Los Alqueno

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UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE SANTIAGO

UTESA

PRACTICA SEGUNDO PARCIAL QUÍMICA ORGÁNICA I

Nombre________________________________________Matrícula________________

Lic. Jeltsin Catillo Santos

Los Alquenos

Guía de Trabajo

I- Conteste las siguientes preguntas

1- ¿Qué son alquenos?

Son hidrocarburos insaturados que se caracterizan por la presencia de un


doble enlace carbono-carbono

2- ¿Cuál es su fórmula general?

Los que poseen un solo enlace doble responde a la fórmula CnH2n. donde
la n es cualquier número entero positivo diferente de cero.

3- ¿Con que nombre son llamados los alquenos?

Se les conoce con el nombre de Olefinas (del latín: oleum que significa
aceite y ficare: hacer)

4- ¿Por qué se dice que los enlaces que conforman el enlace doble no
son exactamente iguales?

Los alquenos tienen dos hidrógenos menos que los alcanos. Los carbonos
que están unidos por el enlace doble se llaman trigonales y no existe una
rotación en torno a ellos.
5- ¿Cuáles tipos de isomería presentan los alquenos? Da ejemplo de
cada uno

6- ¿Qué tipo de hibridación presentan?

Tienen hibridación SP2.

II- Enumere las propiedades físicas de los alquenos

• Se comportan siguiendo el patrón de una serie homologa.

• Los cuatro primeros miembros de la serie son gases, del C5 hasta


C15 son líquidos y de C16 en adelante son sólidos a temperatura ambiente.

• Son compuestos no polares.

• Son insolubles en agua, pero solubles en solventes orgánicos no


polares.

• Su densidad es menor que la del agua.

• El doble enlace está formado por uno sigma (σ) y el otro pi (π).

• La distancia carbono-carbono en el enlace doble es de 1.49 Å

III- En cuanto a las propiedades químicas defina y dé ejemplo de cada


una de las reacciones principales que experimentan: adición, oxidación
y polimerización.

Los alquenos son más reactivos que los alcanos y sus reacciones más
importantes son:

a) Adición: es la más característica donde un reactivo electrofílico, se


adiciona al doble enlace y lo rompe.

CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3 (Hidrogenación)

CH2=CH-CH3 + Br2 → CH2-CH-CH3 (Halogenación)

| |

Br Br
CH2=CH-CH3 + HCl → CH3-CH-CH3 (Haloácido)

Cl

Esta última reacción cumple el principio de Markovnikov que dice:


“Cuando a una olefina no simétrica se le adiciona un reactivo electrofílico,
dicho reactivo se agrega al carbono que tiene más hidrógenos de los dos
que forman el doble enlace.

Un compuesto obtenido por el principio de Markovnikov será terciario o


secundario, pero nunca primario.

b) Oxidación: los alquenos reaccionan frente a agentes oxidantes como


el permanganato de potasio. Esto se conoce como prueba de instauración
de Bayer, la cual da positivo cuando desaparece el color violeta del
permanganato y sirve para reconocer si un compuesto es insaturado.

CH2=CH2 + KMnO4 → H2O + CH2-CH2 + KOH + MnO4

Cuando hay incremento de temperatura la reacción recibe el nombre


de combustión y se representa mediante la siguiente ecuación:

CnH2n + 3n/2 O2 → nCO2 + nH2O

c) Polimerización: es la reacción en la que a partir de moléculas


pequeñas llamadas monómeros se obtienen moléculas grandes llamadas
polímeros.

n(CH2=CH2) → -CH2-CH2-

IV- Enuncie la regla o principio de Markownikov.

“Cuando a una olefina no simétrica se le adiciona un reactivo electrofílico,


dicho reactivo se agrega al carbono que tiene más hidrógenos de los dos
que forman el doble enlace.
V- Diga en qué se emplean los alquenos.

La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios


de la síntesis de una gran variedad de compuestos orgánicos.

Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno)


que se utiliza entre otras cosas para obtener el plástico POLIETILENO, de
gran uso en cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos. También se
utiliza para obtener alcohol etílico, etilenglicol, cloruro de vinilo y estireno.

El propileno (propeno) es materia prima del POLIPROPILENO, usado en


la industria textil y para fabricar tubos y cuerdas.

NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS


Radicales de los alquenos

Vinil → CH2=CH+

Alil → CH2=CH-CH2+

Para nombrar alquenos la IUPAC propone que se identifique la cadena más larga
que contenga el enlace doble. Se enumera por el extremo más cercano a éste. Se
da la posición y nombre de cada sustituyente en orden alfabético y por último la
posición del enlace doble seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente,
según el número de carbonos, terminado en eno.

I- Nombre los siguientes compuestos.

Propeno 2-Penteno
Eteno

5-Etil-4-Metil-2-Octeno

1-buteno
2-Etil-4-Isopropil-5-Isobutil-3-Undeceno
2-Exeno

4-Metil-2-Penteno

3,4-diMetil-4-Orcteno

5-Metil-2Hepteno

5-Etil-3-Octeno

3-Metil-1-Penteno

6-Etil-2,4-diMetil-3-Octeno
17 CH3
CH3 CH C CH2 CH2 CH CH3
CH2 CH3
18 CH3 CH
2-Etil-6-Metil-2-Hepteno
3
19
CH2 CH CH2 CH3
20 CH2 CH2 CH3 CH3 C CH CH3
2-Metil-1-Buteno
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 2-Metil-2-Buteno
4-Vinil-Hepteno
21
CH3 CH2 CH3 CH2 CH3

CH3 CH CH CH CH2 CH CH CH2 CH3


2,7-diEtil-6-Mertil-3-Octeno

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