Laboratorio de Química Orgánica

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES

Katherine Cendales (1643559)1; Jennifer Camuez (1860554)2
[email protected] ; [email protected]

a. RESUMEN Tabla 2. Datos de los alcoholes C y D,

respectivamente
El objetivo general de la práctica de
laboratorio fue; determinar la diferencia ALCOHOL REACCION OBSERVACION
en la reactividad de alcoholes y fenoles. Dos fases, fase de
Para ese propósito, se utilizaron arriba color café
oscuro, la fase de
soluciones de KMnO4 al 1 % en solución KMnO4
abajo incolora, sin olor
básica, agua de bromo al 0,1 %, sodio
Agua de Aceitoso color amarillo
metálico, sulfato de cobre al 0,2 % junto claro
bromo
con el NaOH al 10 %, para la formación
del Cu(OH)2 y finalmente con ácido Sodio Burbujeo alrededor del
acético. Las cuales se les adiciono, un C metálico sodio metálico, no hay
olor.
conjunto de alcoholes desconocidos. Los (Glicerina)
Glicolato y Color verde gris opaco
resultados son cualitativos (tablas 1, 2 y
3), ya que, son observaciones de las glicerato de
reacciones que fueron evidentes, al cobre
momento de adicionar los alcoholes. Dos fases, color
ámbar, precipitado
b. DATOS Y RESULTADOS KMnO4 morado. Olor a banano
podrido, dulce
Tabla 1. Datos de los alcoholes A y B, Color azul celeste, con
Glicolato y
respectivamente. partículas azules claro
glicerato de
D
ALCOHOL REACCION OBSERVACION cobre
Color café, con leve
(Alcohol Se unificaron las dos
precipitado café, isopentilico) fases, quedando una
KMnO4 olor suave a Acetato solución café, con olor
vinagre a banano demasiado
isopentilico
intenso.
A Agua de Una fase amarillo
bromo claro, olor a etanol
(Etanol)
Color azul con
diminutas
Glicolato y partículas, de color
glicerato de azul oscuro.
cobre
Reacción
exotérmica, color
Sodio amarillo, libero
B gases.
metálico
(Etilenglicol Glicolato y Color amarillo-
) glicerato de naranja, con un Tabla 3. Datos de los alcoholes E y F,
cobre precipitado amarillo respectivamente

