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    Problemario Resuelto Curso Organica II Chapter Ii

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    Armando Rojas
    Este documento contiene 12 preguntas sobre reacciones orgánicas. Las preguntas cubren temas como la síntesis de compuestos a partir de alcoholes, aldehídos y cetonas usando reacciones como acetilación, oxidación y reducción. También incluye preguntas sobre mecanismos de reacción como la hidratación de alcoholes y la formación de éteres.

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    Problemario

    1. Preparar a partir de compuestos que no contengan más de


    tres carbonos.
    O

    RESP:

    2. Empezando con cualquier alcohol de cuatro o menos átomos de


    carbono sintetice el 3-metil-butanal.

    1
    3. Sugiera un mecanismo para la acilación de ArH con RCOCl + ALCl 3
    RES

    4. Dar las estructuras de a) metil isobutil cetona, b) feniiacetaldehido, c) 2-


    metil-3-pentanone, d) 3-hexenal, e) β-cloropropionaldehido.

    5. Prediga los productos de:


    a) CH3O-
    O
    + CH3OH

    OH
    resp

    CH3O- OCH3
    O
    + CH3OH

    Medio basico el ataque ocurre en los carbonos menos impedidos


    b)
    O H-
    + CH3OH

    OMe
    resp
    O H- OH
    + CH3OH

    Medio ácido carbonos más impedidos

    6. Compare los mecanismos de reacción para la formación de un éter por


    dratación intermolecular de los alcoholes
    a) Primario
    b) secundario
    c) terciario
    RES

    2
    7. Sintetice los siguientes compuestos empleando la técnica que usted
    considere.

    a) O

    b) O

    c) Ciclohexíl éter

    RESP:
    a) síntesis de Williamson b) alcoximercuración c) deshidratación de alcohol

    8. Complete las siguientes reacciones:


    a) CH3CH2OH + Cr2O7+ H+ →
    b) CH3COCl + LiAl(O-tC4H9) →
    c) CH3COCl + C6H6 + AlCl3 →
    RESP:
    a) CH3CHO
    b) CH3COCH3
    c) C6H5COCH3

    9. Que substancias son necesarias para preparar los siguientes compuestos:

    3
    A)
    (Grignard)
    O

    B) O
    (Acilación de un alqueno)

    10. Prepare los siguientes compuestos a partir de benceno o tolueno o


    un alcohol.
    a) 2-metilpropanal
    b) p-clorobenzaldehído
    c) p-nitrobenzofenona (p-NO2C6H4COC6H5)
    d) bencil meti1 cetona
    e) p-meti1benzaIdehido

    11.- Dar los productos de reacción para:

    4
    a) benzaIdehido + reactivo de Tollens
    b) Ciclohexanona + HNO3, dl.
    c) Acetaldehído + KMnO4 dl.
    d) fenilacetaldehido + LiAlH4
    e) meti1 vinil cetona + H2/Ni
    f) meti1 vinil cetona + NaBH4
    g) ciclohexanona + C6H5MgBr después H30
    h) meti1 eti1 cetona + oxidante fuerte
    i) meti1 eti1 cetona + Ag(NH3) 2 +

    RESP

    12. Escribir la formula de los derivados que se forman cuando un


    aldehído o una cetona reaccionan con cada uno de los siguientes
    derivados de amonio:
    a) Hydroxylamina
    b) Phenylhydrazina
    c) Semicarbazida

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