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INTRODUCCION A LA
QUIMICA

COMPUESTOS ORGÁNICOS

Profesora: Susana Girscht

Introducción

A principios del siglo XIX se creía que las sustancias orgánicas sólo podían ser elaboradas por los seres
vivientes. Los químicos de esa época sostenían que los seres del reino animal y vegetal poseían una fuerza, a la
que llamaron “fuerza vital”, que les permitía elaborar las sustancias orgánicas, a diferencia de los compuestos
inorgánicos que podían ser obtenidos artificialmente en el laboratorio.
En el año 1825 el químico alemán Wohler logró sintetizar en el laboratorio la urea mediante la siguiente
reacción:

Hasta ese momento ese compuesto se extraía de la orina y se creía que era imposible obtenerlo en forma
artificial.
En 1845 Kolbe obtuvo ácido acético; pocos años después obtuvo grasas, alcohol etílico, alcohol metílico,
ácido fórmico y acetileno.
La obtención de esta última sustancia tiene gran importancia pues se parte de los elementos minerales carbono e
hidrógeno, con lo cual queda comprobada la “unidad de la química” que comento más abajo:
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A su vez, a partir del alcohol etílico se puede obtener infinidad de sustancias orgánicas.

La síntesis del acetileno constituye una llave de enlace entre la Química Inorgánica y la Química
Orgánica.

La Química quedó dividida entonces en dos grandes ramas: Inorgánica y Orgánica, pero se reconoció que la
química constituye una unidad pues los compuestos orgánicos responden a las mismas leyes y principios que los
inorgánicos.

En la actualidad la Química Orgánica estudia los compuestos que contienen carbono, existiendo algunas
excepciones que son estudiadas por la Química Inorgánica (como los óxidos de carbono, los carbonatos,
etc).

Se conocen más de 3 millones de compuestos orgánicos y unos 500000 compuestos inorgánicos y el número de
los orgánicos aumenta día a día. Esta extraordinaria variedad de sustancias orgánicas se explica mediante la
propiedad del átomo de carbono de poder combinarse consigo mismo formando cadenas y ciclos
carbonados, los cuales constituyen el “esqueleto” de las estructuras orgánicas.

Los elementos fundamentales que componen a las sustancias orgánicas son C, H, O, N. Estos elementos reciben
el nombre de elementos biogenésicos.
También pueden intervenir en pequeñas proporciones el S, P, un halógeno, y algunos metales como Fe, Mg, Co
y Zn.

Dentro de los numerosos productos sintéticos orgánicos podemos nombrar fibras sintéticas (por ejemplo naylon
y dacrón), plásticos, resinas, caucho, detergentes, pinturas, barnices, explosivos, carburantes, sueros, vacunas,
antibióticos y vitaminas.

Cadenas o esqueletos carbonados

El átomo de Carbono presenta 4 electrones en la última capa y para poder unirse a otros átomos de carbono
compartirá dichos electrones. Decimos entonces que el átomo de carbono posee valencia 4, o bien que es
tetravalente; esto se esquematiza de la siguiente manera:

Esas rayas son como “brazos” que posee el átomo de C para poder unirse con otros átomos.
Es así que los dos átomos de C pueden unirse mediante un enlace simple:
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Hidrocarburos

Son compuestos orgánicos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. Por lo tanto un hidrocarburo
consistirá en un esqueleto carbonado con átomos de C unidos entre sí y unidos a su vez a átomos de H.
El átomo de H posee sólo 1 electrón en su última y única capa y por ello, este elemento será monovalente y por
lo tanto formará exclusivamente enlaces simples.

Las fórmulas que utilicé en los ejemplos anteriores se denominan fórmulas desarrolladas. Existe otra forma,
mucho más habitual, que consiste en no dibujar los enlaces entre átomos de C e H pero sí indicar el número de
átomos de H al que está unido cada átomo de C; estas fórmulas se denominan fórmulas semidesarrolladas y
para los ejemplos anteriores son las siguientes:

Ustedes estudiarán los siguientes hidrocarburos:

 Alcanos
 Cicloalcanos
 Alquenos
 Alquinos
 Hidrocarburos aromáticos

Alcanos

Se caracterizan por tener enlaces simples entre los átomos de C. Se nombran con la terminación ano. El más
sencillo posee 1 átomo de C y es el que vieron en el ejemplo a:

CH4 Nombre: metano (el prefijo met

significa 1 átomo de C)

Hexano: ................................................................................................