ALCOHOL REACCION OBSERVACION

 Los productos de oxidación de los
alcoholes, depende del número de
Una solución de color
negro, y precipitado grupos alquilo unidos al carbono que
E KMnO4 oscuro, olor suave soporta el grupo funcional (-OH). Por
Una fase incolora
ello, el etanol, darán primero un aldehído,
(Alcohol Agua de bromo
y luego un ácido carboxílico, por ser un
alilico) Glicolato y Color azul con alcohol primario. Sin embargo, como se
glicerato de cobre partículas, de color utilizó un agente oxidante fuerte
azul suave
(KMnO4), el resultado de la reacción fue
F Dos fases; azul, gris.
Un precipitado de color
directamente a acido carboxílico, esto se
Glicolato y verde caña y debe a que el agente oxidante es tan
(m-cresol)
glicerato de cobre partículas verdes. fuerte, que es capaz de remover dos
hidrógenos α de la molécula alcohólica y
así generar el ácido acético, a partir de
c. ANALISIS DE LOS etanol.3 Esto se evidencio
RESULTADOS experimentalmente, al observar el
cambio de color de la solución de
Existen sustancias que, en su estructura purpura a un café con un precipitado del
molecular, poseen grupos hidroxilos (- mismo color, y un olor a vinagre,
OH), estas sustancias y/o compuestos, característico del ácido acético.
se les conoce como alcoholes. El grupo Químicamente, este cambio de color que
hidroxilo, determina algunas de las fue evidente, se debe a la reducción del
propiedades de estos compuestos, permanganato de potasio a óxido de
como; la polaridad, solubilidad, manganeso, un cambio en el estado de
reactividad, etc. 1 oxidación del manganeso de +7 a +4
Los alcoholes son generalmente líquidos (𝑀𝑛𝑂−2 − 𝑀𝑛𝑂2).
e incoloros, aunque presentan un olor
característico. Son solubles en agua
mediante puentes de hidrógeno, aunque
solamente en sus versiones más
simples, pues a partir del hexanol Reacción 1. Oxidación del etanol
empiezan a tener consistencia aceitosa y
ser insolubles en agua. Sin embargo, las Para la síntesis de halogenuros de
propiedades también varían según la alquilo, se puede preparar mediante la
cadena (-R) a la cual, el ion hidroxilo (- reacción del alcohol con los halogenuros
OH), este enlazado o la cantidad de ion de hidrogeno (HX), pero para obtener un
hidroxilo presente en él. La densidad de buen rendimiento, hay que usar exceso
los alcoholes es mayor conforme al del haluro de hidrogeno, ya que la
aumento del número de átomos de reacción es reversible. La reactividad
carbono en su cadena y las para esta clase de reacción en la que
ramificaciones que éstos introduzcan. Lo intervienen los haluros, va de 3° > 2° >
mismo ocurre con sus puntos de fusión y 1°, siendo los menos reactivo, los
ebullición: aumentan conforme al mayor alcoholes primarios. Por ello,
número de grupos hidroxilo haya en su experimentalmente, no se evidencio,
fórmula, ya que sus puentes de ningún cambio aparente, en la solución,
hidrógeno son difíciles de romper. 2 ya que, el alcohol era el etanol, un
alcohol primario.4
La reacción para la formación de Reacción 2. Formación de alcóxido a partir
glicolato y glicerato de cobre, se utilizó, del etilenglicol.
una mezcla de NaOH al 10 % y unas En comparación con el agua, esta
cuantas gotas (5 gotas) de sulfato de reacción es más suave y puede
cobre al 0,2 %. Esta reacción se muestra controlarse mejor. El comportamiento de
en la ecuación 1. El reactivo que se los alcoholes frente al sodio, demuestra
generó (Cu(OH)2), es ampliamente que los alcoholes son ácidos débiles, ya
utilizado para la caracterización de que el hidrogeno del (-OH) tiene cierto
polioles, ya que no reacciona con los carácter acido. Sin embargo, son menos
monoles. Esto es debido a que el cobre ácidos que el agua, puesto que los
no genera la fuerza electrostática alcóxidos son hidrolizados por ella 6.
suficiente para permitir un Experimentalmente, se observó un
desplazamiento del hidrógeno presente cambio de color en la solución tabla 1,
en el grupo hidroxilo, dado que la paso de incoloro, a amarillo. Al tacto, se
densidad electrónica se concentra en el sintió el aumento de temperatura del tubo
grupo hidroxilo, impidiendo la liberación de ensayo, por lo cual, es una reacción
del hidrogeno.5 Esto se evidencio exotérmica. También fue evidente la
experimentalmente, ya que, al adicionar liberación de hidrogeno en forma de
el etanol, un mono alcohol, no ocurrió un burbujas.
cambio relevante en la solución, no hubo
cambios en el color inicial de la solución Por otra parte, el etilenglicol, es un poliol,
(azul) y tampoco hubo algún cambio en puesto que, en su estructura posee dos
