Oligosacáridos: características, composición,

funciones, tipos
Los oligosacáridos (del griego, oligo = poco; sachar = azúcar) son moléculas compuestas
por dos a diez residuos de monosacáridos unidos mediante enlaces glicosídicos. Los
oligosacáridos provienen de una gran variedad de fuentes de alimento, tales como leche,
tomates, banana, azúcar morena, cebolla, cebada, soya, centeno y ajo.
En la industria de alimentos y la agricultura, se ha prestado mucha atención a los
oligosacáridos por su aplicación como prebióticos, sustancias no digeribles, beneficiosas
gracias a la estimulación selectiva del crecimiento y actividad de especies de bacterias en el
colon.

Estos prebióticos son obtenidos de fuentes naturales, o por hidrólisis de polisacáridos. Los
oligosacáridos en plantas son oligosacáridos de glucosa, oligosacáridos de galactosa y
oligosacáridos de sacarosa, siendo este último el más abundante de todos.

Los oligosacáridos también pueden encontrarse unidos a las proteínas, formando

glicoproteínas, cuyo contenido en peso oscila entre 1% y 90%. Las glicoproteínas tienen un
papel importante en el reconocimiento celular, unión a lectinas, formación de matriz
extracelular, infecciones virales, reconocimiento receptor-sustrato y determinantes
antigénicos.

Las glicoproteínas tienen una composición variable de carbohidratos, lo cual se conoce

como microheterogeneidad. La caracterización de la estructura de los carbohidratos es uno
de los objetivos de la glicómica.

Características
Los oligosacáridos, como los demás carbohidratos, están conformados por monosacáridos que
pueden ser cetosas (con un grupo ceto) y aldosas (con un grupo aldehído). Ambos tipos de
azúcares poseen numerosos grupos hidroxilos, es decir son sustancias polihidroxiladas, cuyos
grupos alcohol pueden ser primarios o secundarios.
La estructura de los monosacáridos que conforman los oligosacáridos es cíclica, y pueden ser
del tipo piranosa o furanosa. Por ejemplo, la glucosa es una aldosa cuya estructura cíclica es
una piranosa. Mientras que la fructosa es una cetosa cuya estructura cíclica es una furanosa.

Todos los monosacáridos que conforman los oligosacáridos poseen la configuración D del
gliceraldehído. Debido a ello, la glucosa es una D-glucopiranosa y la fructosa es una D-
fructopiranosa. La configuración en torno al carbono anomérico, C1 de la glucosa y C2 en la
fructosa, determina la configuración alfa o beta.

El grupo anomérico de un azúcar puede condensar con un alcohol para formar enlaces α– y β-
glucósidos.

Los oligosacáridos no digeribles (OND) tienen la configuración β, la cual no puede ser

hidrolizada por enzimas digestivas del intestino y la saliva. Sin embargo, son sensibles a la
hidrólisis por enzimas de bacterias del colon.

Composición
La mayoría de los oligosacáridos poseen entre 3 y 10 residuos de monosacáridos. Una
excepción es la inulina, que es un OND que posee mucho más de 10 residuos de
monosacáridos. La palabra residuo se refiere a que cuando se forma un enlace glucósido, entre
monosacáridos, hay eliminación de una molécula de agua.

La composición de los oligosacáridos es descrita, más adelante, en la sección sobre tipos

principales de oligosacáridos.

Funciones
Los disacáridos más comunes como la sacarosa y la lactosa son una fuente de energía, en forma
de trifosfato de adenosita (ATP).
Existe un incremento sostenido de artículos científicos publicados sobre las propiedades para la
salud de los OND como prebioticos.

Algunas de las funciones de los OND que son prebioticos son promover el crecimiento de
bacterias del género Bifidobacteria y disminuir el colesterol. Los OND sirven como
edulcorantes artificiales, tienen un papel en la osteoporosis y en el control de la diabetes
mellitus 2, promueven el crecimiento de la microflora del intestino.

Además, a los OND se les han atribuido propiedades tales como disminuir el riesgo de
infecciones y diarrea mediante la disminución de la flora patógena y el mejoramiento de la
respuesta del sistema inmune.

