Este documento describe las propiedades de los alcoholes, fenoles, eteres y tioles. Explica que los alcoholes son derivados del agua donde un hidrógeno es sustituido por un grupo orgánico, y clasifica los alcoholes en primarios, secundarios y terciarios dependiendo de si el grupo hidroxilo está unido a un carbono primario, secundario o terciario. También describe las propiedades físicas como peso molecular, punto de ebullición y solubilidad de varios alcoholes comunes.
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Este documento describe las propiedades de los alcoholes, fenoles, eteres y tioles. Explica que los alcoholes son derivados del agua donde un hidrógeno es sustituido por un grupo orgánico, y clasifica los alcoholes en primarios, secundarios y terciarios dependiendo de si el grupo hidroxilo está unido a un carbono primario, secundario o terciario. También describe las propiedades físicas como peso molecular, punto de ebullición y solubilidad de varios alcoholes comunes.
Este documento describe las propiedades de los alcoholes, fenoles, eteres y tioles. Explica que los alcoholes son derivados del agua donde un hidrógeno es sustituido por un grupo orgánico, y clasifica los alcoholes en primarios, secundarios y terciarios dependiendo de si el grupo hidroxilo está unido a un carbono primario, secundario o terciario. También describe las propiedades físicas como peso molecular, punto de ebullición y solubilidad de varios alcoholes comunes.
Este documento describe las propiedades de los alcoholes, fenoles, eteres y tioles. Explica que los alcoholes son derivados del agua donde un hidrógeno es sustituido por un grupo orgánico, y clasifica los alcoholes en primarios, secundarios y terciarios dependiendo de si el grupo hidroxilo está unido a un carbono primario, secundario o terciario. También describe las propiedades físicas como peso molecular, punto de ebullición y solubilidad de varios alcoholes comunes.
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Construyendo la excelencia
ALCOHOLES, FENOLES, ETERES,TIOLES
Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del agua, donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH.
R es una cadena carbonada que presenta uno o mas radicales -OH
Clasificación
Es aquel en el que el grupo
Primarios hidroxilo esta unido a un CH3CH2OH carbono primario Es aquel en el que el grupo CH3CHCH3 Secundarios hidroxilo esta unido a un OH carbono secundario. Es aquel en el que el grupo CH3 hidroxilo esta unido a un CH3-C-OH Terciarios carbono terciario. CH3 Propiedades físicas Fórmula estructural Nombre Peso p.eb. (°C) solubilidad en agua molecular CH3OH metanol 32 65 infinita CH3CH3 etano 30 -89 insoluble CH3CH2OH etanol 46 78 infinita CH3CH2CH3 propano 44 -42 insoluble CH3CH2CH2OH 1-propanol 60 97 infinita CH3CH2CH2CH3 butano 58 0 insoluble CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol 74 117 8 g/100g CH3CH2CH2CH2CH3 pentano 72 36 insoluble CH3CH2CH2CH2CH2OH 1-pentanol 88 138 2.3g/100g HOCH2CH2CH2CH2OH 1,4-butanodiol 90 230 infinita CH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexano 86 69 insoluble
4 E STADO F ÍSICO (25 °C)
C1 a C4: líquidos solubles totalmente en
agua C5 a C12: líquidos aceitosos, parcialmente solubles en agua. Los demás, son sólidos insolubles en agua Solubilidad Los alcoholes pequeños son muy solubles en agua.
En los alcoholes grandes, la
cadena carbonada dificulta la formación de puentes de hidrógeno, provocando que el fenómeno sea desfavorable energéticamente.
Muy poco soluble en agua
Solubilidad
El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad de formar enlaces de
hidrógeno. La parte carbonada es apolar y resulta hidrófoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua disminuye y aumenta en disolventes poco polares. Puentes de hidrógeno con agua Puentes de hidrógeno en el metanol A CIDEZ R OH ➢ Como ácidos débiles, los alcoholes actúan como donadores de protones. En solución acuosa diluída, se disocian ligeramente donando un protón al agua. Nomenclatura IUPAC • Los alcoholes se nombran en el sistema IUPAC como derivados del alcano principal, usando el sufijo -ol: • Se elige la cadena de carbono más larga que contenga al grupo hidroxilo, y se determina el nombre principal reemplazando la terminación -o del alcano correspondiente por -ol (o bien la terminación -ano por -anol). • Se numera la cadena del alcano comenzando por el extremo más próximo al grupo hidroxilo. Nomenclatura IUPAC • Se numeran todos los sustituyentes conforme a su posición en la cadena, y se escribe el nombre con los sustituyentes en orden alfabético. • Si aparece más de un grupo hidroxilo en la misma molécula, se emplean los sufijos diol, triol, etc. • En estos casos se sigue conservando el nombre del alcano básico. • El grupo OH tiene prioridad al numerar con respecto a los dobles y triples enlaces. 12 Nomenclatura común • Los nombres comunes de los alcoholes incluyen la palabra "alcohol", y se nombra el grupo alquilo unido al grupo -OH con la terminación "ico". A continuación se incluyen los nombres IUPAC y, entre paréntesis, los nombres comunes de los ocho alcoholes de peso molecular más bajo.
