Informe 7 Alcaloides-Productos Naturales 2019-2 - Ricardo Ubillus Ruiz

Descargar como docx, pdf o txt
Descargar como docx, pdf o txt
Está en la página 1de 28

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA

E.A.P. Química

Departamento de Química Orgánica

LABORATORIO DE PRODUCTOS NATURALES

PRÁCTICA Nº 7

 “ALCALOIDES”

HORARIO: LUNES 6:00 PM - 10:00 PM.

PROFESORA: Qco. Juana María Huamán Malla

ALUMNO:

 UBILLUS RUIZ RICARDO 05070129


ÍNDICE

RESUMEN 2

INTRODUCCION 3

PRINCIPIOS TEORICOS 4

DETALLES EXPERIMENTALES 7

RESULTADOS EXPERIMENTALES 8

TABULACION DE DATOS 9

ANALISIS Y DISCUSION DE RESULTADOS 10

CONCLUSIONES 11

RECOMENDACIONES 12

BIBLIOGRAFIA 13

ANEXOS 14

CUESTIONARIO
RESUMEN

En esta práctica de laboratorio se pudo realizar pruebas cualitativas de


reconocimiento de alcaloides. Lo extraimos y recuperamos con el disolvente más
adecuado a su polaridad. El objetivo último de obtener diversos extractos
enriquecidos en un tipo determinado de alcaloides es evitar que puedan recuperarse
otras sustancias orgánicas que no sean de interés. Esta segunda parte puede resultar
simple o bastante complicada, en función de la cantidad de material de partida,
siendo necesario en algunos casos obtener hasta cuatro extractos.
INTRODUCCIÓN

Las civilizaciones antiguas siempre emplearon extractos de raíces, cortezas, hojas, flores, frutillas o
semillas como fármacos. Este empleo de las plantas con propósitos medicinales no estaba basado en
la superstición ni en el azar. Muchas plantas contienen compuestos que tienen un profundo impacto
fisiológico con dosis muy pequeñas. Los agentes activos en muchas de estas sustancias vegetales
han sido aislados y se han descubierto que son heterocíclicos (anillo bencénico, molécula de
6 átomos de carbono y con un enlace doble en tres de ellos; de numerosas aplicaciones y abundante
en la naturaleza entre los compuestos orgánicos, como alcoholes, disolventes, aromatizantes y
otros) de nitrógeno.

Muchos de los compuestos de nitrógeno vegetales contienen átomos de nitrógeno básico y, por lo
tanto, pueden ser extraídos mediante dilución ácida (se disuelven en ácido) de la planta en general.
Esto compuestos son llamados Alcaloides, que significa "parecidos a un álcali/base".

Los alcaloides son muy usados en farmacología y en medicina (analgésicos, anestésicos, hipnóticos,
cardiotónicos, hipotensores, tranquilizantes, alucinógenos, eméticos, etc.). Todas las substancias
enteógenas conocidas y usadas ya desde la prehistoria deben sus efectos embriagantes a los
alcaloides que contienen.

La producción comercial de los alcaloides es en gran mayoría, extraído directamente de las plantas.
El proceso de extracción comprende, en principio, una maceración en agua o alcohol y un proceso
simple de filtrado, condensación y concentración.
Algunos alcaloides típicos son la nicotina, morfina, codeína y la atropina.
FUNDAMENTO TEÓRICO

Siguiendo la definición dada por (Miño, 2007), los alcaloides son compuestos orgánicos que contienen
uno o más átomos de nitrógeno, generalmente en anillo heterocíclico y con actividad fisiológica
específica. Estas sustancias son de origen biológico y sobre todo de origen vegetal. Por lo general,
presentan un nitrógeno heterocíclico, como amina primaria (R-NH2), secundaria (R’-NH) o terciaria
(R’’-N). Son particularmente activos en el metabolismo vegetal. Se los considera como depósitos para
síntesis proteicas y estimulantes o reguladores de actividades como el crecimiento, metabolismo y
reproducción. Además, (Albornoz, 1980), citado por (Miño, 2007) aclara que actúan como núcleos de
coenzimas u hormonas. Funcionan como fuentes desintoxicantes en procesos de metilación.
Los alcaloides base son solubles en los solventes orgánicos (éter, cloroformo y prácticamente insolubles
en agua; sus sales por el contrario, se disuelven bien en agua y son generalmente insolubles en los
solventes orgánicos (Nina y Romero, 2009). Así mismo, (Villafan s.f), citada por (Nina y Romero, 2009)
nos enseña que “su extracción se puede hacer mediante un tratamiento con un solvente orgánico,
después de haber puesto en libertad la base y sus combinaciones por un álcali, o bien haciendo actuar un
ácido”.
Para obtener los alcaloides de los vegetales en que se encuentran, se agotan las partes de la planta que
los contienen, reducidas a porciones pequeñas, con agua sola si aquellos se encuentran en forma de sales
solubles, o con ácido clorhídrico diluido si están en forma insoluble. Cuando se emplea solamente agua,
se trata la disolución obtenida con carbonato sódico; si se emplea como disolvente el ácido clorhídrico,
se adiciona a la disolución cal, que pone en libertad el alcaloide. Este se purifica cristalizándolo en el
alcohol o éter. Para separar entre sí los diversos alcaloides que pueden coexistir en una disolución se
recurre a cristalizaciones fraccionadas y repetidas de sus sales.

