VDUVULEDEEDEDDIDDLIDUIDEDDEDEDE DDE bd bh 1 del carbono = Teoria de [a fuerza vital Sintesis orgénica. Unidad de Ia quimica = Importancia de la sintesis orgénica = Caracteres de los compuestos organicos Compuestos inorganicos y organicos La rama de la quimica que estudia las sustancias orgdinicas se denomina quimica orgdnica o quimica del carbono. ‘Veamos el porqué de estas denominaciones: En los albores del siglo XIX Antoine de Fourcroy es- tablecié que la base fundamental de los fenémenos vitales que se producian en los seres vivos —animales y vegeta- Jes— era el carbono, Sostuvo que para que los organismos vivientes elabo- raran sustancias orgdnicas era necesario que en sus célu- Jas interviniera una “fuerza vital” que no se podia lograr en los laboratorios. De acuerdo con su hipétesis separé a las sustancias ani- males y vegetales 0 “compuestos orgénicos” de los “compuestos 0 sustancias inorgénicos”. La sintesis organica Su teoria vitalista se mantuvo hasta la primera mitad del siglo NIX. pues en 1828 el quimico alemin Friedrich Quimica orgdnica o quimica = Composicién e identificacién de las sustancias orgénicas: anélisis inmediato, andlisis elemental, formula minima y molecular, f6rmula estructural Wahler logré sintetizar un compuesto orga ‘urea— partiendo del cianato de potasio y del sulfato de amonio: 20=C=N—K + (NH)SO, —— cianato de potasio —- ksO, + 20 \—NH, cianato de amonio El cianato de amonio. por el calor, da: H, UREA A pesar de esta importante sintesis, la teorfa de la fuerza vital no fue inmediatamente desechada. A partir del afio 1855 el quimico francés Mareellin Berthelot. trabajando en el laboratorio. logra importantes sintesis sin necesidad de organismos vivientes. Sintetiza el acetileno y el benceno partiendo del carbono y del hidré- geno. y el alcohol etilico hidratando un compuesto Hama- do etileno.2 __QUIMICA DEL CARBONO Unidad de la quimica Estas sintesis y otras posteriores echaron por tierra la teorfa del fluido 0 fuerza vital y demostraron que no hay diferencias esenciales entre las reacciones de las sustancias organicas y de las inorgénicas y que “la qui- mica es toda una”; qued6 asi establecida la unidad de Ja quimica. A partir de entonces se fueron aislando y sintetizando tants compuestos quimicos que contienen el elemento carbono que, a pesar de la unidad de la quimica, se hizo necesario dividirla para facilitar su estudio, La quimica orgénica, llamada también quimica del carbono, es un capitulo especial de Ia quimica que se es- tudia aparte por la importancia y ef gran nimero de tos compuestos del carbone. La quimica orgénica 0 quimica del carbono es una parte de la quimica que estudia tos compuestos del car- bono (con excepeisn del CO. el CO, y los carbonates). La quimica inorgénica estudia los compuestos forma- dos por los otros elementos (incluye al CO, CO, y car- bonatos). A pesar de la divisién préctica anterior, se insiste en la unidad de la quimica, fundamentada en muchos hechos: 1° Los llamados compuestos organicos responden a las leyes generales de la quimica, 2 La teorfa atémica molecular es aplicable a los compuestos inorgénicos y orgénicos. 3 La estructura molecular y atémica es igual- ‘mente aplicable a los compuestos orginicos y permite explicar y fundamentar sus reacciones. Importancia de la sintesis orga a 1. Permitié comprobar la unidad de la quimica al demos- trar que las leyes que rigen todos los fenémenos que se producen en las reacciones orgénicas son las mismas que se aplican a las reacciones inorgénicas 2. Al avanzar las sintesis orgdnicas el hombre aument6 la posibilidad de lograr en el laboratorio sustancias que anteriormente slo suministraban los animales y vege- tales y que hoy no serfan suficientes para satisfacer las demandas mundiales. Asf obtuvo, por sintesis, colorantes, pinturas, solventes, fcidos, fibras, perfumes, grasas, aceites, elastémeros, combustibles, carburantes, explosivos, resinas, medica- mentos, sueros, vacunas, antibisticos, vitaminas, pla- guicidas y alimentos, entre