el precipitado inicial (partículas azules grupos hidroxilos. Lo que concuerda con
oscuras). lo observado tabla 1, luego de que
reaccionara con el hidróxido de cobre,
provocando un cambio en la solución, de
un color azul, paso a un color amarillo-
Ecuación 1. formación del reactivo de naranja, el mecanismo de esta reacción
hidróxido de cobre se muestra a continuación
El segundo alcohol que se usó en la
experimentación fue el etilenglicol, con
él, se llevaron a cabo dos reacciones;
sodio metálico y la formación de
glicolato, respectivamente.
Generalmente, los alcoholes reaccionan
con sodio (Na) para formar una sal, como
producto y de subproducto
desprendimiento de hidrogeno en forma
de gas, como se muestra en la reacción Mecanismo 1. Formación de glicolato de
2. La sal que se genera, se le conoce cobre.
como alcóxido.
Esto se debe a la presencia de orbitales
vacíos en su último nivel de energía,
además de sus estados de oxidación
(+1, +2), lo que le confiere propiedades
de ácido de Lewis siendo el Cu2+ atraído
nucleofílicamente por los grupos (-OH)
de los alcoholes. Se cree que el cobre gaseosa, pero no hubo cambio de
puede formar enlaces iónicos entre los coloración en la solución, puesto que era
glicolatos y gliceratos actuando como tan viscosa, que el sodio metálico quedo
“puente de unión entre ellos” ya que sus atrapado en las paredes del tubo de
orbitales vacíos le permiten albergar ensayo. Por ende, no se pudo evidenciar
parcialmente los pares de electrones sin la reacción completamente.
enlazar que tienen las especies
Por último, se utilizó el reactivo para la
hidroxiladas con las que reacciona, en
caracterización de polioles, con la
donde el hidrogeno es desplazado de
glicerina, las observaciones se muestran
estas.
en la tabla 2. Se evidencio cambios en la
El tercer alcohol que se implemento fue solución, lo que confirma, que la glicerina
la glicerina. Como el etilenglicol, la hace parte de los alcoholes
glicerina hace parte de los alcoholes polihidroxilicos. El mecanismo de esta
polihidroxilicos. Sin embargo, la glicerina reacción se muestra a continuación:
posee en su estructura tres grupos
hidroxilos. Para este compuesto se
llevaron a cabo cuatro reacciones
diferentes, las observaciones, se
muestran en la tabla 2.
La oxidación de la glicerina, es evidente,
ya que, hubo cambio evidente en la
coloración de la solución inicial. Sin
embargo, la oxidación de dioles
vecinales corresponde a la ruptura del
enlace (C-C) de los (-OH) que se Mecanismo 2. Formación de glicolato de
encuentren vecinos. Formando aldehídos cobre, a partir de la glicerina
o cetonas, según sea la estructura que El cuarto compuesto es el alcohol
tenga el compuesto. 7 isopentilico, al cual se le llevaron a cabo
Al formarse el formaldehido, su oxidación tres diferentes reacciones; oxidación con
continua hasta acido fórmico. Puede ser KMnO4 en solución básica, formación del
posible que de productos haya una glicolato y por último, con ácido acético
mezcla de estos, y por ello, se muestra glacial, respectivamente. En la primera
dos fases diferentes en el tubo de reacción se oxido con permanganato de
ensayo. potasio, las observaciones se describen
en la tabla 2. El alcohol isopentilico al ser
La reacción con agua de bromo y un alcohol secundario, se oxido
glicerina, no tuvo un cambio aparente, es solamente hasta cetona. esto es debe a
decir, no hubo reacción. Esto se debe, a que, es muchísimo más fácil que el
que, para la formación de haluros de hidrogeno del aldehído formado después
alquilo, a partir de trioles, se necesita un de la primera oxidación sea eliminado,
catalizador, como PBr3, presente en la para que el agente oxidante, agregue el
reacción, y no bromo diluido.8 OH, es decir, un (-R) es muy mal grupo
saliente en comparación con el
En el caso de sodio metálico con
hidrogeno del aldehído. La segunda
glicerina, se evidencio el
reacción, fue la formación del glicolato,
desprendimiento de hidrogeno en forma
dando como resultado negativo, es decir,
no reacciono. Ya que, como se mencionó
anteriormente, esta reacción sirve para la
caracterización de polioles, y el alcohol
isopentilico, es simplemente un alcohol
secundario, el cual hace parte de los
monoles. Por ello, se constata, a partir de
la experimentación, que los alcoholes
secundarios, tampoco reaccionan con
este reactivo.
Por último, la reacción del ácido acético
con el alcohol isopentílico produce un
éster llamado acetato de isopentilo, el
cual es incoloro y tiene un aroma a
banana. Pero al realizar las
observaciones tabla 2. No hay presencia
de fase incolora, la solución se torna de
