Aldolica
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Alex CastañedaAldolica
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Alex CastañedaSÍNTESIS DE (E) 2,6-DIBENCILIDEN-CICLOHEXANONA USANDO
CONDENSACIÓN ALDOLICA
a
Alexander Castañeda Ramírez, b Juan Pablo González, c Valery Mercedes Ortiz
a
[email protected], [email protected],
c
[email protected]
a, b y c
Universidad Santiago de Cali, Facultad de Ciencias Básicas, Programa de
Química,
Laboratorio de Química Orgánica II
Santiago de Cali, Colombia
RESUMEN
Se agregó el benzaldehído y ciclohexanona en un medio básico. Al agregar en una
solución de hidróxido de sodio, se obtiene una solución clara de color amarillo. Ésta
se agita vigorosamente durante 20 minutos, y conforme ésta se va agitando
comienza a ponerse turbia y el color amarillo se aclara obteniéndose (e) 2,6-
dibencil-ciclohexanona y otros productos. El precipitado obtenido de esta reacción
se filtra y se lava con etanol frio, posteriormente fue recristalizado luego de disolver
el producto en una cantidad mínima de acetato de etilo caliente.
PALABRAS CLAVES
Condensación aldólica, reacción, aldehído, cetona, porcentaje de rendimiento,
Hidrogeno Alfa
INTRODUCCIÓN
Una condensación aldólica es una reacción química orgánica donde en medio
básico un ion enolato, o vía enol si el medio es ácido, reacciona con un grupo
carbonilo para dar lugar a un β-hidroxialdehído (aldol) o una β-hidroxicetona.
Corrientemente, se obtiene un sistema conjugado de un carbonilo α, β-insaturado
como producto final, a través de la deshidratación del intermedio, pero también es
posible reiterar la condensación y dar lugar a polímeros. Es una de las reacciones
más conocidas en la formación de enlaces C-C. La condición para que se produzca
es que el compuesto de partida (un aldehído o una cetona) posea átomos de
hidrógeno unidos al carbono en posición α respecto al grupo carbonilo. Estos
átomos de hidrógeno presentan un marcado carácter ácido y, por lo tanto, son
capaces de reaccionar con una base
RESULTADOS
Se adiciono a un Erlenmeyer de 50 mL: 3.0 mL de NaOH al 32%. Seguido de 9 mL
de Et-OH al 96%, 1 mL de benzaldehído y 0.5 mL de ciclohexanona. Se agito
frecuentemente hasta observar solubilidad completa de reactivos seguida a
formación de un precipitado. Se mantuvo agitación constante aproximadamente 30
minutos. Se filtró al vacío, al precipitado obtenido se realizó 2 lavados eliminando
residuos de base NaOH presentes. Posteriormente se recristalizo sólido obtenido
empleando 7 mL de Et-OH al 94%, se verifico el pH de disolución se neutralizo con
HCL al 37%
ANALISIS DE RESULTADOS
La condensación aldolica cruzada es efectiva teniendo buenas prácticas de
laboratorio, debido a errores en el momento de filtrar y haciendo el lavado con
etanol frio se pudo presentar una mayor proporción de impurezas Anexo 2
Se intentó solubilizar el producto del anexo 1 en etanol, a la cantidad de carbonos
que contiene la 2,6-Dibenciliden-ciclohexanona su apolaridad es bastante grande y
difícil de solubilizar, se formó un precipitado que se supone que es una mezcla de
los anexos1,2 y 3. Cuando se procedió a recristalizar y nuevamente a filtrar, la cantidad
que genero del anexo1 fue mínima y no se pudo obtener un porcentaje de
rendimiento.
Mediante el producto de otro compañero, se pudo comprobar el punto de fusión del
2,6-Dibenciliden-ciclohexanona
CONCLUSIONES
Diferentes análisis como lo son el espectro IR y el punto de fusión son
fundamentales a la hora de hacer la identificación de las moléculas
La reacción siempre debe tener un medio adecuado en nuestro caso el
NaOH nos ayuda a la formación de nuestro enolato gracias a este es posible
la condensación aldólica.
El lavado con etanol es de suma importancia ya que nos ayuda a la
eliminación de hidróxido de sodio que queda como reactivo en exceso.
La condensación aldólica son reacciones que se pueden lograr fácilmente en
un laboratorio con el adecuado procedimiento. Después de analizar toda la
información se puede concluir que para ser favorable la reacción el agente
dador debe estar en exceso, también esta se debe realizar en un medio
básico adecuado que actúe con un nucleófilo fuerte con capacidad suficiente
de desprotonar los hidrógenos alfa de la ciclopentanona; en este caso NaOH.
su punto de fusión fue 118-119ºC 4, estas pruebas como también el espectro
infrarrojo son muy útiles a la hora de identificar un compuesto orgánico
REFERENCIAS
1) SILVERSTEIN, BASSLER y MORRILL. Spectrometric Identification of
Organic Compounds, Fifth Edition. John Wiley & Sons, inc.
2) Química Orgánica. Francis A. Carey. Mc Graw Hill.6ª Ed. Química Orgánica.
Mc Murry. Mc Graw Hill. 5ª Ed.
3) WADE, L.G Química Orgánica Ed. Person. P.1063
4) Extraído de
https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB6347666.htm
ANEXOS
1) Mecanismo de reacción condensación aldolica cruzada 3
O O-
O
H
H
NaOH H2O
NaOH
H O O O- O OH
O- H O
H
H O H
+
H O
O- O- O OH O O
+
HOH
2) Subproductos mediante otra reacción
- HO OH
O OH
-OH H O H
3) Auto Condensación
O
O- O O
O
H O
H
NaOH
O- H O H
+ OH