CH3 ciclohexanol 2-metil-2-propanol alcohol ciclohexílico alcohol t-butílico Glicoles • Los glicoles son cadenas de carbonos con 2 o mas grupos hidroxilo (-OH) • Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados glicoles. • Los nombres comunes de los glicoles usan el nombre del alcano base. Glicoles 1 2 3
CH2CH2CH3 OH OH 1,2-propanodiol propilenglicol GLICOL USO
Se usa como anticongelante en sistemas de calefacción y
enfriamiento . También solvente para pinturas, tintas y plásticos. Si se ingiere es excesivamente toxico . ETILENGLICOL En el cuerpo se oxida a ácido oxálico que forma sales insolubles en los riñones , lo cual causa daño renal, convulsiones y muerte . Tiene un sabor dulce. Es insípido, inodoro e incoloro, viscoso y se usa como humectante en productos farmacéuticos, cosméticos y alimentos. Solvente para PROPILENGLICOL coloración de alimentos, anticongelante de alimentos. Es considerado como seguro. El propilenglicol se metaboliza en acido láctico. Es un liquido incoloro y viscoso de sabor dulce, muy soluble en agua e insoluble en solventes no polares. Debido que posee tres grupos OH por molécula, cada uno es capaz de formar puentes de hidrogeno con moléculas de agua, el glicerol GLICEROL o GLICERINA puede atrapar la humedad del aire. En ocasiones se utiliza como aditivo en los alimentos para conservar su hidratación. Por esta característica la glicerina es útil como suavizante de la piel en productos como lociones corporales, cosméticos cremas para afeitar y jabones líquidos. Ejercicios Alcoholes importantes
• ALCOHOL METILICO: metanol. Se absorbe por la piel, y es toxico la
ingestión de 15 ml causa ceguera ; 30 ml la muerte y en el organismo se metaboliza a acido fórmico y en cierto grado a formaldehido.
• ALCOHOL ETILICO: Etanol, Producido comercialmente a partir de etileno y
a través de la fermentación biológica (levadura) de carbohidratos. El máximo uso del etanol es como bebida. Los vinos tiene aproximadamente 12% de etanol en volumen, las cervezas y sidras contiene alrededor del 4% y el whisky, la ginebra y el brandy del 40 al 50% . El contenido alcohólico de una bebida se indica como grado alcohólico . Ejemplo el whisky que contiene 50% de alcohol es de grado alcohólico 100 Tambien es usado como solvente, combustible (gasohol), y se encuentra en las bebidas alcohólicas Moderadamente tóxico • Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir un átomo de hidrógeno unido a un anillo aromático por un grupo hidroxilo, - OH
Fórmula general Ar-OH
OH OH OH | | CH3
Cl
Fenol o-metilfenol m-clorofenol
Propiedades físicas FENOL: Ligeramente soluble en agua , en forma pura es sólido, germicida poderoso, es inflamable, corrosivo y sus gases son explosivos a la llama
Propiedades de los fenoles
solubilidad g/100 NOMBRE pf °C pe °C g H2O fenol 43 181 9.3 o-cresol 30 191 2.5 m-cresol 11 201 2.5 p-cresol 36 201 2.3 catecol 105 245 45 resorcinol 110 281 123 hidroquinona 170 286 8 Nomenclatura Nomenclatura Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales carbonados. Los éteres contienen el enlace C-O-C.