Heptano: .................................................................................................
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Antes de seguir adelante les pido ENCARECIDAMENTE que memoricen el número de átomos de C que
corresponde a cada prefijo (met: 1 átomo de C, et: 2, prop:3, but:4, pent:5, hex:6, hept:7).
¿Por qué hago este pedido en forma tan enfática?......... ¡porque nunca falta el alumno que aún cuando ya están
por terminar las clases pregunta ¿metano es 1 carbono?, ¿etano es 2 carbonos?!!!!! etc, etc, etc.

Se conocen alcanos de más de 100 átomos de C; para los que siguen al heptano y hasta el alcano de 19 átomos
de C les doy sólo el nombre pues las fórmulas se realizan igual que las que vieron antes; sólo agregan un grupo
CH2 (llamado metileno) cuando pasan de un alcano determinado al siguiente:

Octano(8 C) –Nonano(9 C) – Decano(10 C) – Undecano(11 C) – Dodecano(12 C) – Tridecano(13 C) –

Tetradecano(14 C) – Pentadecano(15 C) – Hexadecano(16 C) – Heptadecano(17 C) – Octadecano(18 C) –
Nonadecano(19 C)

Para alcanos de varios átomos de C puede abreviarse la fórmula indicando el número de veces que se repite el
grupo CH2; por ejemplo:

Otra forma de escribir la fórmula de un compuesto orgánico es mediante la fórmula condensada; en ella sólo
indicamos el número de átomos de cada elemento. Este tipo de fórmula es de poca utilidad en química orgánica
por motivos que ya verán.

Las fórmulas condensadas de los alcanos que vieron al principio serán:

Metano: CH4
Etano: C2H6 si observan atentamente cómo es el número de átomos de H respecto al
Propano: C3H8 número de átomos de C verán que: EL NUMERO DE ÁTOMOS DE H
Butano: C4H10 ES IGUAL AL DOBLE DEL NUMERO DE ÁTOMOS DE C, MAS 2.
Pentano: C5H12
Hexano: C6H14
etc

Por lo tanto podemos escribir que la fórmula general de los alcanos es:

C n H 2n + 2

donde n es el número de átomos de carbono

Por ejemplo: para el undecano (n=11) la fórmula condensada es C11H24

para el octano (n=8) la fórmula condensada es C8H18

Radicales alquílicos
Provienen de eliminar uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo. Por ahora
trabajarán con los radicales alquílicos más sencillos, que son aquellos que provienen de eliminar 1 átomo de H
de un alcano.
Estos radicales se nombran cambiando la terminación ano por ilo.
Si eliminamos un átomo de H del metano:
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Alcanos ramificados
Son aquellos que poseen uno o más radicales alquílicos, a los que llamaremos
ramificaciones, unidos a una cadena de átomos de carbono, a la que llamaremos cadena principal.
Las ramificaciones se nombran sin la “o” final y mediante un número, al que llamaremos locante se indica la
ubicación de las ramificaciones dentro de la cadena principal.

Analicen, con calma y detenidamente, los siguientes ejemplos.

Ejemplo 1: 2-metil pentano

Primero deben dibujar la cadena principal, que es la que figura al final del nombre:
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“2-metil” significa que en el átomo de C número 2 (pueden comenzar a contar desde el extremo que quieran)
hay que unir un radical metilo , o sea:

Finalmente completan los átomos de H de cada átomo de C: el primero ya utilizó 1 valencia, llevará entonces 3
átomos de H (¡para completar las 4 valencias!); el segundo utilizó 3 valencias, llevará entonces 1 átomo de H; y
así sucesivamente:

Segundo ejemplo: 3,5-dimetil-4-etil heptano

Los números van separados
por comas; número y letra van
van separados por un guión.

