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    Universidad Privada Norbert Wiener Facultad de Farmacia Y Bioquímica Química Orgánica Ii

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    brayan jordi rodriguez guizado
    Este documento presenta información sobre métodos para obtener alcoholes como la hidratación de alquenos y la reducción de compuestos carbonílicos. También describe cómo interpretar los resultados de reacciones de alcoholes como la oxidación de alcoholes primarios con dicromato de potasio y la reacción de etanol con sodio metálico para determinar sus propiedades ácidas.

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    Este documento presenta información sobre métodos para obtener alcoholes como la hidratación de alquenos y la reducción de compuestos carbonílicos. También describe cómo interpretar los resultados de reacciones de alcoholes como la oxidación de alcoholes primarios con dicromato de potasio y la reacción de etanol con sodio metálico para determinar sus propiedades ácidas.

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    UNIVERSIDAD PRIVADA NORBERT WIENER

    FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA


    QUÍMICA ORGÁNICA II

    CUESTIONARIO
    1. Mencione otros métodos para obtener los alcoholes

     Hidratación de Alquenos
    El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones
    insuficiente para iniciar la reacción de adición electrófilo.  Es necesario
    añadir al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar.
     
    Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera
    alcoholes.
     

    Esta reacción se realiza con ácido sulfúrio diluido 50% sulfúrico/H2O y no


    precisa de hidrólisis final. 
     
    El mecanismo transcurre con formación de un carbocatión previa adición del
    protón al doble enlace.  La hidratación de alquenos es Markovnikov, es decir,
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    FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
    QUÍMICA ORGÁNICA II

    el protón se adiciona al carbono menos sustituido del alqueno (carbono con


    más hidrógenos).
     
    Etapa 1. Ataque del alqueno al protón (adición electrófila)
     

    Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua al carbocatión formado


     

     
    Etapa 3. Desprotonación del alcohol.  El agua actúa como base.
     

     
    Por el principio de Le Châtelier, al aumentar la concentración de un reactivo
    Se produce el desplazamiento del equilibrio hacia el producto final.  Para
    aumentar el rendimiento de esta reacción se puede añadir exceso de agua,
    provocando un deplazamiento del equilibrio hacia el alcohol final.

     Reducción de Compuestos Carbonílicos


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    FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
    QUÍMICA ORGÁNICA II

    Otro método importante para obtener alcoholes es la reducción de aldehídos


    y cetonas. Los reactivos más importantes para realizar esta reducción son el
    borohidruro de sodio (NaBH4) y el hidruro de alumino y litio (LiAlH4).

    2. Interprete los resultados obtenidos.

     Los alcoholes primarios, frente al dicromato de potasio en solución


    ácida, generan aldehidos, que son rápidamente oxidados a ácidos
    carboxílicos. Se observa la reacción mediante el cambio de color
    debido a la reducción del cromo de color naranja a cromo que posee
    color verde.
     Para determinar las propiedades acidas utilizamos el etanol que lo
    hicimos reaccionar con el sodio metálico obteniendo la reacción
    general:

    R-O-H + NA R-ONA + H2
    Al agregar el sodio metálico observamos que se produjo un burbujeó y se
    logró percibir que generaba vapores que correspondían al hidrogeno
    gaseoso. Para el procedimiento correspondiente al etanol la reacción al
    agregar el sodio fue:
    CH3-CH2-OH +Na CH-CH-ONa + H2
    Al observar la reacción se puede decir que fue relativamente más rápida que
    los demás, esto ocurrió por varias cuestiones particulares del etanol: la
    primera es que es un alcohol primario lo cual confiere también alta
    reactividad en comparación con de los alcoholes secundarios y terciarios, se
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    FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
    QUÍMICA ORGÁNICA II

    debe tener en cuenta que la reacción del etanol con el sodio metálico
    depende del desplazamiento de hidrogeno del grupo hidroxilo, estas
    reacciones son más rápidas con los alcoholes primarios. También puede ser
    por su tamaño, su cadena es pequeña (CH3-CH2-OH) por tener dos
    carbonos en su estructura molecular posee un bajo peso molecular y por
    ende si la cada es pequeña la reacción es más rápida

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