Informe 7 Alcaloides-Productos Naturales 2019-2 - Ricardo Ubillus Ruiz
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Informe 7 Alcaloides-Productos Naturales 2019-2 - Ricardo Ubillus Ruiz
E.A.P. Química
PRÁCTICA Nº 7
“ALCALOIDES”
ALUMNO:
RESUMEN 2
INTRODUCCION 3
PRINCIPIOS TEORICOS 4
DETALLES EXPERIMENTALES 7
RESULTADOS EXPERIMENTALES 8
TABULACION DE DATOS 9
CONCLUSIONES 11
RECOMENDACIONES 12
BIBLIOGRAFIA 13
ANEXOS 14
CUESTIONARIO
RESUMEN
Las civilizaciones antiguas siempre emplearon extractos de raíces, cortezas, hojas, flores, frutillas o
semillas como fármacos. Este empleo de las plantas con propósitos medicinales no estaba basado en
la superstición ni en el azar. Muchas plantas contienen compuestos que tienen un profundo impacto
fisiológico con dosis muy pequeñas. Los agentes activos en muchas de estas sustancias vegetales
han sido aislados y se han descubierto que son heterocíclicos (anillo bencénico, molécula de
6 átomos de carbono y con un enlace doble en tres de ellos; de numerosas aplicaciones y abundante
en la naturaleza entre los compuestos orgánicos, como alcoholes, disolventes, aromatizantes y
otros) de nitrógeno.
Muchos de los compuestos de nitrógeno vegetales contienen átomos de nitrógeno básico y, por lo
tanto, pueden ser extraídos mediante dilución ácida (se disuelven en ácido) de la planta en general.
Esto compuestos son llamados Alcaloides, que significa "parecidos a un álcali/base".
Los alcaloides son muy usados en farmacología y en medicina (analgésicos, anestésicos, hipnóticos,
cardiotónicos, hipotensores, tranquilizantes, alucinógenos, eméticos, etc.). Todas las substancias
enteógenas conocidas y usadas ya desde la prehistoria deben sus efectos embriagantes a los
alcaloides que contienen.
La producción comercial de los alcaloides es en gran mayoría, extraído directamente de las plantas.
El proceso de extracción comprende, en principio, una maceración en agua o alcohol y un proceso
simple de filtrado, condensación y concentración.
Algunos alcaloides típicos son la nicotina, morfina, codeína y la atropina.
FUNDAMENTO TEÓRICO
Siguiendo la definición dada por (Miño, 2007), los alcaloides son compuestos orgánicos que contienen
uno o más átomos de nitrógeno, generalmente en anillo heterocíclico y con actividad fisiológica
específica. Estas sustancias son de origen biológico y sobre todo de origen vegetal. Por lo general,
presentan un nitrógeno heterocíclico, como amina primaria (R-NH2), secundaria (R’-NH) o terciaria
(R’’-N). Son particularmente activos en el metabolismo vegetal. Se los considera como depósitos para
síntesis proteicas y estimulantes o reguladores de actividades como el crecimiento, metabolismo y
reproducción. Además, (Albornoz, 1980), citado por (Miño, 2007) aclara que actúan como núcleos de
coenzimas u hormonas. Funcionan como fuentes desintoxicantes en procesos de metilación.
Los alcaloides base son solubles en los solventes orgánicos (éter, cloroformo y prácticamente insolubles
en agua; sus sales por el contrario, se disuelven bien en agua y son generalmente insolubles en los
solventes orgánicos (Nina y Romero, 2009). Así mismo, (Villafan s.f), citada por (Nina y Romero, 2009)
nos enseña que “su extracción se puede hacer mediante un tratamiento con un solvente orgánico,
después de haber puesto en libertad la base y sus combinaciones por un álcali, o bien haciendo actuar un
ácido”.
Para obtener los alcaloides de los vegetales en que se encuentran, se agotan las partes de la planta que
los contienen, reducidas a porciones pequeñas, con agua sola si aquellos se encuentran en forma de sales
solubles, o con ácido clorhídrico diluido si están en forma insoluble. Cuando se emplea solamente agua,
se trata la disolución obtenida con carbonato sódico; si se emplea como disolvente el ácido clorhídrico,
se adiciona a la disolución cal, que pone en libertad el alcaloide. Este se purifica cristalizándolo en el
alcohol o éter. Para separar entre sí los diversos alcaloides que pueden coexistir en una disolución se
recurre a cristalizaciones fraccionadas y repetidas de sus sales.