un color café oscuro (algo inusual), para
lo cual no hay evidencia bibliográfica del
por qué, por ello se atribuye que, al
haber sido la última reacción que
realizamos, y teniendo en cuenta que, en
dicha práctica, hubo un desorden Mecanismo 3. Esterificación de Fisher
desmedido, por parte de algunos
Para el quinto compuesto, el alcohol
compañeros, los reactivos ya estuviesen
alílico, se le realizaron las siguientes
contaminados al momento de realizar la
reacciones; oxidación con permanganato
reacción.
en solución básica, agua de bromo y la
En general un ácido carboxílico se formación del glicolato, respectivamente.
convierte directamente a un éster al Para la oxidación del alcohol alílico,
calentarlo con un alcohol en presencia de ocurre una hidroxilación de alquenos. El
un ácido mineral, como el ácido sulfúrico permanganato se reduce a óxido de
o cloruro de hidrógeno seco manganeso, precipitando con una
(esterificación de Fisher). Esta reacción tonalidad café oscuro. La oxidación se
es reversible y alcanza el equilibrio realiza en el doble enlace, puesto que se
cuando aún quedan cantidades requiere de menor energía de oxidación
apreciables de reactivos. La el doble enlace que el alcohol,
reversibilidad es un inconveniente en la obteniéndose la glicerina. En la ecuación
preparación directa de un éster a partir 2, se describe esta reacción
de un ácido por lo que el cloruro de ácido
es preferido ya que el proceso tanto de
preparación del cloruro como del éster es
irreversible y llega a la terminación. El
mecanismo de reacción se muestra a
continuación.9 Ecuación 2. Oxidación del doble enlace,
para la formación de glicerina
Es fundamental que esto se de en El m-cresol, es un compuesto aromático
condiciones suaves, evitando el calor y la fenólico que en posición meta, con
adición de ácido, ya que esto promueve respecto al (-OH) tiene un –(CH3), siendo
la oxidación adicional del glicerol.10 también es un derivado del tolueno. Este
alcohol es un fenol, los fenoles son
El alcohol alílico presenta doble enlace
altamente ácidos en comparación con los
en su estructura, al adicionarlo a la
alcoholes sencillos, pero al igual que los
solución de agua de bromo, esta sufre
alcoholes monohidroxilados, este
una decoloración debido a la reacción del
compuesto solo tiene un grupo hidroxilo,
bromo con la parte insaturada del
lo que provoca que este tampoco
alcohol. Esto ocurre ya que hay una
reaccione con el Cu(OH)2, como se ha
adición del bromo en el doble enlace,
discutido anteriormente. En las
produciendo el 2,3-dibromo-1-propanol,
observaciones tabla 3. Se evidencia el
como se ve en la siguiente ecuación:
color azul inicial de la solución, pero hay
infringir una fuerza, en este caso, la
agitación, la solución cambio de color
azul a un color verde con partículas
verdes de precipitado. Al buscar en la
bibliografía no se encontró base literaria
que explicara este fenómeno, ya que, no
debió ocurrir este cambio. Por otro lado,
este cambio, se lo atribuimos a la fuerza
excedente que le aplicamos a la
solución, cuando se agito.
d. CONCLUSIONES
Reacción 3. Sustitución del doble enlace con
Bromo Como fue evidente en la
experimentación, los alcoholes poseen
Esto ocurre, puesto que el alcohol es propiedades físicas, y químicas, las
primario y para que el (-OH) sea cuales, son de gran utilidad a la hora de
desplazado, se necesita de haluros de diferenciar o identificar, que clase de
hidrogeno, o catalizadores. Aunque, alcohol tenemos. Por ello, podremos
teniendo estas condiciones, esa reacción utilizar distintas reacciones como;
es demasiado lenta y con poco oxidación, sustitución, ruptura de
rendimiento. Por ello, la sustitución del enlaces, formación de esteres. Que solo
doble enlace con bromo es favorecida, reaccionan con alcoholes específicos.
simplemente con el agua de bromo.11 Sin embargo, debido a que hay varias
reacciones que responden similarmente
Al reaccionar el alcohol alilico con
a las pruebas de caracterización de
hidróxido de cobre, no se evidencio
alquenos, alquinos y alcoholes utilizando
cambio aparente tabla 3. Puesto que el
el permanganato de potasio y el agua de
alcohol alílico, es un alcohol
bromo, un único ensayo de
monohidroxilico, al igual que el etanol, y
caracterización muy difícilmente
el alcohol isopentilico.
demostraría la sustancia especifica de la
Finalmente, se utilizó un sexto que está hecho un compuesto
compuesto; el m-cresol con la reacción desconocido.
de Cu(OH)2, para la formación glicolato.
e. PREGUNTAS
Para la reacción de formación del acetato de isopentilo escriba el mecanismo de la
reacción

