Resultado: se obtiene una solución turbia, con precipitado blanquecino,
reacción positiva para el ácido carboxílico
Reacción:

5. Ensayo del Ácido Tartárico con NaOH

- 81 -
 En un tubo de ensayo agregar sulfato de cobre más NaOH, adicionar la
muestra de ácido carboxílico:
Llevar a baño Maria y dejar en reposo por 5 minutos.
Deberá formarse una solución azul para observarlo al ácido.


HOOC  CHOH  CHOH  COOH  CuSO4  NaOH 


Muestra del ácido carboxílico: ácido tartarico

Resultado: se obtiene una solución de color azul, resultado positivo para el
ácido carboxílico.
Reacción:

HOOC  CHOH  CHOH  COOH  CuSO4  NaOH 

COO H COOH
H OH + CuSO4 + NaOH → H O Cu +H2O +Na2SO4
H OH H O

COOH COOH

6. Ensayo con Ácido Láctico

En un tubo de ensayo agregar la muestra de ácido carboxílico y luego
agregar el reactivo Lugol ( I 2  KI ).
Agregar la solución de NaOH y llevar a baño Maria de 2 a 5 minutos.
Si hubiese precipitado amarillento o turbidez con un color gris nos indicara
que es un ácido láctico.

H 3 C  CHOH  COOH  I 2  KI 


Muestra del ácido carboxílico: ácido láctico

Resultado: la solución adquiere un color gris, hay presencia de un
precipitado amarillento, resultado positivo para el ácido láctico.
Reacción:


H 3 C  CHOH  COOH  I 2  KI 


COOH

- 82 -
 
H OH + I2 + KI 


CH3

7. Ensayo con ácido Salicílico

En un tubo de ensayo agregar la muestra de ácido carboxílico y luego
agregar metanol CH3OH.
Añadir una gota de H2SO4 concentrado y llevar a baño Maria de 2 a 5
minutos, si se percibe un olor a frotación es un ácido salicílico.
OHCOOH  CH 3 OH  H 2 SO4 

Muestra del ácido carboxílico: ácido salicílico

Resultado: la solución adquiere un color transparente, se percibe un olor a
frotación, resultado positivo para el ácido carboxílico.
Reacción: O
║
OHCOOH +CH3OH +H2SO4OH-C-O-CH3 + H2O

8. Ensayo con ácido Benzoico

En un tubo de ensayo agregar la muestra de ácido carboxílico y luego
agregar cloruro ferrico FeCl3, colocar en baño Maria x 5 minutos. Si se
forma precipitado agregar una solución de ferrocianuro de potasio, se
producirá hidroxiacidos de color.

COOH  FeCl3 

Muestra de ácido carboxílico: ácido benzoico

Resultado: la solución adquiere un color naranja lechoso, se forma un
precipitado, el resultado es positivo para el ácido carboxílico.
Reacción:
COOH COO -
+FeCl3 Fe 3 + 3 HCl + K4[Fe(CN)6]

- 83 -
9. Ensayo con Carbonato de Sodio:
Coloque una pequeña cantidad de la sustancia a analizar (0.1 g ó 0.2 ml) y
luego adicione 3 ml de solución de bicarbonato de sodio al 10%. Si se
produce una efervescencia por el CO2 liberado es porque la sustancia tiene
características ácidas o es fácilmente hidrolizable (haluros de ácido y
anhídridos)

R  COOH  Na 2 CO3  R  COONa  CO2  H 2 O

Sustancia a analizar: ácido acético

Resultado: la solución adquiere un color transparente, se produce una
efervescencia, por lo tanto la sustancia tiene características ácidas, resultado
positivo para el asido carboxílico.
Reacción:

CH 3 COOH  Na 2 CO3  CH 3 COONa  CO2  H 2 O

10. Ensayo con Citrato.

En un tubo de ensayo agregar la muestra de ácido carboxílico para identificar
si se trata de un citrato, luego agregar 3 volúmenes de piridina y una medida
de anhídrido acético, agitar la mezcla y observar. Si la solución es incolora el
resultado es (-) para citrato.

R  COOH  C 5 H 5 N  (CH 3 CO ) 2 O 

- 84 -
 11. Ensayo con indicadores:
Coloque una pequeña cantidad de la solución a analizar (0.1 g ó 0.2 ml) en
un tubo de ensayo y adicione 3.0 ml de agua destilada. Primero verifique el
pH de la solución con papel indicador universal y con papel tornasol rojo y
azul. Luego adicione una gota del indicador rojo congo. Observar.
(Con la fenolftaleina, si es ácido no cambia de color, si es base cambia a un
color grosella)

Solución a analizar: ácido acético

Resultado: la sustancia analizada es un ácido, porque no cambia de color al
agregar fenolftaleina.

5. CONCLUSIONES

 Los ácidos carboxílicos reaccionan con yodato de potasio y con yoduro de

potasio.

 Los ácidos carboxílicos al reaccionar con hidróxido de sodio se generan sales.

 Los ácidos carboxílicos al reaccionar con alcoholes dan la formación de esteres.

