Tarea 2 Falta

“Año de la universalización de la salud”
Facultad de Farmacia y Bioquímica
Carrera profesional de Farmacia y Bioquímica
Curso: Búsqueda y Análisis Crítico de la Información de los

Medicamentos.
ACTIVIDAD Nª 1
Docente: JAMANCA AMEZ, FLAVIO JESUS
Alumno: Pichilingue Cruz Hanz Stuart
Perú
2020
DEFINA LOS SIGUIENTES TERMINOS Y DE DOS EJEMPLOS EN CADA CASO
1. ISOMEROS:
Se denominan isómeros las sustancias que tienen igual composición de las
moléculas (una misma fórmula molecular) pero distinta estructura química y
que, por lo tanto, acusan distintas propiedades. Al estudio de la existencia
de los isómeros se le llama isomería.
La isomería puede ser plana y del espacio. La primera se puede explicar
mediante fórmulas planas, mientras que para comprender la segunda
hemos de tener en cuenta que muchas moléculas son tridimensionales.
Por eso, se puede distinguir entre dos grupos básicos de isomería:

Estructural (o plana) y Estereoisomería (o espacial).
La isomería Estructural se presenta cuando, a pesar de tener el mismo

número de átomos de cada clase, las uniones entre ellos son diferentes en
uno y otro compuesto, es decir se basa en las diferencias existentes en la
ordenación y/o unión de los átomos en las moléculas. Esto permite que se
puedan clasificar en:
 Isomería de cadena: Los isómeros de cadena poseen el mismo

grupo funcional, pero la estructura de la cadena es diferente,
pudiendo ser lineal, ramificada, etc, las uniones entre los C (carbono)
que forman la cadena son diferentes, esto es gracias a partir de
cuatro átomos de carbono.
 Isomería de posición: Solo la presentan los compuestos que tienen

el mismo grupo funcional colocado en diferente posición dentro de la
cadena carbonada.
 Isomería de función: La presentan aquellos compuestos que
teniendo la misma fórmula molecular presentan distintos grupos
funcionales.
PROPANAL
(ALDEHIDO)
PROPANONA
(CETONA)
2.- ESTEREOISOMEROS
Son sustancias cuyas moléculas tienen el mismo número y tipo de átomos

ubicados en el mismo orden, diferenciándose únicamente en el arreglo
espacial de sus átomos.
 Estereoisómeros Conformacionales: Son estereoisómeros cuyo
enlace C-C simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje,
provocando diferentes conformaciones.
 Estereoisómeros Configuracionales:
a) Isómeros Geométricos: Es la que se debe a las diferentes
disposiciones espaciales de los grupos unidos a un doble
enlace o sustituidos sobre un compuesto cíclico, lo que impide
la posibilidad de giro alrededor del enlace simple C-C.
En el caso del ciclohexano por cada estereoisómero cis-trans habrá dos
confórmeros, uno ecuatorial y otro axial.
b) Isómeros Ópticos: La presentan aquellos compuestos que se

diferencian únicamente en su comportamiento frente a la luz
polarizada. Se le denomina así precisamente por estar
relacionada con una propiedad óptica.
 2-Bromobutano. Hay dos isómeros ópticos; son
imágenes especulares y no son superponibles.
3.- CARBONO QUIRAL O CARBONO ASIMETRICO
Un carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo de carbono que está

enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes. Puede presentarse
en algunos compuestos orgánicos, es decir, en aquellos que están presentes
en los seres vivos, como los glúcidos. También se le conoce como
estereocentro, centro asimétrico y centro estereogénico.
Representación general de un carbono quiral
Cada una de las dos estructuras diferentes que pueden formarse tiene los
mismos átomos y los mismos enlaces, pero no pueden superponerse una
sobre otra, como ocurre con las dos manos de una persona. Se llaman
enantiómeros y se diferencian en la dirección en la que desvían la luz