La mayor parte de los alcaloides se encuentran en las plantas dicotiledóneas en forma de sales
(malatos, tanatos, citratos, etc.). A excepción de algunos como la nicotina, que son líquidos, los
restantes son sólidos, poseen sabor amargo y reacción alcalina. Insolubles generalmente en el agua,
lo son más en el éter y fácilmente solubles en el alcohol. Con los ácidos forman sales y con ciertos
cuerpos dan reacciones, coloreadas o no, pero características. Tienen por lo común, carácter de
aminas terciarias, y son en su mayor parte venenos muy violentos; como antídoto se emplea, entre
otros, infusiones de té muy cargadas; el tanino de la infusión precipita el alcaloide e impide su
asimilación en el tubo digestivo.

Se clasifican los alcaloides teniendo en cuenta los núcleos fundamentales de sus moléculas. Según
ellos, se dividen en los grupos siguientes, en los que se hace un estudio somero de los principales
alcaloides en ellos contenidos: alcaloides de núcleo pirídico, de núcleo quinoleico, de núcleo
isoquinoleico, de núcleo tropánico, de núcleo indólico, de núcleo fenantrénico, y alcaloides de
constitución mal definida (según familia de los vegetales, o sea, alcaloides de solanáceas, de
papaveráceas, etc. O alcaloides oxigenados o no oxigenados).
A continuación veremos ejemplos de alcaloides dentro de sus diferentes clasificaciones, poniendo
como ejemplo los más interesantes:

 Alcaloides de núcleo pirídico.


A este grupo pertenecen la nicotina, la pilocarpina, esparteína, entre otros.

 Alcaloides de núcleo isoquinoleico.

Se encuentran estos alcaloides en las plantas papaveráceas y ranunculáceas. El más


importante es la papaverina la cual tiene propiedades hipnóticas, aunque no tan acentuadas
como la morfina.
 Alcaloides de núcleo fenatrénico.

El más importante de todos ellos es la morfina de fórmula compleja.

Cohirsina Cohirsitinina

 Alcaloides de núcleo tropánico.

A este grupo pertenecen, entre otros, dos alcaloides muy importantes: la atropina y la
cocaína.

 Alcaloides de núcleo indólico.

Los alcaloides más importantes de este grupo además de


los enteógenos, son la estricnina y la brucina.

La forma de obtener los alacaloides indólicos, es


siguiendo los pasos que ya detallamos al principio de este
capítulo, pues como hemos dicho, los alcaloides son poco
solubles en agua, pero muy solubles en alcohol, éter, etc.

 Alcaloides de núcleo no definido.

En este grupo se comprenden todos aquellos alcaloides cuya constitución no ha sido aún
fijada perfectamente. Entre ellos se encuentra la aconitina, que se encuentra en el acónito
(Aconitum napellus). Es un veneno violentísimo, empleado en terapéutica para combatir
ciertas dolencias. También encontramos la ergotinina, uno de los principios activos del
cornezuelo de centeno, poco soluble en agua, soluble en alcohol y cloroformo, el cual ejerce
una acción específica sobre el útero.
ALCALOIDES

DETALLES EXPERIMENTALES

Materiales y equipos:

● 25 tubos de ensayo ● Papel toalla


● 2 vasos de 250mL ● Rotulador
● Goteros de plástico ● Campana extractora para poder
● 2 baguetas trabajar con los solventes.

● 1 porta rejillas para tubos de


● Regla, sensibilidad 0,1 cm
ensayo.