La mayor parte de los alcaloides se encuentran en las plantas dicotiledóneas en forma de sales
(malatos, tanatos, citratos, etc.). A excepción de algunos como la nicotina, que son líquidos, los
restantes son sólidos, poseen sabor amargo y reacción alcalina. Insolubles generalmente en el agua,
lo son más en el éter y fácilmente solubles en el alcohol. Con los ácidos forman sales y con ciertos
cuerpos dan reacciones, coloreadas o no, pero características. Tienen por lo común, carácter de
aminas terciarias, y son en su mayor parte venenos muy violentos; como antídoto se emplea, entre
otros, infusiones de té muy cargadas; el tanino de la infusión precipita el alcaloide e impide su
asimilación en el tubo digestivo.
Se clasifican los alcaloides teniendo en cuenta los núcleos fundamentales de sus moléculas. Según
ellos, se dividen en los grupos siguientes, en los que se hace un estudio somero de los principales
alcaloides en ellos contenidos: alcaloides de núcleo pirídico, de núcleo quinoleico, de núcleo
isoquinoleico, de núcleo tropánico, de núcleo indólico, de núcleo fenantrénico, y alcaloides de
constitución mal definida (según familia de los vegetales, o sea, alcaloides de solanáceas, de
papaveráceas, etc. O alcaloides oxigenados o no oxigenados).
A continuación veremos ejemplos de alcaloides dentro de sus diferentes clasificaciones, poniendo
como ejemplo los más interesantes:
Cohirsina Cohirsitinina
A este grupo pertenecen, entre otros, dos alcaloides muy importantes: la atropina y la
cocaína.
En este grupo se comprenden todos aquellos alcaloides cuya constitución no ha sido aún
fijada perfectamente. Entre ellos se encuentra la aconitina, que se encuentra en el acónito
(Aconitum napellus). Es un veneno violentísimo, empleado en terapéutica para combatir
ciertas dolencias. También encontramos la ergotinina, uno de los principios activos del
cornezuelo de centeno, poco soluble en agua, soluble en alcohol y cloroformo, el cual ejerce
una acción específica sobre el útero.
ALCALOIDES
DETALLES EXPERIMENTALES
Materiales y equipos:
Muestras:
Harina de Maca Cafe
Reactivos:
● H2SO4 (cc)
● Ácido Acético
● Anhídrido acético(cc)
● Cloroformo
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
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ALCALOIDES
En otro vaso, se coloca 3.0 g en solución acuosa ácida de HCl 1N (10 mL H 2O + 1 mL HCl)
durante 30 min. Después de 30 min. Se observa que la solución torna un color pardo
rojizo oscuro en ambos vasos, filtrar y realizar las siguientes reacciones de identificación.
100 mL. Al añadirle el reactivo a una solución del alcaloide se observa la aparición de un
precipitado marrón.
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RESULTADOS EXPERIMENTALES
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DISCUSIÓN DE RESULTADOS
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Los alcaloides son extraídos con agua acidulada o con alcohol acidulado, obteniendo
extractos de alcaloides en forma de sales.
Es necesario acidificar los alcaloides para que reaccionen con los diferentes reactivos de
precipitación, con el fin de que favorezca a que el metal se encuentre en estado de
catión y pueda enlazarse con el nitrógeno para formar los respectivos complejos
coloreados. Por ejemplo; solo la Valeriana da un precipitado blanco en los dos tipos de
extractos.
La maca da precipitado rojo intenso mientras que la valeriana da un rojo menos intenso
en las soluciones acidas. La maca dan precipitado marrón con el reactivo de Wagner,
mientras que la valeriana presenta un ligero color marrón para las soluciones acidas.
La valeriana muestra un color rojo y la maca no da reacción positiva para los extractos
acuosos ácidos.
CONCLUSIONES
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RECOMENDACIONES
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Tener siempre en cuenta que muchos de los precipitados formados con los
reactivos de identificación son solubles en un exceso del mismo, por lo que es
recomendable ir añadiendo poco a poco el reactivo con el fin de observar una
buena coloración.
Solo se deben agregar unas cuantas gotas de Reactivo de Mayer porque algunos
alcaloides son solubles en el exceso de reactivo. Esto se debe a que va
aumentando I-1 produciendo así la formación del complejo tetrayodomercuriato
[HgI]2- que evita la precipitación del alcaloide.
Se recomienda rotular cada tubo de manera correcta y observar detenidamente cada
cambio en la coloración
Es necesario el uso del solvente adecuado para una correcta identificación.
Se recomienda el uso de guantes y trabajar en campana debido al uso de solventes
volátiles.
BIBLIOGRAFÍA
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2011
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(2) Mena, L., Tamargo, B., Salas Olivet, E., Plaza, L., Blanco, Y., Otero, A., y Sierra, G. (2015).
Determinaciónde saponinas y otros metabolitos secundarios en extractos acuosos de Sapindus
saponaria L.(jaboncillo).Revista Cubana de Plantas Medicinales, 20(1), 106-116.