Tipos
Los oligosacáridos podrían dividirse en oligosacáridos comunes y raros. Los primeros son
disacáridos, tales como la sacarosa y la lactosa. Los segundos poseen tres o más residuos de
monosacáridos y en su mayoría se encuentran en plantas.

Los oligosacáridos que se encuentran en la naturaleza se diferencian en los monosacáridos que

los componen.

De esta manera, se encuentran los oligosacáridos siguientes: fructooligosacáridos (FOS),

galactooligosacáridos (GOS); lactulooligosacáridos derivados de los galactooligosacáridos
(LDGOS); xilooligosacáridos (XOS); arabinooligosacáridos (AOS); derivados de algas marinas
(ADMO).

Otros oligosacáridos son los ácidos derivados de pectina (pAOS), los metalooligosacáridos
(MOS), las ciclodextrinas (CD), los isomalto-oligosacáridos (IMO) y los oligosacáridos de la
leche humana (HMO).

Otra manera de clasificar los oligosacáridos consiste en separarlos en dos grupos: 1)

oligosacáridos primarios, que se encuentran en plantas, y se subdividen a su vez en dos tipos
basados en glucosa y sacarosa; 2) oligosacáridos secundarios que se forman a partir de
oligosacáridos primarios.

Los oligosacáridos primarios son aquellos que son sintetizados a partir de mono- u
oligosacárdido y un donador glicosilo mediante una glicosiltransferasa. Ejemplo, la sacarosa.

Los oligosacáridos secundarios son aquellos formados in vivo o in vitro mediante hidrólisis de

oligosacáridos grandes, polisacáridos, glicoproteínas y glicolípidos.

Disacáridos

El disacárido más abundante en las plantas es la sacarosa, formada por glucosa y fructosa. Su
nombre sistemático es O–α-D-glucopiranosil-(1-2)-β-D- fructofuranósido. Debido a que el C1
en la glucosa y el C2 en la fructosa participan en el enlace glicosídico, la sacarosa no es un
azúcar reductor.

La lactosa está conformada por galactosa y glucosa, y se encuentra solo en la leche. Su

concentración varía de 0 a 7% dependiendo de la especie de mamífero. El nombre sistemático
de la lactosa O–β-D-galactopiranosil-(1-4)-D-glucopiranosa.

Principales oligosacáridos

Fructooligosacáridos (FOS)

El término fructooligosacárido frecuentemente se utiliza para 1F(1-β-Dfructofuranosil)n-

sacarosa, donde n es de 2 a 10 unidades de fructosa. Por ejemplo, dos unidades de fructosa
forman 1-cestosa; tres unidades forman 1-nistosa; y cuatro unidades forman 1-fructofuranosil-
nistosa.

FOS son fibras solubles y ligeramente dulces, forman geles, exhiben resistencia a las enzimas
implicadas en la digestión tales como la alfa-amilasa, la sacarasa y la maltasa. Están presentes
en los cereales, frutas y vegetales. También pueden ser extraídos a partir de diversas fuentes
mediante reacciones enzimáticas.
Entre los beneficios a la salud se encuentra la prevención de infecciones intestinales y del tracto
respiratorio, incrementar la respuesta del sistema inmune, estimular el crecimiento de especies
de Lactobacilli y Bifidobacteria, e incrementar la absorción de minerales.

Galactooligosacáridos (GOS)

A los galactooligosacáridos también se les denomina transgalactooligosacáridos. Generalmente,

las moléculas de GOS pueden ser representadas como: Gal X(Gal)n Y Glc.

Donde Gal es galactosa y n es el enlace β-1,4 que une los residuos de galactosa. La fórmula,
además, indica que las β-galactosidasas también sintetizan otros enlaces: β-(1-3) y β-(1-6).

GOSs son producidos a partir de la lactosa mediante una transgalactosilación catalizada por β-
galactosidasas. La leche de mamíferos es una fuente natural de GOS. Los GOS promueven el
crecimiento de bifidobacterias.