Muestras:
 Harina de Maca  Cafe

Reactivos:

● H2SO4 (cc)
● Ácido Acético

● Anhídrido acético(cc)

● Cloroformo

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

UNMSM - FQIQ 1
ALCALOIDES

Extracción de los Alcaloides:

En otro vaso, se coloca 3.0 g en solución acuosa ácida de HCl 1N (10 mL H 2O + 1 mL HCl)
durante 30 min. Después de 30 min. Se observa que la solución torna un color pardo
rojizo oscuro en ambos vasos, filtrar y realizar las siguientes reacciones de identificación.

1.- Reactivo de Draggendorf: Se disuelve 8 g de Nitrato de Bismuto pentahidratado en


20 mL de HNO3 y se mezcla con 50 mL de una solución acuosa que presente

27.2 g de KI, se deja reposar y se decanta el sobrenadante. Se diluye a 100 mL. A la


muestra acidificada se le agrega unas gotas del reactivo, el cual tomará un color de
naranja a rojo en presencia de alcaloides.

2.- Reactivo de Mayer: Se disuelven 1.36 g de HgCl 2 en 60 mL de agua y se adiciona 10 L


de una solución de contenga 5 g de KI y se diluye hasta un volumen de 100 mL.

Al agregar un exceso de reactivo a una solución acidulada del alcaloide, se observa la


aparición de un precipitado blanco a crema.

3.- Reactivo de Wagner: Disolver 1.27 g de I 2 en la mínima cantidad de agua y agregar


una solución acuosa que contenga 2 g de KI. Diluir hasta un volumen de

100 mL. Al añadirle el reactivo a una solución del alcaloide se observa la aparición de un
precipitado marrón.

4.- Reactivo de Otto: A 1 mL de muestra en H2SO4 al 80%, se añade 1gt de K2Cr2O7


diluido. Si se observa color rojo-violeta a azul purpura puede ser estricnina u otro
alcaloide indolicos.

UNMSM - FQIQ 2
ALCALOIDES

RESULTADOS EXPERIMENTALES

UNMSM - FQIQ 3
ALCALOIDES

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

UNMSM - FQIQ 4
ALCALOIDES

Los alcaloides son extraídos con agua acidulada o con alcohol acidulado, obteniendo
extractos de alcaloides en forma de sales.

Es necesario acidificar los alcaloides para que reaccionen con los diferentes reactivos de
precipitación, con el fin de que favorezca a que el metal se encuentre en estado de
catión y pueda enlazarse con el nitrógeno para formar los respectivos complejos
coloreados. Por ejemplo; solo la Valeriana da un precipitado blanco en los dos tipos de
extractos.

La maca da precipitado rojo intenso mientras que la valeriana da un rojo menos intenso
en las soluciones acidas. La maca dan precipitado marrón con el reactivo de Wagner,
mientras que la valeriana presenta un ligero color marrón para las soluciones acidas.

La valeriana muestra un color rojo y la maca no da reacción positiva para los extractos
acuosos ácidos.

CONCLUSIONES

✔ Se comprueba mediante pruebas cualitativas, empleando las reacciones de coloración


y precipitación para cada metabolito secundario; la presencia de alcaloides,
metabolitos secundarios mayoritarios en las muestras.

UNMSM - FQIQ 5
ALCALOIDES

 Los alcaloides están localizados en tejidos periféricos: corteza, raíces, hojas,


frutos y semillas, cumpliendo diferentes funciones ya sean de defensa contra
parasitos o insectos.

 Los alcaloides son sustancias orgánicas nitrogenadas generalmente con


características básicas y mayoritariamente de origen vegetal, tienen estructuras
complejas lo que hace que ejerzan diferentes acciones fisiológicas.

 La identificación de los alcaloides se determina mediante reacciones de


precipitación, coloración y cristalización.

 Las propiedades de los alcaloides es bastante variable esta depende de la


presencia de oxigeno (sólidos cristalizables) o ausencia de la misma (líquidos),
su solubilidad esta en base a su forma libre (insoluble en agua, soluble en
alcohol) o sal (soluble en agua, soluble en alcohol), presentan
mayoritariamente una actividad óptica levógira.

 Los alcaloides por presentar uno o varios átomos de nitrógeno en su estructura


tienden a formar complejos con reactivos metálicos, el cual mediante su
respectiva coloración o precipitación, son reconocidos.

 Es necesario siempre acidificar la muestra que presenta alcaloide para que


reaccione con los diferentes reactivos de precipitación, con el fin de que
favorezca a que el metal se encuentre en estado de catión y pueda enlazarse
con el nitrógeno para formar los respectivos complejos.

