UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA DE QUÍMICA Y METALURGIA

ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA EN INDUSTRIAS
ALIMENTARIAS
INGENIERIA DE BIOPROCESOS – AI 444

PRACTICA N° 06:

SAPONIFICACIÓN DE UN ESTER EN UN SOLUCIÓN ALCALINA.

ALUMNOS : CERDA GOMEZ, Jhenyfer Martina

LLANSI BORDA, Beatriz

VILLACRESIS HUASHUAYO, Arlette G.

PROFESOR DE PRÁCTICA : Ing. Julio Pablo, GONDEZI VARGAS.

GRUPO : Martes 7-10 am.

FECHA DE ENTREGA : 17/12/19

SEMESTRE ACADÉMICO : 2019-II

AYACUCHO – PERÚ

2019
INGENIERIA DE BIOPROCESOS PRACTICA 6

INTRODUCCION

La determinación de la ecuación cinética de una reacción química dada, requiere el

conocimiento de la variación de concentraciones de los reactivos durante el transcurso de la
reacción. Dichas concentraciones, pueden determinarse directamente por algún método
químico, o midiendo alguna propiedad del sistema que varíe linealmente con la
concentración.
La experiencia prueba que la saponificación del acetato de etilo por soluciones acuosas de
hidróxidos alcalinos o alcalino-térreos es, en todo momento, proporcional al producto de las
concentraciones de éster y de iones oxhidrilo. Por lo tanto, la reacción es de segundo orden.
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I. OBJETIVOS
 Determinar la cinética de la reacción de saponificación.
 Determinar el orden de reacción.
 Determinar la energía de activación y vida media de la reacción.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO. –

1. LA SAPONIFICACION
La saponificación es una reacción química entre un éster de ácido graso (o
un lípido saponificable, portador de residuos de ácidos grasos) y una base o alcalino, en la
que se obtiene como principal producto la sal de dicho ácido. Estos compuestos tienen la
particularidad de ser anfipáticos, es decir tienen una parte polar y otra apolar (o no polar),
con lo cual pueden interactuar con sustancias de propiedades dispares. Por ejemplo,
los jabones son sales de ácidos grasos y metales alcalinos que se obtienen mediante este
proceso.
La saponificación de un éster, en este caso del acetato de etilo, puede
representarse:
CH3COOC2H5 + OH-  C2H5OH + CH3COO-
Se mezclan soluciones de acetato de etilo y de hidróxido de sodio de concentraciones
iguales. A tiempos determinados se extraen muestras del sistema y se determina la
concentración de oxhidrilo. Las muestras se vierten sobre un exceso de ácido valorado para
interrumpir la reacción y se halla la concentración del álcali, titulando por retorno el exceso
de ácido.

2.1 Cinética de reacción

La cinética química es el estudio de la velocidad y del mecanismo por medio de los cuales
una especie química se transforma en otra. La velocidad es la masa, en moles, de un
producto formado o de un reactante consumido por unidad de tiempo. El mecanismo es la
secuencia de eventos químicos individuales cuyo resultado global produce la reacción
observada. (AVERY, H. 1987)

2.1.1 Velocidad de reacción

Se dice que una reacción química ocurre cuando un número detectable de moléculas ha
perdido su identidad y ha asumido una nueva forma por un cambio en el tipo o el
número de átomos del compuesto o por un cambio en la estructura o configuración de
dichos átomos. Bajo esta conceptualización el cambio químico no supone creación ni
destrucción de materia más bien un reordenamiento de la misma. En otras palabras la masa
total del sistema se conserva. Sin embargo al tratar la masa individual de las especies
involucradas en la reacción química si se habla de velocidad de desaparición de masa. La
velocidad de desaparición de una especie, por ejemplo A, es el número de moléculas de A
que pierden su identidad química por unidad de tiempo por unidad de volumen mediante la
ruptura y subsecuente formación de enlaces químicos durante el curso de la reacción.
(AVERY, H. 1987)
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2.1.2. Mecanismo de reacción

La palabra mecanismo indica todos los procesos individuales colisionales o elementales en

los que intervienen moléculas (o átomos radicales o iones) que se verifican simultánea o
consecutivamente, produciendo la velocidad total observada. Se entiende también que el
mecanismo de una reacción debe proporcionar una idea estereoquímica detallada de cada
etapa a medida que se verifica. Esto implica un conocimiento del llamado complejo
activado o estado de transición, no sólo en términos de las moléculas constitutivas sino
también en términos de la geometría, tales como las distancias y los ángulos interatómicos.
En la mayor parte de los casos, el mecanismo postulado es una teoría ideada para explicar
los resultados finales observados en los experimentos. Como cualquier otra teoría, la de los
mecanismos está sujeta a modificaciones con el correr de los años, a medida que se obtienen
nuevos datos o se establecen conceptos referentes a las interacciones químicas. (LEIDIER,
K. 1971)

2.2. Hidrólisis de esteres

2.2.1. Esteres
Los esteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico (simbolizado por R')
reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido carboxílico. Generalmente
se obtienen a partir de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol, liberando
agua. El proceso se denomina esterificación. La fórmula general de un éster es como
muestra la figura 1.

