Universidad Nacional de Quilmes

Departamento de Ciencia y Tecnología

Química Orgánica I
Unidad 2: Grupos funcionales-Nomenclatura

Contenidos mínimos

Grupos funcionales. Series homólogas. Nomenclaturas IUPAC y de uso común de

compuestos orgánicos. Hidrocarburos alifáticos y aromáticos. Compuestos oxigenados y
nitrogenados. Heterociclos.

Guía de estudio

1. Dadas las siguientes moléculas:

a. b. c.
Cl

H3C H
C C O
H
H3C CH COOH
C
H2N
OH
O
CH2CH3

d. e. f.
O
O O O
N N O

O O
Br

Indicar cuántos y cuáles grupos funcionales están presentes en cada una de ellas.

2. Dadas las siguientes moléculas:

a. b. c. d.
CHO OH NH2

O
COOH

Cl CONH2
O

Indique en cada una de ellas:

a) Cuál es el grupo funcional principal
b) Cuál es la cadena principal
c) Cuáles son los sustituyentes

3. Indicar, para cada uno de los siguientes compuestos, al menos tres miembros de la serie
homóloga a la que pertenecen:

16
a. b. c. d. e.
O
O O

H2C CH2 CH3CH2OH

N
O

4. Indique el nombre IUPAC de los siguientes hidrocarburos:

a. b. c. d. e.
CH3

CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH3 CH3-CH.CH2-CH-CH3
CH3-CH2 CH3
CH3 CH3
CH3 CH2-CH2-CH3

f. g. h.

i. j. k. l.

m. n.

5. Nombrar los siguientes compuestos:

a. b. c. d. e. f. g.
Cl O

OH O
Br
Cl Cl

Cl Br

h.. i. j. k. l. m. O O
O O
O O

COOH Cl O
H
Cl H O

n.. O ñ. o. p. q. r. O
NH2CH2CH3 NHCH2CH2CH3
CN HOOC-CH2CH2COOH H-C-CH2CHCH2CH3
N CH
H
CH2
CH3 CH3
OH

17
 s. t. u. v.
O O OCH3 NH2 O
O
COOH
O H OH

O O O
O OH Cl
w. x. y. O OH Br
O
NH2
H
N

O
H2N
O COH
Cl

6. Dar la fórmula estructural de los siguientes compuestos:

1) 3-etil-3,4-dimetilhexano
2) 3,4-dicloro-9-metil-3-deceno
3) 1,4-dimetoxi-2-penteno
4) ácido 3-cloropropanoico
5) diclorometiléter
6) 4-metil-2-pentanona
7) 1,2-dietilbenceno
8) N,N-dimetilciclopentilamina
9) 4,6-bis(2-aminoetil)-1,8-nonadien-5-ona
10) p-terbutiltolueno
11) 5-fenildodecanal
12) 3,4-dicloro-2,5-dimetilhexano
13) 5-(1,2-dimetilpropil)-6-metildodecano
14) 3-isopropil-2,6-dimetil-3-hepteno
15) 1-propil-4-butilciclohexanol
16) 5-hepten-1,3-diino
17) ácido p-aminobenzoico
18) m-terbutiltolueno
19) ácido -naftoico
20) cloruro de 3-fenilhexanoílo
21) 2-fluorobutanoato de isopropilo
22) propiononitrilo
23) 2-metilbutanodiato de dimetilo
24) N,N-dimetilpropanamida
25) N-metil, 3-aminopiperidina
26) 2-benzoiltiofeno
27) 8-amino-2-(p-aminofenil)-6-cloro-2,3-dimetil-4-octenal
28) N-etil- N-fenilmetil-4-bromo-3-hidroxi-3-metil-5-heptenamida
29) 1-metil-3-(2-propenil)ciclopentano
30) ácido 2,2-dicloro-5-etil-5-metil-3-(p-metilfenil)-3-hexenodioico

7. Dados los siguientes compuestos indicar cuál/es están bien nombrados según IUPAC y
cuál/es no:

18
 a) 2-metoxi-3-clorobutano b) 3-metil-2-pentanol c) Acido 2-enopropanoico

Cl OH

CH2=CH-COOH

OCH3

d) 3- ceto –1- butanol e) 2- cloro – etanoato de propilo

CH2-C-CH2-CH2OH CH2-C-O-CH-CH 2Cl

O O CH3

8. Explicar porqué cada uno de los siguientes nombres son incorrectos:

a) metilheptano
b) 3-propilhexano
c) 3-metil-4-clorohexano
d) 3,5,6,7-tetrametilnonano
e) 2-dimetilpropano

9. Dados los siguientes compuestos:

a) b) c)

H
d) e) N
N N
N H
N

COOH CH3
f) g) h) i) j)
O k) l) m)
S

O CH3COOH

O N
H
N

n) OH ñ) o) NH2 p)
q) r)
H O O
O N

H OH

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Indicar:

a) Su nombre común
b) Cuáles son compuestos heterocíclicos
c) Cuáles son anillos fusionados

10. Dada la siguiente molécula:

Clasifique los carbonos de la misma en primarios, secundarios, terciarios, cuaternarios,

alílicos, bencílicos, vinílicos y/o fenílicos.