muchos otros. Composicién de las sustancias organicas Aunque las sustancias orginicas conocidas son mas de tres millones, se hallan compuestas por pocos elementos entre los 104 conocidos. Algunas de elas se hallan constituidas solamente por carbono e hidrégeno, como los hidrocarburos (binarias); otras por dtomos de carbono, hidrégeno y oxigeno, como los azticares y las grasas (temnarias), y otras, como las al- biiminas y ta urea, por carbono, hidrégeno, oxigeno y ni- tr6geno (cuaternarias). Los elementos C, H, Oy N que intervienen en mayor proporcién en la composicién de las sustancias organi- cas se Ilaman elementos organégenos 0 bioelementos. Otros elementos que se hallan en los compuestos orgé- nicos son el Ca, K, P, S, Cl y Na y, en menor proporcién, Mg, Fe, Br, F, Al, Mn, Si, eteétera. No obstante ser tan pocos los elementos que componen la totalidad de las sustancias orginicas, es sorprendente el elevado mimero de éstas, Repetimos que ello se debe a que el elemento carbono forma anillos, ciclos largas cadenas con enlaces cova- lentes. La modificacién en el mimero de dtomos de carbono o en su disposicién origina sustancias diferentes. Identificacién de las sustancias organicas Para comprender el porgué de las propiedades de una sustancia cualquiera y, por consiguiente, el de una sustan-QUIMICA ORGANICA © QUIMICA DEL CARBONO 3 COMPARACION ENTRE COMPUESTOS INORGANICOS Y ORGANICOS INORGANICOS. ORGANICOS —_|__ ‘sus moléculas pueden contener étomos de los 104 ele- | Sus moléculas contienen étomos de C, H. O. Ny, en ‘mentos, incluido el carbono que forma CO, CO., car- | pequefas proporciones, S, Py haldgenos. En menor bonatos y bicarbonatos | proporcién ain, Na, K, Ca, Mg, Mn, Fe y Al EI nimero de compuestos conocidos es aproximada- | El niimero de compuestos conocidos supera los tes mi- ‘mente de 500.000 || Mones. Esto se debe a ta propiedad det carbono de formar enlaces consigo mismo constituyendo cadenas, y cielos. y a los fenémenos de isomerfa y potimeria cap. 6 y ss) Bl enlace entre sus dtomos es de tipo iGnico El enlace entre los dtomos que forman las moléculas es —en general— de tipo covalente Las reacciones entre los compuestos son répidas o muy | A temperatura ambiente sus reacciones son lentas, y a répidas segiin la temperatura temperaturas superiores oscilan entre algo rpidas y ex- plosivas Son termoestables pues resisten la accién del calor. Se | Son termotiles. Se descomponen por debajo de los descomponen o funden a mis de 700°C 300°C. Se carbonizan con separacidn de catbono (azt- ‘ear de cai) 0 arden (combustibles, butano, etc.) con formacién de CO. y HO Las reacciones entre estos compuestos son activadas por | El efecto de la luz es més notable en las reacciones entre ta luz (véase Quimica General e Inorgéinica) estos compuestos que en los inorgénicos Son solubles en agua y solventes polares La mayorfa no son solubles en agua. Sélo lo son algu- nos compuestos orgénicos de pocos étomos de carbono En general no son solubles en solventes orgiinicos Son solubles en solventes orgénicos como el alcohol, &er, cloroformo, ete. En soluei6n 0 fundidos son buenos conductores de la_| No son eleetrélitos comriente eléctrica: son electrélitos Poseen alto punto de fusién y ebullicién Debido a las caracteristicas de los enlaces quimicos en- {re sus itomos poseen bajo punto de fusién j ‘cia orginica, primero es necesario aislarla y luego deter-dolos de animales y vegetales por medio de operaciones minar su férmula molecular. meciinicas, fisicas 0 quimicas convenientes. Para ello se deben realizar los siguientes pasos: EL analisis inmediato se ocupa de la extraccién de I Andlisis inmediato las sustancias puras o especies quimicas y de su purificacién. Los compuestos orginicos se pueden obtener extrayén- VVVULLVELEDIDULILULLLILELELILEILLLL4 QUIMICA DEL CARBONO * Anilisis elemental cualitativo Aislada la sustancia y purificada por el anilisis anterior, es necesario investigar qué calidad o clase de elementos la constituyen, EL anilisis elemental