Practica 4.CINÉTICA QUÍMICA DE LA HIDRÓLISIS DEL CLORURO DE terc-BUTILO

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA UNIMOLECULAR
CINÉTICA QUÍMICA DE LA HIDRÓLISIS DEL CLORURO DE terc-BUTILO.
Equipo:
Quiñones Capistrán Donaldo de Jesús
Ramos Mendoza Gilberto Alexis
Objetivos:
a) Determinar la cinética de la reacción de hidrólisis de un haluro de alquilo
terciario, en la cual el disolvente es una mezcla agua-etanol de composición
variable.
b) Determinar cuál es la composición de la mezcla agua-etanol necesaria para que
la rapidez del hidrólisis del cloruro de terc-butilo sea máxima.
Resumen de practica:
En esta práctica se empezó montando el sistema, posteriormente en un matraz

aforado de 100 ml, se aforo con la mezcla agua-etanol que se nos asignó,
posteriormente se le agrego 1 ml de cloruro de terbutilo, tapamos y se empezó a
contar el tiempo de reacción. Se tomaron alícuotas de 10 ml con pipeta volumétrica
y si se colocaron en cada matraz, se empezó a titular cada 2 minutos con NaOH
0.01M, usando fenolftaleína como indicador. Cuando la disolución viro a rosa
durante 30 segundos se cambió de matraz para la titulación, en total realizamos un
total de 10 titulaciones.
Resultados:
Tiempo Volumen Volumen x a-x a/a-x Log a/a-x
de de NaOH de NaOH
reacción (ml) Exp (ml)
t Corregido
(s)
120 6.2 4.1
240 7.5 5.9
360 8.7 7.8
480 9.5 9.7
600 8.5 11.0
720 10.8 11.9
840 12.1 12.5
960 13.2 12.7
1080 12.5 12.9
1200 13.0 13.0
Análisis de Resultados:
Cuestionario:
1. ¿De qué variables depende la rapidez de una reacción?
La rapidez de una reacción depende de la concentración de los sustratos, el medio
de reacción, la temperatura y presión, aunque esta última casi no afecta y
generalmente se ignora.
2. En el estudio cinético realizado, ¿qué parámetros se mantuvieron constantes y
cuales se modificaron? ¿Cuál era el propósito de lo anterior?
Los parámetros que se mantuvieron constantes fueron la presión, la temperatura y
la concentración inicial, el único parámetro que se vio modificado es el medio de
reacción debido a que se utilizaron diferentes combinaciones de agua y etanol, esto
con el fin de analizar el efecto del disolvente, que tiene que ver con la polaridad, en
la rapidez de esta reacción.
3. ¿Por qué la reacción se llevó a cabo a temperatura ambiente y no a una
temperatura elevada?
Se lleva a cabo a temperatura ambiente debido a que puede afectar la velocidad de
reacción, se puede hacer a temperatura elevada, sin embargo, tendría que
mantener una temperatura elevada y constante para poder realizar las mismas
mediciones.
4. ¿Cómo detectó que la reacción de hidrólisis del cloruro de terc-butilo se estaba
llevando a cabo?
Se realizaron titulaciones de alícuotas tomadas del matraz donde se estaba llevando
a cabo la reacción con sosa al 0.01M y fenolftaleína como indicador. Cabe señalar
que como sigue reaccionando, después de virar del transparente al rosa, vuelve a
virar del rosa al transparente.
5. ¿Cómo sería la rapidez de la reacción si se utilizara como disolvente sólo agua?,

¿cómo sería si se utilizara sólo etanol técnico? Explique.
Si se utilizara agua debería ser más rápido, mientras que si utilizamos sólo etanol
sería más lenta, esto es porque en la gráfica observamos que va creciendo la K
mientras es más polar el disolvente, esto quiere decir, entre más agua contenga la
mezcla, ya que este es el componente polar que ayuda a estabilizar el carbocatión.
6. Con base en los resultados experimentales de todo el grupo ¿cómo varió la
rapidez de la reacción de hidrólisis al ir incrementándose el porcentaje de agua de
las mezclas agua-etanol? ¿Con qué composición agua-etanol la rapidez de la
reacción fue más alta?
Según los resultados esperados de puede decir que con una mezcla de 50-50, sin
embargo, puedo inferir que entre más agua contenga la mezcla, será más polar y la
reacción se llevará a cabo con mayor rapidez.
Entre más agua se tenga en la mezcla, más rápida será la reacción.
7. Explique los resultados anteriores basándose en la competencia entre el efecto
del disolvente en las reacciones SN1 y la solubilidad en agua de los haluros de
alquilo.
Puesto que nos interesa la velocidad de reacción del hidrolisis, debemos considerar
el estado de transición, no los productos y comparar su estabilidad con la del
reactivo.
El reactivo tiene un momento dipolar, y forma enlaces dipolo-dipolo con moléculas
de disolvente. El estado de transición tiene un enlace carbono-halógeno estirado
con cargas positiva y negativa bien desarrolladas; tiene un momento dipolar mucho
mayor que el reactivo, por lo que forma enlaces dipolo-dipolo más fuertes con el
disolvente. Este último estabiliza así al estado de transición más extensamente que
al reactivo, rebaja la energía de activación y acelera la reacción.
En la ionización de los sustratos orgánicos, la solvatación del catión es
relativamente débil, cualquiera que sea el disolvente, es la solvatación del anión lo
que es especialmente importante. Para ello necesitamos disolventes capaces de
formar puentes de hidrógeno, es decir, disolventes próticos. Así, las reacciones Sn1
se realizan más rápidamente en agua, alcoholes y mezclas de agua y alcohol que
en disolventes aproticos como DMF, DMSO y HMPT.
8. En los espectros de infrarrojo del cloruro de terc-butilo y del alcohol terc-butílico,
señale las bandas correspondientes a los grupos funcionales principales.
Conclusiones:
Referencias:
● Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5a edición, México, Ed.
Addison
● Wesley Longman de México, 1998 2. Wade, L.G. Jr., QuímicaOrgánica, 7a
edición, México, Ed. Pearson Education, 2011. 3. McMurry, J., Química
Orgánica, 7a Edición, México, Ed. International Thomson Editores, 2008. 4
● Carey, F.A., Giuliano, R. M., Química Orgánica, 9a edición, México, Ed.
McGrawHill, 2014.

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