U NIVERSIDAD N ACIONAL A UTÓNOMA DE M ÉXICO

F ACULTAD DE Q UÍMICA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

                             
 
MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO

QUÍMICA ORGÁNICA II (1413)

c
b

2015 - 1
 PRÓLOGO
Química Orgánica II (1413)
Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G

PRÓLOGO

Dadas las necesidades del cambio al nuevo plan de estudios para la Carrera de Químicos, en la
Facultad de Química de la UNAM. Fue necesario hacer modificaciones a las prácticas de Química
Orgánica II (clave 1413), utilizando los manuales del antigüo plan de estudios: el de Compuestos con
Carbono, Hidrógeno y Halógenos clave 1435 y el de Compuestos con Carbono, Hidrógeno, Oxígeno,
Nitrógeno y Azufre clave 1535. Con ellos, los nuevos programas y la colaboración de los maestros que
han impartido la teoría y el laboratorio en dicha química desde el año 2007 a la fecha, se logra obtener
el presente manual de prácticas del nuevo plan de estudios.

Estas modificaciones estuvieron a cargo de la jefa de laboratorio Dra. María del Consuelo
Socorro Sandoval García, con la colaboración de la alumna Noemy Bolaños Méndez en el año 2007.
Tomando como base los manuales elaborados por el Dr. José Gustavo Ávila Zárraga (clave 1435) y la
M en C Ana Adela Sánchez Mendoza (clave 1535) en el año 2004.

Los datos de los compuestos, así como los diagramas de tratamiento de residuos y desechos,
fueron capturados de los datos elaborados por la Dra. Irma Cruz Gavilán García posteriormente se han
incrementado y se han realizado modificaciones por la M en C. Gema Susana Cano Díaz.

Se realizaron modificaciones en las metodologías y material a finales del semestre 2014-2

mismas que se incorporan en el manual del semestre 2015-1.

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 PROGRAMA TEÓRICO EXPERIMENTAL
Química Orgánica II (1413)
Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G

FACULTAD DE QUÍMICA

PROGRAMA TEORICO EXPERIMENTAL PARA LA MATERIA “QUÍMICA ORGÁNICA II” (1413)

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Horas
Horas Plan de trabajo en el laboratorio
acumuladas
Semana acumuladas Unidad Experimento Semestre 2015-1
en
en teoría Del 5 de agosto al 6 de noviembre de 2014
el laboratorio
1 3 0 4 Medidas de seguridad, reglamentos de laboratorio
Sustitución electrofílica aromática SE A (1ª parte)
SUSTITUCIÓN
2 6
ELECTROFÍLICA
1 8  Nitrobenceno
AROMÁTICA  m-Dinitrobenceno
 o y p-Nitrofenol SE A (2da parte)
3 9 2 12
 2,4-Dinitroclorobenceno
SUSTITUCIÓN Sustitución nucleofílica aromática
4 12 NUCLEOFÍLICA 3 16  2,4-dinitrofenilanilina
AROMÁTICA  2,4-dinitrofenilhidracina
Halogenuros de alquilo. Obtención de:
5 15 4 20
HALOGENUROS  Bromuro de n-butilo SN2
DE ALQUILO  Cloruro de ter-butilo SN1. Su hidrólisis para determinar la
6 18 5 24
constante de velocidad de la reacción
7 21 6 28 Seminario “Sustitución en compuestos aromáticos y alquílicos
8 24 7 32 Reacción de Grignard para la Obtención del alcohol
9 27 ALCOHOLES Y 8 36 Reducción de carbonilos con microondas, en estado sólido y el tradicional
10 30 FENOLES 9 40 Oxidación n-butanol
11 33 10 44 Identificación y caracterización de alcoholes y fenoles
12 36 11 48 Síntesis de Williamson
13 39 ÉTERES 12 48 (Reposición) Síntesis de Friedel-Crafts o Sulfonación de dodecilbenceno
Entrega de calificaciones a los alumnos así como su firma de enterados y la
14 42 13 50
entrega de calificaciones a la sección
15 45 ---- ----- ------

3
  
CONTENIDO
Química Orgánica II (1413)
Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G

CONTENIDO Página
PRÓLOGO 2
PROGRAMA TEÓRICO EXPERIMENTAL 3
CONTENIDO 4
SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA SEA
Reacciones de Nitración obtención de:
 Nitrobenceno 5-7

 m-Dinitrobenceno 8 - 10

 o y p-Nitrofenol 11 - 13

 2,4-Dinitroclorobenceno 14 - 16

SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA SNA

 2,4-dinitrofenilhidracina 17 - 20

 2,4-dinitrofenilanilina
HALOGENUROS DE ALQUILO 21 - 23
Obtención de:
 Bromuro de n-butilo SN2
CINÉTICA QUÍMICA 24 - 28
Determinación de la constante de velocidad de reacción
 Hidrólisis del cloruro de ter-butilo SN1
REACCIÓN DE GRIGNARD 29 - 33
Preparación de trifenilcarbinol por adición de:
 Benzofenona
 Benzoato de etilo
REDUCCIÓN de aldehídos y cetonas con microondas, 34 - 39
en estado sólido y tradicional para la obtención de:
 (4-metoxifenil)metanol
 4-(hidroximetil)-2-metoxifenol
 difenilcarbinol
OXIDACIÓN DE ALCOHOL
 n-butanol
IDENTIFICACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES Y FENOLES
SÍNTESIS DE WILLIAMSON
Obtención de:
 ácido fenoxiacético
SULFONACIÓN DEL DODECILBENCENO
 Preparación de un detergente
ALQUILACIÓN DE FRIEDEL Y CRAFTS
Obtención de:
 p-terbutilfenol

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 SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
NITROBENCENO
Química Orgánica II (1413)
  Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G
SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
NITROBENCENO
OBJETIVO
Conocer una reacción de sustitución electrofílica aromática y aprender a aplicar los conceptos
de la sustitución al desarrollo experimental de la nitración de benceno.
Aprender a controlar las condiciones experimentales que favorecen la monosustitución y a
utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la posición meta del anillo aromático para
sintetizar un derivado disustituido.
En esta práctica la mitad de grupo de los alumnos preparará nitrobenceno y la otra mitad m-
dinitrobenceno.
ANTECEDENTES
1. Sustitución electrofílica aromática: nitración
2. Reactividad del anillo bencénico en la sustitución electrofílica aromática.
3. Mecanismo de nitración
4. Variaciones de las condiciones experimentales en una nitración y sus consecuencias
5. Cálculo del rendimiento de la reacción considerando la estequiometría de la misma
a. OBTENCIÓN DE NITROBENCENO
REACCIÓN

H2SO4 / HNO3 NO2

60oC, 40 min

MATERIAL
1 Adaptador (tapón de hule con tubo de vidrio en “L”) con manguera 2 Matraces Erlenmeyer de 25 ml
1 Bandeja de plástico (11.5 cm de diámetro y de altura 5.5 cm) 1 Parrilla de calentamiento con agitación
1 Barra de agitación magnética (0.5 in de largo x 0.1 in ancho spinbar) 3 Pinzas de cuatro dedos con nuez
1 Bomba sumergible (110-120 volts, altura máxima de 0.9 m y Mexicana) 1 Porta termómetro
1 Embudo de de filtración rápida (7 cm de diámetro) 1 Probeta de 10 ml
1 Embudo de filtración rápida pequeño (3.3 cm de diámetro) 1 Refrigerante con mangueras
1 Embudo de separación con tapón 1 Refrigerante de aire
1 Embudo de sólidos (5 cm de diámetro externo y 1 cm de diám. en el tallo) 2 “T” de destilación
1 Espátula (cromo-niquel de 21 cm de largo y ser delgada) 1 “T” de vacío
1 Manguera de vacío 1 Termómetro de -10 a 400 ºC
1 Matraz balón de fondo plano de 25 ml 1 Vaso de precipitado de 50 ml
1 Matraces balón de 10 ml 1 Vaso de precipitado de 25 ml
1 Matraz bola de 2 bocas de 25 ml con fondo plano 1 Vial con junta esmerilada de 5 ml
Nota: Todas las junta son (14/23)

SUSTANCIAS
Cantidad Cantidad
3 ml Ácido nítrico fumante 5 ml Hidróxido de sodio 10%
3.75 ml Ácido sulfúrico concentrado 0.25 g Sulfato de sodio anhidro
2.5 ml Benceno

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 SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
NITROBENCENO
Química Orgánica II (1413)
  Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G
PROCEDIMIENTO
Coloque en el matraz balón de dos bocas 3 ml de HNO3 concentrado más una barra
magnética. Y adapte en una de las bocas el embudo de separación con 3.75 ml de H2SO4
concentrado. Sumerja el matraz en un baño de hielo e inicie la adición de H2SO4 conc., poco a poco
y con agitación.
Mantenga la temperatura de la mezcla sulfonítrica entre 20°- 30°C. Al término de la adición,
coloque un porta termómetro con el termómetro (1)
Retire el baño de hielo y adicione lentamente (2) con agitación vigorosa (3) 2.5 ml de benceno,
cuide que la temperatura de la reacción se mantenga entre 40°- 55°C (enfríe exteriormente con un
baño de hielo sí es necesario)
Al finalizar la adición del benceno continúe la agitación hasta que cese la reacción exotérmica
y en este momento adapte a la boca principal del matraz balón un refrigerante de agua en posición
de reflujo (4). Poner sobre la parilla el matraz balón de dos bocas, (adapte el siguiente sistema,
Esquema 1) caliente hasta alcanzar la temperatura de 60°C por 40 minutos; es conveniente que
durante el calentamiento la agitación sea vigorosa para asegurar el contacto entre las dos capas
inmiscibles (9).

