Folleto de Química VI Unidad Evelyn y Verónica 1 PDF
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UNIDAD VI. LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
SUBTEMAS:
- Fuente de los compuestos del
carbono
- Características de los compuestos
orgánicos
- Átomo de carbono
- Estructura
- Estado natural
- Esqueleto
- Cadena carbonada
- Clases
Competencia de grado:
Expliquemos los conceptos sobre los hidrocarburos, estructura, series homologas,
isomerías, nomenclaturas, enfatizando en sus propiedades y clasificación e
importancia para el bienestar humano.
Indicadores de logros:
Explicar los conceptos sobre los hidrocarburos, estructura, serie homologa, isomerías,
nomenclaturas, enfatizando en sus propiedades y clasificación e importancia para el
bienestar humano.
Explicar los conceptos sobre los hidrocarburos aromáticos, estructura, nomenclatura
de los derivados monosustituidos, disustituidos y trisustituidos, enfatizando sus
propiedades físicas y químicas, así como fuente natural.
91
92
Actividad 1. Del siguiente link: Compuesto orgánico
https://www.youtube.com/watch?v=k9HVNXELTs4
93
Principales fuentes de los compuestos orgánicos
Gran parte de los compuestos orgánicos que se hallan en la naturaleza son
productos de la fotosíntesis de los vegetales. Las principales fuentes son:
94
Es la obtención de compuesto a partir de otro
u otros por procesos químicos; constituye otra
fuente de sustancias orgánicas.
Se pueden obtener compuestos orgánicos
simples como la úrea, metano, metanol,
acetileno, ácido acético, etanol.
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Actividad 2.
Conteste
1. ¿Qué estudia la química orgánica?
2. ¿Qué es la síntesis orgánica?
3. ¿Qué es el petróleo?
4. ¿Qué es el carbón?
5. ¿Qué es la química orgánica?
6. Mencione las principales fuentes del carbono
CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
1. Son combustibles y casi todos se descomponen a temperaturas inferiores los 300 °C
generando productos volátiles y un residuo carbonoso.
2. Pueden ser sólidos, líquidos o gaseosos con temperaturas de fusión menor de 400 °C.
3. Están constituidos aparte de carbono por: hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, en menor
proporción contiene cloro, bromo, yodo, azufre y fosforo.
4. Son solubles en solventes orgánicos y con escasa o nula solubilidad en el agua.
5. Presentan reacciones lentas por tener estructura molecular y transcurren a temperatura
no muy elevadas.
6. No conducen la corriente eléctrica.
7. Son compuestos moleculares formados por enlaces covalentes.
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El carbono es el primer elemento del grupo VI A del sistema periódico y el más pequeño que
posee 4 electrones de valencias. Se encuentra en el segundo periodo. Su número atómico es
6.
El carbono presenta algunas características fundamentales que son:
1. Tetravalencia: El átomo de carbono para adquirir la estructura de gas noble puede
ganar o perder 4 electrones.
2. Estabilidad de los enlaces: Por el exceso volumen del átomo de carbono los enlaces
covalentes que forma son fuertes y estables. Esta estabilidad origina la solidez de la
covalencia C-C, lo cual permite la formación de cadenas carbonadas con número de
átomos de carbono ilimitado.
97
98
El grafito
Se trata de un mineral
considerado de
carbono casi puro, de
brillo metálico y color
negro algo graso al
tacto. El grafito procede
de las rocas carbonosas
que han sufrido
metamorfismo, se extrae de esta forma de las minas,
más predominante en Asia.
En el grafito los átomos de carbono están fuertemente unidos en el plano mediante
enlaces covalentes, configurando capas (planos básales). Estas capas están apiladas
paralelamente y unidas entre sí por fuerzas de Van der Waals, más débiles. Para ser más
precisos, la distancia entre planos básales es de 0,335 nm. Cuando se habla de grafito lo más
indicado es utilizar el término capa, y el de lámina cuando esa capa ya está aislada y
constituye el grafeno propiamente dicho. Los grafitos se pueden dividir en dos grandes
grupos de acuerdo con su origen, natural o sintético.
El diamante
Es un carbón casi puro. Se presentan en cristales de forma regular e incoloros y muy pocos
coloreados.
