Preparación de Etil Tritil Éter (F) R. Abonia Sin Comentarios PDF

NORMA LQO–12
UNIVERSIDAD DEL VALLE

Universidad
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA FECHA D/M/A
del Valle 19/01/08
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA PREPARADO POR:
Braulio Insuasty Obando y Arnoldo
Ramírez Barco
PREPARACIÓN DE ETIL TRITIL ÉTER REVISADO POR: Rodrigo Abonía G.
OBJETIVOS
 Preparar etil tritil éter a partir de la reacción entre un haluro terciario y etanol.
 Entender y diferenciar los mecanismos para las reacciones de sustitución

nucleofílica tipo SN1 y SN2.
INTRODUCCIÓN
El trifenilmetano se obtiene por la reacción de Friedel-Crafts del benceno con

cloroformo:
AlCl3
3C6H6 + CHCl3 (C6H5)3CH + 3HCl
El trifenilmetano es el compuesto básico de un importante grupo de colorantes. El

radical trifenilmetilo (radical tritilo), que se deriva de este hidrocarburo, fue
descubierto por Gomberg en el año de 1900, y es el primer caso conocido de radical
libre.
El clorofenilmetano, (C6H5)3CCl (cloruro de tritilo), se obtiene por cloración del

trifenilmetano asi:
(C6H5)3CH + Cl2 (C6H5)3CCl + HCl

UV
La presencia de un solo grupo fenilo facilita la formación de cationes sobre el átomo de

carbono al que se une. El clorotrifenilmetano posee tres, por lo cual es tan reactivo que
se hidroliza a una velocidad apreciable incluso por exposición a la humedad del aire.
Los éteres se obtienen generalmente a partir de haluros primarios al emplear como

nucleófilo un alcóxido. Se añade sodio o potasio a un exceso de alcohol, para obtener
una disolución del alcóxido; luego se adiciona el haluro de alquilo a esta disolución.
Esta reacción se denomina comúnmente síntesis de Williamson:
Na R1Cl (1rio)
ROH RONa R O R1
Puesto que se trata de reacciones tipo SN2, el haluro de alquilo debe presentar la menor
sustitución posible; este es un factor a considerar cuando se deseen preparar éteres
asimétricos.
En esta práctica se obtendrá etil tritil éter a partir de alcohol (etanol) y haluro terciario
(cloruro de trifenilmetilo), que a diferencia de otros haluros terciarios, no da reacción de
eliminación para producir alqueno. Esta reacción se lleva a cabo por el mecanismo SN1.
Ph Ph
Ph C Cl + C2H5OH Ph C O C2H5
Ph Ph
Cloruro de Etil tritil éter
trifenilmetilo
MATERIALES Y REACTIVOS
1 Balón de fondo redondo de 10 mL 1 Baño de arena

1 Condensador de reflujo 1 Plancha
1 Vaso de precipitados de 5 mL Metanol
2 Mangueras Etanol seco
1 Equipo de microdestilación Cloruro de trifenilmetilo
1 Vidrio de reloj pequeño
NORMAS DE SEGURIDAD
METANOL
Altamente inflamable. Arde con una llama invisible. Explosivo.

Evitar las llamas, NO producir chispas y NO fumar. NO poner en contacto con
oxidantes. Las mezclas vapor/aire son explosivas. ¡EVITAR LA EXPOSICION DE
ADOLESCENTES Y NIÑOS! La inhalación produce tos, vértigo, dolor de cabeza y
náuseas. Proporcionar ventilación, aire limpio, reposo y asistencia médica. La ingestión
produce dolor abdominal, jadeo, pérdida del conocimiento, vómitos y ceguera. Provocar
el vómito (¡UNICAMENTE EN PERSONAS CONSCIENTES!) y proporcionar
asistencia médica.
ETANOL
Compuesto extremadamente inflamable, se deben evitar las llamas, NO producir