 Los ácidos carboxílicos al reaccionar con Tolllens da lugar a la formación de

espejo de plata.

 Sus propiedades químicas son notorias al disolverlos en agua.

 Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular (hasta cuatro carbonos), son
solubles en agua, el resto no, pero algunos son solubles en alcohol y eter.

6. BIBLIOGRAFÍA

- 85 -
 QUÍMICA EXPERIMENTAL Carrasco Venegas, luis
Ed. America.
Lima - Peru

MANUAL DE LABORATORIO Velarde Edmundo

Ed. Limusa
México

LIPIDOS

1. OBJETIVOS

- Aprender a diferenciar la solubilidad de los lípidos mediante diferentes pruebas.

- Conocer las propiedades físicas y químicas de los lípidos.
- Diferenciar una grasa saturada de una insaturada.

2. MARCO TEORICO

Los Lípidos
Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e hidrógeno
y generalmente, en menor proporción, también oxigeno. Además ocasionalmente
pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre.
Es un grupo de sustancias muy heterogéneas que solo tienen en común estas dos
características:

- 86 -
 - Son insolubles en agua.
- Son solubles en disolventes orgánicos, como éter, cloroformo, benceno, etc.

Clasificación de los lípidos

Si nos basamos en su composición química se clasifican en:

1 Ácidos grasos

A. Saturados
B. Insaturados

2 Ácidos con ácidos grasos (saponificables)

A. Simples
1. Triglicéridos
2. Ceras
B. Complejos
1. Fosfogliceridos
2. Esfingolipidos

3 lípidos sin ácidos grasos (insaponificables)

A. Esteroides
B. Isopreoides.

Los ácidos grasos

Los ácidos grasos son moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de tipo
lineal, y con un número par de átomos de carbono. Tienen en un extremo de la cadena
un grupo carboxilo (-COOH). CH3(CH2)nCOOH
Se conocen unos 70 ácidos grasos que se pueden clasificar en dos grupos:

- 87 -
  Los ácidos grasos saturados solo tienen enlaces simples entre los átomos de
carbono. Son ejemplos de este tipo de ácidos el mirístico (14C); el palmítico
(16C) y el esteárico (18C), suelen ser sólidos a temperatura ambiente.
 Los ácidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena
y sus moléculas presentan codos, con cambios de dirección en los lugares donde
aparece un doble enlace. Son ejemplos el oleico (18C, un doble enlace) y el
linoleico (18C y dos dobles enlaces). Suelen ser LIQUIDOS a temperatura
ambiente.

Los ácidos grasos saturados tienen la siguiente formula básica

CH3-(CH2)N -COOH

A continuación se dan algunos ejemplos de ácidos grasos saturados.

Butírico CH3(CH2)2COOH

Láurico CH3(CH2)10COOH

Mirístico CH3(CH2)12COOH

Palmítico CH3(CH2)14COOH

Esteárico CH3(CH2)16COOH

Araquídico CH3(CH2)18COOH

La siguiente tabla contiene algunos ejemplos de ácidos grasos insaturados.

Linolenico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

Linoleico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

Araquidónico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH

Oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

- 88 -
Erúcico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH

Palmitoléico CH3(CH2)5HC=CH(CH2)7COOH

3. MATERIALES Y EQUIPOS

Materiales

- Vaso de precipitado
- Pinza de madera
- Mechero de Bunsen
- Tubos de ensayo
- Gradilla
- Trípode y rejilla

Reactivos

-
- Agua destilada - Reactivo de Schiff
- Cloroformo - Solución de NaOH en alcohol al
- éter de petróleo 50 %
- NaOH
- HCl
- Reactivo de Tollens
- Ácido esteárico
- Ácido Oleico
- Lugol
- Aceite
- Cloruro de calcio
- Goma arábiga
- Alcohol etílico

- 89 -
4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

4.1 Prueba de Solubilidad

Los lípidos son insolubles en agua, cuando se agitan fuertemente en ella se
dividen en pequeñísimas gotas formando una emulsión de aspecto lechoso,
que es transitoria, pues desaparece en reposo por reagrupación de las gotitas de
grasa en una capa que, por su menor densidad, se sitúa sobre el agua0
Por el contrario, las grasas son solubles en disolventes orgánicos, como el éter,
cloroformo, acetona, benceno, etc.

a) En un tubo de ensayo se coloca 2 ml de aceite y se adiciona 2 ml de

agua, agitar y dejar reposar, observar que sucede:

Resultado: vemos que el aceite es insoluble en agua, porque se forman

dos fases, la fase del aceite se ubica sobre la fase del
agua, debido a la menor densidad del aceite sobre el
agua
Reacción:

CH3-(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + H2O  Insoluble

b) En un segundo tubo de ensayo se coloca 2 ml de aceite y se adiciona 2

ml de CHCl3, agitar y dejar reposar, observar que sucede:

Resultado: al mezclar aceite con cloroformo estas se

mezclan parcialmente adoptando un color a aceite
claro.
Reacción:

CH3-(CH2)7CH=CH (CH2)7COOH + CHCl3  Parcialmente soluble

- 90 -
 c) En el tercer tubo de ensayo se coloca 2 ml de aceite y se adiciona 2 ml de
éter de petróleo, agitar y dejar reposar, observar que sucede:

Resultado: al mezclar aceite con éter de petróleo, estos si se mezclan

totalmente, adoptando la solución un color amarillo claro.