11. a) Dar el nombre a las siguientes estructuras

a) b) c)

b) Indicar los carbonos primarios, secundarios y terciarios en cada una de ellas.

12. Dadas las siguientes moléculas:

i) ii) iii) iv) v)
Cl CH2Cl
O

OH
O OH

vi) vii) viii) ix) x)

NH2
CH2OH
OH O

H
N
N
H

Indique cuál/es representan :

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a) Una amina alifática
b) Un alcohol vinílico
c) Un alcohol secundario
d) Una amina aromática
e) Una amina secundaria
f) Una amida secundaria
g) Un alcohol bencílico
h) Un cloruro bencílico
i) Un cloruro fenílico
j) Un alcohol alílico
k) Un éster cíclico

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Reglas de nomenclatura IUPAC para compuestos orgánicos

Nomenclatura IUPAC para alcanos

1- seleccione la cadena continua más larga de átomos de carbono como la cadena principal
del hidrocarburo base. Si dos cadenas tienen igual longitud, aquella que tenga más
cadenas laterales es la principal. El nombre será entonces un derivado de ese
hidrocarburo base.
2- El nombre del hidrocarburo base tiene la terminación usual (ano) precedida de met, et,
prop, but, pent, hex, etc., que corresponde a C1, C2, C3, C4, C5, C6, etc., en la cadena
principal.
3- Las cadenas laterales se consideran como sustituyentes que reemplazan hidrógenos de la
cadena principal. Sus posiciones se indican por números asignados a los carbonos del
hidrocarburo base. Se numeran consecutivamente los átomos de carbono de la cadena
principal a partir de uno de los extremos en forma que la posición de los sustituyentes se
indique con los números más pequeños posibles. Cuando se comparan series de números
que compiten, la que tenga el número menor en el primer punto de diferencia es la que
se escoge.
4- El nombre de los sustituyentes se pone antes del nombre del hidrocarburo base en orden
alfabético. El nombre del último sustituyente se liga con el nombre del hidrocarburo
base como una sola palabra.
5- Cada sustituyente se precede de un número que denota su posición en la cadena
principal. Siempre se separan los números del nombre de los sustituyentes por guiones.
Cuando dos sustituyentes están en posiciones equivalentes, al primero citado se le asigna
el número menor.
6- Los sustituyentes idénticos se indican por los prefijos multiplicadores di-, tri-, tetra-, etc.
Esos prefijos se hacen preceder de números consecutivos que designan la posición de
cada uno de los sustituyentes idénticos. Los números se acomodan en orden creciente de
magnitud y se separan por comas.
7- Al ordenar alfabéticamente los sustituyentes no se consideran los prefijos a menos que
un prefijo multiplicador sea parte de un radical complejo encerrado entre paréntesis.
8- Para dar nombre a un radical complejo:
a. Escoja la cadena continua mayor dentro del grupo, principiando por el carbono ligado
a la cadena principal. Cualquier grupo unido a esta cadena se identificará como
sustituyente de ella en la forma usual.

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 b. El primer carbono de la cadena secundaria escogida es el que está unido a la cadena
principal del hidrocarburo base. Los números de los otros carbonos de esta cadena se
colocan de acuerdo a éste.
c. El nombre completo del grupo complejo se encierra entre paréntesis y el número que
denota su posición en la cadena principal del hidrocarburo base se coloca antes del
primer paréntesis.
9- Las reglas IUPAC permiten el uso de nombres comunes de radicales alquílicos :
isopropil (1-metiletil); secbutil (1-metilpropil); isobutil (2-metilpropil); terbutil
(dimetiletil); isopentil (3-metilbutil); neopentil (2,2-dimetilpropil); terpentil (1,1-
dimetilpropil) e isohexil (4-metilpentil).

