Informe de Organica 7

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INFORME DE LABORATORIO DE

QUÍMICA ORGÁNICA

INFORME N°6
“PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS
Y CETONAS”

 Profesor: Francisco Javier Maria Ramírez Cruz


 Alumnos: - Enriquez Saenz, Cristopher Jose
- Noblecilla Guillen, Guillermo Renato
- Silva Reategui, Luis Enrique
 Horario de Prácticas: Lunes 15:10 – 17:00
 Fecha de Realización de la Práctica: 05/06/17
 Fecha de Entrega de Informe: 12/06/17

LIMA - PERÚ
ÍNDICE
1. Introducción
2. Objetivos
3. Marco Teórico
4. Materiales
5. Procedimiento
6. Cálculos y Resultados
7. Análisis de Resultados
8. Conclusiones
9. Recomendaciones
10. Cuestionario
11. Referencias Bibliográficas
1. INTRODUCCIÓN
En el grupo funcional carbonilo podemos encontrar dos tipos de compuestos:
los aldehídos, caracterizados porque el carbono (unido siempre a un átomo de
oxígeno por doble enlace) se une a un átomo de hidrógeno y a un radical
alquilo; y cetonas, caracterizados por que el carbono se une a dos radicales
alquilos (pueden ser iguales o diferentes). Estos suelen ser muy reactivos,
sobre todo los aldehídos si se comparan ambos compuestos, y esta reactividad
puede ser comprobada mediante distintos experimentos que se describirán a
continuación.

2. MARCO TEÓRICO
Los aldehídos y las cetonas son tipos de compuestos íntimamente
relacionados. El grupo carbonillo es característico de aldehídos y cetonas, y
muchas de las propiedades químicas de estas sustancias son consecuencia de
las propiedades electrónicas de este grupo. Los aldehídos y cetonas son
producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios
respectivamente. Los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son
buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente
ácido carboxílico; en cambio, las cetonas son resistente a una oxidación
posterior. Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer
el grupo funcional –CHO. En cambio, las cetonas al presentar dos átomos de
carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos
carboxílicos, aldehídos, ésteres.

3. OBJETIVOS
 Conocer las propiedades químicas de los aldehídos y cetonas
 Comparar el comportamiento químico de los aldehídos con las cetonas
 Conocer para aplicarlos a las diferentes carreras de cada uno de los
estudiantes

4. MATERIALES
 Gradilla
 Tubos de ensayo

 Gotero de Fehling A y Fehling B

 Gotero de formaldehído

 Gotero de acetona

 Gotero de 2,4-dinitrofenilhidracina
 Gotero de reactivo de Schiff

 Gotero de HCl concentrado

 Beaker 250 ml

 Mechero Bunsen

5. PROCEDIMIENTO
En el ensayo de Fehling se colocó en tres tubos de ensayo tanto 10 gotas de
Fehling A y 10 de Fehling B en cada uno. A esto se le adicionó 5 o 6 gotas de
un aldehído, de una cetona y una muestra problema dada por el profesor en un
tubo respectivamente. Luego, se colocó agua en un beaker y se expuso al calor
mediante el mechero para después colocar los 3 tubos de ensayo y calentarlos
a baño maría. Se observó al final el cambio de color y precipitación.
Para la formación de 2,4-DNFH, se colocó en tres tubos de ensayo 10 gotas
del aldehído, la cetona y la muestra problema respectivamente, posteriormente
se colocó a los tres tubos 10 gotas del reactivo. Finalmente se observó los
cambios como precipitado.
Por último, para el ensayo de Schiff, se colocó en tres tubos 15 gotas de las
tres muestras antes mencionadas y se adicionó 5 gotas del reactivo de Schiff.
Siguiente a esto se añadió 3 gotas del ácido clorhídrico a las tres muestras
para observar un cambio de color.
6. CÁLCULOS Y RESULTADOS
Reconocimiento del grupo carbonilo
2,4 –
Discusión
D.N.F.H
Aldehíd Sí Formación de precipitado a temperatura ambiente
o con velocidad rápida. Al momento de sumergirlo a
baño maría se disolvió.
Cetona Sí Formación de precipitado (solo) en baño maría
Sí Formación de precipitado en baño maría,
Muestra formándose gránulos de color naranja rojizo