CH 3  (CH 2 ) 7 CH  CH (CH 2 ) 7 COOH    Solu ble

Eter de Petroleo

4.2 Modificación de la solubilidad

a) En un tubo de ensayo se coloca 3 ml de muestra problema y se adiciona
3 ml de agua, agitar y dejar reposar.

Muestra problema: ácido oleico

Resultado: vemos que el aceite es insoluble en agua, porque se forman
dos fases, la fase del aceite se ubica sobre la fase del agua, debido a la
menor densidad del aceite sobre el agua
Reacción:
CH3-(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + H2O  insoluble

b) En un tubo de ensayo se coloca 3 ml de muestra problema y se adiciona

3 ml de NaOH, agitar y dejar reposar.

Muestra problema: ácido oleico

Resultado: al mezclar aceite con hidróxido de sodio se forman dos fases,
por lo tanto no se mezclan, quedando la fase del aceite sobre la fase del
hidróxido de sodio.
Reacción:
CH3-(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + NaOH  parcialmente miscible

c) En un tubo de ensayo se coloca 3 ml de muestra problema y se adiciona

3 ml de goma arábiga, agitar y dejar reposar

Muestra problema: ácido oleico.

- 91 -
 Resultado: al mezclar aceite con goma arábiga estos si se mezclan,
adoptando la solución un color amarillo.

CH3-(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + Goma Arábiga  Soluble

4.3 Propiedades Químicas

4.3.1 Prueba del numero de Yodo
La prueba del número de yodo se utiliza en los laboratorios para
determinar la calidad de la materia prima, la grasa.
a) En un tubo agregar 3 ml de CHCl3 y luego añadir 4 gotas de
Lugol, agitar y luego observar la coloración. Este tubo es el
patrón de referencia.
Resultado: al mezclar cloroformo con Lugol, la solución
adquiere un color rosado claro.
Siendo la solución el patrón de
referencia.
Reacción:
CHCl3 + I2 +KI 

b) En un segundo tubo agregar 3 ml de solución de ácido esteárico

y 3 ml de cloroformo y luego añadir 4 gotas de Lugol, agitar y
observar la coloración, comparar con la muestra de referencia.
Resultado: al mezclar ácido esteárico con cloroformo y con el
reactivo de Lugol, la solución adquiere un color grosella, donde
el ácido esteárico queda suspendido.
Reacción:
CH3-(CH2)16-COOH + CHCl3 + I2 +KI 

c) En un tercer tubo agregar 3 ml de muestra problema, añadir 3

ml de cloroformo, luego adicionar 4 gotas de Lugol, agitar y
observar la coloración.
Muestra problema: solución patrón de referencia

- 92 -
 Resultado: al mezclar la muestra problema con cloroformo y
Lugol, la solución adquiere un color grosella y se observa una
coloración amarilla en la parte superior de la solución.
Reacción:
Patrón de referencia + CHCl3 + I2 +KI 

4.4 Saponificación o Hidrólisis alcalina

Las grasas reaccionan en caliente con el hidróxido de sodio o potasio
descomponiéndose en los dos elementos que las integran: glicerina y ácidos
grasos. Estos se combinan con los iones sodio y potasio del hidróxido para dar
jabones, que son en consecuencia las sales sodicas o potasitas de los ácidos
grasos. En los seres vivos, la hidrólisis de los triglicéridos se realiza mediante
la acción de enzimas específicos (lipasas) que dan lugar a la formación de
ácidos grasos y glicerina.
Si la grasa se combina con NaOH se obtiene un jabón sólido, pero cuando se
emplea KOH se obtiene un jabón líquido.


Estearina + NaOH 
 Glicerol + Jabón – Sólidos

Procedimiento
- Colocar en un vaso precipitado 10 g de aceite y 30 ml de NaOH en solución
alcohólica al 50%
- Agitar enérgicamente y colocar el vaso al baño María de 40 a 50 minutos a la
vez ir agitando con la varilla de vidrio. Una vez que se diluya la solución se va
adicionando alcohol poco a poco, luego se observa la aparición del jabón con
espuma y se adiciona agua caliente hasta obtener una solución de 100 ml.
- Luego se corta la solución adicionando sal, agitar y dejar reposar.
- Pasado este tiempo, se puede observar en el vaso 3 fases: una inferior clara que
contiene la solución de soda sobrante junto con la glicerina formada, otra
intermedia semisólida que es el jabón formado y una superior lipídica de aceite
inalterado.
- Se filtra para obtener jabón puro, el álcali y glicerol se calienta para evaporar el
agua que contiene y quede solo glicerina pura.