Nomenclatura IUPAC para alquenos y alquinos

Los alquenos y los alquinos se identifican usando prácticamente las mismas reglas
que se emplearon para asignar nombres a los alcanos, pero hay algunas modificaciones:
1- Se selecciona como cadena principal del hidrocarburo base la cadena continua más larga
que contenga la unión doble ó triple.
2- El nombre del hidrocarburo base se caracteriza por la terminación eno si es un doble
enlace o por ino si tiene un enlace triple.
3- Se enumera la cadena principal de átomos de carbono que contiene el enlace múltiple,
principiando por el extremo más cercano a dicha unión. En esta forma, se asigna el
número más pequeño posible a la posición del enlace múltiple.
4- El más bajo de los números asociados con los dos carbonos de la unión múltiple se
escoge para indicar la posición del enlace y este número aparece inmediatamente antes
del nombre del alqueno o del alquino. Para los compuestos complejos el número que
designa un doble enlace se puede colocar entre el prefijo (alc-) y el sufijo (-eno ó -ino).
5- Cuando existen dos ó más uniones múltiples en la cadena continua más larga que
contiene tales enlaces se usan las terminaciones -adieno, -atrieno, etc. ó -adiino, -atriino,
etc. y se indica la posición de cada una de las uniones múltiples por un número por
ejemplo: 2-metil-1,3-butadieno.
6- Cuando en el mismo compuesto existen enlaces dobles y triples se escoge como cadena
principal aquella que contenga el número máximo de esas uniones. Los dobles enlaces
tienen precedencia sobre los triples al asignar el nombre. Se asignan los números más
pequeños posibles a las uniones múltiples aunque en algunos casos esto hace que un
enlace triple sea localizado por un número más pequeño que un enlace doble. Sin

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 embargo, cuando hay posibilidad de elección a los dobles enlaces se les asignan los
menores números.
7- Los sustituyentes y sus posiciones se indican de la forma usual.

Nomenclatura IUPAC para compuestos que contienen grupos funcionales

Los compuestos orgánicos que contienen grupos funcionales (por ejemplo R-X
donde X es el grupo funcional) se nombran según las siguientes reglas:
1- Cuando existen dos o más grupos funcionales en un compuesto se debe determinar cuál
es el grupo funcional principal. En la tabla se da el orden de prioridad de varios grupos
funcionales. El grupo que está más arriba en este orden es considerado como el grupo
principal.
2- La cadena continua más larga que contiene el grupo principal se escoge como la cadena
principal. Cuando se debe elegir alguna se sigue un orden de procedencia sucesivamente
hasta que se pueda tomar una decisión y seleccionar la cadena principal:
a. la que contenga el mayor número de grupos funcionales.
b. la que tenga el número máximo de enlaces múltiples.
c. la de mayor longitud.
d. la de mayor número de enlaces C=C, etc.
3- Se enumera la cadena principal en tal forma que se usen los números más bajos posibles
para indicar la posición del grupo principal.
4- La última parte de un nombre sustitutivo se construye citando el sufijo correspondiente
al grupo principal después del nombre compuesto base R-H (su nombre se decide por el
número de átomos de carbono y el grado de insaturación en la cadena principal). La
posición del grupo principal y la posición de los enlaces múltiples se indica de la
siguiente manera:
a. Si la cadena principal es saturada:

número-alcan(o)sufijo

posición del grupo principal se omite si el sufijo principia con vocal

b. Si la cadena principal contiene un enlace C=C:

número-alquen(o)-número-sufijo

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 posición del se omite si el sufijo posición del
enlace C=C principia con vocal grupo principal

c. Si la cadena principal contiene un enlace C C

número-alquin(o)-número-sufijo

posición del se omite si el sufijo posición del

enlace C C principia con vocal grupo principal

5- Los grupos funcionales que no se escogieron como principal función se identifican como
sustituyentes usando los prefijos apropiados. Ciertos grupos funcionales no tienen un
sufijo conveniente y se identifican como sustituyentes con los prefijos siguientes:
halógenos por su nombre; alcoxi- para RO-, nitroso para -NO y nitro para NO2.
6- Todos los sustituyentes se deben citar por orden alfabético. En esta ordenación no se
consideran los prefijos multiplicadores a menos que sean parte del nombre de un radical
complejo encerrado entre paréntesis.
7- Las posiciones de los sustituyentes deben indicarse con la puntuación adecuada: los
números se separan unos de otros por medio de comas y de las palabras por medio de
guiones.

TABLA: Prefijos y sufijos para algunos grupos funcionales según IUPAC.

GRUPO FUNCIONAL PREFIJO SUFIJO

-COOH carboxi oico (ácido)

carboxílico (ácido)

-SO3H sulfo sulfónico (ácido)

-COOR alcoxicarbonil oato de ...ilo

carboxilato de...ilo

-COX haloformil oilo (halogenuro)

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-CONH2 carbamoil amida
carboxamida

-CN ciano nitrilo

-CHO formil al
oxo carbaldehido

-CO- oxo ona

ceto

-OH hidroxi ol

-NH2 amino amina

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