Primero la cadena principal:

“3,5-dimetil” significa que deben unir dos (di) radicales metilo, uno al C número 3 y otro al C número 5. “4-
etil” significa que deben unir un radical etilo al C número 4:

Finalmente completan los átomos de H:

Prueben con éste: 2,2-dimetil-3,4-dietil-5-isopropil octano ¡ANIMO! 

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Antes de pasar a una actividad es necesario aclarar algo: ¿puede una ramificación estar unida a un extremo de
cadena?. Por ejemplo, ¿es correcto decir que esta sustancia:

Se llama 1-metil butano? ¿o se trata en realidad del pentano?

La respuesta es que una ramificación que se encuentre en extremo de cadena, en realidad no es una ramificación
sino que es una prolongación de la cadena principal. Por lo tanto el nombre correcto es pentano.
Entonces, antes de resolver la siguiente actividad, fijen bien en sus mentes que LAS RAMIFICACIONES NO
PUEDEN ESTAR EN LOS EXTREMOS DE UNA CADENA. ¿Otra vez? NO – PUE – DEN – ES – TAR –
EN – EX – TRE – MOS – DE – CA – DE – NA

No, no estoy loca. Simplemente recalco algo que sé que si no lo tienen en cuenta, cometerán muchos errores.
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Actividad 1
Dibujar la fórmula de: a) 2,3,3-trimetil-4-propil-4-terbutil heptano
b) 4,4,5,6-tetrametil-3-etil-5-secbutil nonano c) Metil propano
d) Dimetil propano e) Trimetil butano
f) 4,4,5,7,8-pentametil-3,6,7-trietil-5-isobutil dodecano

Van a ver ahora el problema inverso, o sea indicar el nombre de un alcano ramificado que yo les dé.
Para ello deben tener en cuenta ciertas reglas llamadas NORMAS IUPAC (siglas provenientes de
“International Union of Pure and Applied Chemistry”):

1ro) Se elige la cadena principal; ésta será la más larga posible o sea la de mayor número de átomos de C. En
caso de haber más de una cadena de igual longitud se elige como principal la que posea mayor número de
ramificaciones.
2do) Se numera la cadena principal desde el extremo más cercano a las ramificaciones. Si éstas equidistan de
los extremos, se numera desde el extremo más cercano a la ramificación más pequeña.
3ro) Las ramificaciones se nombran en orden de complejidad creciente (primero metil, luego etil, etc).

¡Un ejemplo ya!!!!!!:

Actividad 2
Completar hidrógenos, marcar la cadena principal, numerarla y
nombrar
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Actividad 3
Investigar el estado natural, propiedades físicas, usos y aplicaciones de los alcanos.

Isomería en alcanos

Llamamos isomería al fenómeno por el cual dos o más sustancias distintas poseen la misma fórmula molecular
condensada.
En el caso de los alcanos hay dos tipos de isomería: a) isomería de cadena o esqueleto
b) isomería de posición

Dos sustancias son isómeros de cadena cuando se diferencian en el número de átomos de C de la cadena
principal,

Dos sustancias son isómeros de posición cuando, teniendo la misma cadena principal, se diferencian en la
posición de alguna ramificación.

Como ejemplo consideremos los siguientes alcanos:

A) Hexano:
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Completen:

A y B son isómeros de ...............................................................

A y C son isómeros de ..................................................................

A y D ............................................................................................

B y C ..............................................................................................

B y D ...............................................................................................................

C y D...................................................................................................................

Actividad 4
Formular y nombrar todos los posibles isómeros que respondan a la
fórmula C7H16

Actividad 5
Formular y nombrar 3 isómeros que respondan a cada una de las siguientes fórmulas: a) C8H18
b) C10H22
c) C12H26

Cicloalcanos

Son hidrocarburos de cadena cerrada con enlaces simples entre átomos de C. Se nombran en forma similar a los
alcanos, anteponiendo la palabra ciclo. Los más sencillos son:

Es muy frecuente representar a los cicloalcanos utilizando sólo la figura geométrica correspondiente. Por
ejemplo, ciclopropano:

Ciclobutano: ............................... Ciclopentano: ...............................

