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    Inf. Sintesis Piña - GordilloRodriguez

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    La síntesis de octanoato de etilo mediante la esterificación de Fischer se llevó a cabo usando ácido octanoico y etanol. El rendimiento de la reacción fue del 71,15% con un error del 28,58%. El espectro infrarrojo del producto coincidió con el de un octanoato de etilo, confirmando la síntesis.

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    Química Orgánica

    Juliana Gordillo, Ana Gabriela Rodríguez


    Programa de Producción Agroindustrial e Ingeniería Química – Universidad de la Sabana.
    Bogotá DC, Abril 17, 2020.

    Síntesis de un éster mediante la esterificación de Fischer


    Octanoato de Etilo (piña)

    1. Objetivos
    -Realizar la obtención teórica de 5 mL de Octanoato de Etilo, éster responsable de
    otorgar el sabor a Piña, teniendo en cuenta un rendimiento del 70%.
    - Entender correctamente el mecanismo de la reacción de Fischer.
    - Analizar el espectro de infrarrojo para corroborar la obtención del Octanoato de
    Etilo.

    2. Introducción
    La esterificación de Fischer una técnica empleada para la obtención de un éster a partir de
    un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un catalizador ácido, para que se de una
    reacción óptima se puede utilizar un alcohol primario o secundario ya que los alcoholes
    terciarios o fenoles tienen mayor susceptibilidad a realizar una reacción de eliminación o no
    se obtienen altos rendimientos de la reacción. Entre las principales ventajas de la
    esterificación de Fischer se encuentran la simplicidad de la reacción, no se generan
    productos que generen un gran impacto ambiental, las reacciones generalmente tienen un
    control cinético y/o termodinámico; por otro lado, entre las desventajas se encuentran las
    bajas velocidades de reacción, en varias ocasiones es necesario separar y/o purificar el
    producto mayoritario de los distintos subproductos formados debido a sus similitudes de
    propiedades físicas como el punto de ebullición. En cuanto a las aplicaciones esta técnica es
    altamente usada en la industria licorera para la maduración de distintas bebidas alcohólicas,
    en la industria alimenticia, obtención de grasas de origen animal, aceites vegetales, jabón y
    glicerina. Por otro lado en cuanto a las aplicaciones de los ésteres estos se pueden
    encontrar en numerosas esencias de frutas, grasas, aceites, industrias farmacéuticas, entre
    otros.

    3. Resultados
    La esterificación se llevó a cabo gracias a la reacción entre Ácido Octanoico y Etanol. Para
    obtener un total de 5 mL de Octanoato de Etilo se utilizaron 7,6 mL de Ácido Octanoico y
    5,7 mL de Etanol aproximadamente (ver anexos 1), teniendo en cuenta que el rendimiento de la
    reacción es del 70% y que existe una relación 1:2 (ácido-alcohol).
    Para llevar a cabo la síntesis se utilizó como catalizador un ácido mineral como lo es el ácido
    sulfúrico H2SO4 y se realizó un montaje de destilación con embudo de adición en matraz de
    tres bocas el cual tiene como propósito obtener el éster al calentar la mezcla del ácido
    octanoico y etanol de manera más eficiente.
    Una vez finalizado el procedimiento se obtuvieron 4,2938 g de Octanoato
    (aproximadamente). Con este dato experimental y el teórico hallado previamente se obtuvo
    el dato del rendimiento de la reacción y el porcentaje de error

    4. Análisis de Resultados
    a. Parte l
    Una vez finalizado el procedimiento se obtuvieron 4,2938 g de Octanoato
    (aproximadamente). Con este dato experimental y el teórico hallado previamente se obtuvo
    un rendimiento de la reacción del 71,15% con un porcentaje de error del 28,58%. (ver anexos 2)
    La reacción presentada corresponde a una reacción de sustitución nucleofílica en la cual lo
    primero que ocurre es la protonación del oxígeno carbonílico el cual proviene del ácido,
    seguido a esto se adiciona el alcohol y se produce un equilibrio de ácido-base, como paso
    final se da la eliminación del agua y se obtiene como producto el éster, que en este caso es
    el octanoato de etilo.
    Para que esta reacción se lleve a cabo de manera efectiva hay que desplazarla hacia la
    formación de productos, siguiendo el principio de Le Chatelier y para generar un
    desplazamiento hacia la derecha se agrega calor y un exceso de ácido octanoico. Una vez se
    da la formación del éster, y se separa de la fase acuosa se usa el sulfato de sodio anhidro
    como agente deshidratante, esto con el fin de purificar el producto de cualquier residuo de
    fase acuosa que pueda tener
    b. Parte ll
    i. Espectro Infrarrojo

    Figura 1. Espectro infrarrojo del octanoato de etilo obtenido experimentalmente

    En el espectro infrarrojo del octanoato de etilo se puede observar la existencia del grupo
    carbonilo gracias a la alta absorción entre los 1670 y 1750 cm-1 (pico más largo), también se
    puede observar la presencia del éster debido al pico generado entre los 1160 y 1220 cm-1,
    cerca a los 3200 cm-1 se puede evidenciar una pequeña curva la cual hace referencia a la
    presencia de agua dentro de la muestra, entre los 2500 y 3000 cm-1 se puede observar un
    pico el cual hace referencia a enlaces C-H donde el carbono tiene hibridación sp2 o sp3.
    Figura 2. Espectro infrarrojo del octanoato de etilo encontrado en la literatura

    En el espectro del octanoato de etilo sacado de la literatura se puede observar claramente


    un pico bastante pronunciado entre los 1700 y 1750 cm-1 (aproximadamente) que hace
    referencia a la presencia del grupo carbonilo, adicionalmente se evidencia otro pico entre
    los 1100 y 1200 cm-1 que muestra la existencia de un enlace C-O, adicionalmente se
    observa otro pico bastante pronunciado cerca a los 3000 cm-1 que corresponde a enlaces C-
    H donde Carbono tiene hibridación sp2 y sp3.

