Este documento describe la síntesis de la aspirina a partir del ácido salicílico. Explica que la aspirina se produce mediante la acetilación del ácido salicílico usando anhídrido acético como fuente del grupo acetilo. Detalla los pasos de la reacción y la metodología experimental, así como las propiedades farmacológicas y usos de la aspirina. Finalmente, incluye una bibliografía sobre la síntesis.
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Este documento describe la síntesis de la aspirina a partir del ácido salicílico. Explica que la aspirina se produce mediante la acetilación del ácido salicílico usando anhídrido acético como fuente del grupo acetilo. Detalla los pasos de la reacción y la metodología experimental, así como las propiedades farmacológicas y usos de la aspirina. Finalmente, incluye una bibliografía sobre la síntesis.
Este documento describe la síntesis de la aspirina a partir del ácido salicílico. Explica que la aspirina se produce mediante la acetilación del ácido salicílico usando anhídrido acético como fuente del grupo acetilo. Detalla los pasos de la reacción y la metodología experimental, así como las propiedades farmacológicas y usos de la aspirina. Finalmente, incluye una bibliografía sobre la síntesis.
Este documento describe la síntesis de la aspirina a partir del ácido salicílico. Explica que la aspirina se produce mediante la acetilación del ácido salicílico usando anhídrido acético como fuente del grupo acetilo. Detalla los pasos de la reacción y la metodología experimental, así como las propiedades farmacológicas y usos de la aspirina. Finalmente, incluye una bibliografía sobre la síntesis.
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Proyecto química orgánica.
Síntesis de un compuesto orgánico aspirina.
María José Sotelo (5400386)
Luisa Fernanda Salinas (5400396)
Juanita (0501187)
Universidad Militar Nueva Granada
Cajicá - Cundinamarca
2020 Síntesis de un compuesto orgánico
Objetivos
General.
Específicos.
● Realizar una técnica de purificación.
● Calcular el rendimiento y pureza de la sustancia obtenida.
Metodología para la síntesis
● Presar una pastilla de ácido salicílico en un matraz de 100,00 mL, adicionar 6,00 mL
de anhídrido acético y 6-8 gotas de ácido fosfórico 85%. Colocar en la parte alta de un
baño a vapor durante 5 minutos.
● Se aparta el matraz del baño y mientras esté caliente se añade, gota a gota;
aproximadamente 1,00 mL de H2O destilada, agitando después de cada adición.
(Hacerlo en cabina ya que el anhídrido de acético reacciona violentamente con el
agua).
● Añada otros 20,00 mL de agua (rápidamente). El matraz se enfría en un baño de hielo,
para que el producto comience a cristalizar
(si el sólido no cristaliza, raspe suavemente el interior con una varilla de vidrio sin
sacarlo del baño de hielo).
● Cuando se cristaliza se recoge por filtración (lavar con una pequeña cantidad de agua
destilada). Marco Teórico
Síntesis de la aspirina
Introducción
El extracto de hojas y corteza de sauce se utilizaba en la antigüedad por sus
propiedades analgésicas y antipiréticas. A finales del siglo XIX se descubrió que el principio
activo en estos extractos era el ácido salicílico. Esta sustancia, que puede ser producida de
forma sintética con bajo costos y en grandes cantidades, presenta limitaciones en su
aplicación farmacológica debido a su carácter ácido (irrita la membrana gástrica). En 1893 el
químico alemán Felix Hofmann sintetizó el derivado acetilado del ácido salicílico, que
demostró poseer las mismas propiedades medicinales con un menor grado de irritación de las
membranas gástricas. El ácido acetilsalicílico fue comercializado por Bayer con el nombre de
Aspirina, llegando a ser uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Además del
ácido acetilsalicílico se han sintetizado otros muchos derivados del ácido salicílico, familia de
los salicilatos, que presentan propiedades farmacológicas similares (antiinflamatorio,
analgésico, antipirético). Como antipirético el ácido acetilsalicílico ejerce su efecto a dos
niveles: aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación (acción poco significativa) y
actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del
organismo. Como antiinflamatorio posee efecto inhibidor de la síntesis de prostaglandinas a
partir del ácido araquidónico. El efecto analgésico del ácido acetilsalicílico parece deberse a
efectos indirectos sobre el sistema nervioso central, al disminuir la síntesis de
prostaglandinas, la aspirina reduce la percepción del dolor. También posee propiedades
antitrombóticas, al bloquear de forma irreversible la síntesis de tromboxano en las plaquetas
humanas. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto
gastrointestinal. Sus principales efectos secundarios son: [ CITATION Aca20 \l 9226 ]
1. Irritación de la mucosa gástrica, por lo que está contraindicado en pacientes
con úlcera.
2. Disminución de la capacidad de coagulación de la sangre.
Procedimiento de la síntesis de la aspirina (ácido salicílico)
El ácido acetilsalicílico se prepara por acetilación del ácido salicílico mediante un
proceso denominado esterificación. La esterificación consiste en la reacción de un grupo
carboxilo (-COOH) y un grupo hidroxilo (-OH) para formar un grupo éster (–COOR). En este
caso la fuente del grupo –OH es el fenol del ácido salicílico, y el grupo acetilo (-COCH3)
proviene del anhídrido acético. La reacción requiere catálisis ácida.[ CITATION Aca20 \l 9226
Durante la acetilación se forma también una pequeña cantidad de producto polimerizado,
debido a la presencia de un grupo carboxilo y de un grupo hidroxilo en la misma molécula. El
ácido acetilsalicílico reacciona con el bicarbonato de sodio (es decir, hidrogeno carbonato
sódico, NaHCO3) para dar la sal sódica soluble en agua, mientras que el producto
polimerizado no reacciona. Gracias a esta diferencia de comportamiento entre el producto
polimerizado y el ácido acetilsalicílico, podremos purificar la “aspirina” obtenida. La
impureza más común será, sin embargo, el propio ácido salicílico que provendrá de una
acetilación incompleta o de la hidrólisis del producto durante su aislamiento. La presencia de
producto hidrolizado se detecta fácilmente por el olor a ácido acético y se puede analizar
mediante ensayo con FeCl3, ensayo de fenoles (La mayoría de los fenoles dan disoluciones
vivamente coloreadas (azul, verde, violeta, etc) al tratarlos con FeCl3 (si el color resultante es
amarillo débil, el mismo que el del FeCl3, la reacción se considera negativa)) El producto
hidrolizado se eliminará a lo largo del proceso de purificación y en la cristalización final del
producto.[ CITATION Aca20 \l 9226 ]
Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia:
● Anhídrido acético o anhídrido etanoico (C4H6O3): se obtiene a partir de la reacción
de la cetona (C2H2O) con ácido acético.[ CITATION UPO20 \l 9226 ]
● Ácido salicílico: se obtiene al hacer reaccionar el fenóxido sódico (C6H5ONa) con
dióxido de carbono a 125 ºC y 100 atm, para dar salicilato sódico (C7HO3Na) que en
medio ácido da como producto ácido salicílico (C7H6O3). [ CITATION UPO20 \l
9226 ]
Reacción
Ilustración 1 Reacción de la síntesis de la aspirina [ CITATION OCW20 \l 9226 ]
Bibliografía Academia . (10 de 02 de 2020). Obtenido de https://www.academia.edu/38928380/Sintesis_condensacion_aldolica OCW. (10 de 02 de 20). Obtenido de http://ocw.uc3m.es/ingenieria-quimica/quimica- ii/practicas-1/PR-F-006.pdf UPO. (10 de 02 de 20). Obtenido de https://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia/quimbiotec/FQpractica10.pdf