polarizada por lo que se llaman formas ópticamente activas.
Aquí hay algunos ejemplos más de los carbonos quirales que existen como
pares de enantiómeros. En cada uno de estos ejemplos, hay un solo
estereocentro, se indica con una flecha.
La presencia de un carbono quiral indica que el compuesto presenta un tipo de
estereoisometría denominada isomería óptica. Como la presencia de carbono
quiral determina un tipo de isomería, debemos ser capaces de identificarlo.
Identificación de carbono quiral en una cadena de carbón
a) Carbono quiral en una cadena abierta
Cuando se trata de identificar uno o más carbonos quiricos en una cadena

abierta, los casos propuestos a continuación pueden ser desconsiderados
fácilmente, ya que no pueden presentar cuatro ligandos diferentes:
Carbón insaturado (contiene una doble unión o una unión triple);
Carbón más de un átomo de hidrógeno, como es el caso de CH 3 y CH 2

grupos. (1)
Ver un ejemplo:
Se percibe que los carbonos 1, 2, 5 y 6 poseen más de un hidrógeno, por lo

que no pueden ser carbonos quiris. Los carbonos 3 y 4 son quirales, pues
presentan cuatro ligandos diferentes, como podemos observar en las
siguientes representaciones:
Demarcación de cada uno de los ligandos del carbono 3 de la cadena

Demarcación de cada uno de los ligandos del carbono 4 de la cadena
En las demarcaciones hechas en el ejemplo, es evidente que consideramos

todos los átomos están ligados a átomos de carbono, como el caso CH2 - CH3
en 3 enlazador de carbono. Por lo tanto, no dicen que el carbono 3 tiene
solamente un carbono unido a él, pero en lugar del grupo acetato (CH 2 -CH 3).
b) Carbono quiral en una cadena cerrada
Cuando la cadena de carbón se cierra, para identificar un carbono quiral,

podemos mantener los mismos criterios utilizados para la cadena abierta, pero
con un poco más de atención. Ver un ejemplo:
Podemos afirmar que en esa estructura existen dos carbonos quirales porque:
Carbono 1: quiral porque está conectado al grupo OH, el CH3, CH2 y sin
hidrógeno a un carbono;
Carbono 2: quiral, ya que está unido al grupo CH, CH 3 CH a 2 sin hidrógeno y

un átomo de carbono. (2)
Un carbono asimétrico o carbono estereogénico es un átomo de carbono que

está enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes. Puede
presentarse en algunos compuestos orgánicos, es decir, en aquellos que están
presentes en los seres vivos, como los glúcidos. También se le conoce como
estereocentro, centro asimétrico y centro estereogénico.
La presencia de uno o varios átomos de carbono asimétrico en un compuesto

químico es responsable de la existencia de isomería óptica. Cada una de las
dos estructuras diferentes que pueden formarse tiene los mismos átomos y los
mismos enlaces pero no pueden superponerse una sobre otra, como ocurre
con las dos manos de una persona. Se llaman enantiómeros y se diferencian
en la dirección en la que desvían la luz polarizada por lo que se llaman formas
ópticamente activas. (3)
Los dos enantiómeros de bromoclorofluorometano
Dos moléculas que no son idénticas a sus imágenes especulares existen en

dos formas enantiómeras y son quirales. La quiralidad surge principalmente
como consecuencia de la estereoquímica tetraédrica de los átomos de carbono
con hibridación sp3. Una de las causas más comunes de la quiralidad es la
presencia de un átomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes, por
ejemplo el átomo de carbono quiral del ácido láctico:
Molécula quiral. Ácido láctico:
Quiralidad Molecular
La palabra quiral fue introducida por William Thomson (Lord Kelvin) en 1894
para designar objetos que no son superponibles con su imagen especular.
Aplicado a la química orgánica, podemos decir que una molécula es quiral
cuando ella y su imagen en un espejo no son superponibles.
La quiralidad está a menudo asociada a la presencia de carbonos asimétricos.