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Ciclohexano: .............................
llll

La fórmula general de los cicloalcanos es:

Cicloalcanos ramificados
Si hay una sola ramificación no se indica su ubicación.

Alquenos

Son hidrocarburos que contienen al menos un doble enlace entre átomos de C. Se nombran con la terminación
eno. Las reglas de nomenclatura son similares a las de los alcanos. La cadena principal se numera desde el
extremo más cercano al doble enlace; si éste equidista de los extremos entonces sí se tienen en cuenta las
ramificaciones.

Ejemplos:

Si escriben las fórmulas condensadas:

C2H4
C3H6 llegan a la conclusión de que la fórmula general de los alquenos es:
C4H8
C7H14
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Los alquenos con más de un doble enlace reciben el nombre de alcadienos, alcatrienos, etc.

En el caso de alquenos ramificados deben tener en cuenta que el doble enlace debe necesariamente estar
incluído dentro de la cadena principal. Por ejemplo:

Actividad 6
Completar hidrógenos, marcar la cadena principal y nombrar.

Actividad 7
Dibujar la fórmula de: a) 5-metil-3-hepteno b) 2-metil-3-hexeno
c) 1,5-octadieno d) metil propeno e) 4,4-dimetil-3-etil-1-penteno
f) 1,3-pentadieno

Actividad 8
Formular y nombrar 4 isómeros que respondan a las siguientes fórmulas:
a) C6H12 b) C8H16 c) C12H24
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Actividad 9
Investigar estado natural, propiedades físicas, usos y aplicaciones de los alquenos.

Isomería geométrica
Los alquenos, además de presentar isomería de cadena y posición, presentan un tipo de
isomería que es consecuencia de la disposición que pueden adoptar los átomos respecto al doble enlace y que
recibe el nombre de isomería geométrica.
Para comprender este tipo de isomería deben conocer cuál es la geometría que posee el doble enlace entre dos
átomos de carbono. Es una geometría plana triangular cuyos ángulos de enlace son de 1200:

En el caso A los átomos de H y los radicales CH3 se encuentran del mismo lado respecto del doble enlace; en el
caso B se encuentran en lados opuestos. Esto se indica mediante los prefijos cis y trans respectivamente.
El compuesto A se denomina: cis-2-buteno y el B: trans-2-buteno.

Debo decirles que los cicloalcanos ramificados también presentan este tipo de isomería, pero esto será explicado
por mí en clase en el caso de que lo considere necesario.

Alquinos

Son hidrocarburos que contienen al menos un triple enlace entre átomos de C. Se nombran con la terminación
ino. La cadena principal se numera desde el extremo más cercano al triple enlace.

Ejemplos:

Las fórmulas condensadas son: C2H2, C3H4, C4H6, por lo cual deducen que la fórmula general de los alquinos
es:
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Las reglas para nombrar a un alquino ramificado son similares a las de los alquenos ramificados; por ejemplo:

Actividad 10
Completar hidrógenos, marcar la cadena principal, numerar y nombrar:

Actividad 11
Dibujar la fórmula de: a) 2-metil-5-etil-3-heptino b) metil butino
c) 1,4-pentadiino

Actividad 12
Formular y nombrar 3 isómeros que respondan a la siguiente fórmula:
a) C6H10 b) C8H14 c) C10H18

Actividad 13
Investigar el estado natural, propiedades físicas, usos y aplicaciones de
los alquinos.

Actividad 14
Averiguar qué significan los términos “hidrocarburos saturados” e “hidrocarburos no saturados o
insaturados”.
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Hidrocarburos aromáticos

Cuando hay dos ramificaciones (¡¡solo 2 ramificaciones!!), pueden indicar su ubicación mediante números o
bien utilizando los prefijos orto (o) cuando las ramificaciones están en carbonos vecinos, meta (m) cuando
están separadas por 1 átomo de C y para (p) cuando están separadas por 2 átomos de C.