Figura 1: Fórmula general de un éster.

Donde:

R, es un hidrógeno o un grupo alquilo o arilo.

R’, un grupo alquilo o arilo, pero no un hidrógeno.
El nombre de los esteres comienza con la parte del ácido y luego con la parte alquílica o
arílica. Tanto en la nomenclatura común como en la IUPAC, la terminación “ico” del
ácido se reemplaza por el sufijo “ato”. (AVERY, H. 1987)
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2.2.2. Mecanismo de reacción

El proceso inverso a la esterificación se conoce hidrólisis de los esteres y en este proceso se

recuperan el ácido carboxílico y el alcohol de los que provino el éster. Este proceso se
puede dar en medio ácido o básico.

2.2.2.1. Hidrólisis ácida

En la hidrólisis en medio ácido, el éster reacciona con agua en medio acido para formar el
un ácido débil y un alcohol.

Figura 2: Hidrólisis acida de un éster.

Según Wingrove, el hidrógeno libre ataca al C del grupo carbonilo formando un

carbocatión. Esto permite que el agua, levemente nucleofílica, reaccione con el compuesto
dándose así una sustitución nucleofílica en la que se sustituye el grupo R’ por un OH.

2.2.2.2. Hidrólisis alcalina

En la hidrólisis alcalina de los esteres, también conocida como saponificación, estos

reaccionan con el hidróxido de sodio formando un carboxilato de sodio y un alcohol, como
se ve en la figura siguiente. (AVERY, H. 1987)

Figura 3: Hidrólisis alcalina de un éster.

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2.3.
Saponificación de acetato de etilo

El proceso de saponificación de acetato de etilo o ácido graso con solución de

NaOH, puede seguirse por diferentes métodos, por refractometría, conductimetría,
titulación con álcali valorado para determinar la diferencia de OH ,después de haber
vertido la solución mezclando con un volumen valorado de HCL, puede seguirse
también el desarrollo del proceso midiendo el cambio que se opera en la
conductividad eléctrica del sistema, midiendo el ligero aumento en volumen de la
solución o la realización de la siguiente reacción. (AVERY, H. 1987)

K
CH 3 −COOC 2 H 5 + NaOH → CH 3 −COONa +C2 H 5 OH
R−COOH + NaOH ⇒K R−COONa + H 2 O

2.4. La reacción de saponificación del acetato de etilo con NaOH

Esta es la reacción que vamos a estudiar en el RDTA, y tiene la siguiente

estequiometria:

CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH

El equilibrio está muy desplazado a la derecha, y la velocidad de la reacción es

adecuada para poderla seguir en el laboratorio. Este mecanismo de hidrólisis se explica
por una acción nucleófila del grupo oxhidrilo sobre el éster. La cinética es muy
compleja, con formación de productos intermedios que transcurre mediante cinco etapas
elementales. No obstante, a concentraciones pequeñas de reactantes, puede suponerse
que la concentración del complejo de adición es muy baja, y las velocidades de las
reacciones inversas son despreciables frente a las de las reacciones directas. (LEIDIER,
K. 1971)

III. MATERIALES Y MÉTODOS

III.1. Materiales.
- 03 fiolas de 250 mL.

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- 01 fiola de 100 mL.

- 06 matraces de 250 mL.
- 01 probeta de 100 mL.
- 01 vaso de precipitado de 100 mL.
- 02 vasos de precipitados de 250 mL.
- 01 bureta de 25 mL.
- 02 pipetas de 10 mL
III.2. Equipos
- Termostato.
III.3. Reactivos
- Acetato de etilo.
- Hidróxido de sodio.
- Ácido clorhídrico.
- Fenolftaleína.

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. Prepara en una fiola 250 mL de acetato de etilo 0.06M.
2. Preparar en una fiola 250 mL de NaOH 0.06M.
3. Preparar en una fiola 100 mL HCl 0.4 M.
4. A continuación, preparar 06 matraces Erlenmeyer de 250 mL en la cual
debe mezclar las siguientes soluciones: 20 mL de acetato de etilo y 20
mL de NaOH en cada matraz.
5. A 5 matraces coloque en baño maría a 30°C y uno deje como blanco (no
colocar en baño maría).
6. Transcurrido 5 min saque cada matraz sucesivamente cada 5 min.
7. Enfríe y proceda a titular en la siguiente forma: al matraz que va a titular
añadir 5mL HCl luego proceda a titular con NaOH preparado colocando
en la bureta y añadiendo gotas de fenolftaleína al matraz.
8. Continúe igual con los 5 matraces siguientes.