NaOH solución
diluida
Esquema 1
Posteriormente retire el matraz balón del calentamiento, deje enfriar y colóquelo en un baño
de agua con hielo hasta tener una temperatura de 20°C (ahora en dos fases, fase superior
corresponde al nitrobenceno y la fase inferior a la mezcla sulfonítrica residual, transfiérala al
embudo de separación y deseche la fase inferior. Lave el nitrobenceno (5) dos veces con 4 ml de
agua fría y después con solución de NaOH al 10% (2.5 ml cada vez), hasta pH 7 (6) y finalmente
lave una vez con agua. Seque el nitrobenceno húmedo en un matraz Erlenmeyer de 25 ml con
sulfato de sodio o cloruro de calcio anhídro (7) y transfiéralo por decantación a una bola de
destilación de 10 ml.
Adapte al matraz bola de 10 ml el equipo necesario para destilar (8) el nitobenceno
(Destilación a Presión Reducida), utilice el refrigerante de aire. El nitrobenceno tiene un p. eb. de

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 SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
NITROBENCENO
Química Orgánica II (1413)
  Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G

210-211°C/ 760 mm Hg y 196-197°C/ 585 mm Hg. Colecte la fracción que destila por debajo de
150°.
Mida el volumen obtenido y calcule el rendimiento.

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 SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
m-DINITROBENCENO
Química Orgánica II (1413)
  Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G
b) OBTENCIÓN DE m-DINITROBENCENO
REACCIÓN
NO2
H2SO4 / HNO3
100oC, 45 min
NO2

MATERIAL
1 Adaptador (tapón de hule con tubo de vidrio en “L”) con manguera 1 Matraz bola de 2 bocas de 25 ml de fondo plano
1 Agitador de vidrio (20 cm de largo por 0.7 – 0.5 cm de diámetro) 1 Matraz Kitazato de 50 ml con manguera
1 Bandeja de plástico (11.5 cm de diámetro y de altura 5.5 cm) 1 Parrilla de calentamiento con agitación
1 Barra de agitación magnética (0.5 in de largo x 0.1 in ancho spinbar) 2 Pinzas de cuatro dedos con nuez
1 Bomba de agua sumergible (110-120 volts, altura máxima de 0.9 m y Mexicana) 1 Porta termómetro
1 Colector 1 Probeta de 10 ml
1 Embudo Buchner (7.5 cm de diámetro) con adaptador de hule 1 Refrigerante con mangueras
1 Embudo de filtración rápida pequeño (3.3 cm de diámetro) 1 “T” de destilación
1 Embudo de filtración rápida (7 cm de diámetro) 1 Termómetro de -10 a 400 ºC
1 Embudo de separación con tapón 1 Vaso de precipitado de 50 ml
1 Embudo de sólidos (5 cm de diámetro y 1 cm de diámetro en el tallo) 1 Vaso de precipitado de 25 ml
1 Espátula (cromo-niquel de 21 cm de largo y ser delgada) 1 Vidrio de reloj (7.5 cm de diámetro)
1 Matraz erlenmeyer de 25 ml
Nota: Todas las junta son (14/23)

PROCEDIMIENTO
Coloque en el matraz balón de dos bocas 3 ml de HNO3 concentrado más una barra magnética y
adapte en una de las bocas el embudo de separación con 3.75 ml de H2SO4 concentrado. Sumerja el
matraz en un baño de hielo e inicie la adición de H2SO4 conc., poco a poco y con agitación
Mantenga la temperatura de la mezcla sulfonítrica entre 20° - 30°C. Al término de la adición,
coloque un porta termómetro con el termómetro (1)
Retire el baño de hielo y adicione lentamente (2) con agitación vigorosa (3) 1.25 ml de benceno,
cuide que la temperatura de la reacción se mantenga entre 40°C (enfríe exteriormente con un baño de
hielo si es necesario)
Al finalizar la adición del benceno continúe la agitación hasta que cese la reacción exotérmica y en
este momento adapte a la boca principal del matraz balón un refrigerante de agua en posición de
reflujo (4). Adapte en una parrilla el matraz balón de dos bocas, caliente hasta alcanzar la temperatura
de 100 °C por 45 minutos (ver Esquema 1); es conveniente que durante el calentamiento la agitación sea
vigorosa para asegurar el contacto entre las dos capas inmiscibles (9),
Transcurrido el tiempo de reflujo, vierta lentamente (con agitación) la mezcla de reacción en 35 g
de hielo
Colecte el m-dinitrobenceno crudo en un embudo buchner y recristalice en etanol, separe el sólido
recristalizado por filtración al vacío, seque y pese el m-dinitrobenceno.
Calcule rendimiento en base a la reacción.
8
 SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
m-DINITROBENCENO
Química Orgánica II (1413)
  Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G

El m-dinitrobenceno tiene un p.f. de 89.5°C.

NOTAS
(1) El bulbo del termómetro debe estar en contacto con la mezcla de reacción.
(2) Agregue el benceno a la mezcla sulfonítrica en porciones de 1-2 ml
(3) Debido a que el benceno es poco soluble en la mezcla sulfonítrica se requiere agitación vigorosa. De esta
agitación depende el éxito de la nitración
(4) Colocar en el refrigerante una trampa con (NaOH lenteja) y canalice a un vaso de precipitado que
contenga solución de sosa o potasa.
(5) Investigue la densidad del nitrobenceno y del agua, antes de eliminar cualquiera de las fases
(6) En caso de que al final de los lavados del nitrobenceno con solución de NaOH al 10%, éste quedará básico,
lave con agua hasta pH 7
(7) Caliente a baño María hasta que aclare el nitrobenceno. Elimine el sulfato de sodio por decantación o
filtración
(8) Precaución, no destile hasta sequedad, debido a que pueden existir algunos productos de polinitración que
sean explosivos.
(9) El éxito de la práctica depende de la agitación

BIBLIOGRAFÍA
R. Q. Brewster y C. A. Vander Werf., Curso Práctico de Química Orgánica, 3ª. Edición,
Editorial Alambra, España (1970), Páginas 178-179

J. A. Moore y D. L. Dalrymple, Experimental Methods in Organic Chemistry. 2a. Edición, W.

B. Saunders Company, U.S.A. (1976), Páginas 188-194

A. I. Vogel, Text Book Practical Organic Chemistry, 3ª. Edición, Editorial Longmans, Londres
(1962), Páginas: 523-527

B. J. Hazzard (Traducción) Organicum. Practical Handbook of Organic Chemistry, 1ª.

Edición. Addison-Wesley Publishing Company, Inc., U.S.A., (1973), pp. 306-315

R. T. Morrison y R. N. Boyd., Química Orgánica 3a Edición, Fondo Educativo Interamericano,

S. A. México (1976), Páginas: 348-358, 366-374

J. D. Roberts, M. E. Caserio, Química Orgánica, Fondo Educativo Interamericano, S. A.

México, (1974), Páginas: 522-526, 531-535

9
  
SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
m-DINITROBENCENO
Química Orgánica II (1413)
Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G

m - DINITROBENCENO

1.25 ml de
con agitación
1) Agregar H2SO4 gota
HNO3 conc. en vigoroza.
a gota con agitación
baño de hielo MEZCLA SULFONÍTRICA
2) Manter T = 20-30oC T = 40oC

Colocar refrigerante
en posición de reflujo m-DINITROBENCENO
NITROBENCENO,
Y MEZCLA
MEZCLA SULFONÍTRICA SULFONÍTRICA
T = 100oC, t = 45 min

1)vertir sobre
35 g hielo, 2)Filtrar al vacío
lentamente

Lí
qu
o
lid

id
o
Só

m-DINITROBENCENO MEZCLA SULFONÍTRICA

Recristalizar en D4
CH3CH2OH
Lí
qu

o
lid
id
o

Só

m-DINITROBENCENO
recristalizado Aguas madres

D5

10
 SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
 
o, p-NITROFENOL
Química Orgánica II (1413)
  Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G
o y p-NITROFENOL

OBJETIVO
 Ilustrar la orientación y reactividad de los anillos bencénicos monosustituidos en la
sustitución electrófilica aromática
 Usar métodos de purificación e identificación para los productos obtenidos

ANTECEDENTES
1. Sustitución electrofílica aromática.
2. Condiciones experimentales necesarios para realizar la nitración.
3. Variación de las condiciones experimentales en una nitración y sus consecuencias.
4. Métodos de purificación e identificación de los productos aislados.
5. Propiedades físicas de reactivos y productos.