cualitativo investiga qué clase de elementos componen la sustaneia pura. 3° ‘Anilisis elemental cuantitativo Esta etapa resuelve en qué proporcidn intervienen los tomos en la composicién de las moléculas de las sustan- cias puras aisladas. Por este procedimiento se averigua la composicién cen- tesimal de la sustancia pura o especie quimica, b) Como los subindices hallados no son ntimeros enteros. se dividen ambos por su M.C.D. En este caso. 7.7. C3I7:17=1 0 H977:77=1 En el compuesto, el C y el H se combinan asi: por cada tomo de carbono, un tomo de hidrégeno. Formula minima = CH La formula minima de un compuesto representa la ‘menor relaci6n existente entre los sitomos que forman la molécula de! compuesto. 5° Determinacién de la formula molecular El andlisis elemental cuantitativo investiga en qué propor- i6n intervienen los elementos que componen las sustant- cias puras determinando su composicién centesimal La formula molecular de una sustancia expresa cuntos moles de sitomos de los elementos que Ia componen hay en cada mol de moléculas de la sustancia. 4° Cémo obtener la formula minima del compuesto ‘Vetimoslo con un ejemplo prictico, Analizando un com- puesto formado por carbono e hidrégeno se hallé la si ‘guiente composicién centesimal: C= 92.30% H= 7.70% Sabemos que A = 12 y Ay = 1 (masas atémicas relativas) a) Se divide el porcentaje hallado de cada elemento por su masa at6mica relativa: 92.30 _ CaS a7 H=77 Hemos obtenido la formula atémica centesimal que indica en qué relacién se combinan los tomos para formar la molécula del compuesto, Ejemplos: « Benceno Acetileno . wula molecular CoH, CH, mn i — “oN oN motes moles — 2 moles 2 moles de stomos de stom de stone toms eC eH eC ae — © Formula minima cH cH = Masa molecular 78 %6 a 6 1. El benceno y el acetileno tienen igual formula mini- ma, pero diferente formula molecular. La masa molecular del benceno —78— y la del aceti- Jeno —26— son miiltiplos de la masa molecular de la “— férmula minima —13—, > _ Conociendo Ja {6rmula minima de una sustancia, ce6mo se logra determinar la f6rmula molecular? = Hallando la masa molecular de la sustancia (Quimica aa General e Inorgdnica, '* parte). = e —_AVVULELILLELIDEUDILDOIDLEDEDEEILEEL bi bhd i QUIMICA ORGANICA 0 GUIMICA DEL CARBONO 5. ‘Supongamos que la masa molecular de la sustancia en 6° La férmula estructural estudio sea 78. Como la masa molecular de la formula minima —CH—es: (12+1) = 13. dividiendo ambas masas moleculares obtenemos un valor n que, multiplicado por {a formula minima, da la f6rmula molecular. Hemos determinado hasta aqui la formula molecula pero para lograr identificar la sustancia analizada es nece- sario: a) Averiguar cémo estan ligados y ordenados los to- mos en la molécula, estableciendo asi su formula masa mole masa molecular de la estructural. by Investigar sus propiedades tisicas y quimicas. Estos conocimientos se irdn desarrollando a lo largo det 6CH —* CH, texto. Recordar: 1 mol de dtomos de H_ — _ 1,008 g see 6,02 . 10 dtomos 1 mol de Stomos de —-—-—C 16g ” 1 mol de moléculas de Hy —~ cs My = 2.016 g ——— 22.41 1 mol de moléculas de 0, ———=> posee 6,02 . 10° moléculas <—+ af, = 32g —______ 22.41 1 mol de moléculas de CO, ~ they = 44-2 ' Ejercicio tipo N° 1 Sabiendo que 0,5 Iitto de CO, (diéxido de carbono) tiene una masa de 0,982 g, hallar Ia masa de un mol de moléculas de C Solucién: os! 0.982.g 22,41%0,982g _ 22.41 051 = 4496 QUIMICA DEL CARBONO _} { Ejercicio tipo N° 2 Analizando cuantitativamente la composicién de un gas se obtuvo el siguiente resultado: C = 85.5%; H = 14.5%. Un lito de ese gas tlene una masa de 6.34.9 (CIP). Hallar: @) La masa de un mol de moléculas del gos. b) Lorférmula minima. ¢) La formula molecular. Solucion: ) 11___634g 2241 224x634g= | 142g) > 1 50 ) Formula minima 638827125 Hs 45 - a5 Se dividen ambos resultados por el M.C.D. de ellos. En este caso: 7,125. C3 7.125: 7,125 = C, H > 148:7,125 =H, Formula minima: CH, ©) Férmula molecular at (formula minima) = 14g at (del compuesto) = 142 g luego: n oT = 10+] Formula molecular: Cyt Ejercicio tipo N° 3 Halll la formula minima y la molecular de una sus- fancia cuya composicién centesimal es la siguien- te: H = 2.1%: C = 12.8%; Br = 85%, sabiendo que su densidad es de 8,39 o/| Datos: Ay= 1; Ac = 12; Ay = 80 Soluci6n: 85 Heese) 1.066; Br= 55 = 1,06 21 T Despreciando las pequefias fracciones decimcies resulta: Férmula minima: CH,Br La masa molecular de! compuesto, en g, 6s: Vw 839.9 22,41, 22.4x839g= 188g) >a (1) La masa molecular de fa formula minima, en g, es: 12g 2H 29 80g M= 9g @ Luego, de (1) y (2): |. 