 Se demuestra la presencia de alcaloides en la muestra de maca ya que resultó


positiva en todas las reacciones de identificación formándose los precipitados
característicos de dichos metabolitos secundarios.

RECOMENDACIONES

 Los materiales a utilizarse deben estar completamente limpios y libres de impurezas,


para así evitar una contaminación de la muestra en tratamiento.

UNMSM - FQIQ 6
ALCALOIDES

 Tener siempre en cuenta que muchos de los precipitados formados con los
reactivos de identificación son solubles en un exceso del mismo, por lo que es
recomendable ir añadiendo poco a poco el reactivo con el fin de observar una
buena coloración.
 Solo se deben agregar unas cuantas gotas de Reactivo de Mayer porque algunos
alcaloides son solubles en el exceso de reactivo. Esto se debe a que va
aumentando I-1 produciendo así la formación del complejo tetrayodomercuriato
[HgI]2- que evita la precipitación del alcaloide.
 Se recomienda rotular cada tubo de manera correcta y observar detenidamente cada
cambio en la coloración
 Es necesario el uso del solvente adecuado para una correcta identificación.
 Se recomienda el uso de guantes y trabajar en campana debido al uso de solventes
volátiles.

BIBLIOGRAFÍA
(1) Universidad Nacional de la Patagonia San Juan Bosco. (2019). Glicósidos. Recuperado de
http://www.fcn.unp.edu.ar/sitio/farmacognosia/wp-content/uploads/2011/04/TP5-GLICOSIDOS-III-
2011

UNMSM - FQIQ 7
ALCALOIDES

(2) Mena, L., Tamargo, B., Salas Olivet, E., Plaza, L., Blanco, Y., Otero, A., y Sierra, G. (2015).
Determinaciónde saponinas y otros metabolitos secundarios en extractos acuosos de Sapindus
saponaria L.(jaboncillo).Revista Cubana de Plantas Medicinales, 20(1), 106-116.
(3) https://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Molisch 08-09-19
(4) ELIAS, C.; DIAZ, L.; RIVERA, V. y DIAZ V. (1983) “Estudio de un método rápido para la
determinación de saponina en el procesamiento de quinua”, reporte: Instituto Nacional de
Desarrollo Agroindustrial INDDA; Lima – Perú
(5)
Desarrollo de un método espectrofotométrico para la determinación de ácido oleanólico en
quinua (Chenopodium quinoa Willd). Elías Peñafiel, Carlos César Augusto. Universidad
Nacional Agraria La Molina. Facultad de Industrias Alimentarias. Departamento Académico de
Tecnología de Alimentos y Productos Agropecuarios

(6) Graciela E. Ferraro , Virginia S. Martino , Arnaldo L. Bandoni , Jelena L. Nadinic;


Fitocosmética: Fitoingredientes y otros productos naturales; 1ra edición – Diciembre 2015,
Editorial Eudeba, pág 70

(7) R. Pelta, Roberto Pelta Fernández, Enrique Vivas Rojo, Piel y alergia, Madrid – España,
Ediciones Díaz de Santos S. A., pág 44

Páginas web:

 http://www.unodc.org/documents/scientific/Cocaine_S.pdf

 http://books.google.com.pe/books?id=hPkjgPwXD-
QC&pg=PA27&lpg=PA27&dq=alcaloides+esteroidales&source=bl&ots=N7S
8ldWhjI&sig=vMODirV47UGPtLRgAEGt449B-
4s&hl=es&sa=X&ei=omd0UtvXMPHjsAS7o4HwAw&ved=0CHUQ6AEwDg#
v=onepage&q=alcaloides%20esteroidales&f=false

 http://es.thefreedictionary.com/em%C3%A9tico

 http://farmacia.udea.edu.co/~ff/alcaloides.pdf

 http://qbitacora.wordpress.com/2007/08/06/lista-de-alcaloides-importantes/

 http://es.scribd.com/search?query=alcaloides

 http://www.biol.unlp.edu.ar/toxicologia/seminarios/parte_2/alcaloides.html

 http://es.wikipedia.org/wiki/Alcaloide

 http://farmacia.udea.edu.co/~ff/alcaloides%20esteroidales.pdf

 http://docencia.udea.edu.co/farmacogfit/Esteroides/Alcaloides/index.html

 http://es.scribd.com/doc/85800506/Alcaloides-Esteroidales-de-as

 http://salud.doctissimo.es/diccionario-medico/blenorragia.html

 http://www.wordreference.com/definicion/blenorragia

UNMSM - FQIQ 8
ALCALOIDES

 http://www.wordreference.com/definicion/sopor%C3%ADfero

 http://es.thefreedictionary.com/sopor%C3%ADfero

 http://www.wordreference.com/definicion/verm%C3%ADfugo

 http://listadepalabras.es/palabra_significado.php?woordid=VERMIFUGO

Las páginas web se usaron en su mayoría para resolver el cuestionario.

