SERIE 6 – COMPUESTOS AROMÁTICOS

COMPUESTOS AROMÁTICOS. Ejercitación.

Aromaticidad.

Ejercicio 1. Indica cuáles de los compuestos siguientes son aromáticos:

a) b) c) d) e)

S
f) g) h) i)
N

Ejercicio 2. A diferencia del naftaleno, el azuleno (isómero de aquel) es un compuesto

intensamente coloreado (azul) debido a su importante carácter iónico dipolar.

Azuleno

a) Dibuja una estructura dipolar para el azuleno.

b) ¿Es un compuesto aromático?
c) El azuleno tiene un momento dipolar apreciable. ¿Qué implica este hecho respecto
de lo que dibujaste en el inciso a?

Ejercicio 3. Considera la estructura del polieno cíclico 10-anuleno. En base a la regla de

Hückel, ¿el 10-anuleno es aromático?

10 - Anuleno

Sustitución electrofílica aromática.

Ejercicio 4. Para la secuencia de pasos siguiente:

E
H
E E
+ A + AH

a) ¿Cuáles son las especies reaccionantes, intermediarios y productos?

b) ¿Por qué en las reacciones de SEA es siempre necesario el uso de un catalizador?
¿Cuál es la función del catalizador? Ejemplifica con la reacción de bromación del
benceno.
 SERIE 6 – COMPUESTOS AROMÁTICOS

c) Dibuja un diagrama de entalpía vs. coordenada de reacción razonable.

d) Escribe las estructuras de resonancia del intermediario carbocatiónico.

Ejercicio 5. Completa los cuadros de reacciones siguientes.

A H2/Pt Cl2 B
a)
80oC FeCl3

SO 3 HNO 3
H2SO 4 H2SO 4 D
C

CH3
Br2 Br2
b) A B
hν FeBr3

1) KMnO 4/HO - /calor

2) H+

C
Ejercicio 6. (a) Predice y justifica los productos principales de la reacción de nitración de
las sustancias siguientes. Escribe el reactivo necesario para llevar a cabo la reacción de
nitración.
O
a) OCH3 b) NO2 c) HNC
CH3

(b) Ordena los compuestos siguientes según su reactividad decreciente en la acilación de

Friedel y Crafts (CH3COCl /AlCl3). Formula, justificando tus respuestas, los productos
correspondientes.

O O
OH O C CH3 C O CH3 CH2CH3 Br

(c) Ordena cada grupo de compuestos siguientes por orden de reactividad creciente en
una sustitución electrofílica aromática, justificando tus respuestas:
 SERIE 6 – COMPUESTOS AROMÁTICOS

(i) bromobenceno y benceno

(ii) anilina, benceno y acetanilida
(iii) nitrobenceno, anilina y cloruro de anilonio
(iv) tolueno y trifluorometilbenceno

Ejercicio 7. Para cada uno de los compuestos siguientes, indica las posiciones donde
entrará el electrófilo E+ en una reacción de sustitución electrofílica aromática:

CH3 Br
NO2 OMe
NMe2
Me
(a) (b) (c) (d) (e)

NO2
NO2 O

Ejercicio 8. En sistemas policíclicos y heterocíclicos también es posible llevar a cabo

reacciones de sustitución electrofílica aromática. En los sistemas que se indican abajo,
predice la posición de entrada del electrófilo justificando con estructuras de resonancia.

OMe

(a) (b) (c)

N
H
carbazol antraceno 2-metoxinaftaleno

(d) (e)
N S
H

indol dibenzotiofeno

Ejercicio 9. Predice los productos principales que se obtienen en las reacciones

siguientes. Justifica tu respuesta.

Cl O
H2SO4/SO3 Br2 / AcOH (g)
(a) (b) O

OMe
Cl HO
(c) (d)
AlCl3 O H2SO4 (C)

NO2
OH
PhCOCl/AlCl3 H2SO4 (C)
(e) (f)
 SERIE 6 – COMPUESTOS AROMÁTICOS

Ejercicio 10. (a) Completa el esquema de reacciones siguiente, indicando claramente los
reactivos (1 y 2) y los productos (A, B y C).

Cl
Br2/FeBr3 HNO3/H2SO4
B A C
AlCl3

CH2CH3 COOH
-1-

-2-
Br
CHCH3

(b) Indica los productos de las reacciones siguientes:

Me 1) KMnO4/NaOH/calor T: 180ºC
(a) A B
2) H+

Me

HNO3 (f)/AcOH (g)

(b)
Me

CH2Br
AlCl3
(c) +
CH2Br
 SERIE 6 – COMPUESTOS AROMÁTICOS

Ejercicio 11. Propón una ruta de síntesis de los compuestos siguientes, a partir de
benceno y usando todos los reactivos orgánicos e inorgánicos que consideres
necesarios:
SO3H

(a) (b) (c)

Br

Ejercicio 12. (a) Un compuesto A (C7H8O) se disuelve en una solución acuosa de NaOH
pero es insoluble en agua, en HCl acuoso diluido y en NaHCO3 acuoso. El compuesto A
reacciona rápidamente con agua de bromo para dar el compuesto B de fórmula
molecular: C7H5Br3O. Escribe las estructuras de los compuestos A y B.

(b) Un compuesto A (C7H8) reacciona con Br2/FeBr3 para dar dos productos: B
(mayoritario) y C. Del tratamiento de B con KMnO4/KOH y calor seguido de H+, se obtiene
un compuesto D que es soluble en NaHCO3 acuoso. Cuando D reacciona con MeOH en
medio ácido y calor da un producto E. El tratamiento de C con 1 mol de bromo y luz visible
da un producto mayoritario F que a su vez, al ser tratado con EtOK / EtOH, produce un
compuesto G (C9H11BrO). Deduce las estructuras de los compuestos A hasta G.

Sustitución Nucleofílica Aromática (SNA)

Ejercicio 13. Completa las reacciones siguientes:

F
Cl
NO2 NH2Me NaNH2
(a) (b)
*

NO2 *: significa 14C