REACCIÓN

OH OH OH
NO2
HNO3 diluido
+
45 ºC, 15 min
p.f. = 45 ºC
NO2
p.f. = 114 ºC

MATERIAL
1
Adaptador (tapón de hule con tubo de vidrio en “L”) con manguera 2 Pinzas cuatro dedos con nuez
1 Agitador de vidrio (20 cm de largo por 0.7 – 0.5 cm de diámetro) 1 Pipeta graduada de 5 ml
1 Anillo metálico 1 Probeta de 10 ml
1 Bandeja de plástico (11.5 cm de diámetro y de altura 5.5 cm) 1 Recipiente para baño María
1 Barra de agitación magnética (0.5 in de largo x 0.1 in ancho spinbar) 1 Refrigerante con mangueras
1 Bomba de agua sumergible (110-120 volts, altura máxima de 0.9 m y Mexicana) 2 Tapones de hule bihoradado para matraz de 125 ml*
1 Colector 1 Tela de alambre con asbesto
1 Embudo buchner (7.5 cm de diámetro) con adaptador de hule 1 Termómetro de -10 a 400 ºC
1 Embudo de filtración rápida (7 cm de diámetro) 1 Tubo de vidrio de 30 cm*
1 Embudo de separación con tapón 2 Tubo de vidrio en “L” de 15 cm*
1 Embudo para sólidos (5 cm de diámetro y 1 cm de diámetro en el tallo) 1 Tubo de vidrio en ángulo de 75º *
1 Espátula (cromo-niquel de 21 cm de largo y delgada) 1 Vaso de precipitado de 50 ml
1 Matraz Erlenmeyer de 25 ml 1 Vasos de precipitado de 25 ml
2 Matraz Erlenmeyer de 125 ml 1 Vasos de precipitado de 10 ml
1 Matraz Kitazato de 50 ml con manguera 1 Vidrio de reloj (7.5 cm de diámetro)
1 Mechero con manguera
* Constituye una sola pieza
Nota: Todas las junta son (14/23)

SUSTANCIAS
Cantidad
1.5 ml Ácido nítrico concentrado
0.2 g Carbón activado
1.13 g Fenol
11
 SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
 
o, p-NITROFENOL
Química Orgánica II (1413)
  Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G
PROCEDIMIENTO
Coloque en un matraz Erlenmeyer de 125 ml, 5 ml de agua y agregue poco a poco 1.5 ml de ácido
nítrico concentrado, resbalando por las paredes del matraz y agitando suavemente. Ponga a enfriar en
baño de hielo.
En un vaso de precipitado de 10 ml pese 1.13 g de fenol, fúndalo a B.M. y adiciónelo gota a gota a
la solución de HNO3, agite por 5 minutos dejando que la temperatura llegue a 25 °C. Caliente en B. M.
a 45 °C durante 15 minutos agitando constantemente; agregue 6.25 ml de agua (1). Destile la fase
orgánica por arrastre de vapor hasta que se observe que condensa solamente agua. Enfríe el destilado
en hielo y separe por filtración al vacío los cristales de o-nitrofenol formados (2). Determine punto de
fusión y calcule rendimiento.

Purifique el isómero p-nitrofenol empleando carbón activado. Separe los cristales por filtración al vacío,
determine punto de fusión y haga cálculos de rendimiento (3).

NOTAS:
(1) Tome en cuenta la densidad de las dos fases. Durante todo el proceso de nitración, sea cuidadoso. Use
lentes de protección
(2) Los cristales de o-nitrofenol pueden secarse en estufa a 30 °C
(3) Use poco carbón activado (0.125 g aproximadamente). Los cristales de p-nitrofenol pueden secarse en
estufa a 60 °C .

BIBLIOGRAFÍA
 J. A. Moore y D. L. Dalrymple, Experimental Methods in Organic Chemistry. 2a. Edición,
W. B. Saunders Company, Philadelphia (1976), pag. 188
 Organicum. Practical Handbook of Organic Chemistry, Becker H. et al, English translation
by B. J. Hazzard. Pergamon Press Ltd. N.Y. (1973), pag. 312
 The Merck Index, 8th Edition. P. G. Steder editor. Merck & Co. Inc. Rahway N. J. U.S.A.,
1968.

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 SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
 
o, p-NITROFENOL
Química Orgánica II (1413)
  Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G

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 SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
 
OBTENCIÓN DE 2,4-DINITROCLOROBENCENO
Química Orgánica II (1413)
Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G
 
OBTENCIÓN DE 2,4-DINITROCLOROBENCENO

OBJETIVO
Efectuar en el laboratorio una reacción de nitración dentro del mecanismo general de sustitución
electrofílica aromática SEA. Obtener un derivado dinitrado, partiendo de un sustrato aromático con
un grupo desactivador, orto y para orientador.

ANTECEDENTES
1. Sustitución electrofílica aromática.
2. Reacciones, mecanismos y fundamento químico de la técnica.
3. Estructura y propiedades de los reactivos involucrados.
4. Purificación por recristalización.
5. Propiedades físicas, químicas y usos de 2,4-dinitroclorobenceno.

REACCIÓN
Cl Cl
NO2
H2SO4 / HNO3
baño maría, 30 min

NO2

MATERIAL
1 Adaptador (tapón de hule con tubo de vidrio en “L”) con manguera 1 Parrilla de calentamiento con agitación
1 Agitador de vidrio (20 cm de largo por 0.7 – 0.5 cm de diámetro) 2 Pinzas de cuatro dedos con nuez
1 Bandeja de plástico (11.5 cm de diámetro y de altura 5.5 cm) 1 Pipeta graduada de 1ó 5 ml
1 Barra de agitación magnética (0.5 in de largo x 0.1 in ancho spinbar) 1 Probeta de 25 ml
1 Bomba de agua sumergible (110-120 volts, altura máxima de 0.9 m y Mexicana) 1 Recipiente de peltre
1 Buchner (7.5 cm de diámetro) con adaptador de hule 1 Recipiente para baño María.
1 Embudo de filtración rápida (7 cm de diámetro) 1 Termómetro de -10 a 400 ºC
1 Embudo de filtración rápida pequeño (3.3 cm de diámetro) 1 Trampa de humedad.
1 Espátula (cromo-niquel de 21 cm de largo y delgada) 1 Vaso de precipitado de 25 ml
1 Manguera de 30 cm 1 Vaso de precipitado de 50 ó 100 ml
1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml 1 Vidrio de reloj (7.5 cm de diámetro)
1 Matraz Kitazato de 50 ml con manguera
Nota: Todas las junta son (14/23)

SUSTANCIAS
Cantidad
Ácido nítrico concentrado 3.75 ml
Ácido sulfúrico concentrado 3.75 ml
Clorobenceno R.A. 0.9 ml
Etanol 6.25 ml

PROCEDIMIENTO
Coloque en el matraz balón de dos bocas 3.75 ml de HNO3 concentrado más una barra magnética.
Y adapte en una de las bocas el embudo de separación con 3.75 ml de H2SO4 concentrado. Sumerja el
matraz en un baño de hielo agua e inicie la adición de H2SO4 conc., poco a poco y con agitación.

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 SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
 
OBTENCIÓN DE 2,4-DINITROCLOROBENCENO
Química Orgánica II (1413)
Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G
 
Mantenga la temperatura de la mezcla sulfonítrica entre 20°- 30°C. Esquema 2. Nota 1. El bulbo del
termómetro debe estar en contacto con la mezcla de reacción.
Agregar gota a gota agitando, 0.9 ml de clorobenceno. Esquema 2. Al finalizar la adición del
clorobenceno continúe la agitación hasta que cese la reacción exotérmica y en este momento adapte a la
boca principal del matraz balón un refrigerante de agua en posición de reflujo. Nota 2. Colocar en el
refrigerante una trampa que canalice a un vaso de precipitado que contenga solución de sosa o potasa.
Poner sobre la parilla el matraz balón de dos bocas, (adapte el siguiente sistema, Esquema 1)
caliente hasta alcanzar la temperatura de 80°C por 30 minutos; es conveniente que durante el
calentamiento la agitación sea vigorosa. Nota 3. Con objeto de obtener el compuesto dinitrado. Si no se hace así se
obtiene el compuesto mononitrado líquido.