En el cristal cada átomo de carbono se encuentra rodeado por otros 4 átomos localizados en
el vértice de un tetraedro regular. Los enlaces C-C son todos covalentes simples y disponen
su estructura en tres dimensiones.
Cuando el diamante se somete a altas temperaturas, se hincha y se transforma en grafito.
Cuando arde se combina con el oxígeno dando dióxido de carbono. Es un cuerpo
sumamente valioso, muy apreciado en joyería.
En la industria se aprovecha la dureza del diamante para fabricar taladros que se usan en las
perforaciones de las minas. Modernamente se ha tratado de fabricar diamantes artificiales.
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Actividad 3
Esqueletos
El esqueleto de una molécula orgánica es la esquematización de la manera como se unen los
átomos de carbono representando sus 4 valencias, sin tener en cuenta los átomos que la
saturan.
Los átomos distintos del carbono son parte del esqueleto cuando hacen parte de la cadena.
Cada cadena es el conjunto de átomos (principalmente de carbono) unidos de tal forma que
la fórmula estructural puede recorrerse continuamente. Cuando un esqueleto está constituido
por una sola cadena se denominan normal o lineal; ramificado cuando tiene cadenas
secundarias; cíclicas cuando forma una cadena cerrada o anillo.
Los esqueletos también pueden tener en sus cadenas otros átomos.
100
ACTIVIDAD 4
a)
b)
c)
d)
e)
f)
101
CADENAS CARBONADAS
Pueden ser lineales o normales, ramificadas y cíclicas o cerradas.
Cadena lineal: Está constituida por átomos de carbono unidos cada uno máximo a dos
carbonos.
Cadena ramificada: Se presenta cuando uno o varios átomos de carbono se unen a 3 o 4
carbono o cuando aparece una cadena lateral unida a otra cadena de mayor longitud.
Cadena cíclica: Cuando los átomos de carbono se unen formando un anillo o ciclo.
CLASES DE CARBONOS
Teniendo en cuenta a cuantos carbono o grupos sustituyentes se une el carbono, éste se
clasifica en:
Carbono primario: Se une a un solo átomo de carbono o a un grupo sustituyente.
Carbono secundario: Si se une a dos átomos de carbono o dos grupos sustituyentes.
Carbono terciario: Cuando se une a tres átomos de carbono o tres grupos sustituyentes.
Carbono cuaternario: Es el que se une a cuatro átomos de carbono o grupos sustituyentes.
102
ACTIVIDAD 5
103
2)
3)
4)
5)
6)
104
7)
105
106
SERIE HOMÓLOGA
107
El metano, etano y propano son gases. El metano es el principal constituyente de gas natural,
por lo cual es usado como combustible en muchos hogares y fábricas. El propano es también
usado como combustible.
Los alcanos forman una serie homóloga, el cual es un término que se define como una serie
de compuestos cuyos miembros difieren el siguiente en un valor constante.
La existencia de las series homólogas facilita el estudio y conocimiento sobre los compuestos
orgánicos, ya que dentro de una serie sus miembros poseen propiedades parecidas y las
diferencias surgen en el tamaño y complejidad de la molécula.
ISOMERIA ESTRUCTURAL
Una modificación en la secuencia de la forma como están unidos los átomos en una molécula,
significa una variación en la estructura, originando compuestos distintos con idéntica fórmula
molecular, denominados isómeros estructurales de cadena.
Los tres primeros compuestos de los alcanos no tienen isómeros estructurales, la fórmula
C4H10 tiene dos formas estructurales distintas.
GRUPOS ALQUÍLICOS
Un grupo sustituyente alquílico es el radical que resulta de un alcano al perder este un
hidrógeno.
Se nombra con el prefijo que indica el número de carbono más la terminación il o ilo.
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NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS
Nomenclatura de los alcanos.
1. Seleccionar la cadena más larga que contiene átomos de carbono.
2. Enumerar la cadena más larga donde está más cerca una ramificación, esta
ramificación puede ser un grupo sustituyente o un grupo alquílico.
3. Nombre cada rama de la cadena al grupo alquílico o sustituyente designando la
posición donde esta ese grupo.
4. Cuando el mismo grupo alquílico de la cadena se repite más de una vez se utiliza los
prefijos (di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa, nona y deca).
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5. Cuando tenemos diferentes grupos alquílicos o sustituyente, se ordena
alfabéticamente.