Diga cómo se da el proceso de preparación de la cerveza y de qué manera se

obtiene el etanol
La cerveza se hace con agua pura, lúpulo -que le da el sabor amargo y el aroma- y
cebada malteada -que se consigue en el proceso de malteo de los granos de cebada.
Para su elaboración es necesario realizar los siguientes pasos:
- Maltaje: Es la etapa en la que se convierte el grano en maltosa. Por tal razón la cebada
se calienta a 34 °C con el fin de que la semilla germine. A la semana se detiene el
proceso de germinación, se seca y se enfría hasta que se eliminan el germen y el grano
en el que el almidón se convirtió en azúcares solubles.
- Braceaje: Aquí el grano se muele para dejarlo en infusión con agua caliente a 60 En ese
instante se comienzan a disolver los fermentos de la malta y los azúcares solubles
producto del almidón.
- Lupulización: El filtrado o mosto se hierve en grandes proporciones y luego se le
agrega la cantidad deseada de lúpulo. Su objetivo consiste en conservar la cerveza y
clarificarla.
- Fermentación: Al líquido obtenido se le añade levadura. Luego se fermenta a 30 grados
si se desea una cerveza gaseosa, ó a 4 y 5 grados si se busca una cerveza más
alcoholizada. Hay varias maneras de producir etanol industrialmente, tales como:
La fermentación de azucares y almidón contenidos en diferentes productos vegetales, por
lo que se conoce como alcohol de grano, de semilla o de vino. Cuando se calienta el
grano en agua y se le añade cebada germinada, conocida como malta (que contienen
glicosidasas), los polisacáridos como el almidón se hidrolizan y se convierten en
monosacáridos. Se añade entonces levadura de cerveza y la solución se deja fermentar,
transformando los monosacáridos como la glucosa en etanol y dióxido de carbono. La
reacción es la siguiente:

:
Reacción 4. obtención de etanol

También se puede obtener a partir del etileno (del craqueo del petróleo) por vapor a
presión, en presencia de un catalizador12
C 2 H 4 + H 2 O→ C 2 H 5−OH
Reacción 5. obtención del etanol

La sensación del “guayabo” después haber ingerido grandes cantidades de licor

está relacionada con la transformación metabólica del etanol en el organismo,
explique brevemente en que consiste esto y que enzimas participan
El hígado convierte el etanol en acetaldehído principalmente por acción de una enzima
(catalizador) llamada alcohol deshidrogenasa (ADH) y, en menor medida, por la catalasa y
el citocromo P450. Luego, el aldehído es transformado en acetato por otra enzima
llamada acetaldehído deshidrogenasa (ALDH).
¿Cómo se diferencian experimentalmente los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios? Explique a partir del mecanismo