2da. adición de
0.9 ml de clorobenceno
gota a gota

3.75 ml H2SO4

T = 20 - 30 oC

3.75 ml HNO3

Bandeja de plástico
con agua + pequeña
cantidad de hielo

NaOH solución
diluida

Esquema 1 Esquema 2

Enfriar a temperatura ambiente (Tamb) y vaciar el contenido del matraz lentamente a un vaso de
precipitado de 50 ml, que contenga alrededor de 12.5 g de hielo picado. Agitar la mezcla
vigorosamente y filtrar el precipitado al vacío. Lavar el producto en el embudo con 25 ml de agua
helada. Nota 4. El 2,4-dinitroclorobenceno es un producto muy irritante pues reacciona con los grupos amígenos de las
proteínas de la piel, por lo cual debe evitarse su contacto. En caso de sentir irritación en alguna parte de la piel, lavar con agua
y alcohol.
Cristalizar de etanol Nota 5. Al hacer la recristalización del producto, se debe agitar y raspar las paredes del vaso,
colocado dentro del hielo, para favorecer la formación de forma alotrópicas alfa (p.f. 53.4°C). Las formas beta y gamma funden
a 43° y 27°C respectivamente y en caso de no efectuar correctamente la recristalización, son contaminantes del compuesto alfa.
Pesar, calcular rendimiento práctico, determinar punto de fusión y cromatoplaca usando como
eluyente H90:AcOEt10, revelador: UV, I2 (tenue). Nota 6. El producto deberá guardarse en un lugar fresco, ya que
el calor del ambiente, será suficiente para fundirlo

BIBLIOGRAFÍA
 G. K. Helmkamp & H. W. Johnson Jr, Selectes Experiments in Organic Chemistry, Freeman
& Co. Editorial London, 1964. pag. 107
15
 SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
 
OBTENCIÓN DE 2,4-DINITROCLOROBENCENO
Química Orgánica II (1413)
Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G
 
 R. T. Morrison y R. N. Boyd., Química Orgánica 3a Edición , Fondo Educativo
Interamericano, S. A. México (1976).
 The Merck Index, 8th Edition, Merck & Co. Inc. Rahway N. J. U.S.A., 1968, página 242

16
 SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA
2,4-dinitrofenilhidracina y 2,4-dinitrofenilanilina
Química Orgánica II (1413)
  Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G

SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA

2,4-Dinitrofenilhidracina y 2,4-Dinitrofenilanilina
Objetivo
 Analizar las características de los compuestos aromáticos susceptibles de reaccionar a través
de reacciones de sustitución nucleofílica aromática.
 Obtener 2,4-dinitrofenilhidracina y la 2,4-dinitrofenilanilina mediante reacciones de
sustitución nucleofílica aromáticase
 Buscar la aplicación de estos compuestos
Antecedentes
 Sustitución nucleofílica aromática, condiciones necesarias para que se efectúe.
 Comparación de estas condiciones, con las que se requieren para efectuar una sustitución
electrofílica aromática.
 Utilidad de la sustitución nucleofílica aromática.
 Diferencias con la sustitución nucleofílica alifática.
 Toxicidad de reactivos y productos.
1 OBTENCIÓN DE 2,4-DINITROFENILHIDRACINA
REACCIÓN
H NH2
Cl N
NO2 NO2
H2N NH2

NO2 NO2

MATERIAL ( para ambas)

1 Agitador de vidrio (20 cm de largo por 0.7 – 0.5 cm de diámetro) 1 Parrilla de calentamiento con agitación
1 Anillo metálico 1 Pinza de cuatro dedos con nuez
1 Barra de agitación magnética (0.5 in de largo x 0.1 in ancho spinbar) 1 Pinza para tubo de ensaye
1 Bomba de agua sumergible (110-120 volts, altura máxima de 0.9 m y Mexicana) 1 Pipeta graduada de 5 ml
1 Buchner (7.5 cm de diámetro) con adaptador de hule 1 Pipeta graduada de 1 ml
1 Cámara para cromatografía 1 Probeta de 10 ml
1 Embudo de filtración rápida (7 cm de diámetro) 1 Recipiente de peltre
1 Espátula (cromo-niquel de 21 cm de largo y delgada) 1 Recipiente para baño María
4 Frascos viales 1 Termómetro de -10 a 400°C
1 Matraz Kitazato de 50 ml con manguera 1 Vasos de precipitado de 10 ml
1 Matraz Erlenmeyer de 25 ml 1 Vidrio de reloj (7.5 cm de diámetro)

REACTIVOS
0.5 g 2,4-Dinitroclorobenceno 0.7 ml Hidrato de hidracina
0.5 ml Eluyente H:AcOEt (70:30) 1 Placa
8.5 ml Etanol
Que  emplea  cada  alumno  

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 SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA
2,4-dinitrofenilhidracina y 2,4-dinitrofenilanilina
Química Orgánica II (1413)
  Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G

Procedimiento
1 Síntesis de 2,4-Dinitrofenilhidracina
En un vaso de precipitado de 10 ml disuelva 0.5 g del 2,4-dinitroclorobenceno en 5 ml de
etanol al 96% tibio. Agregue gota a gota 0.7 ml de hidrato de hidracina con agitación constante. Al
teminar la adición caliente la mezcla (sin que ebulla) por 10 min. Enfríe y filtre al vacío, el precipitado
se lava en el mismo embudo con 3 ml de agua caliente y luego con 3 ml de alcohol tibio. Una vez
obtenido el producto crudo tomar una pequeña muestra para posteriormente hacer una
cromatografía en capa fina (ccf) y comparar su pureza con el producto puro.
Seque al vacío, pese y calcule el rendimiento. Determine el punto de fusión
Realice una ccf para determinar la pureza del producto, comparando con la muestra del
producto crudo que se separó con anterioridad, además de aplicar la materia prima disuelta en
etanol. Mezcla de eluyentes H:AcOEt (70:30) y revelar mediante lámpara de UV.

2 SÍNTESIS DE 2,4-DINITROFENILANILINA
REACCIÓN

H
Cl NH2 N
NO2 NO2

NO2 NO2

REACTIVOS
0.5 ml Anilina 30 ml Etanol (10 ml para la reacción
y 20 ml para la recristalizar)
0.5 g 2,4-Dinitroclorobenceno 1 Placa
0.5 ml Eluyente H:AcOEt (60:40)
Que  emplea  cada  alumno  
Procedimiento
2 Síntesis de 2,4-Dinitrofenilanilina
En un matraz Erlenmeyer de 25 ml coloque 10 ml de etanol, 0.5 g de 2,4-dinitroclorobenceno y
0.5 ml de anilina con agitación constante.
Caliente la mezcla de reacción en baño María durante 15 min agitando constantemente y sin
llegar a ebullición. Enfríe y filtre el sólido formado con ayuda del vacío. En este momento tomar una
muestra del producto crudo para compararla posteriormente a través de una ccf con el producto
puro.
Recristalice de etanol, filtre y seque el produto, pese, calcule el rendimiento y determine el
punto de fusión.
Realice una ccf para determinar la pureza del producto, comparando con la muestra del

18
 SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA
2,4-dinitrofenilhidracina y 2,4-dinitrofenilanilina
Química Orgánica II (1413)
  Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G

producto crudo que se separó con anterioridad, además de aplicar la materia prima, todas disueltas
en acetato de etilo. Mezcla de eluyentes H:AcOEt (60:40) y revelar mediante lámpara de UV.
Cuestionario
1. ¿Qué sustituyentes facilitan la sustitución nucleofílica aromática (SNAr)? Explique su respuesta.
2. ¿Cómo se pueden preparar los haluros de arilo? Escriba las reacciones correspondientes.
3. ¿Por qué la anilina es menos reactiva que la hidracina en la SNAr? ¿ A qué lo atribuye?
4. Escriba las estructuras resonantes del 2,4-dinitroclorobenceno y proponga el mecanismo de la
sustitución nucleofílica aromática que se lleva acabo en la práctica.
5. Escriba la fórmula de tres compuestos que puedan ser susceptibles de sufrir una sustitución
nucleofílica aromática, fundamente su elección.
6. ¿Por qué el 2,4-dinitroclorobenceno es irritante a la piel, a las mucosas y a los ojos?

OBTENCIÓN DE LA 2,4-DINITROFENILHIDRACINA

Disolver 0.5 g de
2,4-Dinitroclorobenceno
en 5 ml de EtOH

Adicionar gota a gota 0.7 ml

de hidrato de hidracina

Calentar la mezcla por

10 min. Sin que ebulla

Enfriar y fitrar al vacío

Sólido Líquido

Lavar el pptado con 2.4-Dinitroclorobenceno

3 ml de EtOH tibio Etanol
Hidracina

Secar al vacío, pesar D1

y calcular rendimiento

D1: ¡Residuo tóxico! Puede contener 2,4-dinitroclorobenceno, se

absorbe por vía oral, cutánea o respiratoria. El hidrato de hidracina es
Determinar p.f. y realizar ccf corrosivo y puede causar cáncer en animales. Evite usar exceso de este
para determinar la pureza reactivo cuando haga la mezcla de reacción. Guarde el desecho para
del producto enviar a incineración. Si la hidracina (o sus derivados) no está mezclada
con otros residuos, puede tratarse con hipoclorito de sodio.