4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH – CH3
2- METIL BUTANO
I
CH3
4 3 2 1
CH3 – CH – CH – CH3
2,3- DIMETIL BUTANO
I I
CH3 CH3
CH3
4 3 2I 1 2,2-DIMETIL BUTANO
CH3 – CH
3 2 – 4 C – CH
5 3 6
CH3 – CH – CH2I- CH2 – CH3
CH3 3- METIL HEXANO
I
2 CH2
I
1 CH3
110
CH2 – CH3
8 7 6 5 I4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – CH – CH – CH3
I I I
CH3 Cl CH3
1 2 3 4 5
C–C- C –C-C
1 2 3 4 5
C–C- C –C–C
I
CH2-CH3
1 2 3 4 5
CH3 – CH- CH2 – CH2 – CH3
I
CH2-CH3
111
1-Señala el nombre correcto para estos compuestos:
1. 2.
a) propilo a) metano
b) butano b) etano
c) propano c) metilo
3. 4.
a) propano a) etano
b) butano b) mengano
c) pentano c) propano
5. 6.
a) octano a) decano
b) hexano b) octano
c) heptano c) nonano
a) hectano
a) pentágono
b) eicosano
b) pentano
c) decano
c) pentilo
a) undecano
a) bonano
b) nonadecano
b) heptano
c) eicosano
c) hexano
112
ACTIVIDAD 7
1. 2.
a) metilpropano a) pentano
b) butano b) etilpropano
c) propilmetano c) metilbutano
4.
3.
a) dimetilbutano
a) tetrametilmetano b) 2-metilpentano
b) dimetilpropano c) 4-metilpentano
c) pentano
5. 6.
a) 2,3-metilbutano a) 2-etilpentano
b) 2,3-dimetilbutano b) 2-propilbutano
c) 2,3-dietilbutano c) 3-metilhexano
7. 8.
113
a) 2-metil-3-propil-5-etilhexano a) 4-etil-2,2,4-trimetilhexano
b) 5-etil-2-metil-3-propilhexano b) 3-etil-3,3,5-trimetilhexano
c) 5-isopropil-3-metiloctano c) 4-etil-2,2,4-metilhexano
9. 10.
a) 2,2,4-tetrametilpentano a) 7-etil-2,2,7-trimetiloctano
b) 2,2,4-trimetilpentano b) 2-etil-2,7,7-trimetiloctano
c) 2,2-dimetil-4-metilpentano c) 2,2,7,7-tetrametilnonano
ACTIVIDAD 8
114
8.1 Nombra los siguientes alcanos ramificados:
Combustión
Los alcanos son buenos combustibles al contacto con la llama, se incendian en
oxígeno del aire y desprenden anhidrido carbónico y H2O, además de abundante
calor.
Ejemplos:
1. CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
2. C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O
3. C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O
115
Halogenación
Los alcanos reaccionan con los halógenos, principalmente cloro y bromo; la reacción
es fotoquímica, es decir necesita presencia de luz, pudiendo realizarse también en la
oscuridad a altas temperaturas (de 250°C o mayor)
La halogenación es una reacción de sustitución, logrando sustituirse en la molécula
del alcano, átomos de hidrógeno por átomos de halógeno.
CICLO ALCANOS
Los ciclos alcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un
ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula
molecular es C nH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.
Regla 1. El nombre del ciclo alcano se construye a partir del nombre del alcano
con igual número de carbonos añadiéndole el prefijo ciclo-.
116
Regla 2. En ciclo alcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como
cadena principal de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo.
117
ACTIVIDAD 9
Dar el nombre
1.
2.
3.
ACTIVIDAD 10
Dar la fórmula
1. 3. 2-ciclopropil pentano
2. 1,1,2-trimetilciclopentano
3. Metil ciclo propano
118
4. 1,2-dimetilciclo butano
ACTIVIDAD 11
ACTIVIDAD 12
119
Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles
carbono-carbono. Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinónimo.
Los alquenos solían ser conocidos como olefinas, ya que los compuestos de mayor simpleza
generan óleos al establecer una reacción con un halógeno. Los alquenos, por otra parte,
cuentan con características físicas diferentes respecto a los alcanos debido a que el doble
enlace de carbono cambia las propiedades vinculadas a la acidez y a la polaridad, por
ejemplo.