(3) https://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Molisch 08-09-19
(4) ELIAS, C.; DIAZ, L.; RIVERA, V. y DIAZ V. (1983) “Estudio de un método rápido para la
determinación de saponina en el procesamiento de quinua”, reporte: Instituto Nacional de
Desarrollo Agroindustrial INDDA; Lima – Perú
(5)
Desarrollo de un método espectrofotométrico para la determinación de ácido oleanólico en
quinua (Chenopodium quinoa Willd). Elías Peñafiel, Carlos César Augusto. Universidad
Nacional Agraria La Molina. Facultad de Industrias Alimentarias. Departamento Académico de
Tecnología de Alimentos y Productos Agropecuarios
(7) R. Pelta, Roberto Pelta Fernández, Enrique Vivas Rojo, Piel y alergia, Madrid – España,
Ediciones Díaz de Santos S. A., pág 44
Páginas web:
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http://books.google.com.pe/books?id=hPkjgPwXD-
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http://es.thefreedictionary.com/em%C3%A9tico
http://farmacia.udea.edu.co/~ff/alcaloides.pdf
http://qbitacora.wordpress.com/2007/08/06/lista-de-alcaloides-importantes/
http://es.scribd.com/search?query=alcaloides
http://www.biol.unlp.edu.ar/toxicologia/seminarios/parte_2/alcaloides.html
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http://docencia.udea.edu.co/farmacogfit/Esteroides/Alcaloides/index.html
http://es.scribd.com/doc/85800506/Alcaloides-Esteroidales-de-as
http://salud.doctissimo.es/diccionario-medico/blenorragia.html
http://www.wordreference.com/definicion/blenorragia
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http://www.wordreference.com/definicion/sopor%C3%ADfero
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http://www.wordreference.com/definicion/verm%C3%ADfugo
http://listadepalabras.es/palabra_significado.php?woordid=VERMIFUGO
APÉNDICE
CUESTIONARIO
Para entender bien la biosíntesis de alcaloides se deben recordar algunas reacciones que
intervienen:
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• Oxidaciones
• Condensación aldólica
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• Deshidratación
• Reagrupamiento Many
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3.- Escriba dos reacciones de coloraciones y dos reacciones de precipitación que no haya
realizado en el laboratorio.
Reacciones de precipitación:
-Reacción del picrato para cocaína: Colocar una gota de la solución a ensayar sobre un
portaobjetos y llevar a sequedad. Adicionar una gota de HCl al 1% y evaporar nuevamente.
Finalmente agregar una gota de ácido pícrico saturado y observar al microscopio la formación
de microcristales característicos con forma de plumeritos.
- Reacción de Sonneschein:
Se procede a filtrar y se lava el precipitado con agua destilada. Luego se disuelve el precipitado
Reacciones de coloración:
-Reacción de Kieffer: Se evaporan unas gotas del extracto clorofórmico, dejando enfriar. Se
agrega luego una solución al 1% de (Fe (CN)6) K3. La aparición de un color azul intenso por
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formación de azul de Prusia (Fe (CN)6)3Fe4, da cuenta del poder reductor de la morfina por la
presencia de una función fenólica.
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El ensayo del color que se describe a continuación es conocido como ensayo de Scott (una
modificación del ensayo del tiocianato de cobalto)
Reactivo 1: Disolver 1,0g de tiocianato de cobalto en 50mL de ácido acético al 10% (V/V), y añadir
50mL de glicerina.
Reactivo 3: Cloroformo
Método
Etapa 1: Colocar una pequeña cantidad (no mas de 1mg) del material sospechoso en un tubo de
ensayo. Añadir cinco gotas del reactivo1 y agitar el tubo de ensayo durante 10 segundos. La
cocaína y sustancias conexas producen un precipitado azul y una solución azul.
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Etapa 2:añadir una gota del reactivo 2 y agitar la mezcla durante algunos segundos. La solución
azul debería vlverse rosa. Si el color azul no varia, añadase otra gota. Si el color sigue sin alterarse,
repetir el ensayo con una muestra más pequeña de material sospechoso.
Etapa 3: Añadir 5 gotas del reactivo 3 y agitar. Si hay cocaína presente, la capa inferior de
cloroformo se volverá de un intenso color azul, mientras que la capa superior adquirirá una
tonalidad rosa
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“Algunos animales adquieren los alcaloides de su dieta, como las ranas venenosas, que en su
piel tienen tóxicos para defenderse de los depredadores; pero en el caso del alacrán el
alcaloide solo está en su veneno, así que muy probablemente no lo toma del ambiente o de
su alimentación”, precisó.
Los primeros análisis indican que el alcaloide del alacrán hidalguense contiene vanillina e
histamina, dos compuestos utilizados por la industria farmacéutica como aromatizante y
contra algunas alergias, respectivamente, por lo que sería un candidato potencial para el
desarrollo de nuevos medicamentos.
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