Un carbono asimétrico es aquel que se une a cuatro sustituyentes diferentes.
Un ejemplo de carbono asimétrico lo tenemos en la molécula de
Bromocloroyodometano.
El carbono está unido a bromo, cloro, yodo e hidrógeno, cuatro sustituyentes

diferentes que lo convierten en quiral o asimétrico. La molécula y su imagen en
un espejo son diferentes, ningún giro permite superponerlas. La relación entre
una molécula y su imagen especular no superponible es de enantiómeros. (4)
Los organismos vivos, incluidos los seres humanos, son quirales: nuestros
oréganos internos están dispuesto de forma no simétrica; nuestras manos
derecha e izquierda son imágenes especulares no superponibles entre si
Centro Quiral
Hay una forma sencilla de predecir si una molécula es o no quiral y consiste en

buscar los centro quirales. Un centro quiral (o estereogénico) se obtiene
cuando un átomo centro y otros cuatro átomos o grupo de átomos distintos se
unen adaptando una geometría molecular tetraédrica. Por ejemplo, un átomo
de carbono unido a otro átomos o grupos de átomos distintos entre sí.
EJEMPLOS
4.- CARBONO SIMETRICO
Se denomina compuesto meso a aquel que, conteniendo átomos de carbono

simétricos, es aquiral (existe un plano de simetría). Por lo tanto, su imagen
especular es en realidad el mismo compuesto. Este tipo de compuestos carece
de actividad óptica a pesar de contener en su estructura centros
estereogénicos.
Se denomina compuesto meso a aquel que, conteniendo átomos de carbono

asimétricos, es aquiral (existe un plano de simetría). Por lo tanto, su imagen
especular es en realidad el mismo compuesto.
Este tipo de compuestos carece de actividad óptica a pesar de contener en su

estructura centros estereogénicos.
Los compuestos meso contienen un plano de simetría que divide la molécula

en dos, de tal forma que una mitad es la imagen especular de la otra
Las estructuras meso se basan en el número de centros estereogénicos

representados por la fórmula 2n donde n es el número de centros y dicha
fórmula lo va a definir la cantidad de estereoisómeros que tenemos en la
molécula.(4)
Ácido mesotartárico.
Por ejemplo, uno de los isómeros del ácido tartárico representado en la figura
es un compuesto meso. Existe un plano especular interno, que biseca la
molécula: al rotar la molécula 180° sobre el plano perpendicular a la pantalla,
se obtiene la misma estereoquímica.
Es un requerimiento para dos de los estereocentros en un compuesto meso
que tengan por lo menos dos sustituyentes en común (aunque el tener esta
característica no significa necesariamente que el compuesto sea meso). Por
ejemplo, en el 2,4-pentanodiol, tanto el segundo y cuarto átomos de carbono,
que tienen estereocentros, tienen los cuatros sustituyentes en común.
Ejemplos
5.- CONFORMACION Y
CONNFIGURACION.
a) CONFORMACION: Las conformaciones de una molécula son las

distintas disposiciones que pueden adoptar sus átomos en el
espacio, como consecuencia de la rotación alrededor de enlaces
sencillos carbono-carbono.
b) C
O
N
F
I
GURACION: Es el término utilizado para describir la disposición
absoluta de los átomos de una molécula, con
independencia de las disposiciones relativas
que puedan adoptar como consecuencia de la
rotación alrededor de enlaces sencillos.
- Configuración D: Cuando el OH del

penúltimo carbono está a la derecha.
- Configuración L: Cuando el OH del penúltimo carbono está a la
izquierda.
EJEMPLOS:
1.
6.- FORMULAS DE
PROYECCION DE: FISHER, CABALLETE, NEWMAN,
CONFIGURACION ANTI, SYN.
7.- ENANTIOMERO, DIASTEROISOMERO, FORMAS MESO O

MESO.
8.- NOMENCLATURA R – S, NOMENCLATURA E – Z, CIS – TRANS

(ISOMERÍA GEOMETRÍCA).
9.- DIBUJE LAS CONFORMACIONES QUE PRESENTA EL
CICLOHEXANO E INDIQUE LA POSICION DE SUS SUSTUTUYENTES.
10.- DIBUJE LAS CONFORMACIONES QUE PRESENTA LAS