APÉNDICE

CUESTIONARIO

1. ¿Cómo se biosintetizan los alcaloides?

Debido a la diversidad estructural de estos metabolitos, la biosíntesis de los


alcaloides no será abordada en forma general, se mostrará en forma detallada, la
biosíntesis de algunos grupos de alcaloides presentados.
Según se han clasificación los alcaloides, de acuerdo a su origen biosintético, los
aminoácidos precursores son:
Aminoácidos alifaticos la ornitina y la lisina
UNMSM - FQIQ 9
ALCALOIDES

Aminoácidos aromáticos el ácido nicotínico, la fenilalanina, la tirosina, el


triptofano, el ácido antranílico y la histidina.
Además de estos aminoácidos, intervienen también bases púricas, unidades
terpénicas y derivadas del acetato. (ver figura 5).

Para entender bien la biosíntesis de alcaloides se deben recordar algunas reacciones que
intervienen:

Reacciones comunes en la biosíntesis de alcaloides


Los aminoácidos como precursores de los alcaloides, sufren una serie de
transformaciones típicas que pueden resumirse en:
• Formación de bases de Schiff (genera enlaces C=N)

• Condensación Mannich (genera enlaces C-C-N), es una condensación


entre un carbanión (orto o para de grupo fenólico), un aldehido o cetona y
una amina primaria o secundaria.

UNMSM - FQIQ 10
ALCALOIDES

• Oxidaciones

• Condensación aldólica

UNMSM - FQIQ 11
ALCALOIDES

• Descarboxilación (Usualmente catalizada por fosfato de piridoxal)

UNMSM - FQIQ 12
ALCALOIDES

• Deshidratación

• Reagrupamiento Many

(Ocurre en el ácido trópico luego de una transaminación y reducción de la fenil alanina)

• Reacción de transaminación. La coenzima responsable se presenta en dos formas


activas el fosfato de piridoxal y la piridoxamina:

UNMSM - FQIQ 13
ALCALOIDES

2. Explique en forma sintética el fundamento de una extracción de alcaloides.

El fundamento de la extracción se basa en el carácter básico de los alcaloides y en el hecho de su


existencia en las plantas como sales de ácidos orgánicos o como combinaciones solubles de otras
sustancias, entre los principales se encuentran: los ácidos tíglico, 3metil butírico, benzoico,
cinámico, hidroxifenil propiónico, trópico y tricarboxílicos además con otro tipo de sustancias
como taninos y fenoles.

Las saponinas en la industria tienen múltiples aplicaciones como se muestra a continuación:

 Agente emulsionante de grasas y aceites


 Protector de sustancias coloidales.
 En cosmética: Dentífrico, jabones, productos para la limpieza del cabello, formulación para tinturas
y coloraciones para el pelo. Agente espumante para baño, no tóxico, con efectos endermatosis y
sueño profundo. Shampoo y acondicionador.
 Se agrega a las bebidas para obtener espuma y en extinguidores de incendio.
 La saponina presenta algunos usos en medicina especialmente en enfermedades respiratorias y
dérmicas. Por su semejanza estructural con algunos esteroides, podría participar en la producción de
hormonas sintéticas para el control de la natalidad.
 Se destaca también la acción hemolítica

3.- Escriba dos reacciones de coloraciones y dos reacciones de precipitación que no haya
realizado en el laboratorio.

Reacciones de precipitación:

-Reacción del picrato para cocaína: Colocar una gota de la solución a ensayar sobre un
portaobjetos y llevar a sequedad. Adicionar una gota de HCl al 1% y evaporar nuevamente.
Finalmente agregar una gota de ácido pícrico saturado y observar al microscopio la formación
de microcristales característicos con forma de plumeritos.

- Reacción de Sonneschein:

Se pesa 2.0 g de Molibdato de amonio y se disuelve en solución de HNO3 hasta formar un


precipitado amarillo. Se agrega una solución de Na2HPO4 hasta formar un precipitado
amarillo.