Test de lucas
Este test sirve para diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios, en el
cual se utiliza el reactivo de Lucas que es una solución de cloruro de zinc y ácido
clorhídrico. Esta reacción es de sustitución en la que el cloro reemplaza al grupo hidroxilo
OH
El reactivo de Lucas entra en contacto con el alcohol; el protón del HCl protonará al grupo
OH del alcohol, de modo que el grupo saliente(agua), siendo un nucleófilo más débil que
el OH, pueda ser sustituido por el ion cloruro, el cual al ser más electronegativo que el
sustituto anterior la reacción es de oxidación. En S N1 la velocidad de la reacción es más
rápida cuando el carbocatión intermediario está más estabilizado por un mayor número de
grupos alquilo por efecto inductivo, además la energía requerida para formar el
carbocatión es directamente proporcional a la velocidad de reacción, así que los
carbocationes terciarios, bencílicos y alílicos, reaccionan rápidamente mientras que los
menos sustituidos lo hacen más lentamente. Los alcoholes terciarios reaccionan
instantáneamente con el reactivo de Lucas provocando una turbidez debida a que al anión
cloruro cuando reacciona con el carbocatión creando un cloro alcano insoluble. Los
alcoholes secundarios generalmente reaccionan por un mecanismo SN1, pero reaccionan
más lentos que los alcoholes terciarios, debido a que los carbocationes secundarios son
menos estables que los carbocationes terciarios, cuando los alcoholes secundarios
reaccionan con el reactivo de Lucas también crean un cloro alcano insoluble,
demorándose de 10 a 15 minutos en reaccionar completamente, pero puede ser
acelerado calentando a baño maría por 5 minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan
significativamente con el reactivo de Lucas o lo hacen lentamente demorándose hasta
varios días en hacerlo. La sustitución de alcoholes no es S N1, sino que es SN2, que
significa que la sustitución procede en un solo paso y por otro lado el carbocatión que se
crea es muy inestable; ya que la carga positiva es solo estabilizada por un carbono13
Mecanismo de reacción SN1 del alcohol primario (etanol) con el Test de Lucas

Sin embargo, en condiciones de altas temperaturas esta reacción ocurre por SN2
Mecanismo de reacción SN2 del alcohol primario (etanol) con el Test de Lucas
Mecanismo de reacción SN1 del alcohol secundario(2-butanol) con el Test de Lucass

Mecanismo de reacción SN1 del alcohol terciario (terc-butanol) con el Test de Lucas
Al oxidar los alcoholes con óxido de cobre (II), ¿qué se debe observar? Escriba la
ecuación de esta reacción.

Al realizar la reacción entre el alcohol y el óxido de cobre II se debe observar un

precipitado color rojo-pardo que pertenece al cobre separado del oxígeno, donde también
se presenta la formación de un aldehído, como se ilustra en la siguiente reacción:

Reacción 6. Reacción alcohol con oxido de cobre

El hidrógeno que se desprende se puede vender o utilizarlo para reducciones en la misma

planta industrial. La deshidrogenación no es apropiada para la síntesis en el laboratorio.
Con un alcohol secundario, se oxida hasta una cetona:

Reacción 7. Reacción alcohol isopropílico con oxido de cobre (II)

Y con un alcohol terciario no reacciona.14

f. BIBLIOGRAFIA
[1] Aldabe S, Aramendia P. Química 2,
Química en acción. Ediciones Colihue
SRL. Pág 145.
[2] Fuente: [12] Redacción del Tiempo (18 julio
https://concepto.de/alcoholes/#ixzz6G 2003). Como se hace la cerveza.
u0ZTr00 https://www.eltiempo.com/archivo/docum
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[3] Paredes R, Yates B, Insuasty B,
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[4] Paredes R, Yates B, Insuasty B,
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[5] Herrera. S.R. Universidad Nacional
[14] alcoholes (6 octubre2015).
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[6] Paredes R, Yates B, Insuasty B,
Alcoholes, Introducción a la química
orgánica. G&G editores. Universidad del
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[7] WIKIPEDIA
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[8] Paredes R, Yates B, Insuasty B, ,

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editores. Universidad del Valle. Cali,
Colombia. 2011. Pag 245
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Pearson, Madrid, 2004. Pag 405, 447 –
449, 474 – 477
[10] MORRISON, N; BOYD, N, Química
orgánica Editorial Addison Wesley
longman, Quinta Ed, Pag. 826-27
[11] MORRISON, N; BOYD, N, Química
orgánica Editorial Addison Wesley
longman, Quinta Ed, Pag. 669