INSTITUTO TECNOLÓGICO Y DE ESTUDIOS SUPERIORES DE MONTERREY

Av. Eugenio Garza Sada 2501 Sur, Tecnológico, 64849 Monterrey, N.L.

Pre- reporte
Prácticas 11 y 12: Reacciones de
Sustitución Nucleofílica y
Sustitución por Radicales
Libres

Departamento de Química

Nombre del curso: Laboratorio de química orgánica

Salón: A1-203

Carlos Lara Rodríguez A01283067

Alan Alexis Heredia Zepeda A01025406

Grupo #4
Equipo #3

2020/03/30

Objetivo:
Durante la primera parte, se examinará la tasa relativa para una serie de cloruros de alquilo y
bromuros de alquilo. Se observará, cómo la estructura del haluro de alquilo y la naturaleza
del grupo saliente afectan las velocidades de las reacciones, de ambos mecanismos, SN1 y
SN2. Se analizarán y deducirán las velocidades de las reacciones, de ambos mecanismos,
modificando diferentes variantes, como las concentraciones de nucleófilo y haluro de alquilo.
Se usará condiciones favorables, respectivamente, para cada mecanismo; una solución de
nitrato de plata, en etanol, como catalizador, para la reacción SN1 y una solución de etanol
con yoduro de plata, como catalizador, para la reacción SN2.
Para la segunda práctica, se realizarán diferentes reacciones de bromación con diferentes
hidrocarburos, para verificar las predicciones, acerca de varios tipos de enlaces C-H hacia
una homólisis.

REACCIONES
● El etanol es un solvente prótico y un nucleófilo pobre y al llevarse la reacción con
nitrato de plata, esto causa formación de carbocatión, que evita la reacción SN2

SN1

1-bromobutane

2-bromo-2-metilpropano
2-bromobutano

2-yodobutano

1-yodobutano

1-yodoetano
SN2

El yodo es un excelente nucleófilo y las reacciones SN2 se ven favorecidas por solventes
apróticos. Como el acetona no es capaz de estabilizar un carbocatión, no es posible llevar a
cabo una reacción SN1.

1-bromobut

ano

2-bromo-2-metilpropano

2-bromobutano
 Tabla de propiedades
Propiedades Cloruro de Yoduro Acetona Nitrato de Etanol 1- 2- 2- 1- 2- 1-
sodio de sodio Plata bromob bromo- bromob yodobutan yodobutano yodoet
utano 2- utano o ano
metilpr
opano

Estructura Na-Cl Na-I

Peso 58.4 g/mol 149.9 58.04 g/ 169.87 62.04 137.02 137.01 137.02 184.02 184.02 155.97
molecular g/mol mol g/mol g/mol g/mol g/mol g/mol g/mol g/mol g/mol

Densidad 2.165 3.667 0.8 4.3 0.8 1.27 1.22 1.26 g/ 1.62 1.59 g/mol 1.93g/c
g/cm^3 g/cm^3 g/cm^3 g/cm^3 g/cm^3 cm^3 g/cm^3 m^3

Punto de 804°C 660°C -95.3°C 212°C -114°C -112°C -20°C -112°C -103°C -104°C -108°C
fusión

Punto de 1413°C 1304°C 55.8°C 444°C 78°C 101.4°C 73°C 90°C 130°C 119°C 69°C
ebullición

solubilidad Agua, Agua, Agua. Alcohol, Agua, Agua Etanol, Etano, Etanol, Agua, Etanol,
amoníaco, alcohol y glicerina alcohol, aceton acetona acetona etanol, aceton
Insolubilidad alcohol acetona. y éter éter. a acetona a
etílico.
Acetona
acetona

Volúmen ------ 1ml-2ml ---------- ---------- ---------- 0.1 ml 0.1 ml 0.1 ml 0.1 ml 0.1 0.1

Moles ----- 0.02-0.04 ---------- ---------- ---------- 0.00092 0.0008 0.0009 0.0008 m 0.0008 m 0.0012
6m m m m
Disposición Depositar Depositar incineraci Depositar incinerac Deposit Deposit Deposit Depositar Depositar Deposit
en en ón en ión ar en ar en ar en en en ar en
contenedo recipiente recipiente halógen halóge halógen halógenos halógenos halóge
r de sales de os nos os nos
designado desechos

Pictogramas

Economía ---------- ---------- ---------- ---------- ---------- ---------- ---------- ---------- ---------- ---------- ----------
del átomo

Medidas de Utilizar,siempre Utilizar,siempr Utilizar,siempr Utilizar,siempr Utilizar,siemp Utilizar,siem Utilizar,sie Utilizar,siem Utilizar,siempre Utilizar,siempre el Utilizar,sie
el equipo de e el equipo de e el equipo de e el equipo de re el equipo pre el mpre el pre el el equipo de equipo de mpre el
seguridad y seguridad, seguridad, seguridad, seguridad, de seguridad, equipo de equipo de equipo de seguridad, seguridad, lentes, equipo de
primeros lentes, bata y lentes, bata y lentes, bata y lentes, bata y lentes, bata y seguridad, seguridad, seguridad, lentes, bata y bata y guantes seguridad,
guantes dentro guantes dentro guantes guantes guantes lentes, bata lentes, bata lentes, bata guantes dentro dentro del lentes, bata
auxilios del laboratorio. del laboratorio. dentro del dentro del dentro del y guantes y guantes y guantes del laboratorio. laboratorio. y guantes
Lavar con agua Lavar con laboratorio. laboratorio. laboratorio. dentro del dentro del dentro del Lavar con agua Lavar con agua dentro del
abundante y agua Lavar con Lavar con Lavar con laboratorio. laboratorio. laboratorio. abundante y abundante y laboratorio.
acudir al abundante y agua agua agua Lavar con Lavar con Lavar con acudir al acudir al médico Lavar con
médico acudir al abundante y abundante y abundante y agua agua agua médico agua
médico acudir al acudir al acudir al abundante y abundante abundante abundante
médico médico médico acudir al y acudir al y acudir al y acudir al
médico médico médico médico