1889 nj gee |2 Formula molecular: (CH,B), = CH,8r, rpreprererrererrre er ree eee ype ree ee eyery » PPPs» » ow VUVUULELOLEDEILVILUILEUDLELDIDDIEEEL | QUIMICA ORGANICA 0 QUIMICA DEL CARBONO _7 ae Actividades qua Contesta a estas preguntas: a) {Con qué otro nombre se designa la quimica organica? b) GA qué elementos se los denomina organdgenos o bioelementos? ©) {Quién enuncié la hipétesis del fluido vital? 4) {En qué siglo y quién realiz6 la primera notable sintesis orginica? ©) {Qué sustancia sintetiz6? 1) {Qué quimico francés con sus posteriores sintesis hizo que se desechara totalmente la hipétesis del fluido vital? Coloca una V o una F segiin sean yerdaderas o falsas las siguientes afirmaciones: a) Las sintesis orgéinicas condujeron a la unidad de la quimica. b) El ntimero de compuestos orgénicos no sobrepasa los 500.000. ‘¢) Los enlaces entre los dtomos que componen las moléculas inorginicas son de tipo covalente. 4) Las reacciones inorgénicas son —en general— mis répidas que las orgénicas. e) Los compuestos inorganicos son solubles —en general— en solventes orgénicos. R: a) V; b) Fc) Fd) V;e) F Sefiala con una V 0 una F si la afirmacién indicada es verdadera 0 falsa: 2) Todos los compuestos orgiinicos poseen en sus moléculas sitomos de carbono. 5) En este compuesto organic: H.CO.OH el porcentaje de la masa de oxigeno supera a la del hidrSgeno y a la del carbono. ©) E1.CO, es un compuesto orgénico ) Todo compuesto que posea carbono en su molécula es un compuesto orgénico. R: a) V; b) V; c) F;d) F ‘Completa 2) Un compuesto cuyas moléculas estén formadas por elementos diferentes se denomin: 5) Aquellos que se hallan constituidos por elementos se denominan temarios. ©) Los constituidos por cuatro elementos diferentes se denominan ¢) Los hidrocarburos son sustancias pues sus moléculas se hallan compuestas solamente por dtomos de yde €) Las grasas y los son sustancias ternarias pues en sus moléculas intervienen solamente dtomos és de yde 8) Las albsiminas y la urea, en cuyas moléculas hay dtomos de C, H, O y N, son sustancias Ememera los pasos a seguir hasta llegar a determinar la estructura molecular de un compuesto organico. ‘Si composicin centesimal de un compuesto binario es C = 80%, H = 20%, y las masas atémicas relativas del C y det Hson 12 y 1. determina la férmula minima. R: CH,R: CH, PPPPLLPL LETS R: a) CH, b) Cll, 6 al R: a) $0: b) SO, Sm » R: (PO,).Ca & 8 __QUIMICA DEL CARBONO 7. Sabiendo que la masa molecular relativa del compuesto anterior es 30. ;cudl es la formula molecular del com- puesto? 8. La composicidn centesimal de una sustancia es N = 87.5%, H= 12.5%. El mol de moléculas de esa sustancia tiene 6 moles de dtomos. Averigua: a) la férmula minima y b) la molecular. R: a) NH b) NH, % Una sustancia responde a la composicién centesimal C = 93.76%, H = 6.24%. En 0.16 mol de moléculas de esa |. Sustancia hay 0,965 x 10° Stomos de carbono. Calcula: a) la formula minima y b) la molecular. 10. Un xido de azure contiene 50% de azufre. Su masa molecular es 64. Calcula: a) la formula minima y by la =~ molecular, 11. Un compuesto de fsforo. oxigeno y calcio tiene 31% de P. 48.5% de O y 20.2% de Ca, Halla la formula minima y la molecular si la masa de | mol de moléculas es de 198 g. } 12. Un compuesto tiene C = 75%, H= 25% y una masa molecular de 16, Halla: a) la férmula minima y b} la molecular si las masas at6micas relativas son C = 12 y H R: a) CH, b) CH, PPP PCCP PPP PPP PPL Wel