- 93 -
Resultado: se obtiene como una masa de color blanquecino, que viene a ser el jabón.
Reacción:
CH2-O-COC17H35

CH-O-COC17H35
 + 3NaOH  C3H5(OH)3 + 3C17H35COONa
CH2-O-COC17H35
Triestearina glicerina jabón

4.5 Reacción de Identificación del Jabón con CaCl2

En un tubo de ensayo colocar un trocito de jabón obtenido en la experiencia
anterior, agregar 5 ml de agua destilada y unas gotas de CaCl2. Agitar la
mezcla observar que sucede con la solución si hay presencia de espuma seguir
añadiendo gotas de CaCl2, hasta desaparecer por completo.

CH 3  (CH 2 )16  COONa  CaCl 2 

Resultado: al mezclar jabón con agua destilada y con CaCl2 y al proceder a

agitar la mezcla se aprecia la formación de espuma.

- 94 -
 CH 3  (CH 2 )16  COONa  CaCl 2 

5. CUESTIONARIO

1. ¿Que son los jabones?

Químicamente un jabón es la sal sodica o potasica de un ácido graso .El grupo

carboxilato cargado negativamente es hidrofilico (atraído por el agua) y la cadena de
hidrocarburo larga es hidrofobica (repelida por el agua) y lipofilica (atraída por los
aceites).

2. ¿Como se pueden obtener los jabones?

Por hidrólisis alcalina que se conoce generalmente como saponificación, proceso

empleado en la fabricación del jabón a partir de grasas
Saponificación: hidrólisis, promovida por una base, de las uniones Ester de las
grasas y los aceites
El jabón generalmente se obtiene hirviendo grasa animal o aceite vegetal con una
solución de hidróxido de sodio.

3. ¿Porque en la saponificación la glicerina aparece en la fase acuosa?

Porque la glicerina es soluble en agua.

4. ¿Que enzima logra en el aparato digestivo la hidrólisis de las grasas?

La descomposición de las grasas en el organismo animal se verifica por la influencia

de una enzima especial llamada lipasa .Las lipasas son excretadas por el páncreas y
se hallan en el estomago, jugo intestinal, sangre; por la acción de las lipasas las
grasas se desintegran en el intestino en glicerina y ácidos, que en el organismo se
transforman nuevamente en grasas.

5. ¿Que ocurre con la emulsión de agua en aceite transcurridos unos minutos

de reposo?

- 95 -
 Vemos que el aceite es insoluble en agua, porque se forman dos fases, la fase del
aceite se ubica sobre la fase del agua, debido a la menor densidad del aceite sobre el
agua, debido a que las grasas solo son solubles en disolventes orgánicos
¿Y con la de benceno y aceite?
El aceite es una grasa por lo tanto solo será soluble en disolventes orgánicos como el
benceno, por lo tanto entre benceno y aceite si existe mezcla, son solubles, formaran
un sola fase al mezclarse.

6. CONCLUSIONES

 El aceite es insoluble en agua.

 El aceite es parcialmente soluble en cloroformo.
 El aceite es totalmente soluble en éter de petróleo.
 Al mezclar ácido oleico con hidróxido de sodio estos no reaccionan.
 Al agregar ácido oleico y goma arábiga estas se mezclan.
 Las grasas son solubles en disolventes orgánicos como el éter de petróleo,
benceno, etc.
 Las aguas duras contienen sales de calcio y magnesio que reaccionan con jabón
para formar carboxilatos de calcio y magnesio insolubles (el “anillo” de la
bañera).

7. RECOMENDACIONES

 Al recuperar el alcohol usado como solvente, debe tomarse en cuenta que éste no
podrá ser recuperado en su totalidad, ya que se corre el riesgo de que haya
ebullición en la solución jabonosa presente en el matraz y se contamine el
destilado con espuma de jabón.
 Para formar el cuajo es necesario usar una solución saturada de cloruro sódico,
el cual debe estar bien saturada, y la mezcla del matraz debe ser agregada al
beaker, que contiene dicha solución rápidamente, para que formen cristales
grandes y en mayor cantidad.

- 96 -
 Debe eliminarse completamente la sal del jabón, ya que si queda es imposible
obtener una masa coherente para forma el jabón sólido.
 No es necesario agregar agua cuando se calienta el cuajo de jabón; ya que
generalmente queda retenida suficiente agua en el sólido para dar una solución
cuando se caliente la mezcla.

8. BIBLIOGRAFÍA

QUIMICA EXPERIMENTAL Carrasco Venegas, Luis

E.D America
Lima – Perú

QUIMICA ORGANICA Morrison - Boyd

Adisson Wesley
Mexico

http://www.soapyworld.com/saponificacion.htm
http://www.ehu.es/biomoleculas/LIP/LIPID.htm

HALOGENURO DE ALQUILO

1. OBJETIVOS

- Obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol primario

empleando H2SO4 y NaBr.
- Identificar el halogenuro obtenido a través de reacciones sencillas.