Evaluación
1. ¿Cómo verificó la presencia de grupos carbonilo de aldehídos y
cetonas?
Se verificó la presencia de grupos carbonilos de aldehídos y cetonas debido a
la formación de precipitados y en algunos, cambio de color (muestra problema)
2. ¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema frente al reactivo?
Se dio la formación de precipitado, lo que nos indicó que este presentaba el
grupo carbonilo dentro de su estructura. Así mismo, el precipitado se formó
después de haber sumergido la reacción a baño maría formándose el
mencionado y cambiando de color a rojizo.
3. Proponga una reacción general de los compuestos carbonilos y el 2,4 –
D.N.F.H
CH3 – C = O + CH3 –
C= + H2O
CH3 d CH3

Propanona 2,4 – D.N.F.H 2,4 – D.N.F.Hidrazona de


propanona

Ensayo de diferenciación entre aldehídos y cetonas


                   
Fehling Observación
Aldehído + Cambio de color a turquesa con ligera precipitación.

Cetona - Mantiene coloración como antes de realizar la


reacción (color azul)
Muestra + Cambio de color a naranja con precipitación de color
rojo ladrillo

Evaluación
1. ¿Cómo se verificó que la reacción de Fehling dio positiva?
Pues se verificó que la reacción dio positiva, debido a la formación de
precipitado así como el cambio de color.
2. ¿Es necesario que el medio sea básico?
Se debe dar en medio ácido puesto que la composición Fehling es en medio
básico. Es por ello que necesitamos tal medio para que se de una reacción
óptima.
3. ¿A qué conclusión llegó con su muestra problema?
Debido a la formación de precipitado de color rojo ladrillo, lo que nos indicó la
formación de Cu2O en la reacción. Es por ello que, se llega a la conclusión que
la muestra problema se trataba de un aldehído.

Ensayo con el reactivo de Schiff


Schif
Observaciones
f
Aldehíd + Cambio de color a violeta
o
Cetona - No hubo cambio de color
Muestra + Cambio de color a un ligero color violeta debido a que la
muestra estaba muy diluida

Evaluación
1. ¿Cómo verificó que la reacción fue positiva?
Pues se la verificó debido al cambio de color (violeta) que sufrió la reacción.
2. ¿Con esta reacción pudo verificar que su muestra problema es un
aldehído?
Sí, debido a que los aldehídos reducen el licor de Fehling con formación de
plata metálica (espejo), pero que lamentablemente en nuestra muestra no se
originó debido a que esta se encontraba muy diluida.

7. ANÁLISIS DE RESULTADOS
a) Reconocimiento del grupo carboxilo
Verificamos la presencia de aldehídos ya que los aldehídos se oxidan
perdiendo electrones con facilidad y se formó un precipitado incluso bajo la
acción de oxidantes suaves para dar lugar a un ácido carboxílico (o sus sales)
con el mismo número de átomos de carbono que el aldehído sometido a
oxidación. Además, también se pudo verificar la presencia de cetonas debido a
que Las cetonas son muy resistentes a la acción de los agentes oxidantes y por
lo tanto no cambio en nada en el experimento, y cuando se oxidan lo hacen
dando lugar a una mezcla de ácidos carboxílicos con menos átomos de
carbono cada uno de ellos que la cetona que se oxida. En conclusión, de este
experimento los aldehídos reaccionan más fácilmente que las cetonas. Las
cetonas son más estables.
b) Ensayo de diferenciación entre aldehídos y cetonas
Se verificó que la reacción fehling dio positiva porque los aldehídos se reducen
y cambian de color a rojo, el color rojo indica que la sustancia es positiva. Esto
se debe a que los aldehídos son oxidados rápidamente a ácidos a comparación
de las cetonas que no lo son.
c) Ensayo con el reactivo de schiff
Pues como en la reacción de Fehling, con el reactivo de Schiff ocurre algo
similar, puesto que los aldehídos se oxidan rápidamente a ácidos y como
consecuencia se comprueba esto en la reacción debido al cambio de color y al
precipitado de plata metálica que se forma.