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 SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA
2,4-dinitrofenilhidracina y 2,4-dinitrofenilanilina
Química Orgánica II (1413)
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OBTENCIÓN DE LA 2,4-DINITROFENILANILINA
Adicionar sin dejar de agitar:
10 ml de EtOH
0.5 g de 2,4-Dinitroclorobenceno
0.5 ml de anilina

Calentar la mezcla de reacción

en baño María durante 15 min,
sin que ebulla y agitando
constantemente

Enfriar
Fitrar al vacío el sólido

Sólido Líquido

Recristalizar de EtOH 2.4-Dinitroclorobenceno

Etanol
Anilina

Secar al vacío, pesar D1

y calcular rendimiento

D1: El residuo puede contener compuestos tóxicos e irritantes.

Manéjese en la campana. La solución puede absorberse sobre carbón
Determinar p.f. y realizar ccf activado hasta la eliminación del color. La solución incolora contiene
para determinar la pureza etanol, si la cantidad es grande, puede recuperarse por destilación. El
del producto residuo del carbón activado se confina para incineración
Bibliografía
a. Ávila, A.J.G. et al. (2009). Química Orgánica. Experimentos con enfoque ecológico. (2a ed.).
México: UNAM, Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial.
b. Bruice, P. Y. (2008). Química Orgánica. (5a ed.). México: Pearson Educación. Carey, F. A.
(2006). Química Orgánica. (6a ed.). México: McGraw-Hill Interamericana.
c. McMurry, J. (2008). Química Orgánica. (7a ed.). México: Cengage Learning
d. Pavia, D. L. (2007) Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale Approach.
Belmont California: Thomson Brooks/Cole. Laboratory Series for Organic Chemistry.
e. Wade, L.G. Jr. (2004) Química Orgánica. (5a ed.). España: Prentice Hall.

20
 OBTENCIÓN DE BROMURO DE n-BUTILO
  Química Orgánica II (1413)
Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G
 
OBTENCIÓN DE BROMURO DE n-BUTILO
OBJETIVOS
1. Obtener un halogenuro de alquilo primario a partir del alcohol correspondiente.
2. Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante la reacción.

ANTECEDENTES
1. Obtención de halogenuros de alquilo.
2. Propiedades químicas de los halogenuros de alquilo.
3. Mecanismo SN1 y SN2.
4. Comparación entre los mecanismos SN1 y SN2.
5. Estudio de las reacciones de equilibrio.

REACCIÓN
H2SO4
O + NaBr Br
H H 2O

MATERIAL
1 Adaptador (tapón de hule con tubo de vidrio en “L”) con manguera 1 Matraz Erlenmeyer de 25 ml
1 Agitador de vidrio (20 cm de largo por 0.7 – 0.5 cm de diámetro) 1 Parrilla de calentamiento con agitación
1 Bandeja de plástico (11.5 cm de diámetro y de altura 5.5 cm) 2 Pinzas de cuatro dedos con nuez
1 Barra de agitación magnética (0.5 in de largo x 0.1 in ancho spinbar) 2 Pipetas graduada de 5 ml
1 Bomba de agua sumergible (110-120 volts, altura máxima de 0.9 m y Mexicana) 1 Porta termómetro
1 Colector 1 Probeta graduada de 10 ml
1 Embudo de filtración rápida pequeño (3.3 cm de diámetro) 1 Refrigerante para agua con mangueras
1 Embudo de separación con tapón 1 “T” de destilación
1 Embudo para sólidos (5 cm de diámetro y 1 cm de diámetro en el tallo) 1 Termómetro de -10 a 400 ºC
1 Espátula (cromo-niquel de 21 cm de largo y ser delgada) 1 Recipiente de peltre
1 Matraz balón de fondo plano de una boca de 25 ml 1 Vaso de precipitado 50 ml
1 Matraz balón de fondo plano de una boca de 10 ml 1 Vaso de precipitado 25 ml
1 Matraz Erlenmeyer de 50 ml 1 Vidrio de reloj (7.5 cm de diámetro)

SUSTANCIAS
Cantidad Sustancias
2.5 ml Ácido sulfúrico concentrado
2.9 ml Alcohol n-butílico
3.0 g Bromuro de sodio
12.0 ml Hidróxido de sodio al 5 %
0.25 g Sulfato de sodio anhidro

PROCEDIMIENTO
En un matraz de fondo plano de 25 ml, coloque 3 g de bromuro de sodio, 2.5 ml de agua y 2.9
ml de n-butanol. Mézclelos perfectamente, con agitación magnética. Enfríe el matraz en un baño de
hielo-agua y pasados unos minutos adicione 2.5 ml de ácido sulfúrico concentrado gota a gota, adapte
el refrigerante en posición de reflujo.
Terminada la adición retire el matraz del baño de hielo-agua y adapte una trampa de sosa en
solución de sosa al 5 % (10 ml), como se muestra a continuación.

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 OBTENCIÓN DE BROMURO DE n-BUTILO
  Química Orgánica II (1413)
Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G
 

NaOH en
solución

Esquema 3
Caliente suavemente y agite constantemente hasta obtener un reflujo moderado. Se empieza a
notar el progreso de la reacción con la aparición de dos fases, siendo la superior la que contiene el
bromuro de n-butilo. Después de 30 minutos bajo estas condiciones, suspenda el calentamiento, enfríe
ligeramente y pase a un embudo de separación, retire la fase acuosa. Nota 1 ¡no debe enfriarse! Esto es debe
mantener la temperatura de 60 ºC (ya que en ese momento se forma un sólido difícil de manipular).
La fase aceitosa se lava sucesivamente hasta pH neutro para ello se emplea
1. 1.25 ml de agua (el bromuro es la fase inferior).
2. 1.25 ml de solución de NaOH al 5 % (el bromuro es la fase inferior).
3. 1.25 ml de agua (el bromuro es la fase inferior).
Transfiera el bromuro de n-butilo húmedo a un matraz Erlenmeyer y séquelo con sulfato de
sodio anhidro; decántelo a un matraz de bola de 10 ml y destílelo. Colecte la fracción que destila entre
80-90 ºC en un recipiente previamente pesado, reciba el destilado en un recipiente enfriado en baño de
hielo.

CUESTIONARIO
1. ¿Cuál es la toxicidad del bromuro de n-butilo y del bromuro de sodio?
2. ¿Qué procedimiento químico realizaría a los residuos de la mezcla de reacción?
3. ¿Cómo elimina los residuos de las soluciones de hidróxido de sodio y de ácido sulfúrico?

BIBLIOGRAFÍA
Brewster, R. Q. y Vander, Werf C. A., Curso práctico de química orgánica, 2ª. Edición, Alambra,
España, 1970.
Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Química Orgánica, Fondo Educativo Interamericano, México,
1976.

22
 OBTENCIÓN DE BROMURO DE n-BUTILO
  Química Orgánica II (1413)
Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G
 
Pavia, D., Lampman, G. M. y Kriz, G. S Jr., Introduction to Organic Laboratory Techniques, W.
B. Saunders, Philadelphia, EU, 1976.

23
 CINÉTICA QUÍMICA
  Química Orgánica II (1413)
Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G
 
CINÉTICA QUÍMICA
Determinación de la constante de velocidad de reacción
en la hidrólisis del cloruro de terbutilo

OBJETIVO.
El alumno comprobará experimentalmente el mecanismo de una reacción SN1 mediante la
determinación gráfica del orden y la constante de velocidad de una reacción de primer orden.

ANTECEDENTES
1. Cinética Química.
2. Expresión de la velocidad de una reacción.
3. Ecuación cinética para una reacción de primer orden.
4. Determinación gráfica del orden y constante de la velocidad para una ecuación de primer orden.
5. Mecanismo de obtención de cloruro de terbutilo.
6. Ecuación SN1: Mecanismo y cinética de la hidrólisis del cloruro de terbutilo.