120
ISOMERÍA
Cuando es un compuesto se presentan un doble enlace, es posible hacer diferentes
ordenamientos de los átomos en la molécula porque los enlaces múltiples pueden ocupar
diferentes posiciones en la cadena de carbono por ejemplo.
3- propil- 1,4-hexadieno
2. Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el
doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los
carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene
ese doble enlace.
4-metil, 1- penteno
3. En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones
“dieno”, “ trieno”, etc., precedidas por los números que indican la posición de esos
dobles enlaces.
1,3,5- hexatrieno
121
ACTIVIDAD 13
1. 2.
a) 3-buteno a) 4-penteno
b) 1-buteno b) 3-penteno
c) buteno c) 2-penteno
3. 4.
a) 1,3-buteno a) 1,3,5-hexadieno
b) 1,3-butadieno b) 1,3,5-hexeno
c) 2,3-butadieno c) 1,3,5-hexatrieno
5. 6.
a) 2-metil-4-penteno a) 2,5-dimetil-1,3-heptadieno
b) 4-metil-1-penteno b) 5-etil-2-metil-1,3-hexadieno
c) 2-metil-5-penteno c) 2-etil-5-metil-3,5-hexadieno
8.
7.
a) 3-propil-1,4-hexadieno
a) 5-etil-2,2-dimetil-3,5- b) 4-etenil-2-hepteno
hexadieno
c) 4-propil-2,5-hexadieno
b) 2,2-dimetil-5-etil-3,5-
hexadieno
122
c) 2-etil-5,5-dimetil-1,3-
hexadieno
9. 10.
a) 3-etil-2,4-pentadieno a) 2-metil-4-etil-1,3,5-hexatrieno
b) 3-etenil-2-penteno b) 4-etil-2-metil-1,3,5-hexatrieno
c) 3-etil-1,3-pentadieno c) 3-etil-5-metil-1,3,5-hexatrieno
ACTIVIDAD 14
1. 2.
a) propenilo a) 2-buteno
b) propeno b) buteno
c) propino c) 2-butino
3. 4.
a) 1-panteno a) 1,3-pentadieno
b) 1-pantano b) 2,4-pentadieno
c) 1-penteno c) 1-metilbutadieno
5. 6.
a) 2-metil-3-penteno a) 3-metil-4-octeno
b) 4-metil-2-penteno b) 6-metil-4-octeno
c) 4-metil-3-penteno c) 1,4-dietil-2-penteno
123
7. 8.
a) 4-etil-2,3-dimetil-1,3- a) 3-etil-5-metil-2,5-hexadieno
pentadieno
b) 4-etil-2-metil-1,4-hexadieno
b) 2-etil-3,4-dimetil-2,4-
c) 2-metil-4-etil-1,4-hexadieno
pentadieno
c) 2,3,4-trimetil-1,3-hexadieno
9. 10.
a) 4(2-propenil)-4-octeno a) 4-etenil-1,5-hexadieno
b) 4-propil-4,7-octadieno b) 3-propenil-1,4-pentadieno
c) 4-propil-1,4-octadieno c) 3-etenil-1,5-hexadieno
ACTIVIDAD 15
2)
124
3)
4)
5)
6)
7)
125
8)
9)
10)
126
ACTIVIDAD 16
Escribir la fórmula
1) 3- etil- 2,4-dimetil- 3- hepteno
2) 4,5-dimetil-2-hexeno
3) 3-propil-1-hepteno
4) 4,4-dimetil-2-penteno
5) 3-etil-2,3-dimetil-1,4-pentadieno
6) 2,3-dimetil-2-buteno
7) 6-metil-6-propil-2,4,7-nonatrieno
8) 4,5-dimetil-1,4-hexadieno
9) 5-etil-2,6-dimetil-2,3,4-octatrieno
10) 2,6-dimetil-2,3,4,5-octatrieno
11) 3-propil-1,4-hexadieno
12) 2,3-dimetil-1,4-pentadieno
13) 4,6-dietil-2,6-dimetil-3-isopropil-2-noneno
14) 1,2,3-pentatrieno
15) 6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno
16) 2-Metilhexa-1,5-dieno
17) 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno
18) 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno
19) 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno
20) 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno
127
MAQUETAS DE CICLO ALCANO Y CICLO ALQUENOS
1) 2)
3) 4)
BUTANO
5) 6)
128
CICLO PROPENO
7) 8)
129
Colegio Calasanz de Managua.
