ESTEROIDES

MEDICINA 2019

LIC. EMERSON MARTINEZ

Objetivos de Aprendizaje
1. Enunciar la definición y clasificación general de los esteroides.
2. Describir de manera específica y de acuerdo a su estructura química cada una de las
diferentes clases de esteroides: esteroles, ácidos biliares, hormonas sexuales, hormonas
adrenocorticales y glicósidos cardíacos.
3. Expresar la definición, clasificación y función de: esteroles, ácidos biliares, hormonas sexuales,
hormonas adrenocorticales y glicósidos cardíacos.
4. Conocer diferentes sustancias relacionadas con los esteroides: esteroides anabólicos,
anticonceptivos orales y abortivos.
5. Conocer algunas aplicaciones de lípidos en medicina

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 Los lípidos se clasifican en dos grupos, atendiendo a que posean en su
composición ácidos grasos (Lípidos saponificables) o no lo posean
(Lípidos insaponificable).

CLASIFICACIÓN 1. Lípidos saponificables: contienen enlaces ester y pueden

hidrolizarse
A. Simples
– Acilglicéridos
– Céridos
B. Complejos
– Fosfolípidos
– Glucolípidos

2. Lípidos insaponificables: no contienen enlaces ester y no pueden

hidrolizarse
A. Terpenos
B. Esteroides
C. Prostaglandinas
D. Colesterol

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 The important class of lipids called steroids are actually metabolic
derivatives of terpenes, but they are customarily treated as a separate
Steroids group.

Steroids may be recognized by their tetracyclic skeleton,

consisting of three fused six-membered and one five-
membered ring, as shown in the diagram to the right.

The four rings are designated A, B, C & D as noted, and

the peculiar numbering of the ring carbon atoms (shown
in red) is the result of an earlier misassignment of the
structure.

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 Steroids Structure
The substituents designated by R are often alkyl groups,
but may also have functionality. The R group at the A:B
ring fusion is most commonly methyl or hydrogen,
that at the C:D fusion is usually methyl. The
substituent at C-17 varies considerably, and is usually
larger than methyl if it is not a functional group. The
most common locations of functional groups are C-3,
C-4, C-7, C-11, C-12 & C-17. Ring A is sometimes
aromatic. Since a number of tetracyclic triterpenes also
have this tetracyclic structure, it cannot be considered a
unique identifier.

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 Su nombre es una combinación de las palabras griegas chole
(bilis) y stereos (sólido), que preceden al sufijo –ol,
EL COLESTEROL característico de los alcoholes.

Esteroides: función alcohol en C-3, enlace

doble en C-5, grupos metilos en C-10 y C-13 y
una cadena lateral C8H17 en C-17

Los animales pueden biosintetizar el Se define como una molécula que contienen el núcleo de esterano
colesterol a partir de acetato (gonano o ciclopentanoperhidrofenantreno)

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 Los dos anillos de
ciclohexano pueden
EL COLESTEROL unirse en una manera
cis o trans

El triterpeno escualeno resulta ser un intermediario en la

formación de colesterol a partir de acetato, tras varios pasos de
biosíntesis se producen moléculas de lanosterol, el cual, a través de
unas series de reacciones catalizadas por enzimas es convertido a
colesterol.

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MEDICINA 2019
LIPOPROTEINAS
Las LIPOPROTEINAS son estructuras complejas que sirven para transportar los lípidos por el
organismo, a nivel sanguíneo y linfático.

TIPOS DE LIPOPROTEINAS:
Quilomicrones.
VLDL: de baja densidad.
IDL: de mediana densidad
LDL: de baja densidad.
HDL: de alta densidad.
Estructura de una lipoproteína

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 Un esteroide muy relacionado con el colesterol es su 7-
deshidroderivado, el cual es formado por oxidación
enzimática del colesterol, éste existe en los tejidos cutáneos
VITAMINA D donde es transformado a vitamina D3 gracias a una reacción
fotoquímica con la luz solar
Precursor de Vit. D2

Deformación ósea por raquitismo

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 Una fracción importante del colesterol en el organismo se usa para formar ácidos
biliares.
ACIDOS El ácido cólico es el más abundante de los ácidos biliares.
En forma de amidas derivadas se les llama sales biliares (ejemplo: taurocolato de
BILIARES sodio) las cuales ayudan al transporte de lípidos a través de un ambiente acuoso

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 Hormones are chemical messengers that are released in one tissue
and transported through the circulatory system to one or more other
Hormonas tissues. One group of hormones is known as steroid hormones
because these hormones are synthesized from cholesterol, which is
esteroidales also a steroid. There are two main groups of steroid hormones:
adrenocortical hormones and sex hormones.