REACCIÓN
a. Obtención de cloruro de terbutilo

+ HCl + H2O
HO Cl

b. Hidrólisis de cloruro de terbutilo

+ EtOH +
H2O HCl
Cl HO
MATERIAL
1 Bandeja de plástico (11.5 cm de diámetro y de altura 5.5 cm) 2 Pinzas de cuatro dedos con nuez
1 Barra de agitación magnética (0.5 in de largo x 0.1 in ancho spinbar) 1 Pipeta volumétrica de 1 ml
1 Bomba de agua sumergible (110-120 volts, altura máxima de 0.9 m y Mexicana) 1 Pipeta volumétrica de 10 ml
1 Bureta graduada de 50 ml 1 Porta termómetro
1 Colector 1 Probeta graduada de 25 ml
1 Embudo de separación con tapón 1 Recipiente de peltre
1 Embudo de filtración rápida (7 cm de diámetro) 1 Recipiente para baño María
1 Embudo para sólidos (5 cm de diámetro y 1 cm de diámetro en el tallo) 1 Refrigerante con mangueras
1 Espátula (cromo-niquel de 21 cm de largo y delgada) 1 “T” de destilación
3 Matraces Erlenmeyer de 125 ml 1 Tapón (No. 1)
1 Matraz aforado de 100 ml 1 Termómetro de -10 a 400 °C
1 Matraz balón de una boca de fondo plano de 25 ml 2 Vasos de precipitado de 100 ml
1 Matraz Erlenmeyer de 50 ml 1 Vidrio de reloj (7.5 cm de diámetro)
1 Parrilla de calentamiento con agitación
Nota: Todas las junta son (14/23)

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 CINÉTICA QUÍMICA
  Química Orgánica II (1413)
Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G

 
SUSTANCIAS
36 ml Ácido clorhídrico concentrado 80 ml Etanol 96 %
35 ml Agua destilada 1.5 ml Fenoftaleína
12 ml Alcohol ter-butílico 15 ml Hidróxido de sodio 0.05 N
10 ml Carbonato de sodio al 10% 0.5 g Sulfato de sodio anhidro
4g Cloruro de calcio

INFORMACIÓN

a. Una reacción química comprende la conversión de reactivos a productos.

b. Las reacciones pueden ser bimoleculares o unimoleculares.

c. Un mecanismo de reacción es la descripción paso por paso, del proceso que ocurre cuando los
reactivos se convierten a productos.

d. La cinética de reacciones se refiere al estudio detallado de la velocidad de las reacciones químicas.

Permite estudiar un mecanismo, ya que proporciona una medida de las velocidades de reacción, y
una indicación sobre el número y la naturaleza de las moléculas que intervienen en la reacción.
Los experimentos se llevan a cabo a temperaturas y concentraciones de reactivos controladas. Con
precisión. Conforme transcurre la reacción se pueden determinar la disminución o el aumento de
un reactivo o producto en función del tiempo transcurrido.

e. La interpretación de los resultados experimentales, junto con una expresión matemática, conduce a
una mejor comprensión de los mecanismos de reacción.

PROCEDIMIENTO

a) Cloruro de Terbutilo.

Coloque en un matraz de 125 ml con tapón: 12 ml de terbutanol, 36 ml de ácido clorhídrico, 4.0 g de

cloruro de calcio y mézclelos con agitación vigorosa durante 15 minutos. Transfiera el contenido del
matraz a un embudo de separación, deje reposar hasta la separación de fases, elimine la capa inferior
Nota 1: La fase inferior corresponde al HCl residual.
Lave dos veces el cloruro de terbutilo formado con una solución de carbonato de sodio al 10% (5 ml
cada vez). Nota 2: Durante los lavados el cloruro de terbutilo queda en la fase superior. Consulte la densidad
del cloruro de terbutilo.

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 CINÉTICA QUÍMICA
  Química Orgánica II (1413)
Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G
 
Seque el cloruro de terbutilo con sulfato de sodio anhidro y purifíquelo por destilación simple. Recoja
la fracción que destila entre 42-45oC. NOTA 3: Caliente el matraz sumergido en un baño María. Reciba el
destilado en un matraz con un baño de hielo sin olvidar quitar cabeza y dejar una cola.

b) Determinación de la constante de velocidad de la hidrólisis del cloruro de terbutilo.

Coloque 1 ml de cloruro de terbutilo, recién destilado y seco, en un matraz aforado de 100 ml, afore
con una mezcla de etanol/agua 77:33 (utilice alcohol de 96% y agua destilada). Nota 4: Para obtener
datos correctos se necesita que el material empleado esté limpio y seco.

Mezcle y empiece a contar el tiempo. Espere dos minutos, tome un alícuota de 10 ml y titule con
NaOH 0.05 N, Nota 5: Desde el momento que agrega la mezcla de etanol-agua empiece a contar dos minutos
para hacer la primera titulación, use fenoftaleína como indicador Nota 6: Utilice 1 ó 2 gotas de fenoftaleína.
El punto final de la titulación es cuando se produce el vire al color rosa tenue y este persiste por un minuto.
Para obtener mejor detección del punto de equivalencia, sumerja el matraz, que contiene la alícuota, en un
baño de hielo.
A los 12 minutos de hecha la mezcla titule la segunda alícuota y cada 10 minutos realice otra
titulación, hasta el total de 8-9 titulaciones. Anote los resultados en el siguiente cuadro:

Tiempo Vol. de NaOH x= concentración mol/L (a-x) a a k

de cloruro de ter-butilo log
(a − x) (a − x)

€ €

Cálculos

Calcule “k” para distintos valores de “t” con la siguiente fórmula:

a 1
k = 2.3 log donde:
(a − x) t

a = Concentración inicial del cloruro de terbutilo en moles/L = 1 mL X 0.85 (dens. t-BuCl) X 10/92
(PM € = 0.092 mol / L.
€ t-BuCl)
x = Vol. NaOH X Normalidad/10 = mol/L de cloruro de terbutilo transformado en el tiempo t.

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 CINÉTICA QUÍMICA
  Química Orgánica II (1413)
Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G

 
Para encontrar el valor de “k” por el método gráfico, construya la siguiente gráfica, cuya pendiente
es igual a m= Y2-Y1/X2-X1 y nos da el valor de k= 2.3 m

a
Log
(a − x)

t
€ Formule las conclusiones de acuerdo a sus datos experimentales.

CUESTIONARIO
1) ¿Cuál es el orden obtenido de los datos experimentales?

2) De acuerdo al orden ¿Cuál es el mecanismo de la reacción de hidrólisis?

3) ¿Cuál es la toxicidad del terbutanol, ácido clorhídrico y del cloruro de terbutilo.

4) Los residuos de la reacción de obtención del cloruro de terbutilo contienen agua, cloruro de calcio
y terbutanol. ¿Qué es necesario hacer para desecharlos al drenaje?

5) ¿Qué precauciones se deben tener al trabajar con ácido clorhídrico concentrado?

BIBLIOGRAFÍA
Laider K. J., Cinética de reacciones. Vol. 1, Editorial Alambra, Madrid, España, 1971, pp 1-10, 19-29.

Brewster, R. Q. y Vanderwerf C. A.., Curso práctico de química orgánica, 2ª. Edición, Alambra,
España, 1970.

Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Química Orgánica, Fondo Educativo Interamericano, México, 1976.

Moore, J. A. y Dalrymple, D. L. ., Experimental Methods in Organic Chemistry, 2a. ed., W. B.

Saunders, EU, 1976, pp. 271-275.

27
 CINÉTICA QUÍMICA
  Química Orgánica II (1413)
Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G
 
CINÉTICA QUÍMICA
Determinación de la constante de velocidad de reacción
en la hidrólisis del cloruro de terbutilo

ter-butanol
HCl, CaCl2
1) Agitar 15'
2) Separar

Fase acuosa Fase orgánica

HCl Cloruro de terbutilo,

agua, HCl
D1
3) Lavar con Na2CO3 (10%)

Fase orgánica Fase acuosa

4) Secar con Na2SO4
H2O
Líquido Sólido NaHCO3
Cloruro de Na2SO4H2O D2
ter-butilo
5) Destilar D3

Residuo Destilado

Residuo Cloruro de 6) Agregar agua-etanol Cloruro de

destilado ter-butilo 7) Determinar constante ter-butilo
D4 D5

D1, D3: revise pH, neutralice y deseche por el drenaje.

D2: si contiene terbutanol, destile el agua y mande a incineración el residuo.
D4: mande a incineración
D5: recupere etanol por destilación. Neutralice el residuo y deseche por el drenaje.

28
 REACCIÓN DE GRIGNARD
PREPARACIÓN DE TRIFENIL CARBINOL
Química Orgánica II (1413)
  Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G  
REACCIÓN DE GRIGNARD
PREPARACIÓN DE TRIFENIL CARBINOL

OBJETIVOS
Ilustrar en el laboratorio la reacción de Grignard como un ejemplo de la reacción de adición
nucleofílica a compuestos carbonílicos.
Realizar procedimientos típicos de adición de carbaniones a cetonas o ésteres en medio anhidro,
para obtención de alcoholes terciarios.

ANTECEDENTES
1. Adición nucleofílica, mecanismo general.
2. Reacción de Grignard.
3. Propiedades de compuestos organométalicos y adición a cetonas.
4. Obtención de alcoholes.
5. Propiedades y normas de seguridad en el manejo de todas y cada una de las sustancias
involucradas (reactivos y productos).