DECALINAS E INDIQUE LA POSICION DE SUS SUSTUTUYENTES.
11.- REACTIVO NUCLEOFILICO, REACTIVO

ELECTROFILICO.
12.- REACCION DE ADICIÓN, ELIMINACION,

SUSTITUCION.
13.- REACCIONES: SN1 – SN2, E1 –

E2.
14.- REACCIONES DE TRANSPOSICIÓN O REORDENAMIENTO

MOLECULAR.
15.- HIDRÓLISIS: ÁCIDA, BÁSICA,

ENZIMATICA.
16. NOMENCLATURA Y REACCIONES QUÍMICAS DE LOS

ALDEHÍDOS Y CETONAS.

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Docente: JAMANCA AMEZ, FLAVIO JESUS

Alumno: Pichilingue Cruz Hanz Stuart

Por eso, se puede distinguir entre dos grupos básicos de isomería:

La isomería Estructural se presenta cuando, a pesar de tener el mismo

 Isomería de cadena: Los isómeros de cadena poseen el mismo

 Isomería de posición: Solo la presentan los compuestos que tienen

Son sustancias cuyas moléculas tienen el mismo número y tipo de átomos

b) Isómeros Ópticos: La presentan aquellos compuestos que se

3.- CARBONO QUIRAL O CARBONO ASIMETRICO

Un carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo de carbono que está

Representación general de un carbono quiral

enantiómeros y se diferencian en la dirección en la que desvían la luz

Identificación de carbono quiral en una cadena de carbón

a) Carbono quiral en una cadena abierta

Cuando se trata de identificar uno o más carbonos quiricos en una cadena

Carbón insaturado (contiene una doble unión o una unión triple);

Carbón más de un átomo de hidrógeno, como es el caso de CH 3 y CH 2

Se percibe que los carbonos 1, 2, 5 y 6 poseen más de un hidrógeno, por lo

Demarcación de cada uno de los ligandos del carbono 3 de la cadena

En las demarcaciones hechas en el ejemplo, es evidente que consideramos

b) Carbono quiral en una cadena cerrada

Cuando la cadena de carbón se cierra, para identificar un carbono quiral,

Carbono 2: quiral, ya que está unido al grupo CH, CH 3 CH a 2 sin hidrógeno y

Un carbono asimétrico o carbono estereogénico es un átomo de carbono que

La presencia de uno o varios átomos de carbono asimétrico en un compuesto

Los dos enantiómeros de bromoclorofluorometano

Dos moléculas que no son idénticas a sus imágenes especulares existen en

Molécula quiral. Ácido láctico:

La quiralidad está a menudo asociada a la presencia de carbonos asimétricos.

El carbono está unido a bromo, cloro, yodo e hidrógeno, cuatro sustituyentes

Hay una forma sencilla de predecir si una molécula es o no quiral y consiste en

Se denomina compuesto meso a aquel que, conteniendo átomos de carbono

Se denomina compuesto meso a aquel que, conteniendo átomos de carbono

Este tipo de compuestos carece de actividad óptica a pesar de contener en su

Los compuestos meso contienen un plano de simetría que divide la molécula

Las estructuras meso se basan en el número de centros estereogénicos

a) CONFORMACION: Las conformaciones de una molécula son las

- Configuración D: Cuando el OH del

7.- ENANTIOMERO, DIASTEROISOMERO, FORMAS MESO O

8.- NOMENCLATURA R – S, NOMENCLATURA E – Z, CIS – TRANS

10.- DIBUJE LAS CONFORMACIONES QUE PRESENTA LAS

11.- REACTIVO NUCLEOFILICO, REACTIVO

12.- REACCION DE ADICIÓN, ELIMINACION,

13.- REACCIONES: SN1 – SN2, E1 –

14.- REACCIONES DE TRANSPOSICIÓN O REORDENAMIENTO

15.- HIDRÓLISIS: ÁCIDA, BÁSICA,

16. NOMENCLATURA Y REACCIONES QUÍMICAS DE LOS

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