chispas, NO poner en contacto con superficies calientes y NO fumar. Las mezclas
vapor/aire son explosivas. En caso de inhalación produce tos, somnolencia, dolor de
cabeza, fatiga. Proporcionar ventilación, aire limpio, reposo. En contacto con la piel y
los ojos produce enrojecimiento, dolor, sensación de quemazón. Enjuagar con agua
abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con
facilidad) y proporcionar asistencia médica. En caso de ingestión produce sensación de
quemazón, confusión, vértigo, dolor de cabeza, pérdida del conocimiento. Enjuagar la
boca y proporcionar asistencia médica.
PROCEDIMIENTO
En un balón de fondo redondo de 10 mL, se colocan 100 mg de cloruro de

trifenilmetilo, 5 mL de etanol seco, se adicionan 2-3 piedritas de ebullición y se une un
condensador de reflujo. La mezcla reaccionante se coloca a reflujo en un baño de arena,
durante una hora.
Al final del periodo de calentamiento, se retira el condensador y se transfiere la solución

a un equipo de microdestilación. Se recuperan 4 mL (aprox.) de etanol y el mililitro
restante se trasfiere a un vaso de precipitados de 5 mL el cual se somete a enfriamiento
en un baño agua-hielo hasta formación de cristales. Se decanta con cuidado el
sobrenadante, el sólido se lava con 4 gotas de metanol frio y se decanta de nuevo. El
sólido resultante se transfiere a un vidrio de reloj y se seca al ambiente.
Se pesa el producto y se calcula el porcentaje de rendimiento. Se determina su punto de

fusión (pf. 82-83 ºC).
RECOMENDACIONES
El cloruro de trifenilmetilo es corrosivo y lacrimógeno, evitar el contacto con la piel,

manipularlo en la campana de extracción usando guantes y gafas de protección.
PREGUNTAS
1. Escriba el mecanismo de la reacción efectuada en la práctica.
2. Realice un paralelo entre reacciones SN1 y SN2. Por qué la reacción del cloruro de
trifenilmetilo con etanol es del tipo SN1?.
3. El dietil éter se prepara industrialmente por calefacción del etanol a 140 ºC, en
presencia de un catalizador ácido.
H+
2C2H5OH (C2H5)2O + H2O
140 oC
a. Proponga un mecanismo probable para esta reacción.
b. Justifique si sería o no adecuada la síntesis del etil propil éter por un proceso
similar a partir de etanol y 1-propanol.
4. Proponga una síntesis para los éteres siguientes; a partir de los haloalcanos y
alcoholes adecuados. Formule todos los pasos.
a. Isopropil n-pentil éter
b. trans-1-metil-2-metoxiciclohexano
c. 1,4-dietoxibutano

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 Entender y diferenciar los mecanismos para las reacciones de sustitución

El trifenilmetano se obtiene por la reacción de Friedel-Crafts del benceno con

El trifenilmetano es el compuesto básico de un importante grupo de colorantes. El

El clorofenilmetano, (C6H5)3CCl (cloruro de tritilo), se obtiene por cloración del

(C6H5)3CH + Cl2 (C6H5)3CCl + HCl

La presencia de un solo grupo fenilo facilita la formación de cationes sobre el átomo de

Los éteres se obtienen generalmente a partir de haluros primarios al emplear como

1 Balón de fondo redondo de 10 mL 1 Baño de arena

Altamente inflamable. Arde con una llama invisible. Explosivo.

Compuesto extremadamente inflamable, se deben evitar las llamas, NO producir

En un balón de fondo redondo de 10 mL, se colocan 100 mg de cloruro de

Al final del periodo de calentamiento, se retira el condensador y se transfiere la solución

Se pesa el producto y se calcula el porcentaje de rendimiento. Se determina su punto de

El cloruro de trifenilmetilo es corrosivo y lacrimógeno, evitar el contacto con la piel,

1. Escriba el mecanismo de la reacción efectuada en la práctica.

a. Isopropil n-pentil éter

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