2. MARCO TEÓRICO

- 97 -
 Los halogenuros de alquilo son todos los compuestos de formula general R-X,
donde R es un grupo alquilo y –X es un halógeno.
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de
alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas
de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es idéntico al
orden de estabilidad de los radicales; terciario, secundario, primario, el radical
intermedio mas estable se forma mas rápido, debido a que el estado de transición que
conduce a el es mas estable. Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a
partir de alquenos. Estos últimos se unen a HX.
Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este método
solo funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH. Los halogenuros de alquilo
primarios y secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando SOCl2 o
PBr3. Los halogenuros de alquilo reaccionan con Mg en solución de éter para formar
halogenuros de alquil-magnesio, o reactivos de Grignard, RMgX. Algunos reactivos de
Grignard son tanto núcleofilos como básicos, y reaccionan con ácidos de Bronsted para
formar hidrocarburos. EL resultado global de la formación del reactivo de Grignard y su
protonación es la transformación de un halogenuro de alquilo en un alcano (R-X ó
RMgX ó R-H).
El enlace carbono carbono en los halogenuros de alquilo resulta de la superposición de
un orbital de carbono con hibridación sp3 y un orbital de halogeno. Asi, los atomos de
carbono de los halogenuros de alquilo tienen configuración geometrica
aproximadamente tetraédrica, con angulos de enlace H-C-X cercanos a 109º. Los
halogenos aumentan de tamaño al descender en la tabla periodica, incremento que se
refleja en las longitudes de enlaces en la serie de los halometanos.
Como los halógenos son más electronegativos que el carbono, el enlace
resultante entre ambos resulta polarizado, el átomo de carbono tiene una ligera carga
positiva (+), mientras que el átomo de halógeno tiene una ligera carga negativa (-).

- 98 -
 Dado que el átomo de carbono de los halogenuros de alquilo está polarizado
positivamente, estos compuestos son buenos electrófilos. Se verá que gran parte de la
química de los halogenuros de alquilo está determinada por su carácter electrófilo.

OBTENCIÓN DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

1.- A partir de alquenos por bromación alílica.

Ejemplo:

2.- A partir de alquenos por adición de HBr y HCl.

Ejemplo:

3. MATERIALES Y EQUIPOS

Materiales

- Vaso de precipitado.
- Pinza de madera.
- Mechero de Bunsen.
- Tubos de ensayo.

- 99 -
 - Gradilla.
- Baño María.

Reactivos

- Agua destilada
- Hielo
- H2SO4
- Isobutanol P.Eb 106 – 108 ºC
- Bromuro de Sodio
- Nitrato de Plata
- Yoduro de potasio
- Acetona

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

4.1 Síntesis de Halogenuro de Alquilo

 En un vaso de precipitado colocar cubos de hielo con un poco de agua fria.

 En un tubo de ensayo colocar 1 ml de Bromuro de sodio, luego 1 ml de
alcohol (isobutanol), 1 ml de agua destilada y 2 ml de acido sulfurico.
 Colocar el tubo de ensayo en baño frio preparado anteriormente.
 Cuando la mezcla esta fria, llevar a un baño maria y calentar por espacio
de 40 minutos aproximadamente.
 La velocidad de calentamiento debe ser tal que la temperatura se mantenga
por lo menos 15 ºC por debajo del punto de ebullición del alcohol usado.
Al final de la reaccion la temperatura se eleva y cuando es igual al punto
de ebullición del alcohol la reaccion se da por concluida.

Reacción:


(CH 3 ) 2 CHCH 2 OH  NaBr  H 2 SO4 
 (CH 3 ) 2 CHCH 2 Br  NaHSO4  H 2 O

- 100 -
 Alcohol usado: alcohol isobutilico (isobutanol)
Resultado: al colocar el tubo de ensayo con bromuro de sodio, isobutanol,
agua destilada y ácido sulfúrico, en el baño frió, esta mezcla estando ya
fría adopta un color amarillo que al ser llevado a baño maría y calentado
por espacio de 40 minutos esta mezcla adopta un color rojo, lo cual es un
indicador que se ha formado un halogenuro de alquilo


(CH 3 ) 2 CHCH 2 OH  NaBr  H 2 SO4 
 (CH 3 ) 2 CHCH 2 Br  NaHSO4  H 2 O

4.2 Prueba de identificación del halogenuro de alquilo con nitrato de plata.

 En un tubo de ensayo colocar 0.5 ml de bromuro isobutílico a investigar,

luego agregar 2 ml de AgNO3 y 1 ml de agua destilada a temperatura
ambiente.
 Dejar reposar por unos minutos.
 Se considera negativa si a los 5 minutos no hay reacción.
Reacción:
(CH 3 ) 2 CHCH 2 Br  AgNO3 
H 2O

Resultado: al mezclar en un tubo de ensayo bromuro isobutilico, AgNO3, y

agua destilada y al dejarlo reposar por unos cuantos minutos, la solución
adquiere un color verde-azul y hay presencia de precipitado, lo que indica
que hay reacción siendo un resultado positivo para el halogenuro de
alquilo
Reacción

- 101 -
4.3 Prueba de identificación del halogenuro de alquilo con KI en acetona.