8. CONCLUSIONES
Los aldehídos y las cetonas poseen características similares ya que pertenecen
ambas al mismo grupo funcional, sin embargo, frente a reacciones con un
reactivo en común dan productos diferentes, por lo que deben ser reconocidos
para obtener el resultado que esperamos frente a un experimento. Se ha
descrito 3 tipos de ensayos para determinar la identidad de ambos compuestos
y reconocer las diferencias entre sus características químicas. Estos son muy
importantes por que facilitan la labor de distinguir que compuesto (sea aldehído
o cetona) queremos utilizar para determinadas reacciones a realizar, además
de contribuir y reforzar los conocimientos acerca de ambos carbonilos antes
adquiridos.

9. RECOMENDACIONES
 En caso de no formarse el precipitado en el ensayo con 2,4-DNFH,
calentar los compuestos a baño maría por un promedio de 5 minutos de
tiempo.
 Tener los cuidados necesarios al utilizar el mechero para los
experimentos.
 En el ensayo de Fehling, tener en consideración que la cetona, a
diferencia de la muestra problema, tomará unos minutos en presentar la
reacción, por lo que se debe dejar más tiempo a exposición de calor (por
baño maría).
 Ser lo más exacto posible respecto a la cantidad de gotas a colocar para
las reacciones, especialmente en la muestra problema dada (usar una
pipeta si es posible).

10. CUESTIONARIO
1. Marque con una “X” los compuestos que se pueden oxidar con el
reactivo de Tollens
(X) Gliceraldehído
(X) Pelargonaldehído
( ) Dietilcetona
( ) 2- metil pentano
( ) Formol
( )Valeraldehído

2. Se tiene una muestra "M" con grupo carbonilo, a la cual se le ha


realizado las siguientes pruebas:

Señalar a qué familia pertenece la muestra "M" ¿Y por qué?


Reactivo Fehling: El ensayo con el licor de fehling se fundamenta en el poder
reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la
sal de cobre II en medio alcalino a óxido de cobre I, que forma un precipitado
de color rojo. Reacción negativa.
Reactivo de Tollens: Puede ser usado para discernir si el compuesto es una
cetona o un aldehído. Al agregar el aldehído o la cetona al reactivo de Tollens,
ponga el tubo de ensayo en un baño María tibio. Si el reactivo es un aldehído,
el test de Tollens resulta en un espejo de plata. En otro caso, puede formarse o
no un espejo amarillento. Reacción negativa.
2,4- DNF Hidracina: La 2,4- dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar
cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. El resultado es
positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo (dinitrofenilhidracina).
Reacción positiva, entonces podría ser una cetona o aldehído. M es una
cetona.
3. ¿Por qué es necesario agregarle tartrato de sodio y potasio al reactivo
de Fehling?
El reactivo de Fehling, también conocido como licor de Fehling, es una
disolución descubierta y que se utiliza como reactivo para la determinación de
azúcares reductores. El tartrato de sodio actúa como regulador de acidez y
como antioxidante, también es utilizado como estabilizante y emulsificante. El
reactivo incluye sulfato de cobre, NAOH y tartrato de sodio y potasio el cual se
utiliza para estabilizar el ión en la solución alcalina.
4. ¿Por qué el reactivo de Fehling se debe preparar en el momento de la
reacción?
Consiste en dos soluciones acuosas: sulfato cúprico y sal de seignette. El
ensayo con el licor de fehling se funda en el poder reductor del grupo carbonilo
de un aldehído. Este se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio
alcalino a oxido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo. Ambas se
guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del
hidróxido de cobre.

11. REFERENCIAS BIBLIÓGRÁFICAS


 Lorén J. REACTIVO DE FEHLING - Epónimos Científicos | Universidad
Católica y Privada CEU Cardenal Herrera [Internet]. Epónimos
Científicos | Universidad Católica y Privada CEU Cardenal Herrera. 2011
[cited 10 June 2017]. Available from: https://blog.uchceu.es/eponimos-
cientificos/reactivo-de-fehling/
 Keese R. MullerRK., Toube T.P. Métodos de laboratorio para Química
Orgánica. 1° edición. Editorial Limusa. Mexico DF, 1990.
 Durst H.D. Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté. España,
1985.

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