Informe 2 Organica II

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RESUMEN

En esta práctica se sintetizo acido benzoico a partir de la hidrolisis del benzonitrilo.


La síntesis orgánica es una técnica con un amplio campo de acción actualmente,
la cual tiene como objetivo obtener moléculas más complejas a partir de moléculas
más simples. En esta experiencia se obtuvo ácido benzoico a partir de fenol, el
cual al reaccionar con diferentes sustancias nos genera productos los cuales
pueden reaccionar para así generar el producto deseado.

Palabras claves: síntesis, acido benzoico

ABSTRACT

Benzoic acid was synthesized from hydrolysis of the benzonitrile. Organic


synthesis is a technique with a wide range of current action, which aims to more
complex molecules from simpler molecules. In this experience benzoic acid was
obtained from phenol, which upon reaction with different substances we generate
products which can react to generate the desired product.

Keyboards: synthesis, benzoic acid

INTRODUCCION carboxílicos se encuentran la


oxidación de alcoholes, la
Los ácidos carboxílicos constituyen carbonatación del reactivo de Grinard
una clase de compuestos importantes y la hidrolisis de nitrilos.
ampliamente distribuidos en la
naturaleza, y se distinguen por el
grupo funcional carboxilo –COOH, el
cual aunque parece ser una simple PROCEDIMIENTO
combinación de un grupo carbonilo Se agregó en un matraz 2 mL de
(C=O) y un grupo hidroxilo (OH), la benzonitrilo y 25 mL de hidróxido de
interacción entre ellos genera unas sodio al 10%, se hizo reflujo por 45
propiedades exclusivas, tales como la minutos hasta la separación total de
acidez que es 10 veces superior a la las gotas oleosas. Se enfrió la
del grupo hidroxilo en un alcohol. solución. Se adiciono
Entre los procedimientos más usados aproximadamente 10 mL de HCl
para la preparación de ácidos concentrado a la solución.
Separamos los cristales formados por Los resultados no estuvieron dentro
filtración al vacío. de lo esperado y no se obtuvo un
porcentaje de rendimiento tan
RESULTADOS Y DISCUSION alentador debido a que durante la
El papel filtro que contenía los síntesis hubo interrupción del
cristales de ácido benzoico tuvo un calentamiento y agregándole el hecho
peso de 1.2675g con lo que el peso de que los poros del papel filtro eran
de ácido benzoico recuperado fue de muy amplios, se produjo perdida de
0.7132g. Calculamos los gramos de los cristales a la hora de filtrar.
benzoato de sodio a partir de los CONCLUSIÓN
gramos de reactivo límite (C7H5N)
según la reacción: Durante esta síntesis se realiza la
conversión de un nitrilo en un ácido
C7H5N + NaOH + H2O → carboxílico por medio de una
NaC6H5CO2 + NH3 hidrólisis acida o básica. Para esta
práctica la hidrólisis realizada fue
Realizando los cálculos básica, en donde el mecanismo nos
estequiometricos de rigor y teniendo indica que hay un ataque nucleofílico
en cuenta la concentración del del OH hacia al grupo carbonilo de la
benzonitrilo; La cantidad de benzoato amida formando un carbanión.
de sodio que se produjo fue de
Es necesario tener elevadas
2.810g. A partir de la cantidad de temperaturas para que la reacción se
benzoato de sodio y la cantidad lleve a cabo se utiliza un sistema de
usada de HCl en la reacción reflujo, este aparato nos ayuda a
determinamos la cantidad de ácido eliminar el gas amoniaco que se
benzoico que se produjeron con el produce como producto secundario
reactivo limitante. Según la reacción: sin la pérdida del producto principal.
Pero que si se pierde temperatura o
NaC6H5CO2 + HCl → C6H5COOH + se interrumpe el calentamiento puede
NaCl haber pérdidas en el producto final.

Lo cual nos da una cantidad de ácido


benzoico de 0.8475g por lo tanto el
BIBLIOGRAFÍA
porcentaje de rendimiento de la
reacción está dado por: Prácticas de laboratorio de química
orgánica. Universidad de Cartagena.
g . experimentales
%rendimiento= x 100
g .teoricos Química orgánica Morrison y Boyd
quinta edición
0.5543 g
%rendimiento= x 100 =
0.8475 g Domínguez Química Orgánica
65.40% Experimental.Ed.Limusa. México
1989
Wade.L.G.Junior.Quimica Organica.5
Edicion.Ed.Prentice-hall Madrid 2004

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