FORMULA GENERAL
R-O-R Éter simétrico
R- O –R’ Éter asimétrico
Ar-O-Ar Éter Aromático
Éter aromático-alifático Ar-O-R (mixto) ALIFÁTICO AROMÁTICO O O - - 1 Ar Ar R R MIXTO - R Ar
O Nomenclatura Se nombran (en la nomenclatura común) por orden alfabético, los radicales unidos al - O -, seguidos de la palabra ÉTER
CH3 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3
dimetil éter etilmetil éter dietil éter
Los éteres se denominan tomando los nombres de los dos sustituyentes del grupo alquilo o arilo unidos al oxigeno.(cuando son simetricos)
CH3-O-CH3 Éter metílico
CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3 Éter n-butílico
Éter Fenílico Nomenclatura En la nomenclatura IUPAC, se nombra el radical más sencillo (con la palabra OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo
CH3 - CH2 - O - CH3
metoxietano
Se debe encontrar la cadena continua mas larga de átomos de carbono.
Los sustituyentes unidos a esta cadena se pueden visualizar como grupos alquilo que contienen un oxígeno. Por esta razón se les describe como grupos alcoxi.
Metoxi etoxi propoxi
CH3-O - CH3CH2-O - CH3CH2CH2-O - Ejemplos de nomenclatura
5) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-O-CH2-CH3 CH3 PROPIEDADES FÍSICAS Los éteres son : Los éteres de cadena corta ▪ Incoloros son solubles en agua por el ▪ Muy volátiles átomo de oxígeno. Forman puentes de hidrógeno con el ▪ Menos densos que el agua y son más solubles en agua ella que los hidrocarburos de ▪ Insolubles en agua peso y forma molecular ▪ Inflamables comparables ▪ Olores característicos APLICACIONES • Disolventes orgánicos, por su baja reactividad y por tener puntos de ebullición bajos facilitando la separación de los solutos. • Extracciones de materia orgánica a partir de soluciones acuosas. • Dietil éter: usado como anestésico por mas de 100 años, presenta efectos irritantes sobre el sistema respiratorio. APLICACIONES
• Metil terbutil éter: reemplazó al
tetraetilo de plomo como agente antidetonante en la gasolina, mejorando el índice de octano.
• Éter corona: catalizadores de
transferencia de fase FUNCIÓN QUÍMICA GRUPO FUNCIONAL
Epóxido R R O G ENERALIDADES • Son éteres cíclicos con ángulos de 60º • Función química orgánica lábil - altamente reactivos
DENSIDAD Los epóxidos son menos densos que el agua G ENERALIDADES P UNTO DE EBULLICIÓN S OLUBILIDAD
Los puntos de ebullición de los Son compuestos con
epóxidos son menores que los carácter polar, por ende alcoholes y mayores que los son solubles en agua éteres NOMENCLATURA NOMENCLATURA
4 3 2 1 2,3-epoxi-2-metil butano NOMENCLATURA
4 3 2 1 2,3-epoxi-2-metil butano
O NOMENCLATURA
4 3 2 1 2,3-epoxi-2-metil butano
6 5 4 3 O 2 1
2,3-epoxihexano NOMENCLATURA
E JEMPLO NOMENCLATURA
E JEMPLO
E - 3,4-epoxi-6-etil-5-isopropil-2,7-dimetil-5-octeno NOMENCLATURA Ejercicio
Escriba el nombre de los siguientes epóxidos (Punto
3 del taller)
A. C.
B. Son compuestos azufrados análogos de los alcoholes ya que en lugar de oxigeno tiene azufre.
FORMULA GENERAL: R-SH R= radical alifático o aromático
El grupo SH se conoce como: MERCAPTANO o SULFHIDRILO.
• La propiedad más característica de un tiol es su olor, La raza
humana es muy sensible a estos compuestos pudiendo detectar su presencia a niveles 0,02 partes de tiol en mil millones de partes de aire. El olor de los zorrillos se debe, principalmente, a algunos tioles sencillos, el olor de las cebollas recién cortadas corresponde al propanotiol. Al gas propano se les agrega pequeñas cantidades de tioles para detectar fugas. Nomenclatura COMUN : IUPAC: Se menciona primero el Se nombra como nombre del radical y a alcoholes pero se sustituye continuación la palabra el sufijo “ol” por “tiol” mercaptano.
COMUN IUPAC CH3SH Metilmercaptano Metanotiol Los tioles se nombran por medio del sistema CH CH2SH que 3se usa Etilmercaptano para los alcoholes, con el sufijo -tiol Etanotiol CHlugar en 3CHCH3 Isopropilmercaptano de -ol. El grupo -SH mismo se conoce 2-propanotiol como grupo mercapto. SH Ejercicios