 En un tubo de ensayo agregar 0.5 ml de bromuro isobutílico, luego le

adicionar 1 ml de KI y 2 ml acetona.
 Agitar el tubo y dejar reposar por unos minutos a temperatura ambiente. Si
no se observa cambio colocar en baño maría para agilizar la reacción.
Reacción:
(CH 3 ) 2 CHCH 2 Br  KI CH
3 
COOH

Resultado: al dejar reposar por unos minutos la

mezcla conteniendo bromuro isobutilico, KI y
acetona se observa que adquiere un color amarillo lo
que indica que ha habido reacción debido al cambio
de color , por lo tanto el resultado es positivo para el
halogenuro de alquilo.

En esta reacción, el ion yoduro es el nucleófilo, o sea la especie que puede ceder
electrones. Este ion reacciona con el átomo de carbono de 1-bromo isobutano
que soporta la carga positiva parcial, este carbono es un centro electrófilo, es
decir, una posición con deficiencia de electrones. El bromuro es el grupo
saliente.

- 102 -
Grupo saliente: Especie estable que puede desprenderse de una molécula junto con sus
electrones enlazantes en el transcurso de una reacción de desplazamiento. En algunos
casos, los grupos se desprenden como aniones, en otros como moléculas neutras.

Reactividad relativa Grupo Saliente (GS)

Excelente Tosilato (TsO-), H2O, NH3

Muy bueno Ioduro (I-)

Bueno Bromuro (Br-)

Relativamente bueno Cloruro (Cl-)

Débil Fluoruro (F-)

Casi inerte Hidroxilo (HO-),

amida (NH2-), alcóxido (RO-)

- 103 -
Diagrama de Flujo de Residuos

- 104 -
5. CUESTIONARIO

1. De dos razones de peso por lo que la mezcla de reacción se calienta

suavemente.

Porque la temperatura de la mezcla de reacción en el baño frió no es igual

al punto de ebullición del alcohol usado .Porque se formara un halogenuro
de alquilo cuando la temperatura de la mezcla sea igual al punto de
ebullición del alcohol usado y es por eso que la mezcla de reacción se
calienta, hasta que la temperatura de la mezcla se eleve al punto de
ebullición del alcohol.

2. En la producción de Bromuro de n-butilo ¿que compuestos

secundarios se pueden producir?
∆
CH3(CH2)2-CH2-OH + NaBr + H2SO4→ CH3(CH2)2-CH2Br + NaHSO4 +H2O
Bromuro de n-butilo

Compuestos secundarios: NaHSO4, H2O

3. ¿Porque es indispensable la presencia de un ácido en las reacciones de

formación de halogenuros a partir de alcoholes?

Es indispensable porque el reactivo bromuro de sodio /acido sulfurico

genera HBr en la solución y es este HBr quien reaccionara con el alcohol
para dar a la formación de un halogenuro de alquilo. Además en una
solución ácida un alcohol esta en equilibrio con su forma protonada, la
protonación transforma el grupo hidroxilo (OH), grupo saliente pobre, en
un buen grupo saliente (H2O). UNA VEZ QUE EL ALCOHOL esta
protonado son factibles todas las reacciones habituales de sustitución y
eliminación, dependiendo de la estructura del alcohol (primario,
secundario, terciario)

- 105 -
 4. ¿Que significa el termino SN2?

La abreviatura SN2 quiere decir sustitución nucleofilica bimolecular. El

termino bimolecular significa que el estado de transición del paso que
determina la velocidad implica la colisión de dos moléculas, la mayor
parte de las reacciones bimoleculares tienen ecuaciones de velocidad de
segundo orden general.

5. Prediga cual de los siguientes alcoholes reaccionara mas rápido frente

a HBr

El alcohol que reaccionara más rápido frente a HBr será un alcohol

terciario.
Entonces:

6. Escriba el mecanismo de reacción de sustitución nucleofilica entre el

n-butanol y HBr

Un alcohol es un electrofilo débil porque el grupo hidroxilo es un grupo

saliente pobre, el grupo hidroxilo se convierte en un buen grupo saliente
(H2O) Cuando se trotona; por ejemplo: el HBr reacciona con un alcohol
primario por un ataque SN2 del bromuro al alcohol protonado, observe que
en esta reacción se rompe el enlace C-O
Reacción:
C3H7 H C3H7
.. .. │ │ │
CH3-(CH2)2-CH2-O-H → :Br:- CH2-O+-H → Br-CH2 + H2O
.. .. ..
electrofilo pobre electrofilo bueno

- 106 -
6. CONCLUSIONES

 Un halogenuro de alquilo simplemente tiene un átomo de halógeno enlazado a

un grupo alquilo.

 Las reacciones de sustitución y eliminación son los dos tipos más importantes de

reacciones en química orgánica.

 En la prueba del nitrato de plata, el precipitado deberá ser insoluble en ac.

Nítrico.

 Ambas pruebas de identificación del halogenuro de alquilo (con nitrato de plata

y con KI en acetona) resultaron positivas

7. RECOMENDACIONES

 ¡CUIDADO! el ácido sulfúrico causa severas quemaduras. Tenga sumo cuidado

en su manipulación.