2-etoxibutano 1-etoxibutano etoxietano 2-etoxi-2- yoduro de bromuro de 2-yodo-

metilbutano plata plata metilpropano

102.17 g/mol 102.17 g/mol 74.12 g/mol 116.2 g/mol 149.89 g/mol 187.7 g/mol 184.02 g/mol

0.76 g/cm^3 0.76 g/cm^3 0.713 g/cm^3 0.77 g/cm^3 5.67 g/cm^3 6.47 g/cm^3 1.55 g/cm^3

-116°C 550°C 432°C -38°C

82°C 82°C 34.6°C 1506°C 1502°C 100°C

Agua Agua Agua. Agua. Agua. Agua. Etanol, Agua.

Hidrocarburos Hidrocarburos Etanol, acetano Etanol,
Hidrocarburos Hidrocarburos acetona acetona
---------- ---------- ---------- ---------- ---------- ---------- ----------

---------- ---------- ---------- ---------- ---------- ---------- ----------

Depositar en Depositar en Depositar Depositar en Depositar en Depositar en Depositar en

éteres éteres éteres éteres halogenados halogenados halogenados
---------- ---------- ---------- ---------- ---------- ---------- ----------

Utilizar,siempre el equipo Utilizar,siempre el equipo de Utilizar,siempre el equipo Utilizar,siempre el equipo Utilizar,siempre el equipo Utilizar,siempre el equipo de Utilizar,siempre el equipo
de seguridad, lentes, bata seguridad, lentes, bata y de seguridad, lentes, bata y de seguridad, lentes, bata y de seguridad, lentes, bata seguridad, lentes, bata y de seguridad, lentes, bata y
y guantes dentro del guantes dentro del guantes dentro del guantes dentro del y guantes dentro del guantes dentro del guantes dentro del
laboratorio. laboratorio. laboratorio. laboratorio. laboratorio. laboratorio. laboratorio.
Lavar con agua abundante Lavar con agua abundante y Lavar con agua abundante Lavar con agua abundante Lavar con agua Lavar con agua abundante y Lavar con agua abundante
y acudir al médico acudir al médico y acudir al médico y acudir al médico abundante y acudir al acudir al médico y acudir al médico
médico

Diagramas de flujo
SN2:

Estructura:

Efecto estérico:
Grupo saliente:

Ley de velocidad variando sustrato y variando nucleófilo:

SN1:

Estructura:
Efectos estéricos:

Efecto de solvente:
Ley de velocidad variando sustrato y nucleófilo:
Reacciones: sustitución por radicales libres

Benceno
1-metilciclohexano

1-metilbenceno

Etilbenceno
Isopropilbenceno

t-butylbenzene
Tabla de propiedades

Propiedades (1- Bromociclo 1-bromo-1- (bromometil) (2- (1-bromo-2-

bromometil) hexano metilciclohe benceno bromopropa metilpropano
benceno xano no-2- -2-il)benceno
il)benceno

Estructura

Peso 185.06 163.6 177.08 179.06 199.08 199.09 g/mol

molecular g/mol g/mol

Punto de -56°C -3.9°C

fusión

Punto de 94°C 166°C 201°C

ebullición
Densidad 1.35 g/cm^3 1.34 1.27 g/cm^3 1.44 g/cm^3 1.302 1.302 g/cm^3
g/cm^3 g/cm^3

Solubilidad Solventes
orgánicos.
Insolubilidad
Agua Agua Agua Agua

Volúmen ---------- ---------- ---------- ---------- ---------- ----------

Moles ---------- ---------- ---------- ---------- ---------- ----------

Disposición Depositar Depositar Depositar Depositar en Depositar Depositar en

en en en halogenados en halogenados
halogenado halogenad halogenado halogenado
s os s s

Pictograma

Utilizar,siempre el Utilizar,siempre el Utilizar,siempre el Utilizar,siempre el Utilizar,siempre el Utilizar,siempre el

Medidas de equipo de seguridad, equipo de equipo de seguridad, equipo de seguridad, equipo de seguridad, equipo de seguridad,
seguridad lentes, bata y guantes
dentro del laboratorio.
seguridad, lentes,
bata y guantes
lentes, bata y guantes
dentro del laboratorio.
lentes, bata y guantes
dentro del laboratorio.
lentes, bata y guantes
dentro del laboratorio.
lentes, bata y guantes
dentro del laboratorio.
Lavar con agua dentro del Lavar con agua Lavar con agua Lavar con agua Lavar con agua
abundante y acudir al laboratorio. abundante y acudir al abundante y acudir al abundante y acudir al abundante y acudir al
médico Lavar con agua médico médico médico médico
abundante y acudir
al médico

Diagramas de flujo:
Bibliografía:
Wade Jr.. (2003). Organic Chemistry. New Jersey: Pearson Education Inc.

Dynapar Corporation. (2019). Variac. 29/03/2020, de Super Electronics Sitio web:

https://www.specialtyproducttechnologies.com/superiorelectric/products/variable-
transformer.

John W Lehmnan. (2009). 2. En Multiscale Operational Organic Chemistry: A Problem-

Solving Approach to the Laboratory Course, 2Ed(48-55). New York: Prentice Hall.