GOSs son producidos comercialmente con el nombre Oligomate 55, que es preparado basado
en β-galactosidasas de Aspergillus oryzae y Streptoccoccus thermophilus. Contiene 36% de tri,
tetra-, penta- y hexa-galacto-oligosacáridos, 16% de los disacáridos galactosil-glucosa y
galactosil-galactosa, 38% de monosacáridos, y 10% de lactosa.

Aunque la composición de GOSs, producidos comercialmente, puede variar según el origen de

la β-galactosidasa que utilicen. Las compañías FrieslandCampina y Nissin Sugar emplean las
enzimas provenientes de Bacillus circulans y Cryptococcus laurentii, respectivamente

Entre los beneficios del consumo de GOS se encuentran el reordenamiento de la flora intestinal,
la regulación del sistema inmune intestinal y el reforzamiento de la barrera intestinal.

Los oligosacáridos lactulosa, tagatosa y ácidolactobionico también pueden ser obtenidos a

partir la lactosa, mediante el empleo de oxidoreductasas.
Xilooligosacáridos (XOS)

Los XOS están compuestos por unidades de xilosa unidas mediante enlaces β-(1-4). Polimeriza
entre dos y diez monosacáridos. Algunos XOS pueden tener motivos arabinosil, acetil o
glucoronil.

XOSs son producidos enzimáticamente mediante hidrólisis del xilano a partir de la corteza del
abedul, avena, corazón, o parte no comestible del maíz. XOSs son principalmente usados en
Japón, bajo la aprobación de FOSHU (Alimentos para Uso Específico de la Salud).

Los xilooligosacáridos u oligosacáridos de feruloilo están presentes en el pan de trigo, la

cáscara de la cebada, conchas de almendras, bambú y corazón, parte no comestible del maíz.
XOS puede ser extraído mediante la degradación enzimática de xilanos.

Estos oligosacáridos tienen la propiedad de reducir el colesterol total en pacientes con diabetes
mellitus tipo 2, cáncer de colon. Son bifidogénicos.

Arabinooligosacáridos (AOS)

AOS es obtenido mediante la hidrólisis del polisacárido arabinano que tiene enlaces α-(1-3) y
α-(1-5) de L-arabinofuranosa. La arabinosa está presente en arabinano, arabinogalactanos o
arabino xilanos, los cuales son componentes de la pared celular de las plantas. El tipo de enlace
de AOS depende de la fuente.

AOS reducen la inflamación de pacientes con colitis ulcerosa, además estimulan el crecimiento
de Bifidobacterium y Lactobacillus.

Isomalto-oligosacáridos (IMO)

La estructura de IMO consiste en residuos de glicosil unidos a maltosa o isomaltosa mediante

enlaces α-(1-6), siendo lo más abundantes rafinosa y estaquiosa.
IMO es producida en la industria bajo el nombre Isomalto-900, lo cual consiste en incubar α-
amilasa, pululanasa y α-glucosidasa con almidón de maíz. Los principales oligosacáridos en la
mezcla resultante son isomaltosa (Glu α-1-6 Glu), isomaltotriosa (Glu α-1-6 Glu α-1-6 Glu) y
panosa (Glu α-1-6 Glu α-1-4 Glu).

Entre los beneficios a la salud se encuentra la reducción de productos nitrogenados. Tienen un

efecto antidiabético. Mejoran el metabolismo de lípidos.

Aplicaciones de los prebióticos en el cáncer de colon

Se estima que el 15% de los factores que influyen en la aparición de esta enfermedad tienen que
ver con el estilo de vida. Uno de estos factores es la dieta, se sabe que la carne y el alcohol
incrementan el riesgo de la aparición de esta enfermedad, mientras que una dieta rica en fibra y
la leche lo reducen.

Se ha demostrado que existe una estrecha relación entre las actividades metabólicas de las
bacterias intestinales y la formación de tumores. El uso racional de prebióticos se basa en la
observación de que las bifidobacterias y los lactobacilus no producen compuestos
carcinogénicos.