1,2-dimetil benceno 1,3-dimetil benceno 1,4-dimetil benceno

o bien o o
o-dimetil benceno m-dimetil benceno p-dimetil benceno

Actividad 15
Dibujar la fórmula de: a) o-dietil benceno b) p-diisopropil benceno
c) 1-metil-3,4-diterbutil benceno d) hexametil benceno e) isobutil benceno
f) 1,1-dimetil benceno (¿puede ser?; ¿por qué?)
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Actividad 16: Nombrar

Actividad 17
Investiguen el estado natural, propiedades físicas, usos y aplicaciones del benceno y del tolueno.

Actividad 18
Investiguen la fórmula desarrollada del naftaleno, antraceno y fenantreno.

Derivados halogenados

Derivan de la sustitución de átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por átomos de halógenos (F, Cl, Br, I).
En cuanto a la nomenclatura, se nombra primero al halógeno, especificando con un número su posición en la
cadena principal. La cadena principal se numera desde el extremo más cercano al halógeno, aún cuando existan
ramificaciones.

Ejemplos:

Actividad 19
Formular: a) bromuro de propilo b) 1-yodo-2-metil propano c) cloruro de isobutilo
d) 1,4-diclorobenceno e) 1,2-dibromonaftaleno
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COMPUESTOS OXIGENADOS

Trabajarán ahora con compuestos orgánicos formados por CARBONO, HIDROGENO y OXIGENO. Ellos son:
alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, ésteres y anhídridos.

Alcoholes
Contienen al menos un grupo oxidrilo (OH). Según el número de oxidrilos presentes se dividen en:
a) monoles: presentan un grupo OH; se nombran con la terminación ol
b) dioles: presentan dos grupos OH; se nombran con la terminación diol
c) trioles: presentan 3 grupos OH; se nombran con la terminación triol
d) polialcoholes: poseen cuatro o más grupos OH; se nombran con las terminaciones tetrol, pentol,
hexol, etc.

Los monoles se clasifican de la siguiente manera:

* primarios: son los monoles en los que el OH está unido a un átomo de C primario
(C que está unido en forma directa a un solo átomo de C)
* secundarios: monoles en los que el OH está unido a un átomo de C secundario
(C que está unido a dos átomos de C)
* terciarios: monoles en los que el OH está unido a un átomo de C terciario
(C unido a tres átomos de C)

¡ CLARIFIQUEMOS TODO CON EJEMPLOS !!!!!!!!!

Actividad 20
Investigar propiedades físicas, usos y aplicaciones de: a) metanol b) etanol
c) alcohol propílico d) alcohol isopropílico e) alcohol absoluto f) alcohol desnaturalizado
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Actividad 21
Investigar propiedades físicas, usos y aplicaciones de la glicerina

Aldehídos y cetonas

Contienen el grupo carbonilo:

Si el grupo carbonilo se encuentra en extremo de cadena, estamos en presencia de un aldehído y se nombra
con la terminación al. Se considera carbono número 1 al del grupo carbonilo.
Si el grupo carbonilo no se encuentra en extremo de cadena, estamos en presencia de una cetona y se nombra
con la terminación ona. Se numera la cadena principal desde el extremo más cercano al grupo carbonilo.
EJEMPLOS:

Actividad 22
Completar hidrógenos y nombrar:
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Actividad 23
Investigar propiedades físicas, usos y aplicaciones de la acetona y el formol.

Acidos carboxílicos

Contienen el grupo carboxilo:

el cual sólo puede estar en extremo de cadena. Se nombran con la terminación oico.

Ejemplos:

Actividad 24
Investigar propiedades físicas, usos y aplicaciones del ácido fórmico y del ácido acético
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Alcoholes, aldehídos y ácidos carboxílicos que contienen un anillo bencénico

Actividad 27
Formular: a) p-etil fenol b) 1,2,4-trifenol c) p-terbutil benzaldehído
d) ácido 4-cloro benzoico e) ácido pentametil benzoico