REACCIÓN
Br MgBr

Mg I2 (cat.)
+
THF

MgBr

1) THF
+ ó
O 2) H3O
OH
O

SUSTANCIAS
Cantidad Cantidad
Ácido sulfúrico concentrado 1.4 ml Éter etílico 40 ml
Benzoato de etilo 1 ml Hexano 20 ml
Benzofenona 1.6 g Magnesio en viruta 0.7 g
Bromobenceno 2.9 ml Sulfato de sodio anhidro 4.0 g
Cloruro de amonio (sol. 10%) 20 ml Tetrahidrofurano anhidro 18 ml
Cloruro de calcio anhidro 30 g Yodo 0.1 g
Cloruro de sodio 15 g

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 REACCIÓN DE GRIGNARD
PREPARACIÓN DE TRIFENIL CARBINOL
  Química Orgánica II (1413)
Coordinadora Dra. Ma. Del Consuelo S. Sandoval G
 
MATERIAL
1 Embudo de separación con tapón* 1 Espátula (cromo-niquel de 21 cm de largo y delgada)

1 Matraz de bola de dos bocas fondo plano de 25 ml* 2 Matraces Erlenmeyer de 125 ml
1 Pipeta graduada de 10 ml* 2 Mangueras de agua (refrigerante)
1 Refrigerante* 1 Matraz balón de 25 ml de fondo plano
2 Trampas de humedad* 1 Matraz kitazato de 50 ml con manguera
1 Vaso de precipitado de 10 ml* 1 Parrilla de calentamiento con agitación
1 Vial* 2 Pinzas de cuatro dedos con nuez
1 Agitador de vidrio (20 cm de largo por 0.7 - 0.5 cm de diámetro) 1 Porta termómetro
1 Bandeja de plástico (11.5 cm de diámetro y de altura 5.5 cm) 1 Probeta graduada de 25 ml
1 Barra de agitación magnética (0.5 in de largo x 0.1 in ancho spinbar) 1 Recipiente de peltre
1 Bomba de agua sumergible (110-120 volts, altura máxima de 0.9 m y Mexicana) 1 “T” de destilación
1 Colector 1 Termómetro de -10 a 400 ºC
1 Embudo Buchner (5 cm de diámetro) con adaptador de hule 1 Vaso de precipitdo de 100 ml
1 Embudo de filtración rápida (7 cm de diámetro) 1 Vidrio de reloj (7.5 cm de diámetro)
1 Embudo de sólidos (5 cm de diámetro y 1 cm de diámetro en el tallo)
Nota: Todas las junta son (14/23)
*En la estufa, se los entrega su maestro

PROCEDIMIENTO

1era Parte
Secar el material perfectamente y preparar dos trampas de humedad con cloruro de calcio
anhidro o sílica con indicador.

I. Bromuro de fenil magnesio.

En el matraz de bola de dos bocas fondo plano de 25 ml con barra de agitación magnética colocar
0.3 g (0.0125 at. g.) de viruta de magnesio y un cristal de yodo, agregar 10 ml de Tetrahidrofurano
NOTA 1 El éter y el THF son muy inflamables debiendo evitarse la presencia de chispas, flamas de cigarrillos encendidos,
sobrecalentamientos, etcétera. En su manejo se debe extremar las precauciones de seguridad y en esta práctica
específicamente, mantener condiciones anhidras y adaptar el embudo de separación con la llave cerrada y
arriba de él un tubo con cloruro de calcio en la boca inclinada; en la otra boca del matraz colocar un
refrigerante de agua en posición de reflujo y en la parte superior de éste un tubo con cloruro de calcio.

Calentar hasta obtener un reflujo suave.

En el embudo de separación colocar 1.3 ml (1.9 g, 0.0121 moles) de bromobenceno y tapar el

embudo con la trampa de cloruro de calcio y dejar gotear lentamente el bromobenceno. ¡LA
REACCIÓN SE VUELVE VIOLENTA! ¡SE ALEJA EL MATRAZ DE CALENTAMIENTO,
SUBIENDO DICHO MATRAZ PARA CONTROLAR! NOTA 2 La reacción es difícil de iniciar en presencia de
agua, oxígeno o alcohol y el rendimiento disminuye notablemente (vea usted información) agitando continuamente,
se termina de adicionar el bromobenceno.

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No permitir que ésta se suspenda. Si la ebullición disminuye sensiblemente, calentar la mezcla
de reacción suavemente con el baño de agua a 50 ºC.

La reacción termina cuando todo el magnesio se ha desintegrado y la solución adquiere turbidez

de color café.

Si es necesario, calentar a reflujo durante 10 minutos.

DEJAR ENFRIAR ¡CUIDADO! ¡SI AGREGA EN CALIENTE SE DARA UNA PROYECCIÓN

EN LA REACCIÓN!

II a. Adición de benzofenona NOTA 3: En la alternativa II a se utilizó una relación molecular de

benzofenona a reactivo de Grignard 1:2

En el embudo separación colocar 1.2 g (0.007 moles) de benzofenona. Terminada la adición

calentar a reflujo con agitación durante 20 minutos.

II b. Adición de benzoato de etilo NOTA 4: En la alternativa II b se utilizó una relación molecular de

benzoato de etilo a reactivo de Grignard de 1:3

En el embudo de separación colocar 0.6 ml (0.62g, 0.004 moles) de benzoato de etilo. Terminada
la adición calentar a reflujo con agitación durante 20 minutos.

En ambos casos dejar enfriar

2da Parte
Para lograr la hidrólisis se vierte en 10 ml de una solución de ácido sulfúrico al 5%. NOTA 5: El THF
es soluble en agua acidulada.
La mezcla se transfiere a un embudo de separación, separando la fase orgánica (THF y producto). La
fase acuosa se somete a una extracción múltiple con éter etílico (3 x 3.5 ml). Se reúnen los extractos
orgánicos. Secar la fase orgánica con sulfato de sodio anhidro, decantar y destilar el éter-THF casi a
sequedad. El residuo se redisuelve en 5 ml de hexano y se deja llegar hasta la formación del sólido para
cual se procede a dejar enfriar a temperatura ambiente. El sólido formado se filtra y se lava con hexano
frío obteniendose un sólido blanco con p.f. ≈ 158 – 160 ºC, determina su punto de fusión y rendimiento.
NOTA 6: Con el benzoato de etilo se dificulta la precipitación del producto.

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INFORMACIÓN
Si la obtención de Bromuro de fenil magnesio no se inicia puede inducirse mediante:
1. Adición de otro cristal de yodo.
2. Calentamiento suave agitando continuamente, con un baño de agua a 50 oC. Si el color del yodo
desaparece y la ebullición continúa una vez retirado el baño, la reacción se ha iniciado.
3. Adición de otro cristal de yodo y frotándolo sobre el magnesio contra la pared del matraz
agitando con movimiento circular (sin romper el matraz) con una varilla seca.
4. Adición de unas gotas de reacción ya iniciada.
5. Adición de gotas de dibromoetano.

CUESTIONARIO
1. Describa un método para eliminar el agua del éter etílico y tetrahidrofurano.
2. ¿Cuál es la evidencia que muestra que la reacción de Grignard ha terminado?
3. ¿Qué productos se formarán, si la benzofenona o el benzoato de etilo son adicionados al
reactivo de Grignard con trazas de agua?
4. ¿Cómo se detienen la reacción?
5. ¿Por qué es necesario acidular?

BIBLIOGRAFÍA
Brewster, R. Q. y Vander, Werf C. A., Curso práctico de química orgánica, 2ª. Edición, Alambra,
España, 1970.

Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Química Orgánica, Fondo Educativo Interamericano, México, 1976.

Cremlyn, R. J. W. y Still, R. H., Named and Miscellaneus Reactions in Practical Organic Chemistry.
Heineman Educational Books Ltd., London 1967, pag. 66

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 REDUCCIÓN DE UN GRUPO CARBONILO CON NaBH4 PARA OBTENER:
a. DIFENILCARBINOL
b. (4-METOXIFENIL)METANOL
  c. 4-(HIDROXIMETIL)-2-METOXIFENOL
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REDUCCIÓN DE UN GRUPO CARBONILO CON NaBH4

a. Obtención de difenilcarbinol
 Método tradicional
 Método alternativo a escala semi-micro y con
 Microondas
Obtención de:
b. (4-metoxifenil)metanol y
(en fase sólida)
c. 4-(hidroximetil)-2-metoxifenol
OBJETIVO
Efectuar la reducción de un aldehido o una cetona.
Obtener el alcohol primario o secundario a partir del método tradicional, en fase sólida y por
medio de microondas.

