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    Rea Antibioticos

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    Niinosk Páiz
    Este documento describe la síntesis y estructura-actividad del ciprofloxacino y el sulfametoxazol. El ciprofloxacino se sintetiza en tres pasos a partir del 3-cloro-4-fluoroanilina y el [(2-etilbutiloxi)metilideno]propanedioato. El flúor y el anillo piperazínico influyen en su potencia y espectro de acción. El sulfametoxazol se sintetiza en un paso a partir del [4-(clorosulfonil)fenil]carbamic acid y la

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    Niinosk Páiz
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    Este documento describe la síntesis y estructura-actividad del ciprofloxacino y el sulfametoxazol. El ciprofloxacino se sintetiza en tres pasos a partir del 3-cloro-4-fluoroanilina y el [(2-etilbutiloxi)metilideno]propanedioato. El flúor y el anillo piperazínico influyen en su potencia y espectro de acción. El sulfametoxazol se sintetiza en un paso a partir del [4-(clorosulfonil)fenil]carbamic acid y la

    Descripción original:

    Relación Estructura actividad y síntesis de antibióticos

    Título original

    REA ANTIBIOTICOS-

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    CIPROFLOXACINO

    O O
    F
    OH

    N N

    HN

    SÍNTESIS DE CIPROFLOXACINO

    3-chloro-4-fluorocyclohexa-2,5-dien-1-amine

    NH2 O NH2
    CH3
    OH
    + O
    Cl CH3 O
    Cl
    F HO F
    3-chloro-4-fluoroaniline [(2-ethylbutoxy)methylidene]propanedioic acid

    cliclado
    termicamente
    HN
    (i) N-Alquilacion con yoduro de
    N N HCl H2O ciclopropil [D-I]; Cl N
    O
    O (ii) N-Metilpiperazina
    (iii) Hidrolísis de F O
    F
    O Ester OH CH3
    OH

    ethyl
    Ciprofloxacino 7-chloro-6-fluoro
    Clorhidrato -4-hydroxyquinol
    ine-3-carboxylat
    e
    RELACIÓN ESTRUCTURA-ACTIVIDAD

    Interacciona con las


    Flúor en la posición C6 topoisomerasas bacterianas,
    -Aumento de la actividad uniéndose al complejo
    bactericida. ADN-topoisomerasa.

    -Aumento tanto la unión al Esencial para la unión de girasas


    y el transporte dela membrana
    complejo CIPROFLOXACINO
    ADN-topoisomerasas, como la bacteriana.
    penetración intracelular .
    -Producen aumentos en la
    inhibición de la ADN girasas. O O
    F
    OH

    N N

    HN

    ciclo propilo
    anillo piperazínico
    influencia la potencia y la
    -Importante determinante de
    farmacocinética, siendo este un
    espectro de acción,
    sitio de union de las
    farmacocinética y potencia de un
    topisomerasas
    compuesto.
    -Unión a las topoisomerasas.
    -Aumenta la potencia en
    bacterias Gram negativas y gram
    positivas respectivamente.
    O NH
    S
    CH3
    O N O
    H2N

    SULFAMETOXAZOL

    SINTESIS DE SULFAMETOXAZOL

    [4-(chlorosulfonyl)phenyl]carbamic acid
    O O N O
    O O H 2N S
    OH CH3
    S NH
    OH Cl N
    N O NH
    + O CH3
    O NH {4-[(5-methylisoxazol-3-yl)sulfamoyl]phenyl}carbamic acid
    5-methylisoxazol-3-amine

    O O
    N O
    S 10% NaOH
    NH CH3
    H2 N
    SULFAMETOXAZOL

    4-amino-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide
    RELACIÓN ESTRUCTURA-ACTIVIDAD

    -El anillo bencénico disustituido


    en las posiciones 1 y 4 resulta
    esencial para la actividad El heterociclo presenta un grupo
    antibacteriana. metilo que aumenta su
    -Su reemplazo en otras lipoficidad por lo que el
    posiciones conducen a la porcentaje de excreción
    desprovistos de la actividad. disminuye.

    SULFAMETOXAZOL

    O NH
    S
    CH3
    O N O
    H 2N

    -El heterociclo presente


    -Responsable de la acción importante para la duración de la
    antibacteriana. acción de las sulfamidas.
    -N1 con un H ácido. -La monosustitución por el
    Las sulfonamidas dan una alta
    lipofilia, imprescindible para la átomo de N conduce a
    acción sobre infecciones compuestos mas activos.
    sistémicas presentando gran -La disustitución por N y O le
    atracción de electrones. confiere una alta eliminación
    renal.

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