 Analice cuidadosamente cada uno de los pasos involucrados en este

procedimiento; trabaje con ventilación adecuada ya que puede haber

desprendimientos de HBr.

8. BIBLIOGRAFÍA

QUIMICA EXPERIMENTAL Carrasco Venegas, Luis

E.D America

Lima – Perú

QUIMICA ORGANICA Morrison - Boyd

Adisson Wesley

Mexico

- 107 -
 CROMATOGRAFIA DE CAPA FINA Y PAPEL

1. OBJETIVOS

- Aprender teóricamente el método de la cromatografía.

- Evaluar los diversos tipos de cromatografía.
- Realizar la interpretación de resultados en los ensayos de cromatografía.

2. MARCO TEORICO

La cromatografía en papel es un proceso, muy utilizado en bioquímica, donde el

absorbente lo constituye un papel de filtro. Una vez corrido el disolvente se retira el
papel y se deja secar, se trata con un reactivo químico con el fin de poder revelar las
manchas. Se usa para una identificación cualitativa. En un papel de filtro se coloca un
poco de muestra y después se revela a distintas velocidades.
En la cromatografía de gases, la mezcla, disuelta o no, es transportada por la primera
especie química sobre la segunda, que se encuentran inmóvil formando un lecho o
camino.
Ambos materiales utilizaran las fuerzas de atracción disponibles, el fluido
(transportados), para trasladarlos hasta el final del camino y el compuesto inmóvil para
que se queden adheridos a su superficie.
La cromatografía engloba a un conjunto de técnicas de análisis basadas en la separación
de los componentes de una mezcla y su posterior detección.
Las técnicas cromatograficas son muy variadas, pero en todas ellas hay una fase móvil
que consiste en un fluido (gas, liquido o fluido supercrítico) que arrastra a la muestra a
través de una fase estacionaria que se trata de un sólido o un liquido fijado a un sólido.
Los componentes de la mezcla interaccionan de distinta forma con la fase estacionaria y
con la fase móvil. De este modo, los componentes atraviesan la fase estacionaria a
distintas velocidades y se van separando.
Después de haber pasado los componentes por la fase estacionaria y haberse separado
pasan por un detector que genera una señal que puede depender de la concentración y
del tipo de compuesto

- 108 -
CLASIFICACION
Las distintas técnicas cromatograficas se pueden dividir según como este dispuesta la
fase estacionaria:
Cromatografía plana: la fase estacionaria se sitúa sobre una placa plana o sobre un
papel .las principales técnicas son:
Cromatografía en papel
Cromatografía en capa fina

Cromatografía en columna: la fase estacionaria se sitúa dentro de una columna, según el

fluido empleado como fase móvil se distinguen:

Cromatografía de líquidos
Cromatografía de gases
Cromatografía de fluidos supercríticos.
La Cromatografía de gases es util para gases o para compuestos relativamente
volátiles, lo que incluye a numerosos compuestos orgánicos
Dentro de la cromatografía liquida destaca la cromatografía liquida de alta resolución
(HPLC, del ingles high Perfomance Liquid Chromatography) que es la técnica
cromatografica mas empleada en la actualidad.

3. MATERIALES Y EQUIPOS

MATERIALES

Camara de vidrio frasco de vidrio con tapa

Camara ultravioleta visible capilares
Fase estacionaria de 5x20 cm regla y lapiz
Papel de filtro 1 lamina de vidrio de 5x10 cm
Tijera cinta para pegar pinza de madera
Tintas de colores 6 tubos de ensayo
1 pulverizador gradilla

- 109 -
REACTIVOS

Ciclo hexano más grasa (st1)

Ciclo hexano mas aceite de cocina (st2)
Ciclo hexano mas acido estearico (MP)
Cloroformo
Cloruro ferrico(FeCl3)
Alcohol isopropilico

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Proceso de identificación mediante la cromatografía de capa fina

a. Preparación de la fase móvil: se debe agregar un solvente o solventes a la

cámara de vidrio ; en este caso usaremos alcohol isopropilico y cloroformo en
una proporción 1:1,agregamos 15 ml de solvente y luego tapamos la cámara para
que no se escapen los solventes al evaporarse .se observa que se empieza a
saturar la cámara
Fase movil:7.5 ml de alcohol isopropilico y 7.5 ml de cloroformo

OH
│
CH3-CH-CH3 2-PROPANOL (alcohol isopropilico)