ANTECEDENTES
1. Obtención de un alcohol por reducción del grupo carbonilo con NaBH4.
2. Diferentes tipos de agentes reductores.
3. Reductores selectivos para aldehidos y cetonas.
MATERIAL
1 Agitador de vidrio (20 cm de largo por 0.7 – 0.5 cm de diámetro) 2 Matraz Erlenmeyer de 50 ml
1 Bandeja de plástico (11.5 cm de diámetro y de altura 5.5 cm) 1 Matraz Kitazato de 125 ml con manguera
1 Barra agitación magnética (0.5 in de largo x 0.1 in ancho spinbar) 1 Parrilla de calentamiento con agitación
1 Bomba de agua sumergible (110-120 volts, altura máxima de 0.9 m y Mexicana) 2 Pinza de cuatro dedos con nuez
1 Cámara de elución 1 Pipeta graduada de 1 ml
1 Cápsula de porcelana (7 cm de diámetro) 1 Pipeta graduada de 10 ml
1 Colector 1 Pipeta Pasteur
1 Embudo de filtración rápida (7 cm de diámetro) 1 Probeta graduada de 25 ml
1 Embudo Buchner (5 cm de diámetro) con adaptador de hule 1 Refrigerante con mangueras
1 Embudo de separación con tapón 1 “T” de destilación
1 Embudo de sólidos (5 cm de diámetro y 1 cm de diámetro en el tallo) 3 Tubos de ensayo
1 Espátula (cromo-niquel de 21 cm de largo y delgada) 1 Vaso de precipitado de 30 ml
1 Matraz balón de 50 ml 1 Vidrio de reloj (7.5 cm de diámetro)
Nota: Todas las junta son (14/23)

SUSTANCIAS
Acetato  de  etilo   10  ml  (para  todo  el  grupo,  c.c.f.)   2,4-­‐dinitrofenilhidracina   2  ml  
Ácido  clorhídrico  al  10%   5  ml   Hexano   10  ml  (para  todo  el  grupo,  c.c.f.)  
Agua   5  ml   Metanol   10  ml  
Benzofenona   0.5  g   Placas   1    
Borohidruro  de  sodio   0.25  g      

REACCIÓN
O OH
1. NaBH4 / MeOH
2. HCl / H2O
Benzofenona Bencidrol o difenilcarbinol

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a. DIFENILCARBINOL
b. (4-METOXIFENIL)METANOL
  c. 4-(HIDROXIMETIL)-2-METOXIFENOL
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PROCEDIMIENTO
MÉTODO TRADICIONAL
En un matraz de fondo redondo se disuelve 0.5 g de benzofenona en 10 mL de metanol (MeOH) y 0.25
g de borohidruro de sodio NaBH4 NOTA 1: Adicione el borohidruro de sodio poco a poco y agitando, debido a que
la reacción es exotérmica. Adicione núcleos porosos para controlar la ebullición, adapte el condensador en
posición de reflujo y caliente durante 15 min a baño María NOTA 2: Siga el curso de la reacción, haciendo
pruebas a la gota sobre vidrio de reloj, de la mezcla de reacción y solución de 2,4-dinitrofenilhidracina, hasta que no se
forma precipitado color naranja, lo cual indica que toda la benzofenona ha reaccionado y cuando de completamente
positivo y haya recristalizado haga una cromatografía en capa fina comparativa eluyendo con (hexano) H:AcOEt. Añada 5
ml de agua NOTA 3: Se adiciona agua, para hidrolizar el complejo que forma el borohidruro de sodio y caliente a
baño María 5 min más. Deje enfriar la mezcla de reacción a temperatura ambiente y pásela a un vaso de
precipitado. Agregue ácido clorhídrico al 10% hasta pH ligeramente ácido y precipitación del
bencidrol. Separe por filtración al vacío el sólido obtenido, séquelo y recristalícelo de hexano. Calcule el
rendimiento y determine el punto de fusión.

MÉTODO ALTERNATIVO A ESCALA SEMI-MICRO

O OH
1. NaBH4 / MeOH
2. HCl / H2O
Benzofenona Bencidrol o difenilcarbinol

Procedimiento
Coloque 0.2 g de benzofenona en un tubo de ensaye, agregue 5 ml de metanol y agite hasta la
disolución de la benzofenona. Agregue 0.12 g de borohidruro de sodio, unas piedras de ebullición y
caliente a baño María 5 min NOTA 1: Adicione el borohidruro de sodio poco a poco y agitando, debido a que la
reacción es exotérmica. Agregue 5 ml de agua fría. Acidule con ácido clorhídrico al 10% hasta pH
ligeramente ácido y precipitación del bencidrol. El sólido obtenido se separa por filtración al vacío.
Determine el punto de fusión y haga una cromatoplaca comparativa con la materia prima y el
producto.

MÉTODO CON HORNO DE MICROONDAS CASERO WHIRLPOOL LIBRE DE SOLVENTE

O OH
NaBH4 / MgSO4 .7H2O
µw, libre de solvente
Benzofenona Bencidrol o difenilcarbinol

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a. DIFENILCARBINOL
b. (4-METOXIFENIL)METANOL
  c. 4-(HIDROXIMETIL)-2-METOXIFENOL
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Procedimiento
En un vaso de precipitado de 30 ml adicione una mezcla de NaBH4 (0.15 g, 4 x 10-3 moles) y
MgSO4-7H2O (1.5 g) y el compuesto carbonilo (0.36 g, 2 x 10-3 moles) benzofenona.

Coloque el vaso en la parte central del horno de microondas poniendo lateralmente un vaso de
precipitado de 400 ml que contenga hielo, se cierra la puerta del horno se registra el tiempo de 2 min y
la potencia de 8 y se inicia. Mezcle con la agitador de vidrio o espátula. Hasta completar la reacción,
repita el proceso de introducir en el horno con los mismos intervalos de 2 min y potencia de 8. Realice
una c.c.f. cada 4 min para saber el curso de la reacción.

Terminado el tiempo de reacción, agregue 5 ml de agua fría. Acidule con ácido clorhídrico al
10% hasta pH ligeramente ácido y precipitación del bencidrol. El sólido obtenido se separa por
filtración al vacío y se recristaliza de hexano. Se determina el punto de fusión y el rendimiento.

MÉTODO EN FASE SEMI SÓLIDA

OBTENCIÓN DE:
 (4-METOXIFENIL) METANOL
 4-(HIDROXIMETIL)-2-METOXIFENOL

REACCIONES:
O OH

H NaBH4 H
1 ml MeOH
H3CO H3CO
4-metoxibenzaldehído (4-metoxifenil)metanol

O OH

H NaBH4 H
1 ml MeOH
HO HO
OCH3 OCH3
4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído 4-(hidroximetil)-2-metoxifenol
Procedimiento
En una capsula de porcelana adicione :
Una mezcla de NaBH4 (0.30 g, 8 x 10-3 moles) y el 4-metoxibenzaldehído, (0.5 ml, 4 x 10-3 moles) y 1 ml
MeOH.
La otra mitad del grupo puede trabajar como se indica a continuación.
Con una mezcla de NaBH4 (0.15 g, 4 x 10-3 moles) y 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído (vainillina (0.30 g,
2 x 10-3 moles)) y 1 ml MeOH.

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Con la ayuda del agitador de vidrio mezcle el borohidruro de sodio con el compuesto orgánico
y el ml de metanol por alrededor de 5 min, notará un leve calentamiento que indica que la reacción
está procediendo. Tome placa para saber el curso de la reacción después del tiempo establecido.

Adicione 10 ml de H2O. Acidule con ácido clorhídrico al 10% hasta pH ligeramente ácido 6 y
con ayuda del embudo de filtración rápida, viértalo al embudo de separación y extraiga con (2 x 5 ml)
Et2O, seque la fase orgánica con Na2SO4 anhidro y destile el éter, quedando en el matraz balón el
producto reducido (el alcohol correspondiente). Pese y en el producto sólido determine el punto de
fusión y su rendimiento.

CUESTIONARIO
1. ¿Cuál es la finalidad de efectuar la prueba con la solución de 2,4-dinitrofenilhidracina?
2. ¿Qué importancia tiene seguir el curso de esta reacción por cromatoplaca?
3. ¿Qué aplicaciones en la industria tienen las reacciones de reducción? Mencione algunos
compuestos que se obtienen por este método
4. ¿Cuáles son los agentes reductores más utilizados en la industria? ¿Porqué?

BIBLIOGRAFÍA
1. Ahangar, H. A.; Marjani, K.; Mahdavinia, G. H. Microwave-Assisted Reduction of α,β-Unsaturated
Carbonyl Compounds in Solid State Using Sodium Borohydide Supported on Magnesium Sulfate
(NaBH4 / MgSO4-7H2O). Synth. Comm., 2008, 38, 3414-3421.
2. Tierney, J. P.; Lidström P. Microwave Assisted Organic Synthesis, Blackwell Publishing Ltd;
Oxford, 2005.
3. Toda, F. Solid state organic chemistry: Efficient reactions, remarkable yields, and stereoselectivity.
Acc. Chem. Res. 1995, 28, 480-486

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