Se procede a filtrar y se lava el precipitado con agua destilada. Luego se disuelve el precipitado

en solución saturada de Na2CO3.

Se evapora el Na2CO3 a sequedad y el residuo se disuelve en 50 mL de HNO3 al 30%. La


solución saturada en amarilla.

Reacciones de coloración:

-Reacción de Kieffer: Se evaporan unas gotas del extracto clorofórmico, dejando enfriar. Se
agrega luego una solución al 1% de (Fe (CN)6) K3. La aparición de un color azul intenso por
UNMSM - FQIQ 14
ALCALOIDES

formación de azul de Prusia (Fe (CN)6)3Fe4, da cuenta del poder reductor de la morfina por la
presencia de una función fenólica.

- Reactivo de Schlagdenhaufen: (Distinción entre alcaloides y glucósidos). Este reactivo es


una mezcla de volúmenes iguales de tintura de guayaco y solución saturada de cloruro de
mercurio II. Los alcaloides producen con este reactivo una coloración azul y los glucósidos
ninguna.

4.- De 5 ejemplos de nombres de alcaloides presentes en diferentes plantas e


indique el o los efectos que producen.
Nicotina, C10H15N2: La nicotina se encuentra en
el jugo del tabaco acompañada de otros alcaloides.
En bajas concentraciones, la sustancia es un
estimulante y es uno de los principales factores de
adicción al tabaco. Para su obtención de forma
industrial, se hierven las hojas de tabaco con agua
varias veces, filtrando y reuniendo los líquidos del
tratamiento; se filtran y concentran hasta que el
extracto se solidifique
y se trata éste con alcohol absoluto y caliente. Por el reposo se forman dos
capas, que se separan por decantación; la superior, que contiene la nicotina, se
concentra en baño de María y luego se trata con un exceso de disolución
concentrada en potasa, se deja enfriar y se agita con éter, que disuelve la
nicotina, la cual se separa del disolvente por evaporación de éste.

La nicotina es un líquido incoloro que hierve a 245 °C, de olor semejante al


tabaco y sabor ardiente y picante. Es muy venenosa en dosis extremadas. Sus
disolventes son el agua, alcohol, éter, etc.

Morfina, C17H19O2N: Se encuentra en el opio en


forma de sal, y de él se extrae por varios
procedimientos.

La morfina forma cristales rómbicos muy pocos


solubles en agua fría, más en la caliente y en el
alcohol hirviente. No se emplea pura en Medicina,
sino en forma de clorhidrato y sulfatos, muy
empleados como sedantes y calmantes, dándose en
inyecciones hipodérmicas. Deshidratada la morfina,
se transforma en apomorfina.

Atropina, C17H22O2N: La atropina es la


variedad ópticamente inactiva de la hiosciamina,
UNMSM - FQIQ 15
ALCALOIDES

alcaloide que se encuentra en el jugo de varias


plantas como la belladona (Atropa belladona) y el
estramonio.

La atropina se obtiene en forma de cristales


incoloros poco solubles en agua fría y muy
soluble en alcohol, éter, cloroformo, etc. Se
emplea muchas veces como sulfato.
Cocaína, C18H21O4N: La cocaína se extrae
de las hojas de coca, con el procedimiento que
antes explicamos. Se obtiene cristalizada en
prismas incoloros de sabor amargo, que
insensibilizan la lengua, poco solubles en el
agua, y mucho en el alcohol, éter y cloroformo.
Se emplea en Medicina en forma de clorhidrato, sal muy soluble en el agua.

Estricnina, C21H22O2N2: Este alcaloide, uno de los más enérgicos, se extrae de


diversas plantas, del género Strychnos, entre ellas el haba de San Ignacio, de la
nuez vómica, y del jugo de ciertas plantas americanas, pero principalmente de las
semillas de la nuez vómica. En altas dosis produce una
gran estimulación de todo el sistema nervioso central,
agitación, dificultad para respirar, orina oscura y
convulsiones, pudiendo llevar a un fallo respiratorio y la
muerte cerebral.

Es una sustancia que cristaliza en prismas rómbicos


muy poco solubles en agua fría, de sabor amargo muy
intenso y muy venenoso, produciendo su ingestión convulsiones tetánicas. La
estricnina forma sales con los ácidos, pues tiene marcado carácter alcalino. El
sulfato de estricnina es muy usado en terapéutica.

5.- Defina: Hemético, blenorragia, soporífero, vermífugo.