CHCl3 cloroformo

- 110 -
 b. Preparación de la fase estacionaria: es una lamina de vidrio a la cual se le
adiciona silica –gel, usaremos una lamina de medidas de 5 de ancho x 20 cm de
alto, en esta lamina se debe marcar dos líneas; la primera a dos cm del extremo
superior, a la cual llamaremos frente de solvente ,la segunda a 1 cm del extremo,
a la cual llamaremos de base en la línea de base se deben marcar 3 puntos
equidistantes en la línea de base .todas las inscripciones se deben realizar con
lápiz

c. Sembrado: para realizar el sembrado necesitamos hacer uso de los capilares ,se
deben usar 3 capilares uno para cada muestra , a los cuales se les asignara un
tubo de ensayo correspondiente.
Tubo N 1: 3.5 ml de ciclo hexano + 0.1371 gr de grasa ( estandar 1: st1)
Tubo N 2: 1 ml de ciclo hexano + 0.1015 gr de ácido esteárico (MP: muestra
problema)
Tubo N 3: 1.9 ml de ciclo hexano + 0.8171 gr de aceite de cocina ( estandar 2: st2)
Acido estearico : CH3-(CH2)16-COOH
Oleico (aceite de cocina): CH3-(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Ciclo hexano: C6H12
Con cada capilar se extrae la sustancia requerida, luego se siembra sobre los puntos
indicados en la lamina de silica-gel y se debe secar ,este proceso debe repetirse unas 5
veces en el orden establecido.

- 111 -
d. Desarrollo: Para el desarrollo se procede a introducir la lamina de silica-gel(con
todos los pasos previos ya realizados) dentro de la cámara que contiene la fase
móvil y se debe tapar evitando mover la lamina.
Luego se procede a esperar aproximadamente 1 hora, luego se observa que en la
lamina están ascendidos una línea, esta línea se muestra ya que la fase móvil esta
desplazando a los reactivos sembrados en ella; se dejara que ascienda la línea hasta
las ¾ partes de la lamina en ese momento se retirara y se llevara a secar.

e. Revelado: usaremos dos tipos de revelado:

Revelado uv: para el revelado en uv introducir la lamina al cromatografo de rayos
uv y observar los detalles, se debe observar las manchas y el recorrido de cada uno
de las muestras sembradas
Características de las manchas: color verde, forma alargada su acabado en un
extremo era curvilíneo y en el otro extremo terminaba en punta, su tamaño eran
manchas pequeñas
Revelado cromático: se requiere de un reactivo adecuado, en este caso FeCl3, (30
ml aproximadamente) se debe rociar el reactivo con el pulverizador sobre la lamina
de silica-gel, luego observar las manchas y el recorrido de cada uno
Al rociar el reactivo con el pulverizador sobre la lamina de silica–gel, la lamina
adquiere un color amarillo y se puede apreciar la ubicación de cada uno de los
reactivos sembrados con lo cual se podrá comenzar a tomar las medidas que
determinara la relación de flujo, además se observa que la muestra al problema y
uno de los reactivos sembrados presentan la misma intensidad de color.

- 112 -
 f. Interpretación de los resultados: al observar en la cámara uv se debe comparar
la altura desde la línea de base hasta la altura donde se observan las manchas, se
debe tener en cuenta que para que la muestra problema tenga la misma
estructura que la de uno de los estándares deben poseer la misma altura de
avance.
Se procede a realizar los cálculos de la relación de flujo (RF) si es que la
muestra y uno de los estándares tienen el mismo RF significa que tienen la
misma estructura.
Para poder interpretar completamente los resultados se debe agregar el reactivo y
luego se debe observar si la muestra y uno de los estándares muestran la misma
altura, el mismo RF y la misma intensidad de color podemos deducir que se
trata de la misma sustancia, si es que tienen la misma intensidad de color pero no
el mismo RF o viceversa podría tratarse de un derivado del estándar.

RF=FM/FE fase móvil fase estacionaria RF

Estándar 1 12.4 16.9 0.733

Estándar 2 9.1 16.9 0.538

Muestra problema 11.5 16.9 0.680

- 113 -
Tubo N 1: 3.5 ml de ciclo hexano + 0.1371 gr de grasa (estándar 1: St1)
Tubo N 2: 1 ml de ciclo hexano + 0.1015 gr de ácido esteárico (MP: muestra
problema)
Tubo N 3: 1.9 ml de ciclo hexano + 0.8171 gr de aceite de cocina (estándar 2: St2)
Identificación del compuesto orgánico:

C6H12 + CH3-(CH2)16-COOH + FeCl3→

Determinación de la relación de flujo

Y= distancia entre la línea de base y el frente solvente = 16.9 cm
X= desplazamiento de los reactivos sembrados, que son las ¾ partes de la lamina
El x para:
St1= 12.4 cm
St2= 9.1cm
MP= 11.5 cm

Relación de flujo:
St1= 12.4/ 16.9 = 0.733
St2= 9.1/ 16.9 = 0.538
MP= 11.5/ 16.9 = 0.680
INTERPRETACION DEL RESULTADO

La muestra problema es un derivado de la st1

- 114 -
5. CONCLUSIONES

 La muestra problema presenta la misma intensidad de color que la st1.

 La muestra problema no presenta la misma altura de avance, ni con st1, ni con

st2.

 La muestra problema es un derivado de la st1.

 La cromatografía de capa fina nos permite determinar si los reactivos

sembrados, guardan alguna relación o si se trata de la misma sustancia, o si es un

derivado de alguno de ellos.

6. BIBLIOGRAFÍA

QUIMICA EXPERIMENTAL Carrasco Venegas, Luis

E.D America

Lima – Perú

QUIMICA ORGANICA Morrison - Boyd

Adisson Wesley

Mexico

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