V. CALCULOS Y RESULTADOS EXPERIMENTALES. -

Cálculos de la preparación de HCl y NaOH:

Masa de NaOH:

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0.06 molg NaOH mL∗40.01 g NaOH

∗250 =0.6 g NaOH
1000 mL 1 molg NaOH

Masa de Acetato de Etilo:

0.06 molg Acetato de Etilo mL∗88.11 g Acetato de Etilo

∗250 =1.3217 g Acetato de Etilo
1000mL 1 molg Acetato de Etilo

Volumen de ácido acético:

m∗θ∗1000
V ∗N =
PM

m∗1∗1000
100 mL∗0,4 N =
36.46 g/mol

1.4584=m HCl

( 100 % )∗100 g HCl ( 99.5 % )

∗1 mL HCl ( 99.5 % )
99.5 g HCl ( 100 % )
1.4584 g HCl =1.63mL HCl ( 99.5 % )
0.9 g HCl ( 99.5 % )

Muestr Tiempo(min Volumen de gasto

a ) de NaOH (mL)
Blanco 0 21.9
1 5 22.3
2 10 26
3 15 27
4 20 28.1
5 25 28.2

cuadro n01

n HCl =n NaOHRx +n NaOH −−−−−−−−−−−(1)

n NaOHRx
C NaOHRx = −−−−−−−−−−−−−−(2)
V

Tiempo(min Vg. NaOH VG(NaOH) L n n (NaOH) n (NaOH)Rx C(NaOH)

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) (HCl)
5 22.3 0.0223 2*10-3 1.338*10-3 6.62*10-4 0.030
10 26 0.026 2*10-3 1.56*10-3 4.4*10-4 0.017
15 27 0.027 2*10-3 1.62*10-3 3.8*10-4 0.014
20 28.1 0.0281 2*10-3 1.686*10-3 3.14*10-4 0.011
25 28.2 0.0282 2*10-3 1.692*10-3 3.08*10-4 0.011

 Evaluando para un tiempo de 5 minutos:

ln C A =ln ( C A ) −kt
i 0

ln ( 0.03 ) =ln ( 0.06 ) −k 5

k =0.1386

VI. DISCUSIONES
- Según (AVERY, H. 1987), la cinética química es el estudio de la velocidad y
del mecanismo por medio de los cuales una especie química se transforma en
otra, y la velocidad es la masa, en moles, de un producto formado o de un
reactante consumido por unidad de tiempo como podemos ver en el cuadro n 01
el tiempo versus el tiempo de gasto, a media que el tiempo aumenta el volumen
de gasto aumenta.
- El proceso inverso a la esterificación se conoce hidrólisis de los esteres y en este
proceso se recuperan el ácido carboxílico y el alcohol de los que provino el
éster. Y por tanto la masa del NaOH es de 0.6g, el acetato de etilo de 1.32g y el
volumen de HCL 1.63ml y nuestra csntante con el tiempo de 5min fue de
k=0.13. el cambio químico no supone creación ni destrucción de materia más
bien un reordenamiento de la misma.
- Según (AVERY, H. 1987), el proceso de saponificación de acetato de etilo o
ácido graso con solución de NaOH, puede seguirse por diferentes métodos,
por refractometría, conductimetría, titulación con álcali valorado para
determinar la diferencia de OH. después de haber vertido la solución
mezclando con un volumen valorado de HCL, puede seguirse también el
desarrollo del proceso midiendo el cambio que se opera en la conductividad
eléctrica del sistema, midiendo el ligero aumento en volumen de la solución o
la realización de la siguiente reacción; es este caso la práctica se desarrolló por
titulación con álcali.

CONCLUSIONES:
 Se determinó la cinética de la reacción de la saponificación con ayuda de la
temperatura y tiempo constante.
 Se determinó el orden de la reacción del acetato de etilo con un hidróxido de
sodio.

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 El incremento de la temperatura a la cual se lleva a cabo una reacción isotérmica

aumenta la velocidad de reacción, éste resultado de sebe en valores mayores de
la constante cinética mayormente para temperaturas elevadas.

BIBLIOGRAFIA

 AVERY, H. 1987 “CINÉTICA QUÍMICA BÁSICA Y MECANISMOS DE

REACCIÓN” Editorial Reverte S.A.
 BARROW, Gordon. “Química Física”, 2° edición, vol 2, Edit Reverté S.A.
Barcelona. España – 1966.
 LEIDIER, K 1971 “CINÉTICA DE REACCIONES” Editorial
Alambra 2DA Edición Madrid España.
 LEVENSPIEL, O. "Ingeniería de las reacciones químicas".

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