Hemético, -ca adj./s. m. Se aplica al medicamento o sustancia que provoca el


vómito. Vomitivo. Proviene de vómito, también llamado emesis, es la expulsión
violenta y espasmódica del contenido del estómago a través de la boca.

Diccionario Manual de la Lengua Española Vox. © 2007 Larousse Editorial, S.L.

Blenorragia, Sust. Fem. Enfermedad de transmisión sexual causada casi


exclusivamente por el gonococo Neisseria gonorrhoeae. Provoca una infección
aguda del epitelio de la uretra en el varón (uretritis) y del cuello del útero en la
UNMSM - FQIQ 16
ALCALOIDES

mujer (vulvovaginitis y metritis); suele ir acompañada de secreciones


mucopurulentas, ardor y un intenso dolor en la micción que aumenta a medida que
la infección avanza. Si se trata la infección con antibióticos de forma adecuada, la
blenorragia se cura rápidamente; en caso contrario, pueden aparecer secuelas
como salpingitis, orquitis, ovaritis, estenosis uretrales y epididimitis. Es
recomendable abstenerse de mantener relaciones sexuales hasta confirmar la
curación de la enfermedad. Existe una forma que afecta a los neonatos (oftalmia
blenorrágica), que son contagiados al atravesar el canal del parto. También se
denomina gonorrea.
Soporífero,ra adj. Se aplica a la medicina que relaja hasta producir sueño.
Somnífero. 1.- Que es tan aburrido que provoca ganas de dormir. 2.- Que mueve o
inclina al sueño: la infusión de valeriana es soporífera.

Diccionario Manual de la Lengua Española Vox. © 2007 Larousse Editorial, S.L.

Vermífugo, adj. [Preparado] que tiene la propiedad de matar o expulsar las


lombrices intestinales. 1.- En medicina humana y veterinaria, un antihelmíntico es
un medicamento utilizado en el tratamiento de las helmintiasis, es decir las
infestaciones por vermes, helmintos o lombrices. Los antihelmínticos provocan la
erradicación de las lombrices parásitas del cuerpo de manera rápida y completa,
ya sea matándolos o incitando en ellos una conducta de huida que disminuye la
carga parasitaria y sin dejar complicaciones de la infestación. 2.- Un sinónimo de
antihelmíntico, ampliamente usado para los remedios tradicionales de este tipo, es
vermífugo.

6.- Mencione algunos estero-alcaloides con sus respectivas estructuras, diga


donde se encuentran y qué función cumplen.

Solasodina presente en frutos de la especie colombiana Solanum marginatum:


potencialmente útiles para la obtención de precursores esteroides para la síntesis
de medicamentos.

UNMSM - FQIQ 17
ALCALOIDES

El alcaloide solanidina: solanid-5-en-3β-il-O-α-L-ramnopiranosil-(1→2)- O-β-D-


glucopiranosil-(1→3)-β-D-galactopiranósido. Se la encuentra de modo natural en
las hojas, los frutos y los tubérculos de las solanáceas, en particular en todas las
especies del género Solanum, de ahí su nombre.

La Irehína, la Malouetina y la Samanina estero-alcaloides de origen animal que se


aíslan de la piel de ciertos sapos tropicales de colores muy brillantes en las selvas
lluviosas de Venezuela y al oeste de Colombia. Aparentemente, su actividad
farmacológica es una derivación del sistema químico de defensa. La piel almacena
los alcaloides en glándulas subcutáneas e estos son secretados al ser atacado el
sapo.

8. Considera usted que un mate de coca ¿es una droga?. Fundamente su


respuesta.

UNMSM - FQIQ 18
ALCALOIDES

No ya que la concentración de cocaína en la hoja de coca es muy baja (los


porcentajes que se manejan científicamente oscilan entre el 0,1% y el 0,8% o de
0,11 mg a 2,93 mg por bolsita de té) y por lo tanto, ingerida en forma natural, no
produce toxicidad ni genera dependencia. Por ejemplo, para obtener un gramo de
cocaína a partir de infusión de hoja de coca pura (en venta libre en casi todo el
mundo) se necesitarían alrededor de 500 bolsitas, de las que solo se
absorberíancantidades mínimas en nanogramos (1 nanogramo es 1 millonésimo
de miligramo) en un tiempo tan prolongado que no permitiría llegar a
concentraciones suficientes, como para producir trastornos de psicoestimulación o
de conducta.

8.-Mencione 3 alcaloides que se producen de los aminoácidos en nuestro


organismo y ¿qué efectos producen?