    Al analizar y comparar los dos espectros podemos llegar a la conclusión de que el espectro
    experimental corresponde al octanoato de etilo, sin embargo el espectro no es muy claro
    inicialmente ya que existen algunas impurezas en la muestra utilizada tal como se evidencia
    en la zona XXX con la presencia de la curva de agua y otros picos en la zona de la huella
    dactilar que corresponden a otros compuestos o grupos funcionales orgánicos.

    5. Conclusiones
    ● Se pudo comprobar la obtención de compuestos por medio de los ácidos carboxílicos
    y alcoholes gracias a las reacciones de sustitución nucleofílica.
    ● Se recalcó la importancia de purificar la muestra una vez se obtiene
    experimentalmente, ya que al comparar el espectro real con el experimental se
    identificaron anomalías que pueden ser debido a impurezas en la muestra y afectan
    el resultado de la práctica.
    ● Es importante tener en cuenta los reactivos utilizados ya que debido a estos se
    puede ver afectado el rendimiento de la reacción, asimismo la cantidad que se
    tienen de cada uno de ellos ya que esto también influye en el desplazamiento de la
    reacción.
    6. Referencias

    [1] Experimental Organic Chemistry: LaboratoryManual; Isac-García, J., Dobado Jiménez, J. A.,Calvo-
    Flores, F. G., Martínez-García, H., Eds.;Academic Press: Amsterdam, 2016

    -Méndez. C (Enero-Junio 2006). REACCIÓN DE FISCHER, CARACTERÍSTICAS Y EVOLUCIÓN SINTÉTICA


    HACIA EL DESARROLLO DE DIVERSIDAD MOLECULAR EN SISTEMAS INDÓLICOS BIOACTIVOS. Grupo
    de Investigación en Compuestos Heterocíclicos, Departamento de Química, Universidad del
    Atlántico.

    -Méndez. A. (Octubre 15, 2013). Esterificación. La guía Química. Recuperado de:


    https://quimica.laguia2000.com/reacciones-quimicas/esterificacion
    -Gonzalez. B, Escudero. R, Azuaje. N. (s.f). ESTERIFICACIÓN. SABORIZANTES ARTIFICIALES. SÍNTESIS
    DE ACETATO DE ISOAMILO. Departamento de Ingeniería y Ciencias Químicas. Universidad
    Iberoamericana.
    -N.A (s.f). Regiones básicas de un espectro infrarrojo. Tablas IR. Universidad Nacional Autónoma de
    México. Tomado de: http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/TablasIR_15437.pdf

    7. Anexos
    → 1. Cálculos
    Rendimiento de reacción: 70% - relación 2:1 (alcohol-ácido)

    g de octanoato=d∗v g de octanoato=0,8622 g /mL(5 mL)=4,311 g de octanoato

    100 % 1 mol
    4,311 g × =6,15 g × =0,048 mol de octanoato
    70 % 127,26 g

    Por relación:

    moles de ácido octanoico → 0,048 mol * 144,21 g = 6,922 g / 0,91 g/mL = 7,6 mL de ácido octanoico

    moles de etanol → 0,048*2= 0,096 mol * 46,2 g = 4,502 g de etanol / 0,789 g/mL = 5,7 mL de etanol

    Cálculos

    Ecuación fase:

    ácido octanóico etanol octanoato de etilo agua

    Fórmula condensada:

    Peso molecular (g/mol) 144.2100 46.9000 172.27 18.0100


    Moles (mol): 0.035 0.07 0.035 0.035
    Gramos (g) 5.04 3.28 4,311 0.63
    Mililitros (mL) 5.53 4.15 5 0.63
    Densidad (g/mL): 0.9100 0.7890 0.8622 1.0000
    Pto. F (°C): 17.0000 -114.0000 -48.0000 0.0000

    Pto. Eb (°C) 760 mmHg: 237.0000 78.0000 208.0000 100.0000


    Adaptada de: [1]
    Síntesis de: Octanoato de Etilo
    Ecuación de rendimiento: 70

    Gramos: 5.04 3.28 4,311 0.63

    Mililitros: 5.53 4.15 5 0.63


    Moles: 0.035 0.07 0.035 0.035

    → 2. Rendimiento y error

    Rendimiento real
    −% Rendimiento= ×100
    Rendimiento teórico

    0,025 moles reales


    ¿ ×100=71,42%−→rendimiento
    0,035 moles teóricas

    Valor verdadero−Valor aproximado


    −% Error= × 100
    Valor verdadero

    0,035 mol−0,025mol
    ¿ ×100=28,58 %−→error
    0,035 mol

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