Se han realizado muchos estudios en modelos animales y muy pocos en humanos. En humanos,
de forma similar a los modelos animales, se demostró que el consumo de prebióticos produce la
reducción significativa de células del colon y la genotoxicidad, e incrementa la función de la
barrera intestinal.

Aplicaciones de los prebióticos en la enfermedad

inflamatoria del intestino
La enfermedad inflamatoria del intestino se caracteriza por la inflamación incontrolada del
tracto gastrointestinal. Hay dos condiciones relacionadas, a saber: la enfermedad de Crohn y la
colitis ulcerativa.
Empleando modelos animales de la colititis ulcerativa, se demostró que el uso de antibióticos
de amplio espectro previene el desarrollo de la enfermedad. Es importante resaltar que la
microbiota de individuos sanos es diferente de los individuos que padecen la enfermedad de
inflamatoria del intestino.

Debido a ello, existe un especial interés emplear prebioticos para disminuir la condición
inflamatoria. Estudios llevados a cabo en modelos animales demostraron que el consumo de
FOS e inulina disminuye significativamente los marcadores inmunes proinflamatorios de los
animales.

Los oligosacáridos en las glicoproteínas

Las proteínas del plasma sanguíneo, muchas proteínas de la leche y del huevo, las mucinas, los
componentes del tejido conectivo, algunas hormonas, proteínas integrales de la membrana
plasmática y muchas enzimas son glicoproteínas (GP). Por lo general, el oligosacárido en las
GP tiene en promedio 15 unidades de monosacáridos.

Los oligosacáridos se encuentran unidos a las proteínas mediante enlaces N-glucosidicos u O-

glicosidicos. La unión N-glucosídica, consiste en la formación de un enlace covalente entre la
N-acetil-glucosamina (GlcNAc) y el nitrógeno de un grupo amida del residuo de aminoácido
asparagina (Asn), el cual se encuentra comúnmente como Asn-X-Ser o Asn-X-Thr.

La glicosilación de las proteínas, unión de oligosacáridos a la proteína, sucede simultáneamente

con la biosíntesis de la proteína. Los pasos exactos de este proceso varían con la identidad de
las glicoproteínas, pero todos los oligosacáridos N-unidos tienen en común un pentapéptido con
la estructura: GlcNAcβ(1-4)GlcNAcβ(1-4)Man[Manα(1-6)]2.

La unión O-glicosídica, consiste en la unión del disacárido β-galactosil-(1-3)-α–N-

acetilgalactosamina al grupo OH de una serina (Ser) o una treonina (Thr). Los
oligosacáridos O-unidos varian en tamaño, por ejemplo pueden llegar hasta 1000 unidades de
disacáridos en los proteoglicanos.
Función de los oligosacáridos en las glicoproteínas

El componente carbohidrato en las GPs regula numerosos procesos. Por ejemplo, en la

interacción entre espermatozoide y óvulo durante la fertilización. El óvulo maduro está rodeado
por una capa extracelular, denominado zona pelúcida (ZP). El receptor sobre la superficie del
espermatozoide reconoce los oligosacáridos unidos a la ZP, que es una GP.

La interacción del receptor del espermatozoide con los oligosacáridos de ZP resulta en la

liberación de proteasas e hialuronidasas. Estas enzimas disuelven la ZP. De esta forma el
espermatozoide puede penetrar el óvulo.

Un segundo ejemplo son los oligosacáridos como determinantes antigénicos. Los antígenos de
los grupos sanguíneos ABO son oligosacáridos de glicoproteínas y glicolípidos en la superficie
de las células de un individuo. Los individuos con células tipo A tienen antígenos A sobre su
superficie celular, y transportan anticuerpos anti-B en su sangre.

Los individuos con células tipo B, llevan antígenos B, y transportan anticuerpos anti-A. Los
individuos con células tipo AB, tienen antígenos A y B, y no tienen anticuerpos anti-A o anti-B.

Los individuos tipo O, tienen células que no poseen ningún antígeno, y tienen anticuerpos anti-
A y anti-B. Esta información es clave para la realización de las transfusiones sanguíneas.