Guanina, adenina,citosina, uracilo que son parte fundamental de los nucleósidos,


nucleótidos, nucleótidos cíclicos (mensajeros intracelulares), dinucleótidos
(poderes reductores) y ácidos nucleicos.

9.-¿Cuál es el fundamento de la reacción usada para investigar cocaína en las aduanas


peruanas?

El ensayo del color que se describe a continuación es conocido como ensayo de Scott (una
modificación del ensayo del tiocianato de cobalto)

Reactivo 1: Disolver 1,0g de tiocianato de cobalto en 50mL de ácido acético al 10% (V/V), y añadir
50mL de glicerina.

Reactivo 2: Ácido clorhídrico (concentrado)

Reactivo 3: Cloroformo

Método

Etapa 1: Colocar una pequeña cantidad (no mas de 1mg) del material sospechoso en un tubo de
ensayo. Añadir cinco gotas del reactivo1 y agitar el tubo de ensayo durante 10 segundos. La
cocaína y sustancias conexas producen un precipitado azul y una solución azul.

UNMSM - FQIQ 19
ALCALOIDES

Etapa 2:añadir una gota del reactivo 2 y agitar la mezcla durante algunos segundos. La solución
azul debería vlverse rosa. Si el color azul no varia, añadase otra gota. Si el color sigue sin alterarse,
repetir el ensayo con una muestra más pequeña de material sospechoso.

Etapa 3: Añadir 5 gotas del reactivo 3 y agitar. Si hay cocaína presente, la capa inferior de
cloroformo se volverá de un intenso color azul, mientras que la capa superior adquirirá una
tonalidad rosa

[Co(SCN)(H2O)5]+(aq) + 3 SCN-(aq) + 2 R3NH+ ↔ (R3NH)2[Co(SCN)4] + 5 H2O(l)

R3NH+: cocaína protonada.

El cambio de color se debe a que la estructura rosa del Co(II)


octaédrico cambia a un Co(II) tetraédrico (azul)
10.-Explique la diferencia entre la morfina, cocaína y heroína.

La Cocaína es un polvo producto químico derivado de la hoja de planta de Coca,


cultivada mayormente en Bolivia. Es producto de un largo y complicado proceso de
elaboración en el que se incluyen elementos tales como la acetona, el thiner y hasta
gasolina. La Cocaína se incluye entre las drogas estimulantes del sistema nervios
central y periférico y su consumo causa hiperactividad en el sujeto (habla, baila,
gestiula demasiado) Puede producir cierta sudoración, dilatación de pupilas e
hipertención por lo que es factible que el consumidor de cocaína esté propenso a sufrir
ataques cardíacos. La Heroína es un producto químico derivado de la flor de amapola
(cultivo muy difundido en territorio colombiano) y se incluye en el grupo de drogas
supresoras del sistema nervioso central y periférico. Su proceso de elaboración es
mucho más complicado que el de la Cocaína pero no incluye elementos tales como la
acetona o gasolina. Su presentación generalmente es líquida; sin embargo tambien se
encuentra en polvo. El efecto que causa en el consumidor es sedante (caso contrario
a los efectos causados por la Cocaína) Es pertinente destacar que la Heroína (o ácido
como también se le denomina) puede ocasionar alucinaciones, sudoración, y en caso
de sobredosis la muerte.

UNMSM - FQIQ 20
ALCALOIDES

11.-Existen algún genero de planta que contiene mayor cantidad de alcaloides?

12.-Investigue dos alcaloides que hayan sido descubiertos en el 2018.

 Descubren alcaloide único en el mundo en especie de alacrán hidalguense(8


octubre del 2018)

El investigador Lourival Possani Postay descubrió que el de la especie Megacormus gertschi es


único en el mundo, pues contiene un alcaloide similar al que producen las plantas y que es la
base de drogas como la morfina.

“Algunos animales adquieren los alcaloides de su dieta, como las ranas venenosas, que en su
piel tienen tóxicos para defenderse de los depredadores; pero en el caso del alacrán el
alcaloide solo está en su veneno, así que muy probablemente no lo toma del ambiente o de
su alimentación”, precisó.

Los primeros análisis indican que el alcaloide del alacrán hidalguense contiene vanillina e
histamina, dos compuestos utilizados por la industria farmacéutica como aromatizante y
contra algunas alergias, respectivamente, por lo que sería un candidato potencial para el
desarrollo de nuevos medicamentos.

UNMSM - FQIQ 21

También podría gustarte