Guía de Trabajo
Nivel: Décimo grado A, B Y C. QUIMICA
Turno: Matutino
Profesora: Evelyn García y Verónica Arana
Dar el nombre
1)
2)
3)
4)
130
5)
Dar la fórmula
1) 2-BROMO-6-n-BUTIL-5-TER-BUTIL-2-HEPTANO
2) 4-BUTIL-1-CLORO-8-ETIL-3-PROPIL-5-DECANO
3) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO
4) 1,3,3,5-TETRACLORO-4-ISOBUTILHEXANO
5) 2-SEC-BUTIL-1,4-DIFLUORBUTANO
131
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUENOS
Son compuestos débilmente polares, aunque su polaridad es ligeramente superior a la de los
alcanos.
Los alquenos en sus propiedades físicas, son bastantes semejantes a los alcanos. A
temperatura ambiente son gases los que tienen de dos a cuatro átomos de carbono; los de 5 a
18 carbonos son líquidos, y los que tienen más de 18 son sólidos.
3CH3 – CH = CH2 + 2 KMnO4 + 4H2O ----- 3CH3 – CHOH- CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
1,2-PROPANO DIOL
132
133
CICLO ALQUENOS
134
135
ACTIVIDAD 17
Dar el nombre
ACTIVIDAD 18
2.
1.
a) 1,4-dimetil-2,4-ciclohexeno
a) 1,2,3-trimetil-4-ciclohexeno
b) 1,4-dimetil-2,4-
b) 3,4,5-trimetilciclohexeno ciclohexadieno
c) 4,5,6-trimetilciclohexeno c) 2,5-dimetil-1,3-
ciclohexadieno
3.
a) 2,4-dimetil-1,3-
ciclohexadieno
b) 2,4-dimetil-2,4-
136
ciclohexadieno
c) 1,3-dimetil-1,3-
ciclohexadieno
4.
a) 2,6-dimetil-1,3-
ciclohexadieno
b) 2,6-dimetil-1,3-
cicloheptadieno
c) 1,5-dimetil-3,5-
cicloheptadieno
6.
a) 3,5,7-trimetil-1,3-
ciclooctadieno
5.
b) 1,3,5-trimetil-4,6-
ciclooctadieno
a) 2-etil-1,6-dimetil-1,3,5-
ciclooctatrieno c) 2,6,8-trimetil-1,3-
ciclooctadieno
b) 1-etil-2,5-dimetil-1,5,7-
ciclooctatrieno
c) 5-etil-1,6-dimetil-1,3,5-
ciclooctatrieno
ACTIVIDAD 19
Dar la fórmula
1) 3-metil 1-ciclo penteno
2) 3-etil, 4-metil ciclo butano
3) Ciclo hexa, 1,4-di eno
4) 3-etil, 5-metil ciclo hexeno
5) 4-butil, 1-metil ciclo penteno
137
6) 4-etil, 1-metil ciclo hexeno
7) 1,3,5 ciclo octa tri eno
8) 3-metil ciclo hexeno
ALQUINOS O ACETILENOS
NOMENCLATURA
138
139
También se pueden nombrar como derivados de acetileno, anteponiéndole a la palabra
acetileno los nombres de los grupos sustituyentes que han reemplazado al hidrógeno o a los
dos hidrógenos en el acetileno.
HC ≡ CH Acetileno
CH3 –C ≡ C – CH2 – CH3 Dimetil acetileno
CH3 – C ≡ C – CH2 –CH3 Etil-metil acetileno
CH3 – C ≡ CH Metil acetileno
CH3 – CH2 – C ≡ CH Etil acetileno
ACTIVIDAD 19
Dar nombre
140
ACTIVIDAD 20
Dar nombre
ACTIVIDAD 21
Dar la fórmula
141
ACTIVIDAD 22
1) 4,4-dimetil, 2-pentino
2) 4-cloro, 3-etil hexino
3) Etil-propil acetileno
4) 1,3-buta di ino
5) 3,3-dimetil, 1-butino
6) 1,4-penta di ino
7) 4-isopropil, 2-hexino
8) 8,8-dimetil, 6-isopropil, 4-nonino
142