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 La mayor parte de esteroides funcionan como hormonas definidos como:
Hormonas mensajeros químicos secretados por las glándulas endocrinas y llevados a
través del torrente sanguíneo a los tejidos.

esteroidales Clases principales de hormonas: adrenocorticales y sexuales

Los esteroides adrenocorticales son secretados

por las glándulas adrenales, que son pequeños
órganos localizados cerca del extremo superior de
cada riñon.

Al igual que los ácidos biliares, se derivan del

colesterol por oxidación, con ruptura de una parte
del sustituyente alquilo en el anillo D
Glucocorticoide:
Mineralocorticoide: Están implicados en la
Dos tipos de esteorides adrenocorticales: regulación del
Controlan la inflamación
MINERALOCORTICOIDE de los tejidos regulando metabolismo de
GLUCOCORTICOIDE el balance salino entre carbohidratos y en el
iones sodio y potasio control de la inflamación
y respuesta alérgica

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 Hormonas
esteroidales
El cortisol es el corticoesteroide mas
abundante

Son análogos sintéticos de las hormonas adrenocorticales, de uso común, de gran

utilidad en la práctica clínica y se consideran la piedra angular del tratamiento
GLUCOCORTICOIDES farmacológico de enfermedades alérgicas.
Las enfermedades alérgicas se caracterizan por signos o síntomas posteriores a la
SINTETICOS exposición con un alérgeno. Existen mecanismos inmunológicos específicos que
intervienen en esta reacción de hipersensibilidad frente al alérgeno: pueden ser
mediadas por inmunoglobulina E (IgE) o mediadas por una respuesta celular.
Algunos ejemplos: betametasona (tópica), beclometasona (inhalada), prednisona
(oral).

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 Adrenocorticoid Hormones

The adrenocorticoid hormones are products of the adrenal glands ("adrenal" means adjacent to
the renal (kidney). The most important mineralocrticoid is aldosterone, which regulates the
reabsorption of sodium and chloride ions in the kidney tubules and increases the loss of potassium
ions. Aldosterone is secreted when blood sodium ion levels are too low to cause the kidney to retain
sodium ions. If sodium levels are elevated, aldosterone is not secreted, so that some sodium will be
lost in the urine. Aldosterone also controls swelling in the tissues.

Cortisol, the most important glucocortinoid, has the function of increasing glucose and glycogen
concentrations in the body. These reactions are completed in the liver by taking fatty acids from lipid
storage cells and amino acids from body proteins to make glucose and glycogen.

In addition, cortisol and its ketone derivative, cortisone, have the ability to inflammatory effects.
Cortisone or similar synthetic derivatives such as prednisolone are used to treat inflammatory
diseases, rheumatoid arthritis, and bronchial asthma. There are many side effects with the use of
cortisone drugs, so there use must be monitored carefully

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 El cortisol y el estrés
El estrés físico o psicológico de tipo crónico se caracteriza
por un nivel anormal de glucocorticoides y la presencia
de características correspondientes al síndrome
metabólico.

Cuando el estrés se torna crónico, es de esperarse un

aumento del nivel de cortisol circulante en el organismo
y en consecuencia de las acciones fisiológicas de dicho
glucocorticoide.Es sabido que el cortisol tiene una acción
francamente catabólica, puesto que promueve la lipólisis,
la gluconeogénesis, así como la proteólisis muscular

La idea acerca de que un ambiente psicosocial adverso

es un detonador de obesidad y diabetes tipo 2 es
aceptada cada vez más. Adicionalmente, es sabido que
una alta reactividad al estrés y la recuperación parcial o
anormal de eventos adversos pasados son predictores
importantes para el desarrollo de síndrome metabólico.

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Hormonas
sexuales

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 Esteroides sintéticos

Algunos derivados de la testosterona como los esteroides

anabólicos androgénicos son utilizados por atletas para
elevar el rendimiento deportivo o mejorar la apariencia
física. Su uso en medicina radica para el tratamiento de
diversas enfermedades como: osteoporosis, anemia
aplástica, carcinoma de mama, hipogonadismo, daño en
el miocardio entre otros.

El abuso de EAA puede llevar a tener los efectos

secundarios mostrados en la tabla a continuación

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 Carotenoides

Los carotenos oxigenados, llamados

xantofilas, con frecuencia son pigmentos que
dan el color amarillo a las flores

Los carotenos y xantofilas tienen la propiedad de ser antioxidantes,

actuando sobre los radicales libres que afectan las células

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Glicósidos
Cardiotónicos

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Glicósidos
Cardiotónicos

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