Eteres

Están formados por dos radicales alquílicos unidos a través de un átomo de oxígeno. Se dividen en

a) éteres simples: los radicales alquílicos son iguales

b) éteres mixtos: los radicales alquílicos son distintos

Pueden ser nombrados de dos maneras:

a) dando la terminación il a la cadena de carbonos más pequeña, luego va la palabra oxi, y finalmente se nombra
la cadena más larga con la terminación ano.
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¡ Ejemplos por favor!!:

b) nombrando ambos radicales con la terminación il y finalmente va la palabra éter; si los radicales son iguales
se utiliza el prefijo di.
Así el compuesto A es el metil etil éter.
El B: etil propil éter (los radicales se nombran en orden de complejidad creciente).
El C: dimetil éter.
El D: dietil éter

Otros ejemplos con la primera nomenclatura:

Para los éteres simples existe una tercera posibilidad en cuanto a la nomenclatura, que se comprende fácilmente
al ver los siguientes ejemplos:

El éter C puede nombrarse como “éter metílico”

El D: éter etílico
El difenil éter puede nombrarse como “éter fenílico”

Actividad 28
Formular: a) éter terbutílico b) metil secbutil éter c) isopropil oxi octano
d) fenil oxi dodecano e) éter butílico

Los éteres pueden ser obtenidos combinando dos alcoholes en presencia de una sustancia deshidratante, como
por ejemplo ácido sulfúrico (H2SO4).

El átomo de H de uno de los OH se une al OH del otro alcohol, formándose agua.

Los dos restos remanentes de los alcoholes se unen formando el éter.
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Actividad 29
Escribir las ecuaciones de obtención de los éteres de la actividad 28. En cada caso escribir el nombre de los
alcoholes utilizados.

Actividad 30
Escribir la fórmula de a) metanoato de metilo b) butanoato de etilo c) benzoato de terbutilo d) etanoato de
etilo e) benzoato de pentilo f) propanoato de fenilo

Los ésteres pueden ser obtenidos combinando un ácido con un alcohol en presencia de ácido sulfúrico que actúa
como deshidratante. Por ejemplo:
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Actividad 31
Escribir las ecuaciones de obtención de los ésteres de la actividad 15. En cada caso escribir el nombre del
ácido y del alcohol de los cuales se parte.

Y ahora.................un poco de todo lo que vieron..............

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Isomería funcional

La isomería funcional se presenta cuando dos sustancias poseen igual fórmula molecular condensada y
distinto grupo funcional (cuando hablamos de un grupo funcional, hablamos del grupo oxidrilo, carbonilo,
carboxilo, etc).

La isomería funcional se presenta entre los siguientes pares de sustancias:

*ALDEHIDOS y CETONAS
*ACIDOS y ESTERES
*ETERES y ALCOHOLES
*ALQUENOS y CICLOALCANOS
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Actividad 33

Formular y nombrar al menos dos isómeros funcionales de cada una de las siguientes sustancias: a) hexanal b)
ácido octanoico c) propil oxi hexano d) 3-metil-2heptanona
e) butanoato de propilo f) 2-heptanol g) 4-octeno h) ciclohexano

Compuestos nitrogenados

Se dividen en
 Aminas
 Amidas
 Nitrilos

Aminas

Provienen de reemplazar uno o más átomos de hidrógeno del amoníaco:

por radicales alquílicos.

Según el número de átomos de hidrógeno sustituído, se clasifican en:

Aminas primarias: cuando se sustituyó un átomo de H.

Aminas secuindarias: cuando se sustituyeron dos átomos de H
Aminas terciarias: cuando se sustituyeron tres átomos de H

Para nombrarlas se coloca primero el nombre de los radicales presentes en orden de complejidad creciente, y a
continuación va la palabra amina.
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Dentro de las aminas derivadas del benceno, la más simple es:

El nombre es fenilamina, pero es más conocidapor el nombre de ANILINA.

Este nombre se toma como base para nombrar a otras:

3-metil anilina 2-metil-5-etil anilina 2-etil-5-isopropil anilina

o
m-metil anilina

Actividad 34
Investigar propiedades físicas, usos y aplicaciones de la anilina

Actividad 35
Formular: a) metil diterbutil amina b) 3,4,5-trietil anilina c) etil isobutil amina
d) difenil amina

Actividad 36
Completar hidrógenos y nombrar:
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